資源簡介

醛酮 第1課時 乙醛
創新
任務
問題
A
B
C
知識目標
乙醛的結構與性質
能力目標
通過乙醇，乙醛和乙酸之間的相互轉化。加深對有機反應中氧化反應和還原反應的理解，初步構建烴的含氧衍生物間的轉化關系。
思維目標
學習目標
從官能團和化學鍵可能的斷鍵部位預測乙醛的化學性質，并能在結構分析和實驗事實的基礎上書寫相關反應的化學方程式，強化“結構決定性質”的觀念。
乙醛的結構特點和主要化學性質。
乙醛的氧化反應及相關化學方程式的書寫。
加成反應、氧化反應。
學習重點
學習難點
學習關鍵點
學習重難點
資料卡片
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
植物香料 P71
杏仁含苯甲醛
桂皮含肉桂醛
CH＝CH CHO
CHO
任務1
乙醛的結構
物理性質
羰基
醛基
醛是由烴基（或氫原子）與醛基相連而構成的化合物。簡寫為RCHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO。
我們知道，羰基（ ）是一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團，如果羰基的碳原子連著一個氫原子便形成了醛基（ ）。
官能團：
醛基 -CHO 或 OHC-不能寫成－COH\HOC－
分子式：
結構簡式：
結構式：
核磁共振氫譜：
C2H4O
球棍模型：
空間充填模型：
CH3CHO
一、乙醛的結構特點
①無色、有刺激性氣味的液體；
②密度比水小，沸點是20.8℃；
③易揮發，易燃燒；
④易溶于水、乙醇、乙醚、氯仿等有機溶劑。
二、乙醛的物理性質
用水，不分層的是乙醛，分層且水在下層的是苯，剩下的是CCl4。
乙醛為什么能與水、乙醇互溶？
乙醛、苯、CCl4均為無色液體，如何用最簡便的方法鑒別？
醛基中的O與水、乙醇中的H形成氫鍵。
分析醛基的結構，推測其在化學反應中的斷裂方式來判斷醛基有哪些性質？
碳氧鍵
碳氫鍵
δ＋
δ－
①加成反應
②氧化反應
得到O
得到H
在醛基的碳氧雙鍵中，氧原子的電負性較大，碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子，使氧原子帶部分負電荷，碳原子帶部分正電荷，從而使醛基具有較強的極性。
不飽和性
思考交流
任務2
乙醛化學性質
加成反應
1、加成反應
＋ H ─ H
催化劑
△
CH3CH2 ─ OH
＋ H ─ H
催化劑
△
CH3 ─ OH
①催化加氫（還原反應）
你能寫出甲醛與氫氣的加成反應嗎？
延長碳鏈
δ＋
δ－
δ＋
δ－
②與氰化氫加成
2－羥基丙腈
＋ H ─ CN
催化劑
△
當極性分子與醛基發生加成反應時，帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上，帶負電荷的原子或原子團接在碳原子上。
①醛和酮中的羰基可與H2、HCN發生加成反應。但羰基不能和HX、X2、H2O發生加成反應。
②羧基 (-COOH) 和酯基(-COO-)中的羰基不能與H2發生加成反應。
你能寫出丙酮與氰化氫的加成反應嗎？
＋ H ─ CN
催化劑
△
如何通過實驗驗證乙醛的還原性？
①銀氨溶液
乙醛能被強氧化劑氧化，能否被弱氧化劑氧化呢？
②新制氫氧化銅
酸性重鉻酸鉀(K2Cr2O7)
?????????????????????????　 Cr3＋
?
(橙紅色) (暗綠色)
醛
????????????????? Mn2＋
?
