資源簡介

(共40張PPT)
從遠古時代起，人類長期依靠自然界的資源生存。在實踐中，人類逐漸學會了對自然資源進行加工和轉化，從生物體中獲得有機化合物。然而，自然資源是有限的，天然有機化合物的性能并不能滿足人們的全部需要。
19世紀20年代，德國化學家維勒合成了尿素，開創了人工合成有機化合物的新時代。
世界上每年合成的近百萬個新化合物中約70%以上是有機化合物。
氰酸銨 尿素
什么是有機合成？
使用相對簡單易得的原料，通過有機化學反應來構建碳骨架和引入官能團，由此合成出具有特定結構和性質的目標分子。
有機合成有什么意義？
①制備天然有機物，彌補自然資源的不足；
②對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美；
③合成自然界中不存在的有機物，滿足人們生活需要。
第三章 烴的衍生物
第五節 有機合成
第1課時 有機合成的主要任務
四
有機合成的主要任務
碳鏈的縮短
碳鏈的成環
碳鏈的增長
羧基、酯基
碳碳雙鍵、碳碳三鍵
醛基、酮羰基
碳鹵鍵
醇羥基、酚羥基
構建碳骨架
引入官能團
PART 01
構建碳骨架
01
構建碳骨架
一、碳鏈的增長
1.與HCN的加成反應
烯烴、炔烴、醛、酮中的不飽和鍵與HCN發生加成反應，生成含有氰基(－CN)的物質，再經水解生成羧酸，或經催化加氫生成胺。
①烯烴、炔烴
01
構建碳骨架
一、碳鏈的增長
1.與HCN的加成反應
烯烴、炔烴、醛、酮中的不飽和鍵與HCN發生加成反應，生成含有氰基(－CN)的物質，再經水解生成羧酸，或經催化加氫生成胺。
②醛、酮
01
構建碳骨架
一、碳鏈的增長
1.與HCN的加成反應
例1.請以苯甲醇為基礎原料，合成有機物A(結構如圖，無機試劑任選)，寫出合成路線。
01
構建碳骨架
一、碳鏈的增長
2.羥醛縮合
醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子（α-H）受羰基吸電子作用的影響，具有一定的活潑性。分子內含有α-H的醛在一定條件下可發生加成反應，生成β-羥基醛，該產物易失水，得到α, β-不飽和醛。這類反應被稱為羥醛縮合反應，是一種常用的增長碳鏈的方法。
01
構建碳骨架
一、碳鏈的增長
2.羥醛縮合
01
構建碳骨架
一、碳鏈的增長
2.羥醛縮合
例2.請以乙烯為基礎原料，合成正丁醇(CH3CH2CH2CH2OH，無機試劑任選)，寫出合成路線。
01
構建碳骨架
一、碳鏈的增長
3.聚合反應
01
構建碳骨架
一、碳鏈的增長
4.酯化反應
5.醇的分子間脫水
01
構建碳骨架
一、碳鏈的增長
原料分子中的碳原子
少于
目標分子中的碳原子
引入含碳原子的官能團
（1）與HCN發生加成反應
（5）聚合反應
（2）羥醛縮合反應
（3）酯化反應
（4）分子間脫水反應
（6）其他
01
構建碳骨架
二、碳鏈的縮短
1.氧化反應
烯烴、炔烴及芳香烴的側鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮。
01
構建碳骨架
二、碳鏈的縮短
1.氧化反應
烯烴、炔烴及芳香烴的側鏈被酸性高錳酸鉀溶液氧化，生成碳鏈縮短的羧酸或酮。
01
構建碳骨架
二、碳鏈的縮短
2.脫羧反應
如實驗室制取甲烷的反應：
01
構建碳骨架
二、碳鏈的縮短
3.烷烴的裂化
4.酯的水解
01
構建碳骨架
二、碳鏈的縮短
原料分子中的碳原子
多于
目標分子中的碳原子
斷開碳鏈
（1）烯烴、炔烴的氧化
（5）酯的水解
（2）苯的同系物的氧化
（3）脫羧反應
（4）烷烴的裂化
（6）其他
01
構建碳骨架
三、碳鏈的成環
1.形成環酯
01
構建碳骨架
三、碳鏈的成環
2.形成環醚
3.形成環酸酐
01
構建碳骨架
三、碳鏈的成環
4.第爾斯-阿爾德反應（DA反應、雙烯加成）
01
構建碳骨架
三、碳鏈的成環
4.第爾斯-阿爾德反應（DA反應、雙烯加成）
例3.溴苯為基礎原料，合成如圖所示的有機物（無機試劑任選），寫出合成路線。
PART 02
引入官能團
02
引入官能團
一、官能團的引入
有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機化學反應，可以實現有機化合物類別的轉化，并引入目標官能團。
02
引入官能團
一、官能團的引入
1.碳碳雙鍵的引入
①鹵代烴的消去反應
CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr
乙醇
△
②醇的消去反應
02
引入官能團
一、官能團的引入
1.碳碳雙鍵的引入
③炔烴的不完全加成
02
引入官能團
一、官能團的引入
2.碳鹵鍵的引入
①烴與鹵素單質的取代反應
02
引入官能團
一、官能團的引入
2.碳鹵鍵的引入
②醇與HX的取代反應
③烯烴、炔烴與X2或HX的加成反應
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
02
引入官能團
一、官能團的引入
3.羥基的引入
①烯烴與水的加成反應
②鹵代烴的水解
CH3CH2Br + NaOH
H2O
△
CH3CH2OH + NaBr
02
引入官能團
一、官能團的引入
3.羥基的引入
③酯的水解
④醛、酮的還原
02
引入官能團
一、官能團的引入
4.醛基、酮羰基的引入
①醇的催化氧化
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
②炔烴與水的加成
CH≡CH + H2O CH3CHO
催化劑
△
02
引入官能團
一、官能團的引入
4.醛基、酮羰基的引入
③烯烴的氧化
02
引入官能團
一、官能團的引入
5.羧基的引入
①醛的氧化
②酯、酰胺的水解
02
引入官能團
一、官能團的引入
5.羧基的引入
③伯醇被酸性高錳酸鉀氧化
④烯烴、炔烴、芳香烴被酸性高錳酸鉀氧化
02
引入官能團
二、官能團的保護
含有多個官能團的有機化合物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響。此時需要將該官能團保護起來，先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。
02
引入官能團
二、官能團的保護
1.羥基的保護
有機合成中的某些反應可能會使羥基受到影響，需要對羥基進行保護。此時，可以先將羥基轉化為醚鍵，使醇或酚轉化為在一般反應條件下比較穩定的醚。
02
引入官能團
二、官能團的保護
2.醛基的保護
醛基易被氧化，通常形成縮醛保護，然后在稀酸中微熱恢復。
PART 03
課堂總結
03
課堂總結
這堂課學到了什么？
有機合成的主要任務
碳鏈的縮短
碳鏈的成環
碳鏈的增長
羧基、酯基
碳碳雙鍵、碳碳三鍵
醛基、酮羰基
碳鹵鍵
醇羥基、酚羥基
構建碳骨架
引入官能團

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