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第一章
第一節(jié) 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點
0
第3課時
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
新課引入
有機(jī)化合物中僅由碳和氫構(gòu)成的化合物超過了幾百萬種！即使原子種類相同，每種原子數(shù)目也相同時，其原子可能具有多種不同的結(jié)合方式，形成具有不同結(jié)構(gòu)的分子。
這是什么現(xiàn)象呢？
思考與討論P8
戊烷(C5H12)的三種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)如圖1-3所示?；貞浻嘘P(guān)同分異構(gòu)體的知識，完成下表
正戊烷
異戊烷
新戊烷
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
物質(zhì)名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結(jié)構(gòu)簡式
相同點 不同點 沸　點 【思考與討論】試分析以下三種分子模型，確定它們的分子式和相互關(guān)系。
分子式相同，通式相同，都屬于烷烴
碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）
物理性質(zhì)不同，支鏈越多，沸點越低
正戊烷(沸點36.1℃)
異戊烷(沸點27.9℃)
新戊烷(沸點9.5℃)
CH3CH2CH2CH2CH3
同分異構(gòu)現(xiàn)象:
化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象
具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體
同分異構(gòu)體:
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
1.概念
相對分子質(zhì)量必相同，不一定屬于同一類物質(zhì)
環(huán)丙烷
丙烯
分子式相同
判斷下列說法是否正確
(1)組成元素相同且各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)均相同的化合物互為同分異構(gòu)體（ ）
(2)同分異構(gòu)體的相對分子質(zhì)量相同，相對分子質(zhì)量相同的化合物一定是同分異構(gòu)體( )
(3)同分異構(gòu)體現(xiàn)象只發(fā)生在有機(jī)化合物之間( )
(4)互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物一定屬于同一類有機(jī)物( )
(5)互為同分異構(gòu)體的化合物，化學(xué)性質(zhì)一定相似( )
(6) 與 互為同分異構(gòu)體( )
(7)互為同分異構(gòu)體的有機(jī)物一定不是同系物，互為同系物的化合物一定不是同分異構(gòu)體( )
概念辨析
√
×
×
×
×
×
×
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
烷烴的同分異體數(shù) 碳原 子數(shù) 1 2 3 4 5 6 …. 15 20 40
同分 異體數(shù) 1 1 1 2 3 5 …. 4347 366319 62491178805931
同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機(jī)化合物種類繁多的原因之一。一般情況下，有機(jī)化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構(gòu)體的數(shù)目也越多。
同分異構(gòu)現(xiàn)象不僅存在于有機(jī)化合物中，也存在于無機(jī)化合物中，但在有機(jī)化合物中十分普遍
氰酸銨——NH4CNO
尿素——CO(NH2)2
“四同”比較
同位素 同素異形體 同系物 同分異構(gòu)體
研究對象
限制條件
舉例
化學(xué)性質(zhì)
原子
單質(zhì)
化合物
化合物
同一種元素
結(jié)構(gòu)不同
質(zhì)子數(shù)相同
中子數(shù)不同
結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團(tuán)
分子式相同
結(jié)構(gòu)不同
石墨與金剛石
O2與O3
CH4與C2H6
正丁烷與
異丁烷
H、D、T
同分異構(gòu)體既存在于有機(jī)物，也存在于無機(jī)物中。如：NH4CNO與CO(NH2)2
化性相同
物性不同
化性相似
物性遞變
化性相似
化性相似也
可能不相同
練習(xí)：下列說法正確的是
A.H 和D 互為同位素
B.白磷和紅磷互為同分異構(gòu)體
C. 與 是同一種物質(zhì)
D. 與 互為同系物
小試牛刀
OH
CH2
OH
√
同分異構(gòu)現(xiàn)象
構(gòu)造異構(gòu)
立體異構(gòu)
碳架異構(gòu)
順反異構(gòu)
對映異構(gòu)
位置異構(gòu)
官能團(tuán)異構(gòu)
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
2.類別
物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似
物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不同
科學(xué)史話p10
連在同一碳原子上的氫原子等效
等效氫
同一碳原子上所連接甲基上的氫等效
處于對稱位置碳原子上的氫原
子等效
知識回顧
（2）基元法
知識回顧
常見烴基異構(gòu)體數(shù)目
C5H11Cl的同分異構(gòu)體有 種
練一練:
C4H8O2屬于酸的同分異構(gòu)體有 種
碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
書寫方法：