酸性高錳酸鉀(KMnO4)
(紫紅色) (無色)
醛
思考交流
任務3
乙醛化學性質
氧化反應
(1)與銀氨溶液的反應（銀鏡反應）
2、醛基的氧化反應
①配制銀氨溶液：
AgNO3溶液+稀氨水
生成白色沉淀
繼續滴加氨水
沉淀恰好完全溶解
AgNO3+NH3·H2O = AgOH↓+NH4NO3
AgOH+2NH3·H2O = [Ag(NH3)2] OH+2H2O
（氫氧化二氨合銀）強電解質：完全電離
【實驗3-7】在潔凈的試管中加入1 mL2% AgNO3溶液，然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水，使最初產生的沉淀溶解，制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛，振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現象。
②水浴加熱生成銀鏡：向配好的銀氨溶液中滴入3滴乙醛溶液，振蕩后將試管放在熱水浴中靜置。
現象：試管內壁上覆著一層光亮的銀鏡
弱氧化劑
一醛一鹽(羧酸銨)，一水二銀三氨
較強還原性
CH3CH2CHO＋ 2Ag(NH3)2OH CH3CH2COONH4＋H2O＋2Ag↓＋3NH3
Δ
+2[Ag(NH3)2]OH H2O+ 2Ag↓+3NH3 +
△
COONH4
H-C-C-H
O
‖
O
‖
+4[Ag(NH3)2]OH 2H2O+ 4Ag↓+6NH3 +
水浴
H4NO-C - C-ONH4
O
‖
O
‖
完成下列化學方程式:
①
②
③
二元醛
小試牛刀
(2)與新制的Cu(OH)2懸濁液的反應
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
CH3CHO＋2Cu(OH)2 CH3COOH＋Cu2O↓＋2H2O
【實驗3-8】在試管里加入2 mL10% NaOH溶液，加入5滴5% CuSO4溶液，得到新制的Cu(OH)2，振蕩后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱。觀察實驗現象。
酸發生堿中和，Cu(OH)2 氧化劑，不能被中和，
產物應為鈉鹽(NaOH須過量)
弱氧化劑
CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOH CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O
定量：
1mol —CHO → 1mol Cu2O → 2mol Cu(OH) 2→ 3mol H2O
反應總式：
醛類的兩個特征反應及—CHO的檢驗
{7DF18680-E054-41AD-8BC1-D1AEF772440D}特征反應
銀鏡反應
與新制的Cu(OH)2反應
現象
產生銀鏡
產生磚紅色沉淀
注意事項
①試管內壁必須潔凈
②銀氨溶液現用現配，不可久置
③水浴加熱，不可用酒精燈直接加熱
④醛用量不宜太多
⑤銀鏡可用稀HNO3浸泡洗滌除去
①Cu(OH)2必須是新制的
②配制Cu(OH)2時，所用NaOH溶液必須過量
③反應必須加熱，但加熱時間不宜過長，避免Cu(OH)2分解為CuO出現黑色沉淀
共同點
①兩個反應都必須在堿性環境中進行
②—CHO與[Ag(NH3)2]OH或Cu(OH)2均以物質的量比1：2反應
+ 4Cu(OH)2+2NaOH ＋6H2O＋2Cu2O↓
△
NaO-C - C-ONa
O
‖
O
‖
+ 2Cu(OH)2 + NaOH
COONa
+ Cu2O↓ + 3H2O
H-C-C-H
O
‖
O
‖
完成下列化學方程式:
①
②
小試牛刀
（3）與 O2 的反應
（4）與強氧化劑(酸性KMnO4溶液)的反應
（5）與溴水的反應
CH3CHO+Br2+H2O 2HBr+CH3COOH
注意：乙醛不能使
溴的四氯化碳溶液褪色
①燃燒
②催化氧化
乙醛可使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
注意：不是取代反應
1.怎樣檢驗出其中的醛基？
已知檸檬醛的結構簡式為：
2.怎樣檢驗出其中的碳碳雙鍵？
①在潔凈試管中加入銀氨溶液，加入檸檬醛，振蕩，水浴加熱，有銀鏡生成
②在試管中加入新制Cu(OH)2懸濁液，加入檸檬醛，振蕩，酒精燈加熱，有磚紅色沉淀生成
用Br2的CCl4溶液則不用考慮-CHO的干擾
在試管中加入新制Cu(OH)2懸濁液，加入檸檬醛，振蕩，加熱煮沸，加稀硫酸酸化后，再加溴水或酸性高錳酸鉀溶液，若褪色，證明含有碳碳雙鍵。
因為-CHO也能使溴水和高錳酸鉀酸性溶液褪色，所以為防止-CHO的干擾
應該先用弱氧化劑將-CHO氧化再檢驗碳碳雙鍵。
小試牛刀
重點小結
重點小結
謝謝欣賞
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