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第三節 乙醇與乙酸
第2課時：乙酸
第七章 有機化合物
乙酸的結構與性質
01
酯化反應與酯
02
學習目標
1.通過模型觀察，討論交流、知道乙酸的分子結構特點及物理性質和化學性質，知道乙酸具有酸的通性且酸性比碳酸強，會寫乙酸與Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3等物質反應的化學方程式。
2.通過設計實驗探究、動畫模擬演示，提高基本化學實驗技能，了解酯化反應的概念，知道乙酸的酯化反應原理和斷鍵部位，能正確書寫酯化反應方程式。
3.結合生活經驗和化學實驗，初步體會有機物制備方法和特點，進一步認識乙酸對于人類日常生活、身體健康的重要性。
傳說古代山西省有個釀酒高手叫杜康，他兒子黑塔跟父親也學會了釀酒技術后，黑塔覺得釀酒后把酒糟扔掉可惜，于是他把酒糟浸泡在水缸里，到了第二十一日的酉時，一開缸，卻發現一股濃郁的香氣撲鼻而來。黑塔忍不住嘗了一口，酸酸的，味道很美。燒菜時放了一些，味道特別鮮美,便貯藏著作為“調味醬”，這“調味醬”就是今天的醋。
酉
一
日
廿
乙酸的結構與性質
乙酸的結構與性質
活動一、乙酸的物理性質與結構特征
學生活動1：聯系生活中的食醋，觀察乙酸樣品，聞其氣味，閱讀教材
P79頁內容，思考乙酸具有哪些物理性質？填寫表格內容。
①食醋是生活中常用的調味劑，有刺激性氣味，味道酸。醋中含有3%～5%的乙酸，所以乙酸又被稱為醋酸。
②乙酸的物理性質：
俗名 顏色 狀態 氣味 溶解性 熔點 沸點 揮發性
醋酸
無色
液體
有強烈的刺激氣味
易溶于水和乙醇
16.6℃
117.9℃
易揮發
乙酸的結構與性質
活動一、乙酸的物理性質與結構特征
③無水乙酸溫度較低時（低于16.6℃），會凝結成像冰一樣的晶體，所以無水乙酸又稱冰醋酸。若在實驗室中遇到這種情況時，可將試劑瓶用手或熱毛巾捂熱，也可放在溫水浴中溫熱，待冰醋酸熔化后，倒出即可。
【溫馨提示】用途：是一種重要的有機化工原料。可用于生產醋酸纖維、合成纖維、噴漆溶劑、香料、染料、醫藥以及農藥等。同時，乙酸是食醋的重要成分，也可用于殺菌消毒。
黃豆泡醋可以降血壓
醋漱口可防感冒
可以生產農藥
可以生產涂料
分子式 結構式 結構簡式 球棍模型 空間填充模型
結構特點
乙酸的結構與性質
活動一、乙酸的物理性質與結構特征
學生活動2：閱讀教材P79頁內容，結合圖7-21，搭建并觀察乙酸分子的
球棍模型，思考乙醇分子的組成和結構有何特點？填寫表格內容。
含有特殊的原子團（官能團）羧基（—COOH或 ）,C—C鍵、C—H鍵、C=O鍵、O—H鍵化學鍵。
CH3COOH
C2H4O2
官能團：—COOH
【結論】乙酸分子可看成是甲基(-CH3)與羧基(-COOH)的組合，羧基決定著乙酸的主要化學性質。
發生化學反應時，主要斷裂①②的化學鍵:
【溫馨提示】乙酸屬于有機化合物中的羧酸。羧酸是由烴基與羧基相連構成的有機化合物。羧酸可以分為脂肪酸（如CH3COOH）和芳香酸（如 )，一元羧酸（如C17H33COOH)、二元羧酸（如HOOC-COOH，乙二酸）和多元羧酸等。羧酸的官能團是羧基（—COOH）。
乙酸的結構與性質
活動一、乙酸的物理性質與結構特征
甲基(-CH3)