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
3.同分異構(gòu)體的書寫
(1)碳架異構(gòu)
減碳移位
先確定碳鏈結(jié)構(gòu)，再補氫原子。
遵循的原則：
主鏈由長到短，支鏈由整到散；位置由心到邊，排列對鄰到間
例：寫出己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
6C
5C
主鏈為6個碳原子，沒有支鏈
主鏈為5個碳原子，支鏈有1個碳原子
注意：甲基不放端位
4C
主鏈為4個碳原子，支鏈有2個碳原子
2C
2+0
1+1
二個取代基，先定后移。取代基相同，用了的不能在用；取代基不同，用了的可再用
例:寫出己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
注意：乙基不放在兩端的第二碳位
3C
主鏈為3個碳原子，支鏈有3個碳原子
3C
3+0
2+1
1+1+1
三種情況可以嗎？
例：寫出己烷（C6H14）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
注意：丙基不放在兩端的第三碳位
規(guī)律：烷烴同分異構(gòu)體的書寫，支鏈上的碳原子數(shù)目要小于總碳原子數(shù)的一半
寫出庚烷（C7H16）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
牛刀小試
先根據(jù)給定的碳原子數(shù)，寫出具有此碳原子數(shù)的烷烴的同分異構(gòu)體的碳鏈骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團(tuán)插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。
。
插入法
官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
3.同分異構(gòu)體的書寫
(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)
烯烴、炔烴、酯、酮、醚等含碳原子的官能團(tuán)，但醛、羧酸除外
適用范圍：
方法①：
例:（1）寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
例:（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C O R
O
O
C-O-C—C—C—C
O
O
C-O-C—C—C—C
O
C—C-O-C—C—C
O
O
C—C-O-C—C—C
O
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
O
C-O-C—C—C
C
O
O
C—C-O-C—C
C
O
C—C—C-O-C
C
O
O
C—C—C-O-C
C
O
例:（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體
C O R
O
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
O
C-O-C—C
C
C
O
例:（2）寫出分子式為C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體
C O R
O
取代法
先根據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構(gòu)體的碳骨架，再根據(jù)碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團(tuán)取代碳鏈上不同的氫原子。
官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
3.同分異構(gòu)體的書寫
(2)官能團(tuán)位置異構(gòu)
方法②：
適用范圍：
適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸
例：寫出分子式為C5H12O屬于醇的同分異構(gòu)體
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C—C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C—C
C
OH
C—C—C
C
C
OH
牛刀小試
CnH2n(n≥3) 烯烴和環(huán)烷烴
CnH2n+2O(n≥3) 飽和一元醇和醚
CnH2n-2(n ≥4) 炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴
CnH2nO(n≥3) 飽和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2) 飽和一元羧酸、酯和羥基醛
CnH2n-6O(n≥7) 苯酚的同系物、芳香醇和芳香醚
CnH2n+1NO2(n≥2) 氨基酸和硝基化合物
因官能團(tuán)類型不同而產(chǎn)生的異構(gòu)
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
3.同分異構(gòu)體的書寫
(3)官能團(tuán)異構(gòu)
一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。
例1：(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))
①碳鏈異構(gòu)
C—C—C—C
②位置異構(gòu)
③官能團(tuán)異構(gòu)
C—O—C—C—C
C—C—O—C—C
構(gòu)造異構(gòu)現(xiàn)象的書寫
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
小結(jié)：
例2：芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
(1)若苯環(huán)連一個取代基：-X
X
一種
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
①若苯環(huán)連兩個相同取代基：-X、-X
