資源簡介

(共35張PPT)
第一課時 羧酸
第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
自然界和日常生活中的有機羧酸
甲酸(蟻酸)HCOOH
乙二酸（草酸）
COOH
COOH
被螞蟻咬后會出現(xiàn)紅腫，螞蟻分泌一種稱為“蟻酸”的物質(zhì)，會殘留在傷口中。需用肥皂水或蘇打水清洗，可以緩解疼痛。
菠菜中含有草酸，不僅使菠菜帶有一股澀味，還能與食物中的鈣相結(jié)合，影響人體對鈣質(zhì)的吸收，草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結(jié)石和腎結(jié)石的主要成分。
CH3COOH
乙酸（醋酸）
自然界和日常生活中的有機羧酸
CH3-CH-COOH
OH
乳酸
檸檬酸
蘋果酸
這些分子中既含有羧基也含有羥基，又叫羥基酸，它們既具有羥基的性質(zhì)也具有羧基的性質(zhì)。
羧酸
定義：由烴基（或氫原子）與羧基（ ）相連而構(gòu)成的有機化合物。
官能團：羧基
—C—OH
O
=
—C—OH
O
=
或 —COOH
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
HOOC—COOH
C17H35COOH
HCOOH
甲酸(蟻酸)
乙酸(醋酸)
十八酸(硬脂酸)
丙烯酸
苯甲酸
乙二酸
—COOH
思考：以上羧酸可以如何進行分類？
羧酸的分類
按羧基數(shù)目
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
HOOC—COOH
C17H35COOH
HCOOH
十八酸(硬脂酸)
丙烯酸
苯甲酸（安息香酸）
乙二酸
—COOH
按烴基種類
按碳原子數(shù)
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
CH2-COOH
CH-COOH (丙三酸)
CH2-COOH
脂肪酸
芳香酸
飽和脂肪酸
不飽和脂肪酸
低級脂肪酸
高級脂肪酸
CH3CH2COOH
丙酸
CH3COOH
飽和一元羧酸通式：
CnH2n＋1-COOH
CnH2nO2 (n≥1)
羧酸的系統(tǒng)命名法
選擇含羧基的最長碳鏈為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。
以羧基碳原子為1，開始給主鏈上碳原子編號。
在酸名稱之前加上取代基位次號和名稱。并用“二、三、四”等表示羧基的個數(shù)。
①選主鏈：
②編號位：
③定名稱：
CH3-CH-CH2-COOH
CH3
CH3-CH2-CH-CH-COOH
C2H5
CH3
3-甲基丁酸
3-甲基-2-乙基戊酸
課堂練習(xí)
1、請對下列羧酸進行命名
2，3-二甲基丁酸
COOH
COOH
HOOCCH—CHCOOH
C2H5
CH3
2-甲基-3-乙基-丁二酸
對苯二甲酸(習(xí)慣)
3-乙基-3-丁烯酸
CH2═C-CH2COOH
C2H5
CH3
COOH
CH═CH-COOH
對甲基苯甲酸
3-苯基丙烯酸
CH3-CH-CHCOOH
CH3
CH3
羧酸的物理性質(zhì)
名稱 結(jié)構(gòu)簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH -21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH -5 166
十八酸 (硬脂酸) CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 122 249
—COOH
①沸點：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，沸點逐漸升高。
②溶解度：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。
③高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
羧酸分子能與水分子間形成氫鍵，因此低級羧酸能夠與水互溶。
羧酸的物理性質(zhì)
【發(fā)現(xiàn)】與相對分子質(zhì)量相當?shù)钠渌袡C化合物相比，羧酸的沸點更高。
【原因】羧酸分子間可形成氫鍵，且相比于醇分子，氫鍵的強度更大，數(shù)目更多，所以羧酸沸點更高。
名稱 甲酸 乙醛 乙醇 乙酸 丙醛 正丙醇 丙酸 丁醛 正丁醇
相對分子質(zhì)量 46 44 46 60 58 60 74 72 74
沸點/℃ 101 21 78.4 118 49 97.2 141 76 117.8
顏色 氣味 狀態(tài) 熔點 沸點 溶解性
乙酸的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)
球棍模型
空間填充模型
無色
強烈刺激性氣味
117.9℃
（易揮發(fā)）
16.6℃
易溶于水、乙醇等溶劑
純凈的乙酸又稱冰醋酸，溫度低時，凝結(jié)成冰樣晶體。
分子式：C2H4O2
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)簡式：CH3-COOH
官能團：羧基 -COOH
羧基碳為sp2雜化，與羰基直接相連的原子與羰基共面。
液體
羧酸的結(jié)構(gòu)與化學(xué)性質(zhì)
①使氧氫鍵的極性增強，更易斷裂，電離出H+，表現(xiàn)酸性。
②碳氧單鍵極性增強，易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)，—OH可以被其他基團取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。
羰基對羥基的影響：
試分析羧基的結(jié)構(gòu)，預(yù)測羧酸的可能性質(zhì)。
氧原子電負性較大
R
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性
羧酸是一類弱酸，具有酸的通性。
R-COOH R-COO-+H+
2)與活潑金屬：
1)與酸堿指示劑：
使紫色石蕊變紅
2CH3COOH + 2Na → 2CH3COONa + H2↑
3)與堿性氧化物：
2CH3COOH+CaO → (CH3COO)2Ca + H2O
