資源簡介

教學(xué)設(shè)計(jì)
課程基本信息
學(xué)科 高中化學(xué) 年級(jí) 高二年級(jí) 學(xué)期 秋季
課題 苯
教學(xué)目標(biāo)
1.從化學(xué)鍵的特殊性了解苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，進(jìn)而理解苯性質(zhì)的特殊性。 2.能描述和分析苯的重要反應(yīng)，能書寫相應(yīng)的化學(xué)方程式。形成基于分子結(jié)構(gòu)、化學(xué)鍵與反應(yīng)類型認(rèn)識(shí)有機(jī)物的一般思路。
教學(xué)內(nèi)容
教學(xué)重點(diǎn)： 1.苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
2.苯的加成、鹵代、硝化、磺化等方程式的書寫。
教學(xué)難點(diǎn)： 1.苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。
2.從苯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，理解苯性質(zhì)的特殊性。
教學(xué)過程
根據(jù)苯的分子式C6H6,可以推測(cè)其分子的不飽和程度很大，應(yīng)與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學(xué)性質(zhì)。 【實(shí)驗(yàn)2-1】 實(shí)驗(yàn)：向兩支各盛1mL苯的試管中分別加入溴水和酸性高錳酸鉀溶液，用力振蕩，觀察現(xiàn)象。 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象： 向盛有1 mL苯的試管中分別加入溴水，液體分層，上層為橙紅色。 向盛有1mL苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀，液體分層，下層液體不褪色。 實(shí)驗(yàn)結(jié)論：苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應(yīng)。溴在苯中的溶解度比在水中的大,因此苯能將溴從水中萃取出來。 【學(xué)生活動(dòng)1】 苯的分子式為C6H6，結(jié)合上述實(shí)驗(yàn)，推測(cè)苯的成鍵特征及結(jié)構(gòu)。 【講解】 根據(jù)苯的分子式C6H6,可以推測(cè)其分子的不飽和程度很大，應(yīng)與烯烴、炔烴等不飽和烴具有相似的化學(xué)性質(zhì)。但是，以上實(shí)驗(yàn)事實(shí)表明苯的化學(xué)性質(zhì)與烯烴和炔烴有很大差別，說明苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結(jié)構(gòu)。研究表明：苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，其中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子以σ鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120°，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長相等，都是139 pm，介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個(gè)碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大π鍵，均勻地對(duì)稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)。 【學(xué)生活動(dòng)2】 認(rèn)識(shí)苯的結(jié)構(gòu)： 分子式為C6H6 結(jié)構(gòu)式 結(jié)構(gòu)簡式為和 比例模型、球棍模型 【學(xué)生活動(dòng)3】 思考哪些事實(shí)可以說明苯分子中不存在碳碳單鍵和雙鍵交替結(jié)構(gòu)？ 【學(xué)生活動(dòng)4】 通過學(xué)習(xí)苯的結(jié)構(gòu)，試大膽推測(cè)苯的化學(xué)性質(zhì)。 【講解】 苯的大π鍵比較穩(wěn)定，在通常情況下不易發(fā)生烯烴和炔烴所容易發(fā)生的加成反應(yīng)。易發(fā)生取代。苯有可燃性，在空氣里燃燒會(huì)產(chǎn)生濃重的黑煙。 5．苯的化學(xué)性質(zhì) (1)氧化反應(yīng)： ①苯有可燃性，空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙，（學(xué)生觀看實(shí)驗(yàn)） 化學(xué)方程式為2C6H6＋15O2——12CO2＋6H2O。 ②不能使酸性KMnO4溶液褪色。 (3)加成反應(yīng)(與H2加成) 在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)已烷。 。 (2)取代反應(yīng) ①溴化反應(yīng)（學(xué)生觀看實(shí)驗(yàn)） 苯與溴在FeBr3催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被溴原子所取代，生成溴苯。 純凈的溴苯為無色液體，有特殊的氣味，不溶于水，密度比水的大。 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化,也不與溴水反應(yīng)。但苯與液溴在催化劑作用下發(fā)生反應(yīng)。 ②硝化反應(yīng)（學(xué)生觀看實(shí)驗(yàn)） 在濃硫酸作用下，苯在50~60℃還能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯。 純凈的硝基苯為無色液體，有苦杏仁氣味，不溶于水，密度比水的大。 該反應(yīng)需水浴加熱。 ③磺化反應(yīng)： 苯與濃硫酸在70-80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸。 。 苯磺酸易溶于水，是一種強(qiáng)酸，可以看作是硫酸分子里的一個(gè)羥基被苯環(huán)取代的產(chǎn)物。 磺化反應(yīng)可用于制備合成洗滌劑。

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