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第三章 烴的衍生物
第四節 羧酸 羧酸衍生物
第1課時 羧酸
PART 01
羧酸的組成與結構
01
羧酸的組成與結構
一、羧酸的組成與結構
1.定義
羧酸是由烴基（或氫原子）與羧基（－COOH）相連而構成的有機化合物。
2.官能團
羧基
－COOH
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羧酸的組成與結構
二、羧酸的分類
1.分類
脂肪酸
脂環酸
芳香酸
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
飽和羧酸
不飽和羧酸
根據烴基
根據羧基數目
根據烴基是否飽和
羧酸
低級脂肪酸
高級脂肪酸
—— C＞10，水中溶解度小
飽和一元羧酸的通式：
CnH2n＋1COOH（n≥0）
飽和一元羧酸與比它多一個C原子的飽和一元醇的相對分子質量相等
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羧酸的組成與結構
二、羧酸的分類
2.常見的羧酸
名稱 甲酸 乙酸 苯甲酸 乙二酸
俗稱
結構簡式
物理性質
化學性質
蟻酸 醋酸 安息香酸 草酸
HCOOH CH3COOH
無色、有刺激性氣味的液體，有腐蝕性，與水混溶，能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，有毒 無色、有刺激性氣味液體，易揮發，能與水、乙醇等互溶 無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇 無色透明晶體，可溶于水和乙醇
①羧酸的通性 ②醛的性質 羧酸的通性 羧酸的通性 ①羧酸的通性
②能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
PART 02
羧酸的性質
02
羧酸的性質
一、羧酸的物理性質
1.甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。
2.隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水，其沸點也逐漸升高。高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
3.羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
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羧酸的性質
一、羧酸的物理性質
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羧酸的性質
二、乙酸的結構及物理性質
2.官能團
C2H4O
1.分子式
羧基（－COOH）
3.分子結構
結構式 球棍模型 空間填充模型 結構簡式
CH3COOH
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羧酸的性質
二、乙酸的結構及物理性質
純凈的乙酸又叫冰醋酸，為無色、有強烈刺激性氣味的液體，易溶于水和乙醇等溶劑。
4.物理性質
熔點16.6℃，沸點118℃，易揮發，溫度低時凝結成冰樣晶體。
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
基團間的相互影響使得羧酸的化學性質發生了變化，并不是羥基和羰基具有的化學性質的簡單加和：
①受C=O的影響，羧基上的C－O、H－O更易斷裂；
②受H－O的影響，羧基上的C=O不易斷裂，不與H2發生加成。
羧基是由羰基和羥基相連構成的，羧基中的C－O、H－O極性較強，易發生斷裂。
接下來我們以乙酸為例，學習羧酸的化學性質。
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
1.弱酸性
羧酸是一類弱酸，具有酸類的共同性質：
②與活潑金屬：
①與酸堿指示劑：
③與堿性氧化物：
⑤與某些鹽：
④與堿 ：
使紫色石蕊溶液變紅
2CH3COOH+Mg→(CH3COO)2Mg+H2↑
2CH3COOH+CaO→(CH3COO)2Ca+H2O
2CH3COOH+Cu(OH)2→(CH3COO)2Cu+2H2O
2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+H2O+CO2↑
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
1.弱酸性
我們知道酚類物質（如苯酚）也具有弱酸性，且其酸性弱于碳酸，那如何比較羧酸、碳酸和苯酚的酸性強弱呢？
利用圖中的儀器和藥品，設計實驗比較乙酸、碳酸、苯酚的酸性強弱
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
1.弱酸性
飽和碳酸氫鈉的作用：除去揮發出來的乙酸
現象：乙酸和碳酸鈉反應產生氣泡，苯酚鈉溶液由澄清變渾濁
結論——酸性：乙酸＞碳酸＞苯酚
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
