資源簡介

教學設計
課程基本信息
學科 高中化學 年級 高二 學期 秋季
課題 研究有機化合物的一般方法
教學目標
1. 了解研究有機化合物的一般方法，能說明研究有機化合物的主要步驟。通過了解天然產物或人工合成的有機化合物的實際研究過程，培養創新意識。 2. 了解有機化合物分離、提純的原理和操作，能結合實際情況應用蒸餾、萃取或重結晶的方法進行有機化合物的分離和提純。通過苯甲酸重結晶的實驗探究，感受科學研究的方法。 3. 了解現代儀器分析在有機化合物組成和結構分析中的應用，能依據元素分析和質譜數據推斷有機化合物的分子式、能依據波譜分析數據推斷簡單有機化合物的分子結構。通過提取和分析譜圖中有效信息推測分子結構，發展證據推理意識。
教學內容
教學重點： 1. 重結晶法提純苯甲酸的實驗探究。
2. 有機化合物的實驗式、分子式和分子結構的確定。
教學難點： 1. 元素分析法計算有機化合物的實驗式。
2. 通過核磁共振氫譜推斷有機化合物的分子結構。
教學過程
導入：以青蒿素的發現和研究引發學生思考研究有機化合物有哪些步驟。進而引出研究有機化合物的四個基本步驟：分離提純、確定實驗式、確定分子式、確定分子結構。整節課圍繞這四個任務開展教學，幫助學生形成研究有機化合物基本步驟和方法的思維模型。 任務一：分離、提純 教師講解：物質的分離：是把混合物的各組成物質分開，得到較純凈的物質，并要求恢復到原來狀態的過程。物質的提純：是將混合物中的雜質，采用物理或化學方法除掉以提高其純度的過程。其基本原則是，不增加新的雜質成分、不減少組成含量、添加試劑或操作方法的選擇應利于物質的分離、容易恢復。在有機化學中分離和提純的常用方法有：蒸餾、萃取、分液、重結晶、色譜法等。 方法一：蒸餾 教師講解：蒸餾是根據有機化合物沸點的不同實現分離的方法，適用于分離和提純沸點相差較大的液態有機物。當其含有少量雜質，且該有機物熱穩定性較強，沸點與雜質的沸點相差較大，便可用蒸餾法提純。 教師提問：蒸餾裝置由哪些儀器組成？ 學生回答：完成蒸餾操作的蒸餾裝置，具體包含酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計、冷凝管、牛角管、錐形瓶等儀器。 教師提問：如甲烷與氯氣發生取代反應，得到的液態混合物中含有二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳，可以采用什么方法分離提純這三種物質？ 學生回答：這三種物質沸點相差較大，可用蒸餾法實現。 教師講解：蒸餾法在操作過程中要關注以下注意事項：①蒸餾燒瓶中所盛液體體積：1/3≤V≤2/3；②蒸餾燒瓶加熱時要墊上石棉網；③蒸餾燒瓶中加入沸石，防止暴沸；④溫度計的水銀球應位于蒸餾燒瓶的支管口處；⑤冷凝水從下口進，上口出；⑥實驗開始前應先檢查裝置氣密性；⑦實驗前先通水，再加熱；實驗后先停止加熱，再停水。 方法二：萃取 教師講解：萃取包括液-液萃取和固-液萃取。固-液萃取：是利用溶劑從固體物質中溶解出待分離組分的過程。液-液萃取：是利用待分離組分在兩種不互溶的溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程，圖中所示便為液-液萃取過程。 學生活動：思考液-液萃取過程因選擇怎樣的溶劑？ 教師講解：萃取用的溶劑叫做萃取劑，常用的萃取劑有苯、四氯化碳、乙醚、乙酸乙酯等有機溶劑。選擇萃取劑時，應注意以下三點：1.萃取劑與原溶劑互不相溶、且不發生化學反應；2.溶質不與萃取劑發生任何反應3.溶質在萃取劑中的溶解度較大。 方法三：分液 教師講解：萃取過程常用到分液漏斗，萃取后的兩層液體分開也需要借助分液漏斗實現分液操作。要注意：下層液體先從分液漏斗的下口放出，再將上層液體從上口倒出。 教師提問：分液和萃取是兩個不同的操作方法，這兩個操作是否一起進行？ 學生回答：分液可以單獨進行，用于實現兩種互不相溶的液體分離，但萃取之后一般要進行分液。 教師提問：萃取分液后，得到的是純凈物還是混合物？如何進一步分離？ 學生回答：還是液體混合物，需要用蒸餾法進一步分離萃取劑和溶質。 