羧基(-COOH)
①
②
①鍵O-H 酸性
②鍵O-H 酯化
對應訓練
【典例1】下列關于乙酸的說法中不正確的是（ ）
A．乙酸易溶于水和乙醇
B．無水乙酸又稱冰醋酸，它是純凈物
C．乙酸是一種重要的有機酸，是有強烈刺激性氣味的液體
D．乙酸分子中有四個氫原子，所以不是一元酸
D
【解析】乙酸是具有刺激性氣味的液體；盡管乙酸分子中含有4個氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發生部分電離： CH3COOH CH3COO－＋H＋，因此乙酸是一元酸。
對應訓練
【典例2】下列說法正確的是（ ）
A．羧酸的官能團是羥基
B．羥基和氫氧根中含有的電子數不同
C．在氧氣中燃燒只生成二氧化碳和水的有機物一定是烴
D．乙醇與鈉反應生成氫氣，此現象說明乙醇具有酸性
B
【解析】羧酸的官能團是羧基，A項錯誤；羥基含9個電子，氫氧根離子含10個電子，B項正確；烴的含氧衍生物在氧氣中燃燒也生成二氧化碳和水，C項錯誤；乙醇溶于水不能電離出氫離子，所以乙醇不具有酸性，D項錯誤。
乙酸的結構與性質
活動二、探究乙酸的化學性質
學生活動1：結合教材P80頁”思考與討論”，根據下列藥品，設計實
驗證明乙酸的酸性，填寫表格內容。
藥品：鎂條、NaOH溶液、Na2CO3粉末、乙酸溶液、酚酞、石蕊 、氧
化銅粉末
實驗 實驗內容 實驗現象 實驗結論、反應方程式
實驗一 向一支盛有少量乙酸的試管里加入鎂條
實驗二 乙酸滴加到滴有酚酞的NaOH溶液中
產生氣泡，手觸摸發熱
紅色變成無色
乙酸具有酸：2CH3COOH＋Mg==Mg(CH3COO-)2+H2↑
酸堿中和反應：CH3COOH＋OH-==CH3COO-+H2O
乙酸的結構與性質
活動二、探究乙酸的化學性質
實驗 實驗內容 實驗現象 實驗結論、反應方程式
實驗三 向一盛有少量碳酸鈉粉末的試管里，加入約3mL乙酸溶液
實驗四 將石蕊試液滴加到乙酸中
實驗五 將以酸加入到氧化銅粉末中
結論 【溫馨提示】乙酸屬于飽和一元羧酸，同乙醇一樣屬于烴的含氧衍生物。飽和一元羧酸通式為：CnH2nO2。
產生氣泡
溶液變紅色
黑色固體溶解，生成藍色溶液
乙酸酸性比碳酸強：2CH3COOH＋Na2CO3=2CH3COONa＋H2O＋CO2↑
乙酸具有酸的通性：CH3COOH CH3COO－＋H＋
與堿性氧化物反應成鹽和水：CuO+2CH3COOH=Cu2++2CH3COO－
乙酸為一元弱酸，具有酸的通性，且酸性：CH3COOH>H2CO3
乙酸的結構與性質
活動二、探究乙酸的化學性質
乙酸的結構與性質
活動二、探究乙酸的化學性質
【思考】為什么俗話說：“姜是老的辣，酒是陳的香。”？蒸魚時會加醋和酒，這
樣魚會更香醇鮮美，你知道為什么嗎？
乙酸的結構與性質
活動二、探究乙酸的化學性質
學生活動2：根據教材P80頁【實驗7-6】，完成實驗，觀察實驗現象，填
寫表格內容。
實驗 裝置
實驗 步驟
乙醇+濃硫酸+乙酸
飽和Na2CO3溶液
在一支試管中加入3 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入2mL濃硫酸和2mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。連接好裝置，用酒精燈小心加熱，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的液面上，觀察現象。
