資源簡介

(共29張PPT)
第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
第一課時 醇
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢
新課導入
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物，如：
CH3CH2OH
乙醇
苯甲醇
鄰甲基苯酚
苯酚
CH3CHCH3
OH
2－丙醇（異丙醇）
CH2CH2CH3
OH
1－丙醇（正丙醇）
1.羥基與烴基或苯環側鏈上的碳原子相連的化合物
2.官能團為羥基(—OH)。
醇
羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚
酚
醇的分類
根據醇分子中所含羥基的數目
醇
一元醇
二元醇
多元醇
分子中只含有一個羥基的醇
由烷烴所衍生的一元醇，叫做_____________
如甲醇，乙醇等，它們的通式是___________
飽和一元醇
CnH2n+1OH
可簡寫為___________
R-OH
分子里含有兩個或兩個以上羥基的醇
如乙二醇、丙三醇
醇的分類
一元醇
二元醇
多元醇
甲醇
無色、具有揮發性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。
乙二醇
無色、黏稠的液體，易溶于水
丙三醇（甘油）
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
醇的物理性質
水溶性
隨碳原子數的增加而降低
低級醇(如甲、乙、丙醇)與水互溶
沸點
隨碳原子數增加而升高。
相對分子質量相近的醇與烷烴：醇 > 烷烴
密度
醇的密度比水的密度小
為什么相對分子質量接近時，醇的沸點遠遠高于烷烴
由于醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子存在著氫鍵
為什么甲醇、乙醇和丙醇與水互溶
由于醇分子與水分子之間形成氫鍵
R
R
R
R
R
R
O
O
O
O
O
O
H
H
H
H
H
H
醇的化學性質 以乙醇為例
反應方程式：2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑
Na與醇的反應比Na與水的反應平緩，說明水分子中—OH活性比醇中—OH的大。醇分子中羥基的氧原子與另一醇分子羥基的氫原子間存在著氫鍵。
與活潑金屬(如Na)發生反應
化學性質
酯化反應
氧化反應
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu或Ag
△
化學性質
醇的化學性質主要由羥基官能團所決定。在醇分子中，由于氧原子吸引電子的能力比氫原子和碳原子的強，使O—H和C—O的電子都向氧原子偏移。因此，醇在發生反應時，O—H容易斷裂，使羥基中的氫原子被取代，同樣，C—O也易斷裂，使羥基被取代或脫去，從而發生取代反應或消去反應。
取代反應
醇可以與氫鹵酸發生取代反應生成鹵代烴和水。反應時醇分子中的C—O斷裂，鹵素原子取代了羥基而生成鹵代烴。
乙醇與濃氫溴酸混合加熱后發生取代反應,生成溴乙烷，這是制備溴乙烷的方法之一。
CH3CH2OH＋HBr CH3CH2Br＋H2O
△
取代反應
乙醇和濃硫酸的混合物的溫度控制在140℃左右，乙醇將以另一種方式脫水，即每兩個乙醇分子間會脫去一個水分子而生成乙醚。
C2H5OH＋C2H5OH C2H5OC2H5＋H2O
140℃
濃硫酸
乙醚是一種無色、易揮發的液體，沸點34.5℃，有特殊氣味，具有麻醉作用
乙醚微溶于水，易溶于有機溶劑
乙醚本身是一種優良溶劑，能溶解多種有機物
醚
醚：由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物
醚的官能團：
醚的結構可用R—O—R'來表示，R和R'都是烴基，可以相同，也可以不同。
酯化反應
取代反應
酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子
實驗3-2
在圓底燒瓶中加入乙醇和液硫酸(體積比約為1:3)的混合液20 mL，放入幾片碎瓷片，以避免混合液在受熱時暴沸。
加熱混合液，使液體溫度迅速升到170℃，
將生成的氣體先通入氫氧化鈉溶液除去雜質，再通入酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液中，觀察實驗現象。
實驗3-2
實驗現象：酸性高錳酸鉀溶液退的，溴的四氯化碳溶液褪色。
實驗結論：乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170 ℃時生成乙烯。
實驗3-2
無水酒精和濃硫酸混合物在170 ℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140 ℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚，故需迅速升溫至170 ℃。
溫度計水銀球要置于反應物的中央位置因為需要測量的是反應物的溫度，而且不能與燒瓶接觸。
實驗3-2
試劑的作用
試劑 作用
濃硫酸
氫氧化鈉溶液
溴的CCl4溶液
酸性高錳酸鉀溶液
碎瓷片
催化劑和脫水劑
吸收二氧化硫和乙醇(都與酸性高錳酸鉀溶液反應，SO2能與溴的CCl4溶液反應)
驗證乙烯的不飽和性
驗證乙烯的還原性
防止暴沸
實驗3-2
現象、原因及結論
現象 結論
燒瓶中液體逐漸變黑
溴的CCl4溶液褪色
酸性高錳酸鉀溶液褪色
濃硫酸與乙醇作用生成碳單質
乙烯與溴單質發生加成反應
乙烯被酸性高錳酸鉀氧化
消去反應
醇分子中，連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上連有氫原子時，才能發生消去反應而形成不飽和鍵。
若醇分子中與—OH相連的碳原子無相鄰碳原子或其相鄰碳原子上無氫原子，則不能發生消去反應。如CH3OH、(CH3)3CCH2OH不能發生消去反應生成烯烴。
消去反應的實質
鄰碳有氫
思考與討論
溴乙烷與乙醇都能發生消去反應，二者的反應有什么異同
現象 CH3CH2Br CH3CH2OH
反應條件
化學鍵斷裂
化學鍵生成
反應產物
NaOH乙醇溶液 加熱
C—Br C—H
碳碳雙鍵
CH2=CH2 NaBr H2O
濃硫酸，加熱至170 ℃
C—O C—H
碳碳雙鍵
CH2=CH2 H2O
實驗3-3
實驗方案：
在試管中加入酸性重鉻酸鉀溶液，然后滴加乙醇，充分振蕩，觀察實驗現象。
實驗現象：
溶液由橙紅色變為綠色
實驗結論：
乙醇能被酸性重鉻酸鉀溶液氧化，
其氧化過程可分為兩個階段:
氧化反應
氧化反應：有機化合物分子中失去氫原子或加入氧原子的反應
還原反應：有機化合物分子中加入氫原子或失去氧原子的反應
氧化反應
醇能否被氧化以及被氧化的產物的類別，取決于與羥基相連的碳原子上的氫原子的個數
本碳有氫
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反應 斷鍵位置
分子間脫水
與HX反應
②④
②
①③
①②
與金屬反應
消去反應
催化氧化
①
總結乙醇發生化學反應時的斷鍵位置規律
本節小結
感謝觀看

展開更多......

收起↑