資源簡介

教學設計
課程基本信息
學科 高中化學 年級 高二 學期
課題 烴的單元復習
教學目標
1.通過對丙烯官能團、化學鍵的分析，依據甲烷和乙烯的性質預測丙烯的化學性質，自主形成“組成、結構、性質、用途”的認知模型。 2.通過設計實驗探究塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯，認識到“有機化合物分子中基團之間存在相互影響”，形成基于官能團和化學鍵的角度認識有機物的模型，提升學科核心素養。 3.結合日常生活經驗了解烴類在有機合成和化工生產中的重要作用，關注人類面臨的與化學有關的社會問題，增強社會責任感、參與意識和決策能力。
教學內容
教學重點： 1. 烴的組成、結構、性質、應用。
2. 從官能團、化學鍵角度分析性質并設計實驗。
教學難點： 1. 從官能團、化學鍵角度分析性質并設計實驗。
教學過程
環節一：分析聚丙烯和丙烯的化學性質 【教師】很多同學喜愛喝奶茶，那么你們知道奶茶杯的材質是什么嗎？奶茶杯大多數為塑料 制品，杯底上寫有PP字樣。 【PPT】一次性PP奶茶杯生產原料為聚丙烯，聚丙烯（英文縮寫為 PP）是一種熱塑性塑料， 機械強度高，可以耐多種有機溶劑和酸堿的腐蝕耐熱、無毒。 【教師】聚丙烯不能與酸堿發生反應，那可以被酸性KMnO4溶液氧化嗎？ 【講述】不能。因為聚丙烯中不存在碳碳雙鍵。 【追問】你知道PP的生產原料嗎？ 【講述】石油經過裂化裂解得到丙烯，丙烯在一定條件下通過加聚反應得到聚丙烯。 【教師】你能從碳原子的飽和程度分析丙烯具有哪些化學性質嗎？ 【講述】丙烯的結構中含有碳碳雙鍵，因此它的性質與乙烯相似。能與溴水、溴化氫、氫氣 等發生加成反應，還能與酸性KMnO4溶液發生氧化反應。 【教師】下面請同學們完成丙烯與溴水、溴化氫反應的化學反應方程式。 【教師】通過前面的學習，我們已經能注意到丙烯與溴化氫的加成產物存在同分異構現象。 在其他條件相同的情況下，兩種產物在總產物中所占的百分含量不同，以產物CH3CHBrCH3主。 【PPT】丙烯的不對稱加成資料。丙烯在溴化氫的作用下產生兩種碳正離子中間體，Br-與這兩種碳正離子反應，就會得到兩種產物。在丙烯中，甲基的電子云會擠壓碳碳雙鍵的電子云， 使電子在雙鍵碳上的分布不均勻，電子偏向端碳。H+與端碳結合得到較穩定的仲碳正離子中 間體，它與Br-結合后，最終得到主要的加成物。 【教師】那么是否有辦法提高次要加成產物CH3CH2CH2Br的產率嗎？ 【教師】改變反應的條件。在光及過氧化物作用下，產物以CH3CH2CH2Br為主。 【追問】你能從化學鍵的角度解釋丙烯發生加成反應的原理嗎？ 【講述】丙烯中碳原子與碳原子之間有兩種碳碳鍵：飽和的碳碳單鍵（σ鍵）和不飽和的碳 碳雙鍵（一個σ鍵和一個π鍵）。π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，比較容易斷裂而發生化學 反應，所以丙烯能發生加成反應。 【追問】你覺得丙烯還可能發生哪些反應？會類似于烷烴發生取代反應嗎？請從化學鍵的角 度解釋丙烯是否會發生取代反應嗎？ 【教師】丙烯中碳原子與氫原子之間均以單鍵（C—Hσ鍵）相連接，但由于基團間的相互作 用導致共價鍵的極性不同，因此有3種碳氫極性鍵。由于碳碳雙鍵對甲基的影響，使得甲基 上的C—Hσ鍵的極性發生變化，比連接在碳碳雙鍵碳上的C—Hσ鍵更易被取代，所以丙烯還 會類似于烷烴發生取代反應。 【教師】下面請同學們完成一道課堂練習。你能推測出 A、B 物質的結構嗎？寫出相應的化 學反應方程式。 【學生】從試劑條件的角度推測反應類型，從反應類型推測產物的結構特點，并書寫相應的 化學方程式及反應類型。 【教師】梳理總結：從官能團和化學鍵角度預測丙烯的性質并進行解釋。 環節二：預測并驗證乙苯和苯乙烯的化學性質 【過渡】奶茶店在配制奶茶的過程中經常會用到的塑料量杯，有些是由聚丙烯（PP）制成的，有一些是由聚苯乙烯（PS）制成的。 【PPT】聚苯乙烯材質的量杯。聚苯乙烯的生產原料為苯乙烯。