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(共23張PPT)
第一節　有機化合物的結構特點
第2課時　有機化合物中的共價鍵　
有機化合物的同分異構現象
（1）按共用電子對數目
單鍵：如H-H鍵
雙鍵：如C=C鍵
三鍵：如C≡C鍵
（2）按共用電子對是否偏移
非極性鍵
極性鍵
（3）按原子軌道的重疊方式
σ鍵
π鍵
[溫故而知新】 共價鍵的分類
甲烷不能發生加成反應，乙烯、乙炔能發生加成反應，三者碳碳
共價鍵的類型有什么不同呢？
有機物 甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH4 C2H4 C2H2
結構式
球棍模型
碳原子軌道雜化方式 /化學鍵
分子的 空間構型
C=C
H
H
H
H
H-C≡C-H
正四面體
平面型
“2+4共面”
直線型
“2+2共線”
sp2雜化
σ鍵 Π鍵
sp3雜化
σ鍵
sp雜化
σ鍵、Π鍵
1.認識有機化合物分子中共價鍵的類型、極性與有機反應的關系。
2．理解有機化合物的同分異構現象，能判斷、書寫有機化合物的同分異構體。
學 習 目 標
知識點一　有機化合物中的共價鍵
1．共價鍵的類型
(1)根據原子軌道的重疊方式可分為σ鍵和π鍵
共價鍵 重疊方式 特點
σ鍵 沿兩原子核間的鍵軸方向以“________”形式相互重疊 成鍵的原子或原子團____繞鍵軸旋轉
π鍵 原子中未參與雜化的p軌道以“________”的形式從側面重疊 成鍵的原子或原子團______繞鍵軸旋轉
頭碰頭
可
肩并肩
不能
(3)共價鍵的類型與有機反應類型的關系
σ鍵軌道重疊程度較大，強度較大，不易斷裂，能發生取代反應；
π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂，π鍵更活潑，能發生加成反應。
N2特殊，π鍵比σ鍵穩定。
2．共價鍵的極性與有機反應
(1)共價鍵的極性
由于不同的成鍵原子間________的差異，共用電子對會發生偏移。偏移的程度越大，共價鍵極性越____，在反應中越______發生斷裂。因此有機化合物的________及其鄰近的________往往是發生化學反應的活性部位。
電負性
強
容易
官能團
化學鍵
推電子基團
吸電子基團
(2)乙醇與鈉、氫溴酸的反應
化學反應 斷鍵分析
反應放出氫氣，乙醇分子中極性較強的______鍵斷裂
加熱條件下，乙醇分子中極性較強的______鍵斷裂，發生______反應
氫氧
碳氧
取代
官能團鄰近的化學鍵往往也是活性部位
有機化合物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能，因此副反應多，產物比較復雜
O
O
名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式 CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH(CH3)2 C(CH3)4
相同點 不同點 戊烷（C5H12）的三種結構，如下所示：
分子式都是C5H12 、 化學性質相似
分子結構不同，物理性質不同, 支鏈越多，沸點越低
寫出C6H14所有有機物的結構簡式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH3
碳架異構：主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
支鏈不能比端基長
思考：C5H11Cl 有幾種結構？
碳鏈異構 位置異構(烴基異構)
⑴等效氫法
①同一個C原子上的H原子等效。CH4
②處于對稱位置C原子上的H原子等效。
③同一個C原子上所連—CH3上的H原子等效。
⑵應用
①烴基異構
②一鹵代物異構
知識點二　有機化合物的同分異構現象
(烴基異構)—等效氫
3．有機化合物的構造異構(填結構簡式)
異構類別 實例
碳架異構

C4H10：_____________________、___________________
位置異構

C4H8：______________________、__________________
異構類別 實例
位置 異構

C6H4Cl2：_____________、______________、______________
官能 團異構

C2H6O：______________________、__________________
例：寫出分子式為C4H10O的同分異構體
定碳骨架
先定官能團種類
再排碳骨架
最后定官能團位置
定官能團
挪官能團
醇、醚
O
O
O
等效氫
總結
同分異構現象
構造異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
共價鍵
有機反應類型
相鄰基團
化學性質
類型
極性
有機化合物
烴的二氯代物同分異構體數目的判斷
(1)先寫出烴的同分異構體。碳鏈異構→位置異構
(2)然后再利用“定一移一”法，即先固定一個氯原子的位置，再移動另一個氯原子，以確定同分異構體的數目。
1.分子式為C3H6Cl2的有機物共有 種。
2.分子式為C4H8Cl2的有機物有 種。
3.分子式為C5H12的烷烴與氯氣發生取代反應，生成物中含有兩個氯原子且氯原子位于相鄰碳原子上的結構有 種。
知識點三　多角度認識有機化合物的分子組成與結構
1．碳原子的成鍵特點
每個碳原子能形成4個共價鍵。碳碳之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵，碳氧之間可形成單鍵、雙鍵，碳氫之間只形成單鍵。
2．有機化合物的表示方法
種類 實例 含義
分子式 CH4 用元素符號和數字表示物質分子組成的式子
最簡式 (實驗式) 乙烷(C2H6)的 最簡式為CH3 表示物質組成的各元素原子最簡整數比的式子
種類 實例 含義
電子式 表示分子中各原子最外層電子成鍵情況的式子
結構式 表示分子中原子的結合或排列順序的式子，但不表示空間結構
種類 實例 含義
結構簡式 CH2==CHCH3 將結構式中的碳碳單鍵、碳氫鍵等短線省略后得到的式子
鍵線式 將結構式中碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子
種類 實例 含義
球棍模型 小球表示原子，短棍表示價鍵，用于表示分子的空間結構(立體形狀)
空間填 充模型 表示分子中各原子的相對大小和結合順序
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