資源簡介

教學設計
課程基本信息
學科 高中化學 年級 高二 學期 春季
課題 有機合成（第一課時）——有機合成的主要任務
教學目標
1.能掌握碳骨架構建的四種方法。 2.能掌握引入官能團的五種方法。 3.能掌理解有機合成中的官能團保護的原理，能設主方案對羥基、醛(羰)基、碳碳雙鍵等官能團進行保護
教學內容
教學重點： 碳骨架構建、 引入官能團的方法。
教學難點： 有機合成中的官能團保護的原理
教學過程
【引入新課】從柳樹皮到阿司匹林（視頻） [教師]：曾經人類通過咀嚼柳樹皮達到止痛的效果，后來人們廣泛使用藥物阿司匹林來解熱鎮痛。在這兩種物質之間存在什么聯系嗎？ [學生]：柳樹皮中的成分水楊酸是一種很好的藥物，但從柳樹皮中提取不僅量少而且純度不高，對身體有一定的損傷，從水楊酸出發合成阿司匹林，是有機合成的一種應用。 【教學環節一】：認識有機合成 [教師]：什么是有機合成？ [學生]：有機合成是通過對自然資源進行加工和轉化來獲得功能各異，性能卓越的有機物。 [教師]：有機合成的意義是什么？ [學生]：通過有機合成不僅可以制備天然有機物，還可以對天然有機物進行局部的結構改造和修飾，使其性能更加完美，以滿足人類的特殊需求。 [學生活動1]：以乙烯為原料可合成丁二酸二乙酯分析合成路線中的轉化。 [總結]：有機合成的關鍵是：碳骨架構建和引入官能團。 【教學環節二】：構建碳骨架 [教師]：根據你已經學過的有機化學知識分析有哪些反應可以構建碳骨架？（碳鏈增長、縮短、成環） [學生活動2]：小組討論能通過哪些反應可以構建碳骨架。 [小組匯報]： 小組1：能夠實現碳鏈增長的反應有：加聚反應、酯化反應、分子間脫水、以及剛才合成路線中的鹵代烴與氰化鈉的取代反應 小組2：能夠實現碳鏈縮短的反應有：裂解反應、酯類的水解反應。 小組3：能夠實現碳鏈成環的反應有：多元醇、羥基酸、氨基酸脫水成環 [教師總結]：分析各反應機理總結歸納碳骨架的構建方法（碳鏈增長、縮短、成環） 1、碳鏈增長：①不飽和有機物與HCN發生加成反應；②羥醛縮合反應 2、碳鏈縮短：與酸性KMnO4發生氧化反應 3、碳鏈成環：第爾斯-阿爾德反應 【教學環節三】：引入官能團 [學生活動3]：小組討論能通過哪些反應可以引入官能團的方法？如（碳碳雙鍵、碳鹵鍵、羥基、醛基、羧基、酯基）。 [小組匯報]： 小組1：引入碳碳雙鍵的方法：醇的消去；鹵代烴的消去；炔烴的不完全加成來引入碳碳雙鍵 小組2：引入碳鹵鍵的方法：烷烴、苯及其同系物的鹵代；不飽和烴與鹵化氫、鹵素單質發生加成；醇與鹵化氫發生取代來引入碳鹵鍵 小組3：引入羥基的方法：烯烴與水的加成反應；鹵代烴的水解反應；醛或酮的還原反應等方法 小組4：引入醛基的方法：醇（伯醇）的氧化反應；炔烴與水的加成反應 小組5：引入羧基的方法：醛基氧化反應；酯的水解；烯烴的氧化；苯的同系物氧化 [實踐與應用]：對羥基苯甲酸乙酯是一種常見的防腐劑，也常用于制藥、皮革等行業，請以甲苯為原料，設計合成路線合成對羥基苯甲酸乙酯 問題1：上述合成路線是否存在缺陷？應該如何改進？ 【教學環節四】：官能團的保護 [教師總結]：1、羥基（酚羥基）的保護 2、碳碳雙鍵的保護 3、氨基的保護 【教學環節五】：學以致用 鞏固練習：以甲苯和乙醛為原料合成高分子物質 ，請設計合理的合成路線。

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