5)與某些鹽：
4)與堿 ：
CH3COOH + NaOH → CH3COONa + H2O
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性
（1）羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，請設(shè)計實驗證明羧酸具有酸性。
【試劑】相同濃度的甲酸溶液、 苯甲酸溶液、乙二酸溶液。
紫色石蕊、酚酞、鎂片、10%NaOH溶液、10%NaHCO3溶液、pH試紙等。
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 結(jié)論
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液,滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液,測pH
溶液變紅
pH試紙呈紅色
羧酸具有酸性
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性
（1）羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸相似，請設(shè)計實驗證明羧酸具有酸性。
實驗內(nèi)容 實驗現(xiàn)象 結(jié)論
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液,加入NaHCO3
有氣泡產(chǎn)生
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，加入Mg片
在NaOH中滴加少量酚酞，分別加入0.01 mol·L-1三種酸溶液
紅色變淺
有氣泡產(chǎn)生
有酸性
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性
（2）利用下圖儀器和藥品，設(shè)計實驗比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱。
設(shè)計原理：強酸制弱酸
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性
（2）利用下圖儀器和藥品，設(shè)計實驗比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
【思考】結(jié)合乙酸的性質(zhì)，分析該裝置有無不合理之處？若有，如何改進？
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性
（2）利用下圖儀器和藥品，設(shè)計實驗比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱。
2CH3COOH＋Na2CO3→2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
除去CO2中的乙酸
乙酸和碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡，苯酚鈉溶液由澄清變渾濁
【現(xiàn)象】
證明
對點訓(xùn)練
1、某有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為 ，取Na、NaOH、
NaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（ ）
A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2
C
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
2、酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）
羧酸和醇在酸催化下可以發(fā)生酯化反應(yīng)，如乙酸與乙醇在濃硫酸催化和加熱的條件下反應(yīng)，生產(chǎn)乙酸乙酯。
【思考與討論】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設(shè)計一個實驗方案來證明是哪一種嗎？
+ H-O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
+ H-O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
CH3-C-O-CH2CH3
O
=
+ H2O
CH3-C-O-CH2CH3
O
=
+ H2O
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
2、酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）
+ H-O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
+ H-O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
CH3-C-O-CH2CH3
O
=
+ H2O
CH3-C-O-CH2CH3
O
=
+ H2O
同位素示蹤法
+ H-18O-CH2CH3
CH3-C-O-H
O
=
CH3-C-18O-CH2CH3
O
=
+ H2O
酸脫羥基、醇脫氫
羧酸的化學(xué)性質(zhì)
2、酯化反應(yīng)（取代反應(yīng)）
乙酸乙酯的實驗室制法
試劑加入順序：乙醇→濃硫酸→乙酸
濃硫酸作用：催化劑、吸水劑
沸石作用：防止液體暴沸
長導(dǎo)管作用：導(dǎo)氣、冷凝回流
長導(dǎo)管末端不伸入液面以下：防倒吸
飽和碳酸鈉溶液作用：溶解乙醇；中和乙酸；降低乙酸乙酯的溶解度，利于酯的分層
飽和碳酸鈉溶液
現(xiàn)象：①飽和Na2CO3溶液上有透明的油狀液體生成 ②能聞到香味
思考與討論
在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應(yīng)當采取哪些措施？請結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識進行說明。
