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第三章 烴的衍生物
第五節 有機合成
第2課時 有機合成路線的設計與實施
四
有機合成的基本流程
優化方案
碳架構建和官能團轉化
科學性
可行性
安全性
簡約性
依據
常見有機物的轉化關系
PART 01
有機合成分析方法
01
有機合成分析方法
一、正向合成分析法
采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接或間接的中間產物，逐步推向目標化合物。
比較基礎原料和目標化合物碳骨架和官能團等方面的異同
簡單易得
增加一段碳鏈或連上一個官能團
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有機合成分析方法
二、逆向合成分析法
采用逆向思維方法，從產物出發，由后向前推，先找出產物的前一步原料（中間體），并同樣找出它的前一步原料，如此繼續直至到達簡單的初始原料為止。
逆合成步驟的表示：可以用符號“ ”表示逆推過程，用箭頭“→”表示每一步轉化反應。
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有機合成分析方法
二、逆向合成分析法
如采用逆向合成分析法，設計、選擇乙二酸二乙酯的合成方案：
01
有機合成分析方法
二、逆向合成分析法
如采用逆向合成分析法，設計、選擇乙二酸二乙酯的合成方案：
H2O
催化劑、△、加壓
Cl2
NaOH
H2O、△
O2
催化劑、△
濃硫酸
△
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有機合成分析方法
二、逆向合成分析法
思考：在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。
請比較該方法與鹵代烴水解法，分析生產中選擇該路線的可能原因。
①鹵代烴水解法采用氯氣、氫氧化鈉，可能腐蝕設備，污染環境；環氧乙烷法采用氧氣和水，原料廉價易得、安全無毒，成本較低且對環境污染小。
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有機合成分析方法
二、逆向合成分析法
思考：在實際工業生產中，乙二醇還可以通過環氧乙烷與水直接化合的方法合成，而環氧乙烷則可由乙烯直接氧化得到。
請比較該方法與鹵代烴水解法，分析生產中選擇該路線的可能原因。
②鹵代烴水解法原子利用率小于100%，環氧乙烷法都是加成反應，生成唯一產物，原子利用率100%，產物易于分離，符合“綠色化學”理念。
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有機合成分析方法
三、設計合成路線的基本原則
1.合成步驟較少，副反應少，反應產率高。
2.原料、溶劑和催化劑盡可能廉價易得、低毒。
3.反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純。
4.污染排放少。
總之，要貫徹“綠色化學”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經濟成本和環境代價得到目標產物。
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有機合成分析方法
例1.由有機化合物 合成 的合成路線中，不涉及的反應類型是（ ）
A．取代反應
B．加成反應
C．消去反應
D．氧化反應
C
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有機合成分析方法
例2.有機物A的結構簡式如圖所示，請以甲苯為基礎原料，設計并寫出有機物A的合成路線。
PART 02
課堂總結
02
課堂總結
這堂課學到了什么？
①正向合成分析法
②逆向合成分析法
③設計有機合成路線的基本原則

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