資源簡(jiǎn)介

(共26張PPT)
第二章 烴
第三節(jié) 芳香烴
課時(shí)1 苯
柑橘類水果表面凹凸不平，密密麻麻分布著許多小孔，這些小孔可產(chǎn)生芳香烴，可溶解橡膠。
教學(xué)引入
什么是芳香族化合物？什么是芳香烴？
最簡(jiǎn)單的芳香烴
回顧與思考：
芳香族化合物：
含_____的化合物。
芳香烴：
含一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的_____。
如：
苯
苯甲酸
COOH
CHO
苯甲醛
Cl
氯苯
CH3
甲苯
萘
如：
CH2CH3
乙苯
CH＝CH2
苯乙烯
C≡CH
苯乙炔
苯環(huán)
烴
溫故知新
苯是一種無(wú)色、有特殊氣味的_______體，有毒，_____溶于水。苯易揮發(fā)，沸點(diǎn)為80.1 ℃，熔點(diǎn)為5.5 ℃，常溫下密度為_(kāi)___________。
液
不
0.88 g/cm3
苯是一種重要的化工原料和有機(jī)溶劑
一、苯的物理性質(zhì)
1825年，英國(guó)科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測(cè)得其含碳量，確定其最簡(jiǎn)式為CH；
1834年，德國(guó)科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；
之后，法國(guó)化學(xué)家日拉爾等確定其分子量為78，苯分子式為C6H6。
C6H14 C6H6
-8H
高度不飽和的結(jié)構(gòu)
德國(guó)有機(jī)化學(xué)家凱庫(kù)勒給出的苯的結(jié)構(gòu)
苯分子中是否有雙鍵？如何驗(yàn)證？
二、苯的結(jié)構(gòu)
實(shí)驗(yàn)2-1
向兩只各盛有2 mL 苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。
二、苯的結(jié)構(gòu)
實(shí)驗(yàn)操作
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
結(jié)論 液體分層，
上層無(wú)色，下層紫紅色
液體分層，
上層橙紅色，下層無(wú)色
萃取
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不與溴水反應(yīng)，但能萃取溴。
該實(shí)驗(yàn)證明苯分子中無(wú)碳碳雙鍵和碳碳三鍵，
說(shuō)明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)。
實(shí)驗(yàn)2-1
二、苯的結(jié)構(gòu)
結(jié)構(gòu)式：
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：
球棍模型
空間填充模型
分子式：
C6H6
或
二、苯的結(jié)構(gòu)
(凱庫(kù)勒式）
（鮑林式）
苯分子中碳原子取 雜化，3個(gè)雜化軌道分別用于形成1個(gè) ______ 鍵、2個(gè)_______ 鍵；苯分子每個(gè)碳原子均有1個(gè)未參與雜化雜化的p軌道，垂直于分子平面而相互平行，6個(gè)“肩并肩”的平行p軌道上總共6個(gè)電子一起形成了彌散在整個(gè)苯環(huán)的1個(gè)p-p大π鍵。
二、苯的結(jié)構(gòu)
sp2
C-H σ
C-C σ
苯的結(jié)構(gòu)
碳原子均采用______雜化，形成______________結(jié)構(gòu)，鍵角為_(kāi)____。
每個(gè)碳碳鍵的鍵長(zhǎng)_____，都是139 pm，(154,133)
介于 __________和____________ 的鍵長(zhǎng)之間。
平面正六邊形
苯的6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境_________。
分子中的_____原子處在同一平面
碳碳雙鍵
所有
碳碳單鍵
sp2
120°
相等
完全相同
二、苯的結(jié)構(gòu)
哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)
①苯的鄰位二元取代物只有一種
②苯不能因加成反應(yīng)使溴水褪色（苯使溴水褪色是萃取）
③苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
④經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)上碳碳鍵的鍵長(zhǎng)相等
⑤經(jīng)測(cè)定，苯環(huán)中碳碳鍵的鍵能均相等
思考與討論
二、苯的結(jié)構(gòu)
(1)可燃性
氧化反應(yīng)
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
2C6H6 ＋ 15O2 12CO2 ＋ 6H2O
點(diǎn)燃
現(xiàn)象:
火焰明亮，伴有濃煙 (與乙炔相同)
注意：苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(1)鹵代反應(yīng)
取代反應(yīng)
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
苯環(huán)上H原子被取代
↑
溴苯
無(wú)色液體，有特殊氣味，不溶于水，密度比水大。
液溴，不與溴水反應(yīng)！
催化劑
注意：①苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)！
②催化劑FeBr3不能遇水，會(huì)水解失去催化作用。
實(shí)驗(yàn)視頻：苯的鹵代反應(yīng)
實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：
①燒瓶中液體輕微沸騰，
充滿紅棕色氣體；
②導(dǎo)管口有白霧，
錐形瓶中出現(xiàn)淺黃色沉淀；
③燒瓶底部有褐色不溶于水的液體。
放熱反應(yīng)
生成的HBr遇水蒸氣
產(chǎn)生AgBr沉淀
溴苯中混有溴
Br2遇熱揮發(fā)
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
制取溴苯的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)圖
(1)鹵代反應(yīng)
1、試劑的加入順序是怎樣的？
