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第三章 烴的衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
第2課時 羧酸衍生物
羧基上的羥基被氨基（－NH2）取代后的產物叫做酰胺。
羧酸衍生物是羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團取代后的生成物。
羧基上的羥基被OR′（如－OCH2CH3）取代后的產物叫做酯。
PART 01
酯
01
酯
一、酯
1.定義
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR'取代后的產物，可簡寫為RCOOR'，其中R和R'可以相同，也可以不同。
2.官能團
酯基
－COOR
飽和一元羧酸酯的通式：CnH2nO2
與相同C原子的飽和一元羧酸互為同分異構體
01
酯
一、酯
3.酯的物理性質
低級酯是具有芳香氣味的液體，密度一般比水的小，難溶于水，易溶于有機溶劑，許多酯也是常用的有機溶劑。酯類廣泛存在于自然界。
4.酯的用途
①用作香料，如作飲料、糖果、化妝品等中的香料。
②用作有機溶劑，如作指甲油、膠水的溶劑。
01
酯
一、酯
5.酯的存在
——廣泛存在于自然界
戊酸戊酯
丁酸乙酯
乙酸異戊酯
01
酯
一、酯
6.酯的命名
根據參與反應的羧酸和醇，稱作“某酸某（醇）酯”
例1.寫出以下酯類的名稱：
甲酸甲酯 丙酸乙酯 苯甲酸甲酯
01
酯
一、酯
6.酯的命名
根據參與反應的羧酸和醇，稱作“某酸某（醇）酯”
例1.寫出以下酯類的名稱：
二乙酸乙二酯 乙二酸二乙酯 乙二酸乙二酯 對苯二甲酸二甲酯
01
酯
二、酯的化學性質
1.氧化反應——燃燒
和其他含C、H、O的有機物一樣，酯類物質也可以燃燒，生成CO2和H2O。
乙酸乙酯的燃燒：
CH3COOCH2CH3 + 5O2 → 4CO2 + 4H2O
點燃
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酯
二、酯的化學性質
2.水解反應
——屬于取代反應
酯的重要化學性質之一是可以發生水解反應，生成相應的羧酸和醇。水解反應是酯化反應的逆反應。
如乙酸乙酯的水解反應：
那么，酯的水解需要什么反應條件呢？不同條件下水解的速率有什么區別？
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酯
二、酯的化學性質
2.水解反應
——屬于取代反應
實驗操作：在三支試管中分別裝有體積相同的水、稀硫酸、氫氧化鈉溶液，再分別加入等體積的乙酸乙酯，水浴加熱一段時間。
實驗現象：裝有水的試管無明顯變化，裝有稀硫酸的試管中酯層變薄，裝有氫氧化鈉溶液的試管中酯層消失。
探究酸堿性對酯水解反應的影響：
實驗結論：在酸或堿存在的條件下，酯可以發生水解反應，且在堿性環境中的水解程度更大（為什么？）。
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酯
二、酯的化學性質
2.水解反應
——屬于取代反應
思考：如何設計實驗探究溫度對酯水解反應的影響？
控制變量法
在兩支試管中分別裝有體積相同的氫氧化鈉溶液，再分別加入等體積的乙酸乙酯，然后將兩支試管分別加入到常溫及70~80℃的水浴中。
其他條件相同時，溫度越高，酯的水解反應速率越快。
01
酯
二、酯的化學性質
2.水解反應
——屬于取代反應
①酯的酸性水解
酯在酸性條件下的水解反應是可逆反應：
注意：稀硫酸為催化劑，不能用濃硫酸，因為濃硫酸有利于酯化反應的進行。
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酯
二、酯的化學性質
2.水解反應
——屬于取代反應
②酯的堿性水解
酯在堿性條件下也能發生水解反應：
氫氧化鈉中和反應生成的羧酸，使平衡不斷正移，最終完全水解。
總反應：
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酯
二、酯的化學性質
2.水解反應
——屬于取代反應
思考：在工業有機合成中，如果需要通過酯的水解反應制備相應的羧酸，應該采用酸性環境還是堿性環境？
采用堿性環境水解，得到羧酸鹽，再加酸酸化制得相應的羧酸。
PART 02
油脂
02
油脂
一、油脂的分類與結構
1.油脂的結構
油脂是重要的營養物質。我們日常生活中食用的油脂，其成分主要是高級脂肪酸與甘油形成的酯，結構可以表示如圖。
其中R、R′、R′′表示高級脂肪酸的烴基，可以相同，也可以不同。
天然油脂沒有固定的熔沸點，屬于混合物。
02
油脂
一、油脂的分類與結構
1.油脂的結構
組成油脂的高級脂肪酸的種類很多,常見如下：
硬脂酸 C17H35COOH
軟脂酸 C15H31COOH
油 酸 C17H33COOH
亞油酸 C17H31COOH
飽和高級脂肪酸
不飽和高級脂肪酸
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油脂
一、油脂的分類與結構
2.油脂的分類
①根據烴基是否相同，油脂分為單甘油酯（R、R′、R′′相同）和混甘油酯(R、R′、R′′不同)。
動、植物體內的油脂大都為多種混甘油酯的混合物。
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油脂
一、油脂的分類與結構
2.油脂的分類
②根據油脂的狀態，可以將油脂分為油和脂肪。
通常將常溫下呈液態的油脂稱為油，如花生油、芝麻油、大豆油等植物油；
將常溫下呈固態的油脂稱為脂肪，如牛油、羊油等動物油脂。
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油脂
一、油脂的分類與結構
2.油脂的分類
