資源簡介

(共64張PPT)
第一章
有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
中國藥學家屠呦呦發現了青蒿素，開創了瘧疾治療新方法，全球數億人因這種“中國神藥”而受益，她因此榮獲2015年諾貝爾生理學或醫學獎。
那么屠呦呦院士是通過什么樣的方法發現了青蒿素呢？
青蒿
青蒿素
分子結構
青蒿素存在與植物青蒿當中，屠呦呦院士是如何將其提取出來并測定出它的結構呢？
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
【思考】1.常用的分離、提純物質的方法有哪些？
2.歸納分離、提純物質的基本原則是什么？
蒸餾 、重結晶、萃取分液、洗氣、過濾、 滲析、鹽析。
不增：
不減：
易分離：
易復原：
不引入新雜質
不減少被提純物
雜質轉換為沉淀、氣體等容易分離除去
被提純物易復原
一、常見的分離與提純方法
（一）蒸餾
1、原理:
提純物質熱穩定性較高、與雜質的沸點相差較大，現液態互溶物間的分離
（液液分離）
2、條件：
③有機物與雜質的沸點相差較大(一般約大于30 ℃)
①液體有機物中含有少量雜質
②有機物熱穩定性較強
（一）蒸餾
（液液分離）
3、裝置
蒸餾燒瓶、溫度計、直形冷凝管、牛角管、錐形瓶
①蒸餾燒瓶內：
②溫度計水銀球位置：
加入沸石或碎瓷片防止暴沸
蒸餾燒瓶的支管口處
③冷凝管中水的流向：
“下進上出”
（與水流方向相反）
4、蒸餾裝置
【思考】1、先加熱還是先通冷凝水？
2、實驗中若發現未加沸石，應如何處理？
立即停止加熱，冷卻后，補加沸石。
開始時先通冷凝水，再加熱；結束時先停止加熱，再關冷凝水
【資料】工業乙醇含水、甲醇等雜質；相關物質的沸點如下：
【思考】如何由含有雜質的工業乙醇提取乙醇？
乙醇 甲醇 水 95.6%乙醇和4.4%水的共沸混合物
沸點 78℃ 65℃ 100℃ 78.15℃
含雜工業乙醇
工業乙醇(95.6%)
無水乙醇(99.5%以上)
蒸餾
蒸餾
加CaO
校本P11
2．下列關于蒸餾的實驗操作說法正確的是(　　)
A．蒸餾的原理是利用混合物中各組分的沸點不同實現分離
B．蒸餾燒瓶可以用酒精燈直接加熱
C．開始蒸餾時，應該先加熱，再通冷凝水；蒸餾完畢，應該先關冷凝水，再撤酒精燈
D．冷水從冷凝管上口入，下口出
A
校本P11、
3．(2023·鄭州高二月考)實驗室制備和純化乙酸乙酯的相關裝置如圖所示(加熱及夾持裝置已略去)，下列關于該實驗的說法正確的是(　　)

A．圖1裝置中，球形冷凝管的主要作用是冷凝、回流，冷凝水從下口通入
B．加熱圖1裝置后，發現未加碎瓷片，應立即停止加熱并趁熱補加
C．圖2裝置中的冷凝管也可以換成圖1裝置中的球形冷凝管
D．圖2裝置中溫度計水銀球的位置不正確，應伸入液體中
A
（二）萃取
1、原理：
待分離溶質在兩種溶劑中的溶解度不同，將其從一種溶劑轉移到另一種溶劑
萃取劑
原溶劑
（1）萃取劑要求：
①萃取劑與原溶劑不互溶
②萃取劑與原溶劑、溶質均不反應
③溶質在萃取劑中的溶解度遠大于在原溶劑中的溶解度
（2）常見萃取劑：
乙醚（CH3CH2OCH2CH3）、乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）、苯、
二氯甲烷（CH2Cl2）、三氯甲烷（CHCl3）、四氯化碳（CCl4）
（二）萃取
2、裝置
分液漏斗、燒杯
注意事項：
①分液漏斗使用前需檢漏。
②分液漏斗內液體的總體積不超過容積的2/3。
③分液漏斗下端尖嘴部分緊靠燒杯內壁。
（二）萃取
2、裝置
分液漏斗、燒杯
靜置、放液時：將瓶塞打開或將瓶塞的凹槽對準小孔。
振蕩，放氣→
靜置→
分液
分液時下層液體，從下口流出；上層液體，從上口倒出。
（下層下出，上層上出。）
檢漏 →加液 →
3、萃取操作過程：
A
校本P12
1．進行萃取、分液操作時一定不會用到以下哪種儀器(　　)
A．冷凝管　　　　　 B．分液漏斗
C．燒杯 D．帶鐵圈的鐵架臺
D
校本P12
2．(2023·北京西城區高二期末)可以用分液漏斗分離的一組混合物是(　　)
A．溴和四氯化碳 B．乙醇和水
C．汽油和苯 D．植物油和水
D
校本P12
3.下列關于萃取操作的敘述正確的是(　　)
A．把混合液體轉移至分液漏斗，塞上玻璃塞，如圖所示用力振蕩
B．振蕩幾次后需打開分液漏斗上口的玻璃塞放氣
C．經幾次振蕩并放氣后，手持分液漏斗靜置待液體分層
D．分液時，需先將上口的玻璃塞打開，再打開活塞
1、結晶：溶質從溶液中析出晶體的過程，
可以用來分離和提純幾種可溶性固體的混合物。　　
2、結晶原理：
根據混合物中各成分在某種溶劑里的溶解度的不同，通過蒸發減少溶劑或降低溫度使溶解度變小，使被提純物質從過飽和溶液中析出晶體。而讓雜質全部或大部分仍留在溶液中，從而達到提純的目的。