(1)乙酸乙酯的沸點比乙酸和乙醇的低，加熱從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，降低生成物濃度，平衡右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。
(2)用濃硫酸將生成的水及時吸走，促使平稀右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。
(3)使用過量的乙醇，也可以使平稀右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。
(4)及時冷凝回流反應(yīng)物，提高產(chǎn)率。
課堂練習(xí)
（1）寫出CH3COOH和 發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。
CH2OH
CH2OH
2CH3COOH +
+ 2H2O
CH2OOCCH3
CH2OOCCH3
CH2OH
CH2OH
濃硫酸
△
（2）寫出CH3CH2OH和 發(fā)生酯化反應(yīng)的方程式。
COOH
COOH
+ 2H2O
COOCH2CH3
COOCH2CH3
2CH3CH2OH +
COOH
COOH
1、書寫下列化學(xué)方程式：
（3）寫 和 發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯的方程式。
CH2OH
CH2OH
COOH
COOH
課堂練習(xí)
1、書寫下列化學(xué)方程式：
（4）寫 發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)酯的方程式。
CH3-CH-COOH
OH
課堂練習(xí)
1、書寫下列化學(xué)方程式：
（5）生成聚酯
H O CH2 CH2 O C C OH
n
O
O
＋ (2n 1) H2O
n HO CH2 CH2 OH ＋ n HOOC COOH
濃硫酸
Δ
n CH3 CH COOH
OH
濃硫酸
Δ
＋ (n 1)H2O
H O CH C OH
n
O
CH3
——縮聚反應(yīng)
思考與討論
羧基中存在羰基，能否發(fā)生加成反應(yīng)？為什么？
使羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，通過催化加氫的方法很難被還原。
羥基羰對基的影響
不能加成。
顏色 狀態(tài) 氣味 沸點 溶解性
常見的羧酸
1、甲酸
無色
分子式：CH2O2
結(jié)構(gòu)簡式：HCOOH
結(jié)構(gòu)式： H-C-O-H
O
=
結(jié)構(gòu)特點：既有羧基，又有醛基
甲酸是最簡單的羧酸，又稱蟻酸。
液體
刺激性氣味
101℃
能與水、乙醇等互溶
甲酸具有腐蝕性。在化學(xué)性質(zhì)上既表現(xiàn)出羧酸的性質(zhì)，又表現(xiàn)出醛的性質(zhì)。
常見的羧酸
1、甲酸
甲酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性——酸的通性
2、酯化反應(yīng)
請寫出甲酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式
HCOOH + CH3CH2OH HCOOCH2CH3 + H2O
3、氧化反應(yīng)
請分別寫出甲酸發(fā)生銀鏡反應(yīng)和與新制氫氧化銅反應(yīng)的方程式
用途：工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
HCOOH
H2CO3
H2O+CO2
氧化
分解
常見的羧酸
2、苯甲酸
苯甲酸是最簡單的芳香酸，又稱安息香酸。
—COOH
分子式：C7H6O2 =5
結(jié)構(gòu)簡式：
苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇。
用途：可用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽是常用的食品防腐劑。
常見的羧酸
3、乙二酸
乙二酸是最簡單的二元酸，又稱草酸。
分子式：H2C2O4 =2
結(jié)構(gòu)簡式：
COOH
COOH
無色晶體，通常含有兩分子結(jié)晶水，可溶于水和乙醇。
用途：化學(xué)分析中常用的還原劑，也是重要化工原料。
常見的羧酸
3、乙二酸
乙二酸的化學(xué)性質(zhì)
1、酸性——二元弱酸
2、酯化反應(yīng)
1 mol
COOH
COOH
~ 2 mol R-OH
~ 1 mol
COOR
COOR
+ 2 mol H2O
3、氧化反應(yīng)
請書寫乙二酸使酸性高錳酸鉀溶液褪色的離子方程式
5H2C2O4 + 2MnO4- + 6H+→2Mn2+ + 10CO2↑ + 8H2O
自我檢測
1．羧酸是一類非常重要的有機物，下列關(guān)于羧酸的說法中正確的是(　　)
A．羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質(zhì)
B．羧酸的通式為CnH2n＋2O2
C．羧酸的官能團為—COOH
D．只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸
C
2、某課外興趣小組欲在實驗室里制備少量乙酸乙酯，設(shè)計了如圖所示裝置，其中不正確的是( 　　)
自我檢測
D
A．該裝置中冷凝水的流向為b進a出
B．加入過量乙醇可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率
C．該反應(yīng)可能生成副產(chǎn)物乙醚
D．收集到的餾分需用飽和NaOH溶液分離雜質(zhì)
自我檢測
3、分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(　　)
A.分子中含有2種官能團
B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同
C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
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