資源簡介

教學設計
課程基本信息
學科 高中化學 年級 高二 學期 春季
課題 有機合成（第二課時）——有機合成路線的設計與實施
教學目標
1.能掌握烴及烴的衍生物性質及官能團相互轉化的一些方法。 2.能了解有機合成的基本過程和基本原則。 3.能掌握逆向合成法在有機合成的應用。
教學內容
教學重點： 烴及烴的衍生物性質及官能團相互轉化的一些方法。
教學難點： 逆向合成法在有機合成的應用
教學過程
【引入新課】如何利用乙烯設計路線合成乙酸乙酯？ [教師]：乙酸乙酯常作為香料原料,乙烯是常見的有機合成原料，我們可以如何利用乙烯設計路線合成乙酸乙酯呢？ [學生]：乙烯與水加成得到乙醇，乙醇催化氧化得到乙醛，乙醛繼續氧化制得乙酸，乙酸與乙醇發生酯化反應就可以合成乙酸乙酯。 【任務一】：正向合成分析法 [學生討論1]：目前已經出現了將乙烯直接氧化生成乙酸工藝。假設合成路線中的每一步產率均為70%，請比較乙烯合成乙酸的兩種路線哪種比較好？ [小組匯報]： 小組1：合成路線的產率——路線1經過三步合成步驟所以路線1的最終產率僅為34.3%，路線2乙烯一步合成乙酸，產率達70%。 小組2：合成路線的原子經濟性——路線1的原子利用率低于100%，而路線2中的原子利用率可達100%。 [總結]：在設計有機合成路線時，應盡量減少反應步驟，提高合成產率。 【任務二】：逆向合成分析法 [學生討論2]：在實際工業生產中，還可以用以下路線1以乙烯為基礎原料合成乙二醇，請比較合成乙二醇的兩種路線哪種比較好？ [小組匯報]： 小組1：合成路線的原子經濟性：路線1中的原子利用率可達100%，而在路線2中鹵代烴水解得到乙二醇的步驟中溴原子和鈉離子損耗，原子利用率低于100%。 小組2：低成本、環境友好型：路線1中采用的輔助原料為O2、H2O他們廉價易得并且無污染。而路線2中采用輔助原料Br2和NaOH價格高并且易污染環境腐蝕設備。 [總結]：有機合成的原則： (1)步驟較少，副反應少，反應產率高； 原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒； 反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純； 污染排放少； (5)在進行有機合成時，要貫徹“綠色化學”理念等 【任務三】：學以致用 [實踐與應用]：阿司匹林是一種重要的人工合成藥物。1899年由德國拜耳公司開始生產，應用于臨床。請用苯酚和與乙烯為原料設計合成路線合成阿司匹林。 [討論與交流]： 【高考銜接】：（2023年1月浙江）某研究小組按下列路線合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀。 [小組討論]：合成抗癌藥物鹽酸苯達莫司汀的路線的推斷 [實踐與應用]：設計以D為原料合成E的路線（用流程圖表示，無機試劑任選） [分析思路]： [合成路線]：

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