（三）重結晶
（1）蒸發結晶
3、結晶方法
對象：針對溶解度隨溫度變化不大的可溶性固體物質
蒸發結晶、趁熱過濾、洗滌、干燥
原理：通過蒸發減少溶劑使被提純物質從過飽和溶液中析出
（2）冷卻結晶：
對象：針對溶解度隨溫度變化大的可溶性固體物質
蒸發濃縮、冷卻結晶、過濾、洗滌、干燥
原理：通過降低溫度使某種成分溶解度降低，形成過飽和溶液，從而析出晶體。
（1）適用范圍：
提純固體有機化合物的常用方法
（2）溶劑要求：
②被提純的有機化合物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結晶
①雜質在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
如果重結晶所得的晶體純度不能達到要求，可以再次進行重結晶以提高產物的純度。
4、重結晶
【問題】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經過哪些步驟？
【資料】苯甲酸可用作食品防腐劑。純凈的苯甲酸為無色結晶，其結構可表示為 ,熔點122℃，沸點249℃。苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇等有機溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下
【探究】重結晶法提純苯甲酸 教材P14
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
【實驗】（1）觀察粗苯甲酸樣品的狀態。
（2）將1g粗苯甲酸放入100mL燒杯，加入50mL蒸餾水。加熱，攪拌，
使粗苯甲酸充分溶解。
（3）使用漏斗趁熱將溶液過濾至另一燒杯中，將濾液靜置，使其緩慢冷
卻結晶。
（4）待濾液完全冷卻后濾出晶體，并用少量蒸餾水洗滌。將晶體鋪在干
燥的濾紙上，晾干后稱其質量。
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結晶
【實驗步驟】
①加熱溶解
②趁熱過濾
③冷卻結晶
④過濾洗滌
⑤干燥稱重
①加熱溶解
（加快溶解速率、增大苯甲酸的溶解度）
②趁熱過濾
③冷卻結晶
（溫度不能過低，防止雜質析出）
（防止苯甲酸提前結晶析出）
④過濾洗滌
（冷水洗滌，減少苯甲酸的溶解損耗）
①加熱溶解
②趁熱過濾
③冷卻結晶
④過濾洗滌
⑤干燥稱重
粗苯甲酸
(NaCl / 泥沙)
濾渣
濾液
①加熱溶解
②趁熱過濾
(泥沙)
③冷卻結晶
④過濾洗滌
濾渣
濾液
(苯甲酸晶體)
(NaCl)
【思考】1、如何檢驗提純后的苯甲酸中NaCl已被除凈？
用適量蒸餾水洗滌晶體，取少量最后一次洗滌液于試管中，滴加幾滴AgNO3溶液，若無沉淀，則NaCl已被除凈
2、如何檢驗提純后的苯甲酸晶體已洗凈？
取最后一次洗滌液于試管中，滴加幾滴AgNO3溶液，若無沉淀，則NaCl已被除凈
校本P13
2．下列有關苯甲酸重結晶實驗的說法錯誤的是(　　)
A．溶解粗苯甲酸過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．苯甲酸溶解時，若加水加熱后仍有不溶物，說明該不溶物是不溶性雜質
C．過濾時，趁熱過濾可防止苯甲酸晶體提前析出
D．冷卻結晶時，溫度過低雜質將析出，故此時溫度不是越低越好
A
校本P13
3．下列實驗中，所采取的分離方法與對應原理都正確的是(　　)
選項 目的 分離方法 原理
A 除去KCl中的MnO2 蒸發結晶 溶解度不同
B 除去碘中的NaCl 加熱、升華 NaCl的熔點高，碘易升華
C 分離KNO3和 NaCl 重結晶 KNO3的溶解度大于NaCl
D 分離食用油和汽油 分液 食用油和汽油的密度不同
B
B
校本P14
3．(2023·浙江6月選考)苯甲酸是一種常用的食品防腐劑。某實驗小組設計粗苯甲酸(含有少量NaCl和泥沙)的提純方案如下：

下列說法不正確的是(　　)
A．操作Ⅰ中依據苯甲酸的溶解度估算加水量
B．操作Ⅱ趁熱過濾的目的是除去泥沙和NaCl
C．操作Ⅲ緩慢冷卻結晶可減少雜質被包裹
D．操作Ⅳ可用冷水洗滌晶體
【小結】分離、提純方法的選擇
(1)過濾：不溶性的固體和液體。
(2)蒸餾：沸點相差較大的互溶液體。
(3)分液：互不相溶的液體。
(4)重結晶：提純溶解度受溫度影響較大的物質。
(5)蒸發：提純溶解度隨溫度變化較小的物質。
(6)萃取：利用溶解度差異提取溶液中的溶質。
校本P13【問題探究】請選擇下列實驗方法分離、提純物質，將分離、提純方法的字母填在橫線上。
A．萃取 B．重結晶 C．分液 D．蒸餾　E．過濾 F．洗氣