方法四：重結晶 教師講解：重結晶是提純固體有機化合物常用的方法，其原理是利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將雜質除去。選擇什么溶劑呢？首先要求雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去；其次被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠進行冷卻結晶。 實驗探究：某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？ 資料信息：苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，熔點122℃，沸點249℃。苯甲酸微溶于水，在水中的溶解度如下: 溫度/℃255075溶解度/g0.340.852.2
實驗視頻：重結晶法提純苯甲酸 教師提問：實驗過程中主要涉及哪些操作步驟？其目的是什么？ 學生回答：加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結晶三個操作步驟，其中溶解時加熱是因為常溫下苯甲酸的溶解度小，加熱有利于增大苯甲酸在水中的溶解度；趁熱過濾是防止在過濾過程中苯甲酸晶體的析出。 教師講解：若一次重結晶所得的晶體純度不能達到要求，可以再次進行重結晶以提高產物的純度。 教師提問：那么請同學們思考，如何檢驗提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？ 學生回答：可以取最后一次洗滌液少許于試管中，加入硝酸銀溶液后，若無明顯現象，說明氯化鈉已經除凈。 教師提問：請同學們再思考：如何求算重結晶法提純苯甲酸的收率？ 學生回答：應取苯甲酸晶體的質量除以原苯甲酸粗品的質量，再乘以百分百。 方法五：色譜法 教師講解：色譜法的原理是，當樣品隨著流動相經過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間的分配不同而實現分離。色譜法是化學家分離、提純有機化合物的重要方法之一。常用的色譜法有柱色譜、紙色譜、薄層色譜、氣相色譜、高效液相色譜等。 分離、提純小結： 教師講解：根據以往所學知識，結合以上幾種常用的分離提純方法，有機化合物的分離提純大致有以下三種線路： 學以致用：結合資料信息，請同學們思考，可以選用什么方法從黃花蒿中提取青蒿素呢？ 學生回答：萃取 實際案例：傳統的青蒿素提取方法就是先將黃花蒿干燥搗碎，再用合適的有機溶劑反復進行固--液萃取，合并濾液，再結合重結晶和柱層析進行分離和精制得到。 任務二：確定實驗式 教師引導：獲得有機物晶體后，要通過定性、定量的化學方法測定其組成及各元素的質量分數。元素定量分析的原理，是將一定量的有機化合物燃燒，轉化為簡單的無機化合物，通過測定無機物的質量，推算出所含各元素的質量分數，計算出該有機化合物分子內各元素原子的最簡整數比，確定實驗式。 教師講解：有機化合物的元素定量分析，最早是由德國化學家李比希提出。他用CuO作氧化劑，將僅含C、H、O元素的有機化合物氧化，生成的水用無水CaCl2吸收，二氧化碳用KOH濃溶液吸收，根據吸收劑前后的質量差，分別計算出有機化合物中C、H元素的質量分數，剩余的就是O元素的質量分數，據此計算C、H、O三種元素的個數比，確定實驗式。 學生活動：【例題】含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。 學生作答：首先由C、H、O三種元素質量分數總共為100%，可得氧的質量分數為34.7%，然后用三種元素的質量分數分別除以相對原子質量，便可得到其個數比為2：6：1，即確定未知物A的實驗式為C2H6O。 教師講解：左圖便是李比希元素分析儀，之后李比希還建立了含氮、硫、鹵素等有機化合物的元素定量分析方法；右圖為現代化的元素分析儀，分析的精確度和分析速度都達到了很高的水平。 任務三：確定分子式 教師提問：那么在實驗式的基礎上要確定分子式，還需要什么信息呢？ 學生回答：相對分子質量。 教師提問：請同學們思考回顧，有哪些方法可以確定相對分子質量？ 