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人教版選擇性必修第3冊
第一章 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點與研究方法
第一節(jié) 有機化合物的結(jié)構(gòu)特點
有機化合物的分類方法
第1 課時
《有機化學(xué)基礎(chǔ)》
學(xué)習(xí)目標
學(xué)習(xí)目標1
學(xué)習(xí)目標3
通過對有機化合物中碳鏈的連接方式、官能團的認識，了解有機化合物的分類方法，能依據(jù)有機物分子中碳的骨架和官能團對常見有機化合物進行分類。
通過對典型有機化合物中碳的骨架和官能團的分析，發(fā)展研究有機化合物模型認知的學(xué)科素養(yǎng)。
學(xué)習(xí)目標2
認識常見的官能團，并能用符號進行正確表征。
有機化學(xué)的萌芽和形成
17世紀之前
利用來自動植物體內(nèi)的物質(zhì)
如：燒酒、糖、染料
18世紀
分離提純有機物
瑞典 舍勒
乳酸、草酸、酒石酸、檸檬酸、蘋果酸
19世紀初
瑞典 貝采里烏斯
首先提出“有機化合物”得自天成
人工合成有機物
德國 弗里德里希·維勒
首次用有機物合成尿素
德國 尤斯圖·馮·李比希
創(chuàng)立有機化合物的定量分析方法
1828年
1830年
1845年
作為獨立學(xué)科
1854年
人工合成醋酸
利用木炭、硫磺、氯及水作原料，這是第一個從單質(zhì)出發(fā)實現(xiàn)的完全的有機合成
德國 H.Kolber
法國 M.Berthlot
合成甲烷、乙炔、油脂
1880年
約為1.2萬種
約為50萬種
1940年
約為1 000萬種
1990年
上億種
2020年
約為1.5萬種
1910年
約為175萬種
1961年
約為3 500萬種
2004年
美國《化學(xué)文摘》編輯部統(tǒng)計，已知的有機化合物的數(shù)目如下：
人造心臟
青蒿素
人工結(jié)晶牛胰島素
隱形眼鏡
有機化合物
課程導(dǎo)入
生活、生產(chǎn)中的有機材料
課程導(dǎo)入
要想對各有機物有條不紊地進行研究，就必須對有機化合物分類。對于種類繁多的有機化合物該如何分類？
有機化合物無處不在
有機化合物與人類的關(guān)系非常密切，在人們的衣、食、住、行、醫(yī)療保健、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)及能源、材料和科學(xué)技術(shù)等領(lǐng)域中都起著重要的作用。
有機化合物的分類方法
1. 按元素組成分類
僅含碳和氫兩種元素的有機物（也叫碳氫化合物）叫做烴.
如烷烴、烯烴、苯等.
烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物叫做烴的衍生物.
如乙醇、乙酸、乙酸乙酯等.