(1)分離水和汽油的混合物： ________。
(2)分離四氯化碳(沸點為76.75 ℃)和甲苯(沸點為110.6 ℃)的混合物：________。
(3)提取碘水中的碘：________。
(4)除去混在乙烷中的乙烯：________。
(5)從硝酸鉀和氯化鈉的混合溶液中獲得硝酸鉀：________。
C　
D　
AC　
F　
B
D
校本P14
4．(2023·北京西城區高二質檢)用下圖所示裝置及藥品進行相應實驗，能達到實驗目的的是(　　)

A．用圖1分離乙醇和乙酸
B．用圖2除去乙烷中的乙烯
C．用圖3除去四氯化碳中的溴單質
D．用圖4分離甲烷和氯氣光照條件下發生反應的產物
（四）色譜法
俄國植物學家茨衛特
1906年，茨衛特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。
1、色譜法原理：利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純
有機物的方法叫色譜法。
色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法
2、常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等
3、分類：根據物質在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。
紙色譜分離色素
薄層色譜分離有機物
柱色譜分離有機物
液相色譜儀
二、確定實驗式
（一）定性分析——鑒定有機物分子的元素組成
（二）定量分析——測定有機物中各元素的質量分數
　　　　　　　 確定有機物的實驗式
1、李比希元素分析法
2、現代元素分析儀
1831年化學家李比希建立了碳、氫的燃燒方法,將樣品在氧氣流中燃燒,并通過填充氧化銅的高溫柱管,使碳、氫分別全部轉化為二氧化碳和水,然后分別以氫氧化鉀溶液和氯化鈣吸收,由各吸收管增加的重量分別計算碳、氫元素含量，視為有機元素定量分析工作之始。1911年化學家普雷格爾使用當時才研制成功的微量天平,開創了有機元素
微量分析方法,樣品只需毫
克量級,分析時間也大大縮
短,極大地推動了有機化學
的發展。因此獲得1923年的
諾貝爾化學獎。
將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質量推算出組成該有機物元素原子的質量分數，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）
取定量含C、H（O）的有機物
加氧化銅
H2O
CO2
用無水
CaCl2吸收
得前后質量差
得前后質量差
計算C、H含量
計算
用KOH濃
溶液吸收
計算O含量
得出實驗式
1、李比希元素分析法
可以直接測出有機物中各元素原子的質量分數
2、現代元素分析儀
現代化的元素分析儀
A
校本P16
1．(2023·西安高二期末)3 g某物質在空氣中完全燃燒生成8.8 g二氧化碳和5.4 g水。下列關于這種物質的組成描述正確的是(　　)
A．該物質只含有碳元素和氫元素
B．該物質一定含有碳元素和氫元素，可能含有氧元素
C．該物質一定含有碳元素、氫元素和氧元素
D．該物質的分子中碳原子與氫原子的個數比為1∶2
C
校本P16
2．(2023·鄂爾多斯高二期末)實驗室對某有機化合物有如下實驗記錄：①在氧氣中完全燃燒，只生成CO2、H2O；②1 mol該有機化合物完全燃燒需消耗氧氣112 L(標準狀況下)，其分子式可能為(　　)
A．C2H6O　　　　　　 B．C4H8O
C．C4H8O2 D．C5H10O3
練一練
【練習】1、某種含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測得其中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。則：
①氧的質量分數為 。
②C、H、O的原子個數比N(C)∶N(H)∶N(O)≈ 。
③該未知物A的實驗式為 。
2．某有機物在氧氣中充分燃燒，生成的水蒸氣和CO2的物質的量之比為1∶1。由此可得出的結論是 ( )
A．該有機物分子中C、H、O原子個數比為1∶2∶3
B．分子中碳、氫原子個數比為2∶1
C．有機物中必定含氧元素
D．無法判斷有機物中是否含有氧元素
D
元素定量分析
實驗式
各組成原子的最簡整數比
分子式
其中最精確、快捷的方法
相對分子質量
質譜法
質譜儀
三、確定分子式
少量樣品
有機分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等
計算機分析
得到它們相對質量與電荷數比值 （質荷比）