②若苯環(huán)連兩個不同取代基：-X、-Y
(2)若苯環(huán)連兩個取代基
都是三種
—X
—Y
Y
X
Y
X
—X
—X
X
X
X
X
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
例2：芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
三種
①若苯環(huán)連三個相同取代基：-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
(3)若苯環(huán)連三個取代基
有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象
例2：芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
(3) 若苯環(huán)連三個取代基
六種
② 若苯環(huán)有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
例2：芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
十種
③ 若苯環(huán)有三個不同取代基：-X、-Y、-Z
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Z
Y
X
Y
X
Z—
Y
X
Z
Y
X
—X
—Y
Y
X
—X
—Y
Z—
Z
—X
—Y
Y
X
Z
Y
X
—Z
例2：芳香族化合物同分異構(gòu)體的書寫
(3) 若苯環(huán)連三個取代基
1.寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
第一步：寫出一取代物的結(jié)構(gòu)。
第二步：在一取代物的結(jié)構(gòu)中，逐步加入另一個取代基。
牛刀小試
一氯代物 二氯代物
⑦ ⑧ ⑨
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
①
②
③
④
① ② ③ ④
⑤ ⑥
與②號重復(fù)
與③號重復(fù)
與⑧號重復(fù)
↓
↓
↓
寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
一氯代物 二氯代物
① ② ③ ④
⑤ ⑥
⑦ ⑧ ⑨
①
②
③
④
⑤
⑥
⑦
⑧
⑨
寫出二氯丁烷（C4H8Cl2）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
2.寫出鄰二氯苯的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。
鄰二氯苯
③
①
②
鄰二氯苯
①
間二氯苯
②
對二氯苯
③
牛刀小試
在表示有機(jī)化合物的組成和結(jié)構(gòu)時，將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團(tuán)，每個拐點或終點均表示有一個碳原子，這樣得到的式子稱為鍵線式
鍵線式
例如：
C
H
C
H
H
C
H
H
H
丙烯
C
H
C
H
H
H
H
OH
乙醇
OH
資料卡片P10
一般表示含有3個及3個以上碳原子的有機(jī)化合物
01
有機(jī)化合物鍵線式書寫時的注意事項
只忽略C—H，其余的化學(xué)鍵不能忽略
02
碳、氫原子不標(biāo)注，其余原子必須標(biāo)注(含羥基、醛基和羧基中的氫原子)
03
由鍵線式寫分子式時不能忘記兩端的碳原子
04
資料卡片P10
鍵線式
有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的幾種表達(dá)式轉(zhuǎn)換關(guān)系
電子式
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡式
鍵線式
短線替換
共用電子對
省略短線
雙鍵、三鍵保留，碳碳單鍵部分保留
略去碳?xì)湓胤?br/>小結(jié):
無機(jī)物中的同分異構(gòu)
有機(jī)物普遍存在同分構(gòu)現(xiàn)象，大多數(shù)無機(jī)物的結(jié)構(gòu)單一，所以無機(jī)物的同分異構(gòu)現(xiàn)象僅在多硅酸等多聚合氧酸與配位化合物(又稱絡(luò)合物)中較為常見。
鍵合異構(gòu)
結(jié)構(gòu)
異構(gòu)
電離異構(gòu)
水合異構(gòu)
空間幾何異構(gòu)
立體
異構(gòu)
旋光異構(gòu)
配位異構(gòu)
配位位置異構(gòu)
配位體異構(gòu)
-NO2與-ONO
[Co(SO4)(NH3)5]Br與[CoBr(NH3)5]SO4
[Co(en)3][Cr(ox)3]與[Co(ox)3][Cr(en)3]
[Cr(H2O)5Cl]Cl2·H2O與[Cr(H2O)4Cl2]Cl·2H2O
拓展延伸:
構(gòu)造異構(gòu)
碳架異構(gòu)
減碳移位法
位置異構(gòu)
插入法
取代法(等效氫)
定一移一法
定二移一法
AAA型 3種
AAB型 6種
ABC型 10種
官能團(tuán)異構(gòu)
(適用于烯烴、炔烴、酯等)
官能團(tuán)的位置不同
碳骨架不同
官能團(tuán)不同
課堂小結(jié)
1.立方烷結(jié)構(gòu)如下：
分子式為 。
它的一氯代物 種，它的二氯代物 種，
1
3
C8H8
課堂練習(xí)
2.降冰片烷結(jié)構(gòu)如下：
分子式為 。
它的一氯代物 種，
它的二氯代物 種
3
10
C7H12
課堂練習(xí)
3．互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能
A．具有相同的相對分子質(zhì)量
B．具有相同的熔、沸點和密度
C．具有相同的分子式
D．各組成元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)分別相同
課堂練習(xí)
B
4．分子式為C6H12O且含有“-CHO”的同分異構(gòu)體共有(不考慮立體異構(gòu))
A．6種 B．8種 C．4種 D．10種
B

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