②根據油脂的狀態，可以將油脂分為油和脂肪。
油和脂肪在結構上的區別是烴基是否飽和，一般情況下，油是不飽和的高級脂肪酸甘油酯，脂肪是飽和的高級脂肪酸甘油酯。
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油脂
二、油脂的物理性質
①純凈的甘油三脂是無色、無臭、無味的，但普通油脂往往溶解有維生素、色素等，故帶有香味或特殊氣味，并呈現黃色或紅色。
②密度比水小，為0.9～ 0.95g/cm3；
③有明顯的油膩感；
④不溶于水，易溶于有機溶劑，是一種良好的有機溶劑；
⑥油分子中的烴基一般含不飽和鍵，使熔點低呈液態，
而脂肪分子中的烴基一般不含不飽和鍵，使熔點高，呈固態，
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油脂
二、油脂的化學性質
1.水解反應
油脂屬于酯類，結構中含有酯基，因此具有酯的化學性質，在酸、堿等催化劑的作用下，油脂可以發生水解反應。如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發生水解反應：
反應生成的高級脂肪酸鹽常用于生產肥皂，所以油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為皂化反應。
肥皂的主要成分
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油脂
二、油脂的化學性質
1.水解反應
制取肥皂的工業流程
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油脂
二、油脂的化學性質
2.加成反應——油脂的氫化
不飽和程度較高、熔點較低的液態油，通過催化加氫可提高飽和度，轉變成半固態的脂肪，這個過程稱為油脂的氫化，也稱油脂的硬化。
由此制得的油脂叫人造脂肪，通常又稱為硬化油。硬化油不易被空氣氧化變質，便于儲存和運輸，可作為制造肥皂和人造奶油的原料。
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油脂
二、油脂的化學性質
2.加成反應——油脂的氫化
如油酸甘油酯通過氫化，可以得到硬脂酸甘油酯。
油脂經過氫化得到的人造脂肪中會含有反式脂肪酸。反式脂肪酸是引發動脈硬化和冠心病的危險因素之一。
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油脂
三、油脂的作用
PART 03
酰胺
03
酰胺
一、胺
1.定義
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物叫做胺，一般可寫作R—NH2。胺也可以看作是烴分子中的氫原子被氨基所替代得到的化合物。
2.官能團
氨基（－NH2）
03
酰胺
一、胺
3.化學性質
胺類化合物具有堿性，能與酸發生反應，生成可溶于水的鹽。
4.用途——胺的用途很廣，是重要的化工原料。例如，甲胺和苯胺都是合成醫藥、農藥和染料等的重要原料。
03
酰胺
二、酰胺
1.定義
酰胺是羧酸分子中羥基被氨基所替代得到的化合物。
2.結構
酰基
3.官能團
酰胺基
注：酰胺基上氨基上的氫原子被烴基取代，仍屬于酰胺基。
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酰胺
二、酰胺
3.常見的酰胺
03
酰胺
二、酰胺
4.酰胺的化學性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。
反應機理：
酸性環境：
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酰胺
二、酰胺
4.酰胺的化學性質
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發生水解反應。
反應機理：
堿性環境：
酰胺在酸、堿性環境均可以完全水解
03
酰胺
二、酰胺
5.用途
酰胺常被用作溶劑和化工原料，N,N-二甲基甲酰胺是良好的溶劑，可以溶解很多有機化合物和無機化合物，是生產多種化學纖維的溶劑，也用于合成農藥、醫藥等。
特別提示：“氨”“銨”“胺”的區別：
氨指氨氣(NH3)；銨一般出現在銨鹽中；胺是指一類含氨基(-NH2)的有機物。
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酰胺
重要考點小結——所有能與NaOH溶液反應的結構或官能團
與NaOH溶液反應的結構或官能團 反應類型 每1mol結構消耗NaOH的物質的量
羧基 中和反應 1mol
酚羥基 中和反應 1mol
碳鹵鍵 取代反應 1mol
醇酯 取代反應 1mol
酚酯 取代反應 2mol
酰胺基 取代反應 1mol
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酰胺
例3.有機物A的結構簡式如圖所示，1molA與足量NaOH溶液共熱充分反應，最多消耗____molNaOH，寫出反應的化學方程式。
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03
酰胺
例3.有機物A的結構簡式如圖所示，1molA與足量NaOH溶液共熱充分反應，最多消耗____molNaOH，寫出反應的化學方程式。
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PART 04
課堂總結
04
課堂總結
這堂課學到了什么？
①酯的定義及結構
②酯的化學性質
③油脂的結構和性質
④胺的結構和性質
⑤酰胺的結構和性質

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