2、Fe屑的作用是什么？
3、長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？
4、為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？
5、哪些現(xiàn)象說(shuō)明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？
用于導(dǎo)氣和冷凝回流
HBr易溶于水，防止倒吸。
苯與Br2反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有HBr生成，說(shuō)明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會(huì)生成HBr。
苯→液溴→Fe屑
制取催化劑FeBr3
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
制取溴苯的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)圖
(1)鹵代反應(yīng)
6、生成的HBr中常混有溴蒸氣，此時(shí)用AgNO3溶液檢驗(yàn)HBr，結(jié)果是否可靠？為什么？
不可靠，因?yàn)殇逭魵馊苡谒材苌蒆Br，與AgNO3反應(yīng)生成淡黃色沉淀。
將產(chǎn)生的氣體先通過(guò)盛有苯或CCl4的洗氣瓶(除去溴)，再通入AgNO3溶液中。
7、如何除去混在HBr中的溴蒸氣？
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
制取溴苯的實(shí)驗(yàn)設(shè)計(jì)圖
(1)鹵代反應(yīng)
甲
問(wèn)題1、與甲裝置相比，用乙裝置制備溴苯有什么優(yōu)點(diǎn)？
①有分液漏斗,控制液溴的量。
②加裝一個(gè)用CCl4除溴蒸氣的裝置。
③倒扣的漏斗可以防倒吸,還有利于尾氣吸收
乙
AgNO3溶液
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)鹵代反應(yīng)
問(wèn)題2：如何提純溴苯？
產(chǎn)物中可能含有溴苯、苯、HBr、Br2、FeBr3
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
FeBr3
HBr、FeBr3水溶液
溴苯
苯、溴
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸餾
除苯
操作：
目的：
沸點(diǎn)℃
溴苯 154.2℃
苯 80.1
(1)鹵代反應(yīng)
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
（2）硝化反應(yīng)：
硝基苯
帶有苦杏仁氣味的無(wú)色液體，不溶于水，密度比水大。
催化劑和吸水劑
取代反應(yīng)
苯環(huán)上H原子被取代
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
實(shí)驗(yàn)視頻：苯的硝化反應(yīng)
(2)如何更好的控制溫度？其方法的優(yōu)點(diǎn)有什么？
(1)試劑的加入順序是什么？
先加濃硝酸，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50~60℃后加苯。
水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)：容易控制溫度，受熱均勻
反應(yīng)溫度控制在50~60℃，需水浴加熱。(溫度低于50℃，不易反應(yīng)；溫度過(guò)高，苯揮發(fā)，硝酸分解)
苯
濃H2SO4濃HNO3
硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)裝置
（2）硝化反應(yīng)：
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
(3)試管上方的長(zhǎng)導(dǎo)管的作用是什么？
(4)分離硝基苯和水混合物的方法是什么？分離硝基苯和苯混合物的方法是什么？
冷凝回流、減少反應(yīng)物的揮發(fā)。
分液法，蒸餾法。
苯與濃硫酸在70~80℃時(shí)可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。
苯磺酸
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
制備合成洗滌劑
苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸
(3)磺化反應(yīng)
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
取代反應(yīng)
①苯與H2加成：
苯的大π鍵比較穩(wěn)定，通常狀態(tài)下不易發(fā)生加成反應(yīng)
(Pt或Ni作為催化劑并且加熱)
6個(gè)C不共面
六氯環(huán)己烷
(農(nóng)藥六六六)
②苯與Cl2在紫外線作用下加成：
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
加成反應(yīng)
注意：苯比烯、炔難進(jìn)行加成反應(yīng)。 苯不與溴水反應(yīng)，但能萃取溴水中的溴。
苯的化學(xué)性質(zhì)是
“易取代，能加成，難氧化”
三、苯的化學(xué)性質(zhì)
(1)苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可寫為“ ”，說(shuō)明苯分子中碳碳單鍵和碳碳雙鍵是交替排列的(　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色(　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同(　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法(　　)
(5)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現(xiàn)象相同(　　)
×
×
1.正誤判斷
×
√
×
達(dá)標(biāo)檢測(cè)

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