碳
烴
tīng
氫
C8H10屬于 （ ）
烴
烴的衍生物
舉例：
CH3-CH2OH屬于（ ）
烴
烴的衍生物
有機化合物的分類方法
2.依據(jù)碳骨架分類
鏈狀化合物
據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同，有機化合物被分為兩大類：
分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）
1-丁醇
正丁烷
環(huán)狀化合物：
脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。
芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物
分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分兩類：
環(huán)戊烷
環(huán)己醇
苯
萘
脂環(huán)化合物
芳香化合物
有機化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
如丁烷CH3CH2CH2CH3
如溴乙烷CH3CH2Br
脂環(huán)烴
脂環(huán)烴衍生物
芳香烴
芳香族衍生物
如環(huán)己烷
如環(huán)己醇
OH
如苯
如溴苯
Br
鏈狀化合物
(碳原子相互連接成鏈狀)
環(huán)狀化合物
(含有碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu))
脂環(huán)化合物
(有環(huán)狀結(jié)構(gòu)，不含苯環(huán))
芳香化合物
（含苯環(huán)）
鍵線式
有機化合物的分類方法
2.依據(jù)碳骨架分類
碳骨架
芳香烴
其他…
芳香化合物
苯環(huán)上的H被烷基取代的產(chǎn)物
含苯環(huán)的有機物
CH═CH2
含苯環(huán)的烴
有機化合物的分類方法
2.依據(jù)碳骨架分類
烴分子失去一個H或者幾個H后所剩余的原子團
烷烴失去一個H剩余的原子團就叫烷基。 如：甲基、乙基、正丙基、苯基
烴基
芳香烴的衍生物
苯
苯的同系物
Br
NO2
CH3
苯的同系物
芳香化合物、芳香烴、苯的同系物三者之間的關(guān)系
芳香烴
芳香化合物
苯的同系物必須符合以下條件：
①是烴，②只含一個苯環(huán)，
③側(cè)鏈全部是烷基，④通式符合CnH2n－6；
有機化合物的分類方法
2.依據(jù)碳骨架分類
苯的同系物
芳
香
烴
芳
香
族
化
合
物
含有一個或多個苯環(huán)的烴，如
-CH2═CH3
-CH3
、
含有一個或多個苯環(huán)的烴，
如
-Br
-NO2
、
分子中只含有一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全部為烷烴基，如 、
-CH3
-CH2CH3
分子中含有碳環(huán)(非苯環(huán))的化合物。
(環(huán)戊烷)
(環(huán)己烯)
分子中含有苯環(huán)的化合物。
(苯)
(萘)
(溴苯)
(環(huán)己醇)
有機化合物的分類方法
2.依據(jù)碳骨架分類
如何區(qū)別脂環(huán)化合物和芳香化合物？
脂環(huán)化合物
芳香化合物
下面列出了18種有機化合物，可以從哪些角度對它們進行分類？
交流分析
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
依據(jù)元素
有機
化合物
依據(jù)：是否只含C、H元素
是
烴
烴的衍生物
(1)
(2)
(3)
(13)
(16)-(18)
(4)-(12)
(14)(15)
烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代。
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
是
交流分析
碳骨架
鏈狀化合物
環(huán)狀化合物
有機
化合物
(1)-(12) (18)
(13)-(17)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)
(7)
(8)
(9)
(10)
(11)
(12)
(13)
(14)
(15)
(16)
(17)
(18)
交流分析
(2) 是芳香族化合物( )
×
課堂練習(xí)
1）判斷題
(1) 是脂環(huán)化合物(　 )
×
(3) 是脂肪烴(　　)
×
(4) 是鏈狀化合物(　　)
√
(5) 乙烯、苯、環(huán)己烷都屬于脂肪烴(　　)
×
2） 下列有機物屬于苯的同系物的是 (　　)
C
3）按碳的骨架分類，下列說法正確的是 (　　)
A