乙酸的結構與性質
活動二、探究乙酸的化學性質
實驗現象
實驗結論
化學 方程式
學生活動2：根據教材P80頁【實驗7-6】，完成實驗，觀察實驗現象，填
寫表格內容。
飽和Na2CO3溶液的液面上有 透明的油狀液體 生成，并可能聞到 香味
在濃硫酸、加熱的條件下，乙醇和乙酸發生反應，生成 無色、透明、不溶于水、有香味的油狀的液體
CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O
乙酸乙酯
乙酸
乙醇
對應訓練
【典例1】下列說法不正確的是（ ）
A．乙酸的沸點比乙醇的高
B．乙酸能和碳酸鈉反應生成二氧化碳氣體，說明乙酸的酸性強于碳酸
C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反應屬于酸堿中和反應
D．乙酸分子中雖然有4個氫原子，但乙酸是一元酸
C
【解析】A．乙酸的沸點為117.9℃，乙醇的沸點為78℃，A正確；B．乙酸能和碳酸鈉反應生成二氧化碳氣體，依據強酸制弱酸的原理，乙酸的酸性強于碳酸，B正確；C．乙酸和乙醇生成乙酸乙酯的反應屬于酯化反應，C不正確；D．乙酸分子中雖然有4個氫原子，但乙酸只含有1個-COOH，是一元酸，D正確；故選C。
對應訓練
【典例2】某同學利用圖所示裝置制備乙酸乙酯。實驗如下：
①向濃乙醇混合液中滴入乙酸后，加熱試管
②一段時間后，試管中紅色溶液上方出現油狀液體
③停止加熱，振蕩試管，油狀液體層變薄，下層紅色溶液褪色
④取下層褪色后的溶液，滴入酚酞后又出現紅色
結合上述實驗，下列說法正確的是（ ）
A. 中加熱利于加快酯化反應速率，故溫度越高越好
B. 中油狀液體層變薄主要是乙酸乙酯溶于溶液所致
C. 中紅色褪去的原因可能是酚酞溶于乙酸乙酯中
D. 取中上層油狀液體測其核磁共振氫譜，共有組峰
D
對應訓練
【解析】A.中加熱利于加快酯化反應速率，但溫度越高，制取乙酸乙酯的原料乙酸乙醇揮發更快，不利于提高轉化率，乙酸乙酯沸點，溫度越高，不利于乙酸乙酯收集到中，故A錯誤；B.飽和碳酸鈉溶液能中和揮發出來的乙酸，使之轉化為乙酸鈉溶于水中，溶解揮發出來的乙醇；降低乙酸乙酯在水中的溶解度，中油狀液體層變薄，不是乙酸乙酯溶于溶液所致，故B錯誤；C.碳酸鈉溶液呈堿性，能使酚酞變紅，停止加熱，振蕩試管，飽和碳酸鈉溶液能中和揮發出來的乙酸，紅色褪去，不是酚酞溶于乙酸乙酯中，故C錯誤；D.取中上層油狀液體為乙酸乙酯，結構簡式為：，該分子的核磁共振氫譜中有三組峰，其峰面積之比是3：2：3，故D正確。故選D。
酯化反應與酯
酯化反應與酯
活動一、探究酯化反應的原理
學生活動1：閱讀教材P80頁內容，結合【實驗7-6】，思考酯化反應的概
念及特點是什么？如何證明酯化反應的斷鍵方式？
①概念：酸與醇反應生成酯和水的反應叫酯化反應。
②特點：酯化反應是可逆反應，生成的酯會與水發生水解反應生成相應的醇與酸，同時，也屬于取代反應，且酯化反應比較緩慢。
③原理：酯化反應可能有兩種斷鍵方式，一種酸中碳氧鍵斷裂，一種酸中氫氧鍵斷裂。即：
酯化反應與酯
活動一、探究酯化反應的原理