學生回答：相對分子質量在數值上等于摩爾質量，根據摩爾質量的定義可用質量除以物質的量進行計算，可是質量易得，物質的量難測；若能測得有機蒸氣與某種已知氣體的相對密度，或者有機蒸氣在標準狀況下的密度，便可求算其相對分子質量。 教師介紹：目前，測定相對分子質量最精確最快捷的方法是質譜法。測定過程中，質譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機分子失去電子，形成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些離子因質量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運動行為不同。計算機對其分析得到質荷比，呈現質譜圖。 教師提問：左圖便為上述例題中未知物A的質譜，圖中最右側的分子離子峰的質荷比數值為46，因此A的相對分子質量為46，請推算A的分子式。 學生回答：A的分子式也為C2H6O。 教師提問：根據有機物中碳原子的成鍵特點，寫出C2H6O的所有可能結構。 學生作答：有兩種，分別是左圖的二甲醚，右圖的乙醇。 任務4：確定分子結構 教師引導：究竟是哪一種呢？還需要根據其他證據進一步推斷。要確定分子結構，可以采用傳統的化學方法，首先計算有機物的不飽和度，預測可能的官能團，寫出相應的同分異構體，再進一步推測分子結構，但這種方法往往比較片面，要得到精準的分子結構，還需借助現代分析儀器的物理方法。 方法一：紅外光譜 教師提問：紅外光譜原理是用紅外線照射有機物時，不同的化學鍵或官能團吸收頻率不同。如圖為未知物A的紅外光譜，據此可以判斷出A的分子結構嗎？ 學生回答：圖中可以找到C—O、C—H和O—H的吸收峰，因此可以初步推測該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結構為CH3CH2OH，是乙醇。 方法二：核磁共振氫譜 教師介紹：用電磁波照射含氫元素的化合物，不同化學環境的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同，且吸收峰的面積與氫原子數成正比。 即吸收峰數目＝氫原子種類，不同峰面積之比即強度之比＝不同氫原子的個數之比。 教師引導：如左圖是未知物A 的核磁共振氫譜，譜圖中顯示有三組吸收峰，三組峰面積之比為3：2：1，表明未知物A共有三種氫原子，且三種氫原子數之比為3：2：1。請分析分子式C2H6O對應的兩種結構，并判斷A的分子結構。 學生回答：C2H6O對應的兩種結構中，二甲醚結構為CH3OCH3，分子中6個氫原子的化學環境相同，對應的核磁共振氫譜只有一組峰；而乙醇結構為CH3CH2OH，分子中有三種氫原子，個數比為3：2：1，與未知物A的譜圖一致，因此，未知物A是乙醇。 方法三：X射線衍射 教師介紹：X射線和晶體中的原子相互作用產生衍射圖，經過計算可以獲得鍵長、鍵角等分子結構信息，進而確定分子結構。 實際案例：在青蒿素的研究中，分離提純得到的青蒿素，先通過元素分析儀測得實驗式為C15H22O5，再用質譜法測定相對分子質量為282，確定分子式也為C15H22O5，經紅外光譜和核磁共振分析，確定青蒿素中含有酯基和甲基等結構片段，通過化學反應證明分子中含有過氧鍵。 1975年底，我國科學家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結構。反觀其結構特點，青蒿素的過氧鍵決定其熱不穩定性，故青蒿素不適宜用水煎服。 課堂小結： 教師總結：研究有機化合物的基本步驟和一般方法，為后續有機化合物的學習打下基礎。 設計意圖：研究有機化合物的一般方法多以教師介紹為主，學生容易聽覺疲勞。故本節課的設計以青蒿素的分離提純及分子結構分析為主線，旨在增強學生的科學精神和社會責任感；穿插重結晶法提純苯甲酸的實驗探究，增強學生的科學探究意識；通過實驗式的計算、波譜分析等，提高學生證據推理的能力；過氧鍵導致青蒿素的熱不穩定性，強化學生的宏微觀；并在分離提純方法小結和實驗式的確定、分子結構的確定等，創建思維模型，幫助學生更好的理解和掌握。

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