A． 屬于鏈狀化合物 B． 屬于芳香化合物

C． 屬于脂環(huán)化合物 D． 屬于芳香烴
課堂練習(xí)
乙醇-CH3CH2OH
乙酸-CH3COOH
來自生活中的兩種有機物---乙醇和乙酸的性質(zhì)有何不同？為什么？
官能團:有機化合物中，決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團
課堂練習(xí)
4）深度思考
官能團
不同
2.依據(jù)官能團分類
官能團：
決定有機化合物特性的原子、原子團。
醛基
酮羰基
羧基
酯基
C H
O
C
O
C OH
O
C O R
O
氨基
NH2
酰胺基
C NH2
O
官能團可以是原子、原子團，也可以是化學(xué)鍵。
有機化合物的分類方法
例如：甲烷（CH4）在常溫下為氣體，難溶于水，化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定。
甲醇（CH3OH）在常溫下為液體，與水互溶，能與酸反應(yīng)生成酯。
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
碳鹵鍵
羥基
C C
OH
C
C
C X
醚鍵
C O
C
常見的官能團
有機化合物
烴
烴的衍生物
只含碳、氫元素的有機物
烴分子中的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
鹵代烴
醇
酚
醚
醛
酮
羧酸
羧酸
酯
胺
酰胺
有機化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團分類
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳雙鍵
乙烯
碳碳三鍵
苯
乙炔
注意：烷烴基、苯環(huán)均不屬于官能團。
常見有機物的官能團及主要類別
有機化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團分類
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴
醇
酚
醚
醛
OH
碳鹵鍵
羥基
羥基
醚鍵
醛基
OH
C H
O
OH
溴乙烷 CH3CH2Cl
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
常見有機物的官能團及主要類別
有機化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團分類
C X
C O
C
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
丙酮 CH3COCH3
乙酸CH3COOH
乙酸乙酯CH3COOC2H5
甲胺CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
酮羰基
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C
O
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
常見有機物的官能團及主要類別
有機化合物的分類方法
2.依據(jù)官能團分類
有機化合物的分類方法
烷基不是官能團；如: CH3、 CH2CH3
含有碳碳雙鍵的烴為烯烴；
含有碳碳三鍵的烴為炔烴；
苯環(huán)(或苯基)不是官能團；苯基: 或 C6H5
鹵代烴不是烴，X為F、Cl、Br、I；
羥基
醇羥基: 羥基不與苯環(huán)直接相連。
酚羥基: 羥基與苯環(huán)直接相連。
CH2OH
OH
注意事項
有機化合物的分類方法
注意事項
乙醚又叫二乙醚，全稱為二乙基醚；
醛基簡寫為: CHO，不能寫成: COH；
羰基: R1 CO R2，R1、R2為烴基，不能為H；
羧基簡寫為: COOH；
酯基簡寫為: COOR 或 OCOR，R為烴基，不為H
含氨基( NH2)的為胺，如乙胺C2H5NH2；
硝基: NO2，不能寫成: O2N。
HCOOR: 甲酸某酯
有機化合物的分類方法
注意事項
OH
COOH
CHO
NH2
NO2
HO
HOOC
OHC
H2N
O2N
寫左邊 寫右邊
官能團的寫法
官能團 基 根
概念
電性
穩(wěn)定性
實例
聯(lián)系 基與基能夠結(jié)合成分子，基與根不能結(jié)合。
有機化合物的分類方法
注意事項
決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團
化合物分子中去掉某些原子或原子團后，剩下的原子團
指帶電荷的原子或原子團，是電解質(zhì)的組成部分，是電解質(zhì)電離的產(chǎn)物
電中性
電中性
帶電荷
不穩(wěn)定；
