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人教版·選擇性必修三《有機化學基礎》 第四章
第一節 糖類
第1課時 單糖—葡萄糖
感受化學
葡萄糖是一種廣泛存在于自然界中的一類單糖，葡萄糖的作用和功效有很多。首先，葡萄糖極容易被吸收，是可直接進入人體內為人體提供能量的人體能量來源。其次，葡萄糖攝入人體以后可直接為人體提供熱量，對治療低血糖、高血壓、水腫等癥狀有積極作用。最后，葡萄糖還有利尿、解毒的功效，并且可以為中暑、昏迷患者的部分功能運行提供重要作用。葡萄糖還可以維持人體的正常活動，減少不良疾病和不良癥狀的出現，葡萄糖還可以應用于各種甜食。
魔法棒棒糖
葡萄糖物理性質
眼見為實
(1)觀察試管中葡萄糖樣品的顏色,狀態;
(2)向盛有樣品的試管中加入2mL蒸餾水,
振蕩,觀察現象;
1、物理性質
色 體，熔點為146℃，
有 味，但甜度不如蔗糖，
溶于水， 溶于乙醇， 溶于乙醚。
白
晶
甜
易
稍
不
【活動1】
思考:根據我們已有的知識如何確定葡萄糖結構的呢？
科學探究葡萄糖結構
回憶：測定有機物結構的一般步驟和方法是什么？
有機物
分離、提純
燃燒法定量分析
確定實驗式
質譜法測定相對分子質量
確定分子式
波譜分析
確定結構式
【活動2】
分子式
（質譜法）
葡萄糖分子結構的研究過程
最簡式
（燃燒法）
官能團
（實驗探究）
確定葡萄糖的分子結構
葡萄糖的結構
探究一、探究葡萄糖的分子組成
數據說話
實驗數據 結 論
①
②
實驗式CH2O
分子式C6H12O6
1.80g葡萄糖完全燃燒，只得到2.64gCO2和1.08gH2O
葡萄糖的相對分子質量為180
結論：葡萄糖的分子組成： C6H12O6
李比希燃燒實驗
質譜儀
探究二、探究葡萄糖的分子結構
大膽猜想
請根據葡萄糖的分子式為C6H12O6，推測葡萄糖分子中可能含有哪些官能團？
不飽和度
Ω=1
環
碳碳雙鍵
醛基
酮羰基
羧基
酯基
O原子數目
羥基
醚鍵
猜想官能團
分子式：C6H12O6
多羥基酮和多羥基醛都能與銀氨溶液和
新制的Cu(OH)2反應，但是多羥基醛能
使溴水褪色，多羥基酮不能使溴水褪色
在一定條件下，1mol葡萄糖可以被1molH2還原為直鏈己六醇
葡萄糖可以被KMnO4(H+)氧化，碳的骨架不發生改變（碳鏈不斷裂）
1mol葡萄糖能和5mol乙酸完全發生酯
化反應，生成五乙酸葡萄糖酯；
資料1
在一定條件下，1mol葡萄糖可以被1molH2還原為直鏈己六醇
葡萄糖可以被KMnO4(H+)氧化，碳的骨架不發生改變（碳鏈不斷裂）
根據下列資料推出葡萄糖的分子官能團：
科學推理:
1mol葡萄糖能和5mol乙酸完全發生酯
化反應，生成五乙酸葡萄糖酯；
多羥基酮和多羥基醛都能與銀氨溶液和
新制的Cu(OH)2反應，但是多羥基醛能
使溴水褪色，多羥基酮不能使溴水褪色
環
碳碳雙鍵
羥基
醚鍵
羧基
酯基
醛基
酮羰基
溴水

小心求證
分子式：C6H12O6
資料2
資料3
資料4
資料1
資料2
資料4
資料3
銀鏡反應
與Cu(OH)2 反應
演示實驗探究：
葡萄糖與溴水反應
2mL葡萄糖
溶液
滴加溴水
現象A
溴水褪色
實驗探究歸納與結論：
實驗項目 實驗結論
實驗一 葡萄糖與銀氨溶液反應產生銀鏡現象
實驗二 葡萄糖與新制氫氧化銅加熱產生紅色沉淀 實驗三 葡萄糖使溴水褪色 葡萄糖分子是多羥基醛結構，而不是多羥基酮結構。
科學家測定葡萄糖結構
O-H
C-O
葡萄糖分子的紅外光譜。
-CHO
試一試
醛基和羥基是如何連接在碳骨架上的呢，你能寫出葡萄糖(C6H12O6)的結構簡式嗎？
資料卡片：
1. 在一定條件下，葡萄糖(C6H12O6)可以加氫還原生成直鏈的己六醇。
2. 一個碳原子上連有2個羥基是不穩定結構；
CH2 CH CH CH CH CHO
OH
OH
OH
OH
OH
寫
葡萄糖的結構簡式:
結構簡寫 ： CH2OH (CHOH)4 CHO
球
棍
模
型
CH2 CH CH CH CH C
O
H
OH OH OH OH OH
結構特點：多羥基醛
【挑戰自我】寫一寫：
寫出葡萄糖與銀氨溶液、新制氫氧化銅反應的化學方程式。
CH2OH(CHOH)4CHO+2Cu(OH)2 + NaOH
CH2OH(CHOH)4COONa + Cu2O + 3H2O
葡萄糖與銀氨溶液發生反應的化學方程式:
葡萄糖與新制Cu(OH)2懸濁液反應的化學方程式:
CH2OH(CHOH)4CHO + 2Ag(NH3)2OH
CH2OH(CHOH)4COONH4 + 2Ag + 3NH3 + H2O
三、葡萄糖的化學性質及用途
CH2OH —(CHOH)4 — CHO
—OH
—CHO
1.葡萄糖的化學性質
取代反應
氧化反應
消去反應
還原反應（加成反應）
氧化反應
制
糖
果
鍍
銀
工
業
制
藥
工
業
制
酒
工
業
2.葡葡萄糖的用途
1.葡萄糖所不具有的性質是（ ）
A.和H2發生加成反應
B.和銀氨溶液發生氧化反應
C.和酸發生酯化反應
D.和NaOH溶液反應
D
課堂鞏固
課堂鞏固
2.下面是某化學活動小組在研究性學習中探索葡萄糖分子的組成和結構時設計并完成的一組實驗：將下列四種液體分別取2 mL先后加入到盛有2 mL的新制Cu(OH)2懸濁液的試管中，充分振蕩，實驗現象記錄如下表：
根據上述實驗及現象能夠得出的正確結論是（ ）
A．葡萄糖分子中可能含有醛基 B．葡萄糖分子中可能含有多個羥基
C．葡萄糖的分子式為C6H12O6 D．葡萄糖分子碳鏈呈鋸齒形
B
小結
1.有機物的研究方法和基本思路；
2.葡萄糖的結構、性質和用途的關系。
學習心得
一切推理都必須從觀察與實驗得來。
---伽利略(意大利)

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