乙苯脫氫法是目前國內外生產 苯乙烯的主要方法，它的兩種生產工藝分別是乙苯催化脫氫和乙苯氧化脫氫。脫氫產物在脫 氫反應器中生成后經過冷凝進入乙苯/苯乙烯分離塔，經分餾后高純度苯乙烯從塔底分出，未 反應的乙苯從塔頂餾出。 【教師】請你設計實驗探討塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯？ 【講述】這里我給大家提供兩個方案，方案一用酸性高錳酸鉀檢測乙苯中的苯乙烯，方案二 用溴水檢測。請同學們分析方案的合理性。 【講述】首先來看第一個方案。苯乙烯中含有碳碳雙鍵，因此苯乙烯能使酸性 KMnO4溶液褪 色。那么乙苯能否使酸性KMnO4溶液褪色？ 【講述】類比甲苯。甲苯分子中含有苯環和甲基，甲基和苯環之間存在相互作用，苯環可以使甲基活化，使其能被KMnO4溶液氧化，對比甲苯，推測乙苯分子中苯環與乙基之間也存在相互作用，苯環使乙基的活性增強，也能被KMnO4溶液氧化。 【教師】很好，下面我們用實驗來進行驗證。往A、B兩個裝有少量酸性 KMnO4溶液試管中分別加入少量乙苯和苯乙烯，輕輕振搖，酸性KMnO4溶液均褪色，說明苯乙烯、乙苯均能與酸性 KMnO4溶液反應。 【結論】有機化合物分子中基團之間存在相互影響，并不是基本特征結構性質的簡單疊加。苯的同系物中該含特征結構的都可以使 KMnO4溶液褪色。 【教師】方案一不合理。下面我們再來看方案二，用溴水檢測乙苯中的苯乙烯。 【講述】苯乙烯的結構中存在碳碳雙鍵，碳碳雙鍵的兩個碳原子均采取sp2雜化，碳碳雙鍵中的π鍵不穩定，易斷裂，能與溴水發生加成反應，而乙苯不存在碳碳雙鍵，所以可以用溴水鑒別乙苯中是否混有苯乙烯。 【教師】那么又有一個問題出來了，苯環中的 6 個碳原子和碳碳雙鍵一樣均采取sp2雜化，為什么不能類似碳碳雙鍵與溴水發生加成反應呢？ 【講述】苯環中形成的大π鍵是均勻對稱地分布在苯環平面的上下兩側，比較穩定。 【結論】可以用溴水檢測塔頂餾出液乙苯中是否混有苯乙烯。 【教師】苯乙烯和乙苯還具有哪些性質呢？ 【講述】苯乙烯含有碳碳雙鍵，除了能發生加成，還能發生加聚反應等。苯乙烯和乙苯分子結構中都存在苯環結構，可以與 H2在一定條件下發生加成反應，也可以與溴單質在 FeBr3催化下發生取代反應。 【教師】請寫出乙苯與溴單質在 FeBr3催化下發生取代反應的化學反應方程式。 【教師】梳理總結：烴類的轉化規律。 環節三：用化學知識解釋生活問題 【教師】丙烯和苯乙烯不僅用來生產奶杯和量杯，更是一種重要的化工原料?？萍际且话央p刃劍，聚烯烴類塑料的廣泛使用，造成了“白色污染”，是現在地球上塑料垃圾最主要來源。 請從微觀角度解釋為什么聚烯烴類塑料很難被降解。 【講述】廢棄的聚烯烴類塑料制品的化學結構較穩定，主要由-C-C-和-C-H 共價鍵構成，不 含碳碳雙鍵，沒有易被氧化和水解的基團，在自然界中降解非常慢。 【教師】回收并循環利用是消除“白色污染”的一種方法，化學工作者在致力于發展新的催 化體系以降解廢舊聚烯類塑料的同時，還將其轉化成有用的柴油，實現高附加值的再利用。 【過渡】為了從源頭上消除“白色污染”，2021年年初“史上最嚴限塑令”正式在全國實施， 全國范圍內餐飲行業禁止使用不可降解的一次性塑料吸管。 【PPT】展示目前奶茶店在用的吸管，可降解吸管（PLA）。可降解吸管的生產原料為聚乳酸， 聚乳酸（英文縮寫為 PLA）是一種以可再生資源淀粉等為起始原料生產的可生物降解高分子 材料，使用后可降解為乳酸，最終分解為二氧化碳和水，是一種典型的綠色、環保化合物。 【教師】聚乳酸中含有可水解的官能團（酯基），類似于乙酸乙酯的性質。目前，奶茶店里只 有吸管和餐勺使用的是可降解塑料（PLA），奶茶杯的材質仍在大量使用聚丙烯（PP），你能從成本和功能角度分析原因嗎？ 【教師】梳理總結：善用化學，既能減少浪費，也能變廢為寶。我們要一分為二地看待身邊 的化學物質，更好地趨利避害是我們化學工作者的責任。

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