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(共15張PPT)
●烷烴
●烯烴 炔烴
●芳香烴
僅含碳和氫兩種元素的有機化合物稱為碳氫化合物，又稱烴。根據結構的不同，烴可分為烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴等。其代表物甲烷、乙烯、乙炔和苯的具體結構和性質是認識各類烴結構和性質的基礎。烴中碳原子的飽和程度和化學鍵的類型，是預測化學反應中烴分子可能的斷鍵部位與相應反應類型的主要依據。
在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個苯環，這樣的化合物屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴。
國家頒布的《住宅設計規范》（GB50096-2011）7.5.3明確規定，住宅室內空氣污染物的活度和濃度應符合下列規定：
①氡≤200(Bq/m3)；
②游離甲醛≤0.08(mg/m3)；
③苯≤0.09(mg/m3)；
④氨≤0.2(mg/m3)；
⑤TVOC≤0.5（mg/m3）。
苯主要來自室內裝修用的涂料、木器漆、膠黏劑及各種有機溶劑里。主要成分是苯系物。它包括毒性相當大的純苯和甲苯，還包括毒性稍弱的二甲苯。加入了苯系物溶劑的油漆會散發出一種芳香的氣味，它的可怕之處在于讓你失去警覺的同時悄悄地中毒。
第三節 芳香烴
（第1課時 苯）
第二章 烴
1．從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。
2．根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。
一、苯
苯是一種無色，有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水。
苯易揮發，沸點為80.1 ℃，熔點為5.5 ℃，常溫下密度為0.55 g/cm3。
苯是一種重要的化工原料和有機溶劑。
【科學史話】
19世紀初，英國科學家法拉第發現了苯，并將其稱為“氫的重碳化合物” 。
苯屬于烴，且含碳量較高，不飽和程度較高。
法拉第
熱拉爾
法國化學家熱拉爾等人又確定了苯的相對分子質量和分子式。
苯的相對分子質量為78，分子式為C6H6。
一、苯
1．苯的分子結構
【實驗2-1】向兩支各盛有2mL苯的試管中分別 加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。
【實驗表明】苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應。溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能將溴水中的溴萃取出來。
一、苯
1．苯的分子結構
C6H6
分子式：
結構簡式：
球棍模型
空間填充模型
【結構特點】碳原子采取sp2雜化、碳原子與氫原子之間均以單鍵（σ鍵）連接，碳原子與碳原子之間以大π鍵相連，鍵角為120°，分子中的所有原子連成六元環。
根據苯的分子式C6H6可以推出其分子的不飽和程度很大，應與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學性質。
但實驗表明，苯的化學性質與烯烴、炔烴有很大差別，說明苯分子具有不同于烯烴、炔烴的結構。
大π鍵
σ鍵
一、苯
1．苯的化學性質
苯的大π鍵比較穩定，在通常情況下不易發生烯烴和炔烴所容易發生的加成反應。苯具有可燃性，在空氣里燃燒會產生濃重的黑煙。
（1）氧化反應
現象：火焰明亮，伴有濃烈的黑煙。
但是，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色！
一、苯
1．苯的化學性質
（2）取代反應
①溴代反應
條件：液溴、FeBr3（或Fe粉）作催化劑。
放熱反應
＋ Br2
＋ HBr
FeBr3
注意：必須用液溴，不能用溴水。催化劑是FeBr3，而不是FeBr3溶液。
溴苯（無色液體，有特殊的氣味，密度大于水）
問題1：長玻璃導管的作用是什么？
問題2：什么現象說明發生了取代反應？
問題3：怎樣除去無色溴苯中所溶解的溴？
思考：如何改進裝置，并設計實驗證明發生了取代反應？
反應放熱，長玻璃導管使蒸發的苯、溴和溴苯冷凝回流。
管口有白霧。錐形瓶里滴入硝酸銀溶液后生成淺黃色沉淀，說明苯跟溴反應時苯環上的一個氫原子被溴原子取代，生成溴化氫。
用氫氧化鈉溶液洗滌，用分液漏斗分液。
②硝化反應
條件：濃硝酸和濃硫酸的混合物、水浴加熱。
濃硫酸
55～60℃
＋
＋ H2O
一、苯
1．苯的化學性質
（2）取代反應
硝基苯（具苦杏仁味，無色油狀液體，難溶于水，密度比水大。）
③磺化反應
條件：98％的濃硫酸，70～80℃。
70～80℃
＋H2O
＋ HO－SO3H
一、苯
1．苯的化學性質
（2）取代反應
苯磺酸（磺酸基苯）（一種強酸，可看作是硫酸分子里的一個羥基被苯環取代的產物。）磺化反應可用于制備合成洗滌劑。
（3）加成反應
催化劑
△
＋ 3H2
【科學史話】
德國化學家凱庫勒在分析了大量實驗事實后認為，苯分子中六個碳原子之間的結合非常牢固。形成了一個很穩定的“核”。這個“核”可以與其他原子相連，形成芳香族化合物。該“核”具有閉合的環狀結構，由碳原子以單、雙鍵相互交替結合而成。
凱庫勒
進入20世紀，科學家用X射線衍射法證實了苯分子結構是平面正六邊形，每個碳碳鍵的鍵長相等，都是139pm，介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵的鍵長之間。鄰二氯苯只有一種結構。
苯
結構特點
物理性質
化學性質
介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的一種特殊的鍵，12原子共平面
無色、特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，易揮發；是一種重要的有機溶劑
難氧化、易取代、難加成
1．下列物質中，在一定條件下既能起加成反應，也能起取代反應，但不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是（ ）
A．乙烷 B．苯 C．乙烯 D．乙炔
B
2．下列各組物質中，能用高錳酸鉀酸性溶液鑒別的是（ ）
A．乙烯、乙炔 B．乙烯、苯 C．苯、甲烷 D．苯、乙炔
3．下列物質中，不能與溴發生加成反應，但在一定條件下能與溴發生取代反應的是（ ）
A．甲烷 B．丙炔 C．苯 D．丙烯
BD
C

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