測定方法：用同位素原子示蹤法驗證酯化反應的實質（斷鍵方式）主要是按a式進行的。用含18O的醇跟羧酸起酯化反應，形成含有18O的酯，證明這種酯化反應的實質是羧酸脫去羧基上的羥基，醇脫去羥基上的氫原子：
H
H
O
H
C
H
O
C
H
H
O
H
C
H
H
C
H
＋H2O
濃硫酸
H
H
C
H
O
C
H
O
H
C
H
H
C
H
乙酸乙酯
同位素示蹤法驗證斷鍵位置
【溫馨提示】酯化反應原理：“酸脫羥基，醇脫氫”
酯化反應與酯
活動一、探究酯化反應的原理
學生活動2：問題探究1—從試劑加入順序、長導管和濃硫酸的作用、酯
的分離等方面分析，酯化反應實驗過程中要注意哪些問題？
①加入順序：先加入乙醇，再沿器壁慢慢加入濃H2SO4，冷卻后再加入CH3COOH。
②長導管作用：導氣和冷凝回流，導管末端未插入飽和Na2CO3溶液中（防倒吸）。
③濃H2SO4的作用：催化劑—加快反應速率；吸水劑—提高乙醇、乙酸的轉化率。
④酯的分離：采用分液法分離試管中的液體混合物，所得上層液體即為乙酸乙酯。
⑤實驗時要用酒精燈緩慢加熱的原因一是加快反應速率；二是減少乙醇、乙酸的揮發；三是將生成的乙酸乙酯及時蒸出，提高乙醇、乙酸的轉化率。
酯化反應與酯
活動一、探究酯化反應的原理
學生活動2：問題探究1—制備乙酸乙酯的實驗中，大試管中加入碎瓷片
的目的是什么？該實驗中飽和碳酸鈉溶液的作用是什么？
①大試管中放入幾塊碎瓷片，目的是防止加熱過程中液體暴沸。
②該實驗中飽和碳酸鈉溶液有三個作用：一是與揮發出來的乙酸反應；二是溶解揮發出來的乙醇；三是減小乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層，得到乙酸乙酯。
③實驗中，加熱時溫度可能不是很穩定，揮發出來的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水，易造成溶液倒吸。故導管末端不能插入飽和碳酸鈉溶液中。也可以在導管末斷連接一個干燥管、倒置漏斗或加裝空瓶等方法防止倒吸。
乙酸乙酯
對應訓練
【典例1】乙酸分子的結構式為 ，下列反應及斷鍵部位
正確的是(　　)
a．乙酸的電離，是①鍵斷裂　b．乙酸與乙醇發生酯化反應，是②鍵斷
裂　c．在紅磷存在時，Br2與CH3COOH的反應：CH3COOH＋Br2
CH2Br—COOH＋HBr，是③鍵斷裂　 d．乙酸變成乙酸酐的反應：
2CH3COOH ，是①②鍵斷裂 。
A．abc　　　　 B．abcd C．bcd D．acd
B
【解析】乙酸電離出H＋時，斷裂①鍵；在酯化反應時酸脫羥基，斷裂②鍵；與Br2的反應，取代了甲基上的氫，斷裂③鍵；生成乙酸酐的反應，一個乙酸分子斷①鍵，另一個分子斷②鍵，所以B正確。
對應訓練
【典例2】乙酸與乙醇在濃硫酸催化作用下發生酯化反應，下列敘述
不正確的是(　　)
A．產物用飽和碳酸鈉溶液吸收，下層得到有香味的油狀液體
B．反應中乙酸分子中的羥基被—O—CH2CH3取代
C．反應中乙醇分子的氫原子被取代
D．酯化反應中，濃硫酸作用為催化劑和吸水劑
A
【解析】題述反應生成的乙酸乙酯產物中含有乙酸和乙醇，可用飽和碳酸鈉溶液吸收乙酸和乙醇，同時可降低乙酸乙酯的溶解度，由于乙酸乙酯密度小于水，上層得到有香味的油狀液體，A錯誤；酯化反應中羧酸提供羥基，醇提供氫原子，因此反應中乙酸分子中羥基被—OC2H5取代，B、C正確；酯化反應中濃硫酸的作用為催化劑和吸水劑，D正確。