以質荷比為橫坐標，以各類離子相對豐度為縱坐標記錄測試結果，得到質譜圖
質譜儀用高能電子流等轟擊
離子因質量、電荷不同，在電場和磁場中運動行為不同
三、確定分子式——質譜法
下圖是某有機化合物的質譜圖，請問該有機分子的相對分子質量為多少？
讀圖技巧：看最大的質荷比
校本P16
3．有機化合物X是一種重要的有機合成中間體，可用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結構，進行如下實驗：
(1)將10.0 g X在足量O2中充分燃燒，并將其燃燒產物依次通過足量的無水
CaCl2和KOH濃溶液，發現無水CaCl2增重7.2 g，KOH濃溶液增重22.0 g。
有機化合物X的實驗式為____________。
C5H8O2
(2)有機化合物X的質譜圖如圖所示，其相對分子質量為________。
100
四、確定分子結構
例：未知物A的分子式為C2H6O，其結構可能是什么？
（一）有機化合物分子結構的確定流程
有機化合物分子式
確定有機物結構式
判斷官能團種類及官能團所處位置
推測化學鍵類型
化學方法(通過化學反應判斷官能團)
物理方法（波譜分析法）：
紅外光譜法、
核磁共振氫譜、
X射線衍射
由于有機物中組成化學鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當。所以，當用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學鍵、官能團可發生震動吸收，不同的化學鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學鍵、官能團，以確定有機物的結構。
獲得分子中含有何種化學鍵或官能團的信息
1、紅外光譜
看吸收峰波谷上標出的化學鍵或官能團
【思考】未知物A的分子式為C2H6O，請推測A的分子結構。
讀圖技巧：
含有：
C—H
C—O—C
含有：C—H
C—C
C—O
O—H
有機化合物A為乙醇

【練習】有機物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示，則該有機物可能的結構簡式為（ ）
C—O—C
C=O
不對稱CH3
A．CH3COOCH2CH3
B．OHCCH2CH2OCH3
C．HCOOCH2CH2CH3
D．(CH3)2CHCOOH
A
2、核磁共振氫譜 —— 測定有機物中H 原子的種類和數目
核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關信號，處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數成正比。可以推知該有機物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數目比例多少。
核磁共振儀
①吸收峰數目 ＝ 氫原子類型
②不同吸收峰的面積之比（強度之比）
＝不同氫原子的個數之比
【思考】下圖是分子式為C2H6O的兩種核磁共振氫譜，若還有機物核磁共振氫譜圖如圖1 所示，請該有機物的分子結構；若還有機物核磁共振氫譜圖如圖2所示，請推測該有機物分子結構
A
校本P18
3．(2023·白銀高二月考)對含氧有機化合物A進行波譜分析：紅外光譜顯示有甲基、羥基等基團；質譜圖顯示相對分子質量為60；核磁共振氫譜有三組峰，峰面積之比為6∶1∶1，則該化合物的結構簡式為(　　)
A．CH3CH2CH2OH B．(CH3)2CHCHO
C．CH3COOH D．CH3CH(OH)CH3
D
青蒿素分子式：C15H22O5
(1) 原理：X射線是一種波長很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用
可以產生衍射圖 。
(2)衍射圖
根據原子坐標，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學鍵，確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結構。
單晶衍射圖
4、X射線衍射 —— 鑒定晶體(確定鍵長、鍵角等結構信息)
C
C
A
校本P18
4．已知有機化合物A的紅外光譜和核磁共振氫譜如圖所示，下列說法錯誤的是(　　)
A．若A的分子式為C3H6O，則其結構簡式
為CH3COCH3
B．由核磁共振氫譜可知，該有機化合物
分子中有三種處于不同化學環境的氫原子
C．由紅光外譜可知，該有機化合物中至少
有三種不同的化學鍵
D．由其核磁共振氫譜可得知其分子中的氫原子種數及相對數目

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