重要知識點小結：有機物羥基上的H原子的活潑性比較
有機物類別 反應物 羧酸 酚 醇
Na
NaOH
Na2CO3
NaHCO3
有機物羥基上的H原子的活潑性：羧酸＞酚＞醇
可以用碳酸氫鈉溶液檢驗有機物中是否含有羧基
反應，生成H2 反應，生成H2 反應，生成H2
中和反應 中和反應 不反應
反應，可生成CO2 反應，生成NaHCO3 不反應
反應，生成CO2 不反應 不反應
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
例1.在如圖所示的轉化中，物質A、B、C分別為_______________、_______________、_______________。
NaHCO3
NaOH或Na2CO3
Na
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
2.酯化反應
含氧酸(包括羧酸以及無機含氧酸)與醇作用，生成酯和水的反應，叫做酯化反應，酯化反應屬于取代反應。
如乙酸和乙醇發生酯化反應，生成乙酸乙酯：
18
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酯化反應的斷鍵方式：酸脫羥基醇脫氫
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
2.酯化反應
乙酸乙酯的實驗室制法：
注意事項：
①藥品添加順序：乙醇、濃硫酸 、冰醋酸；
②導管不能插入到液面以下，防止倒吸；
實現現象：Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體，且能聞到香味。
③濃硫酸的作用：催化劑和吸水劑；
④飽和Na2CO3溶液的作用：吸收乙酸和乙醇，降低乙酸乙酯的溶解度。
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
2.酯化反應
乙酸乙酯的實驗室制法：
思考：酯化反應為可逆反應，若要提高乙酸乙酯的產率，可以采取哪些措施？
實現現象：Na2CO3溶液上層有透明的不溶于水的油狀液體，且能聞到香味。
使用過量的乙醇，增大乙酸的轉化率；
濃硫酸作吸水劑，使平衡正向移動；
冷凝回流；
適當升高溫度。
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
①一元羧酸和一元醇的酯化反應
除乙酸和乙醇可以發生酯化反應以外，其他的一元羧酸和一元醇都能發生酯化反應，如苯甲酸和甲醇反應，生成苯甲酸甲酯：
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
②一元羧酸與多元醇或多元羧酸與一元醇的酯化
如1分子乙二酸可以與2分子乙醇發生反應生成乙二酸二乙酯：
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
③無機含氧酸和醇的酯化反應
如硝酸可以和甘油（丙三醇）發生酯化反應，生成三硝酸甘油三酯：
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
④含羥基的羧酸的酯化反應
以乳酸（2-羥基丙酸）為例
ⅰ.分子間形成鏈狀酯：
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
④含羥基的羧酸的酯化反應
以乳酸（2-羥基丙酸）為例
ⅱ.分子內形成環酯：
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
④含羥基的羧酸的酯化反應
以乳酸（2-羥基丙酸）為例
ⅲ.分子間形成環酯：
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
④含羥基的羧酸的酯化反應
以乳酸（2-羥基丙酸）為例
ⅳ.縮聚反應——分子間形成聚酯(高分子)：
縮聚反應的書寫技巧：先確定高聚物的主鏈，然后根據哪里斷鍵哪里加括號的方法書寫高聚物的結構簡式。
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
⑤二元羧酸與二元醇的酯化反應
以乙二酸和乙二醇為例
ⅰ.分子間形成鏈狀酯：
HOOCCOOH+HOCH2CH2OH HOOCCOOCH2CH2OH+H2O
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
⑤二元羧酸與二元醇的酯化反應
以乙二酸和乙二醇為例
ⅱ.分子間形成環酯：
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
形形色色的酯化反應：
⑤二元羧酸與二元醇的酯化反應
以乙二酸和乙二醇為例
ⅲ.縮聚反應——分子間形成聚酯(高分子)：
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羧酸的性質
三、羧酸的化學性質
生活中的酯化反應：
PART 03
課堂總結
03
課堂總結
這堂課學到了什么？
①羧酸的分類和結構特點
②羧酸的物理性質
③羧酸的化學性質

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