酯化反應與酯
活動二、認識酯
學生活動1：閱讀教材P80頁最后自然段，結合【實驗7-6】乙酸乙酯的制
備，思考什么是酯？酯的結構有何特點？
①定義：醇跟酸反應生成的一類化合物叫作酯，屬于烴的一種含氧衍生物。
②結構特點：一般通式可寫為 R＇ ，簡寫為R＇COOR，官能團酯基（可表示為 或—COOR）。R和R′可以相同，也可以不同。
R是烴基，也可以是H，但R只能是烴基。
③命名：依據酸和醇的名稱命名為“某酸某酯”。如乙酸乙酯：CH3COOCH2CH3
酯化反應與酯
活動二、認識酯
學生活動2：結合【實驗7-6】乙酸乙酯的性質，思考酯類有哪些重要的
物理和化學性質？
①物理性質：低級酯(如乙酸乙酯)密度比水小，難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑，具有芳香氣味。
②化學性質：在酸或堿性條件下可以發生水解反應（酯化反應的逆過程），也屬于取代反應，且在堿性條件下水解可進行完全。如乙酸乙酯水解的反應方程式：
稀硫酸催化時水解反應可逆：CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH
NaOH催化時水解反應不可逆：CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH
酯化反應與酯
活動二、認識酯
學生活動2：結合【實驗7-6】乙酸乙酯的性質，思考酯類有哪些重要的
物理和化學性質？
③用途：酯是有芳香氣味的液體，存在于各種水果和花草中。如梨里含有乙酸異戊酯，蘋果和香蕉里含有異戊酸異戊酯等。酯可用作溶劑（高檔化妝品），也可用作制備飲料和糖果的香料。
酯化反應與酯
活動二、認識酯
【溫馨提示】在一般酒中，除乙醇外，還含有有機酸、雜醇等，有機酸帶酸味，雜醇氣味難聞，飲用時澀口刺喉，但長期貯藏過程中有機酸能與雜醇相互酯化，形成多種酯類化合物，每種酯具有一種香氣，多種酯就具有多種香氣，所以老酒的香氣濃郁而優美,口感味道也變得純正了。
【酒為什么是陳年的香？】
對應訓練
【典例1】下圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實驗操作流程圖。
在上述實驗過程中，所涉及的三次分離操作分別是（ ）
A．①蒸餾、②過濾、③分液
B．①分液、②蒸餾、③蒸餾
C．①蒸餾、②分液、③分液
D．①分液、②蒸餾、③結晶、過濾
【解析】乙酸乙酯在飽和碳酸鈉溶液中溶解度很小，所以第一步用分液的方法分離出乙酸乙酯；然后得到的A中含有乙酸鈉和乙醇，由于乙酸鈉的沸點高，故第二步用蒸餾的方法分離出乙醇；第三步，加硫酸將乙酸鈉轉變為乙酸，再蒸餾得到乙酸。
B
對應訓練
【典例2】酯類物質廣泛存在于香蕉、梨等水果中。某實驗小組從梨中
分離出一種酯，該酯在稀硫酸作用下加熱得到乙酸和另一種分子式為
C6H14O的物質。下列說法錯誤的是（ ）
A．乙酸分子中含有羧基
B．C6H14O可與金屬鈉發生反應
C．實驗小組分離出的酯可表示為C6H13COOCH3
D．稀硫酸是該反應的催化劑
C