不能獨立存在
不穩(wěn)定；
不能獨立存在
穩(wěn)定；
可以獨立存在于溶液中或熔化狀態(tài)下
OH
Cl
COOH
NO2
CH3
C6H5
NO3-
NH4+
OH-
官能團屬于基，但基不一定是官能團；根和基可以相互轉(zhuǎn)化。
思考1：辨識有機化合物的一般方法是從碳骨架和官能團的角度將其歸類，并根據(jù)官能團推測其可能的性質(zhì)。請按官能團的不同對下列有機化合物進行分類，指出它們的官能團名稱和所屬的有機化合物類別，以及分子結(jié)構(gòu)中的相同點和不同點。
Br
①
②
OH
CH3
③
CH2OH
④
CHO
⑤
COOH
⑥
COOCH3
思考與討論
①
Br
②
CH3
OH
③
CH2OH
④
CHO
⑤
COOH
⑥
COOCH3
①為鹵代烴，官能團為—Br，溴原子
②為酚，官能團為—OH，酚羥基
③為醇，官能團為—OH，醇羥基
④為醛，官能團為—CHO，醛基
⑤為酸，官能團為—COOH，羧基
⑥為酯，官能團為
—COO— ，酯基
思考與討論
共同點：都含苯環(huán)，都屬于芳香化合物，都是芳香烴的衍生物。
不同點：官能團不同。
思考2：有機化合物的官能團決定其化學(xué)性質(zhì)。丙烯酸（CH2=CHCOOH）是重要的有機合成原料，請指出其分子中官能團的名稱，并根據(jù)乙烯和乙酸的官能團及性質(zhì)，推測丙烯酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。（證據(jù)推理）
碳碳雙鍵
推測
羧 基
發(fā)生加成反應(yīng)，使溴水褪色，使高錳酸鉀褪色
酸的通性，酯化反應(yīng)
推測
思考與討論
思考3：為什么丙烯酸（CH2=CHCOOH）的含氧官能團不是酮羰基和羥基，而是羧基？
官能團之間會相互影響：酮羰基和羥基直接連接，相互影響，使整體表現(xiàn)出不同于局部(酮羰基、羥基)的特性——酸性，即羧基的特性。因此丙烯酸的含氧官能團是羧基。
類似地：
思考與討論
醛基
酰胺基
羧基
酯基
酮羰基
H3C-C-H
O
H3C-C-CH3
O
O
H3C-C-NH2
O
H3C-C-OH
O
H3C-C-O-R
課堂練習(xí)
1.下列有機化合物按碳骨架分類，結(jié)果正確的是（ ）
A. 乙烯(CH2=CH2)、苯( )、環(huán)己烷( )都屬于脂肪烴
B. 苯( )、環(huán)戊烷( )、環(huán)己烷( )都屬于芳香烴
C. 屬于脂環(huán)化合物
D. 、 、 均屬于環(huán)烷烴
D
2.下列物質(zhì)的類別與所含官能團都正確的是（ ）
A. 烴 B. 羧酸 －CHO
C. CH3CONH2 胺 －NH2 D. CH3－O－CH3 醚
D
課堂練習(xí)
3.下列各組物質(zhì)按官能團進行分類，屬于同一類物質(zhì)的是（ ）
A. B.
C. D.
A
課堂練習(xí)
4.下列有機化合物與其所含官能團對應(yīng)錯誤的是（ ）
A. 碘甲烷(CH3I)—碳碘鍵
B. 甲醚(CH3OCH3)—醚鍵
C. 苯胺( )—氨基、碳碳雙鍵
D. 乙酰胺( )—酰胺基
C
課堂練習(xí)
5. 丙烯酸的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的反應(yīng)與極性鍵有關(guān)的是（ ）
A．一定條件下生成聚丙烯酸
B．一定條件下與乙醇反應(yīng)生成丙烯酸乙酯
C．使酸性溶液褪色
D．使溴的溶液褪色
B
課堂練習(xí)
有機物常見的的3種分類方法
(1)據(jù)元素組成分：烴和烴的衍生物；
(2)據(jù)碳架結(jié)構(gòu)分：鏈狀和環(huán)狀；
(3)據(jù)官能團分：烷、烯、炔、芳香烴、醇、酚、醚、羧酸、醛、酮、酯等。
常見常考的8種重要官能團
C=C、—C≡C—、—X、—OH、
—CHO、COOH、—COOR、—CONH（肽鍵）
課堂總結(jié)
一種物質(zhì)按不同的分類標準，可屬不同的類別； 一種物質(zhì)具有多種官能團，在按官能團分類時，可以認為屬于不同的類別；
課堂總結(jié)
官能團具有各自的獨立性，不同條件下表現(xiàn)的化學(xué)性質(zhì)可分別從各官能團討論。
（2）區(qū)別下列物質(zhì)及官能團
醛基
—CHO
碳氧雙鍵上的碳有一端
必須與氫原子相連。
羰基 >C=O
碳氧雙鍵上的碳兩端
必須與碳原子相連。
羧基—COOH
碳氧雙鍵上的碳一端
必須與-OH相連。
酯基 -COOR
碳氧雙鍵上的碳一端
必須與-OR相連。
課堂總結(jié)
辨別常見官能團應(yīng)注意的事項
（1）含羥基化合物
名稱
官能團
特點
醛
酮
羧酸
酯
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