【解析】乙酸分子中含有羧基官能團，A正確；由題意知，C6H14O一定是醇，因此C6H14O可與金屬鈉發生反應，B正確；根據酯能在酸性條件下水解生成相應的酸和醇，可知用乙酸與C6H14O反應脫去一分子的水即可得到酯CH3COOC6H13，C錯誤；酯水解時需要酸或堿作催化劑，稀硫酸是該反應的催化劑，D正確。
1．酒精和醋酸是日常生活中的常用品，下列方法不能將二者鑒別開
的是（ ）
A．聞氣味
B．分別用來浸泡水壺中的水垢，觀察水垢是否溶解
C．分別滴加NaOH溶液
D．分別滴加石蕊溶液
C
【解析】A項，酒精和醋酸氣味不同，可用聞氣味的方法鑒別；B項，水垢的主要成分是CaCO3和Mg(OH)2，可溶于醋酸但不溶于酒精，可鑒別；C項，酒精和NaOH溶液不反應，醋酸和NaOH溶液反應，但無明顯現象，不能鑒別；D項，醋酸使紫色石蕊溶液變紅，但酒精不能，可鑒別。
2．下列關于乙酸性質的敘述中，錯誤的是 （ ）
A. 乙酸的酸性比碳酸的強，所以它可以與碳酸鹽反應，產生氣體
B. 乙酸具有酸性，所以能與鈉反應放出
C. 乙酸分子中含有碳氧雙鍵，所以它能使溴水褪色
D. 乙酸在溫度低于時，就凝結成冰狀晶體
C
【解析】乙酸的酸性比碳酸的強，根據強酸制弱酸的原理可知，它可以與碳酸鹽反應，產生氣體，A正確；乙酸屬于一元弱酸，具有酸性，所以能與鈉發生反應放出，B正確；乙酸的結構式為 ，分子中的碳氧雙鍵和不能發生反應，C錯誤；乙酸俗稱冰醋酸，當溫度低于時，就凝結成類似冰一樣的晶體，D正確。
3．食醋中含有乙酸，下列關于乙酸的說法中正確的是（ ）
A．乙酸是有刺激性氣味的液體
B．乙酸分子中含有4個氫原子，是四元弱酸
C．乙酸中的乙醇可用直接加熱蒸餾的方法除去
D．乙酸酸性較弱，不能使紫色石蕊溶液變紅
A
【解析】乙酸中只有羧基中的氫原子才能電離，是一元弱酸，B項錯誤；直接加熱時乙酸與乙醇能發生反應生成乙酸乙酯，且乙酸也易揮發，應先與堿混合反應后再蒸餾出乙醇，最后加入硫酸蒸餾出乙酸，C項錯誤；乙酸是弱酸，但能使紫色石蕊溶液變紅，D項錯誤。
4．實驗室用下圖裝置制取乙酸乙酯(乙醇的結構簡式為 )，
下列有關說法正確的是（ ）
A．甲試管中加入藥品的順序：3mL 、2mL濃硫酸和
2mLCH3COOH
B．乙試管中的飽和碳酸鈉溶液可以換成氫氧化鈉溶液
C．從乙試管中分離得到純凈干燥的乙酸乙酯的操作是：振蕩、靜置、
分液
D．生成的乙酸乙酯的結構
簡式為
A
【解析】A．加入藥品的順序：先加密度小的液體，再加密度大的液體，有利于混合和熱量散失，A正確；B．乙酸乙酯會與氫氧化鈉溶液發生水解反應，B錯誤；C．分液后得到的乙酸乙酯中還含有少量的水分，需要加入干燥劑，蒸餾，C錯誤；D．酯化反應斷鍵的規律是“酸脫羥基醇脫氫”，所以生成的乙酸乙酯的結構簡式為 ，D錯誤；故選A。
延時符
俗稱醋酸，無色、有刺激性氣味的液體
定義
特點
酯
乙酸
物理性質
化學性質
用 途
酯化反應
弱酸性：CH3COOH CH3COO- + H+
酸與醇反應生成酯和水的反應
實驗
可逆反應、酸脫羥基醇脫氫
加入順序、濃硫酸作用、長導管作用、飽和碳酸鈉作用
化工原料、調味劑、殺菌消毒
定義、結構特點、物理性質、化學性質（水解或取代）、用途
結構特征
結構簡式：CH3COOH，官能團：羧基（—COOH）
第2課時 乙酸

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