資源簡介

(共59張PPT)
第一章
有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
【有機化學的發展】
1770年——
1806年——
1828年——
1848年——
1874年——
分離提純有機物
酒石 酒石酸
尿液 尿素
鴉片 嗎啡
“有機”和“生命力”
來自
動植物
有機物
來自
礦物
無機物
人工合成有機物
NH4CNO(氰酸銨)
NH2–C–NH2(尿素)
O
△
維勒(德國)：
1828年 尿素
1845年 醋酸
1854年 油脂
明確是C化合物
碳氫化合物及其衍生物
尿素
2015年10月8日，中國科學家屠呦呦因發現抗瘧新藥——青蒿素和雙氫青蒿素，獲2015年諾貝爾生理學或醫學獎。
青蒿素和雙氫青蒿素屬于有機物，青蒿素分子中含有哪些官能團？
青蒿素
按所含元素的種類，歸為烴還是烴的衍生物？
按碳的骨架分類，屬于哪類有機物？
按官能團的種類分類，屬于哪類有機物？
1.烴：僅含碳和氫兩種元素的有機物（也叫碳氫化合物CxHy）。
2.烴的衍生物：
烴分子里的氫原子被其他原子或原子團所取代而生成的一系列化合物
一、按元素組成分類
飽和烴 、不飽和烴
有機化合物
脂肪烴
脂肪烴衍生物
脂環烴
脂環烴衍生物
芳香烴
芳香族衍生物
鏈狀化合物
(碳原子相互連接成鏈狀)
環狀化合物
(含有碳原子組成的環狀結構)
脂環化合物
(有環狀結構，不含苯環)
芳香化合物
（含苯環）
[可以有支鏈]
二、依據碳骨架分類
校本P2 2．現有以下幾種物質：
(1)屬于脂環化合物的有___________。
(2)屬于芳香族化合物的有___________。
(3)屬于脂肪烴的有___________。
(4)屬于脂環烴衍生物的有___________。
③④⑥⑧
②⑦⑨⑩
①⑤
⑥⑧
CH3CH2OH
CH3COOH
CH3OCH3
1.官能團：
決定有機化合物特性的原子或原子團
碳碳雙鍵
碳碳三鍵
碳鹵鍵
羥基
醛基
酮羰基
羧基
酯基
C C
OH
C H
O
C
O
C OH
O
2.常見的官能團：
C
C
C X
C O R
O
氨基
NH2
酰胺基
C NH2
O
醚鍵
C O
C
三、按官能團分類
類 別 官能團 代表物
烴 烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
CH2=CH2
CH≡CH
C C
C C
甲烷 CH4
碳碳雙鍵
乙烯
碳碳三鍵
苯
乙炔
3、具體分類
苯環不是官能團
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 鹵代烴
醇
酚
醚
醛
OH
碳鹵鍵
羥基
羥基
醚鍵
醛基
溴乙烷 CH3CH2Br
乙醇 C2H5OH
苯酚
乙醚 CH3CH2OCH2CH3
乙醛 CH3CHO
OH
C H
O
C X
C O
C
OH
注1：
酚：羥基（－OH）直接連在苯環上。
醇：羥基（－OH）連在鏈烴基的碳原子上的物質）
有機化合物類別 官能團 代表物
烴 的 衍 生 物 酮
羧酸
酯
胺
酰胺
乙酸 CH3COOH
乙酸乙酯 CH3COOC2H5
甲胺 CH3NH2
乙酰胺CH3CONH2
羧基
酯基
氨基
酰胺基
C OH
O
C O R
O
NH2
C NH2
O
丙酮 CH3COCH3
酮羰基
C
O
注2：含 （羰基）的官能團區別
C
O
C
O
羰基 ：由一個碳原子和一個氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團。
C
O
R
H
R’
羰基兩端與兩個烴基（-R、-R’)相連構成的化合物叫做酮，官能團為酮羰基（羰基）
C
O
R
羰基一端連接烴基（-R），另一端連接氫原子(H)構成的化合物叫做醛，官能團為醛基
C
O
R(H)
OH
羰基一端連接烴基（-R） ，另一端連接羥基（-OH）構成的化合物叫做酸，官能團為羧基
烷烴失去n個氫原子剩余的原子團
注3：官能團、基、根（離子）的區別
D
B
教材P6
教材P12
教材P12
①按所含元素的種類，青蒿素歸為烴還是烴的衍生物？
②按碳的骨架分類，青蒿素屬于哪類有機物？
③青蒿素中哪些官能團，若按官能團的種類分類，屬于哪類有機物？
為紀念瑞士化學家Reichstein 1933年首次合成維生素C，瑞士曾發行了一枚印有維生素C分子的3D效果郵票，如圖1所示(圖中小短棍可表示單鍵、雙鍵或三鍵)，其結構如圖2所示：
①按所含元素的種類，歸為烴還是烴的衍生物？
②按碳的骨架分類，屬于哪類有機物？
③該物質中有哪些官能團，若按官能團的種類分類，屬于哪類有機物？
C
校本P4
1．(2023·重慶北碚區高二開學考試)某有機化合物的結構簡式如圖所示，該有機化合物中不存在的官能團是(　　)

A．酯基　　　　　B．碳碳雙鍵 C．羧基 D．羥基
校本P4
2．擬除蟲菊酯是一類高效、低毒，對昆蟲具有強烈觸殺作用的殺蟲劑，其中對光穩定的氯氰菊酯的結構簡式如圖所示，下列對該有機化合物的敘述正確的是(　　)

A．屬于芳香烴 B．屬于芳香族化合物，含有醚鍵和酯基兩種官能團
C．屬于鹵代烴 D．可使酸性KMnO4溶液褪色
D
范托夫與碳價四面體學說
早期的有機化合物結構理論認為有機化合物的分子結構都是平面形的，分子中所有的原子都處在同一平面內。例如，甲烷的碳原子和氫原子都在同一平面上。
但是這種結構理論無法解釋下列現象，如果甲烷的兩個氫原子被兩個氯原子取代得到的二氯甲烷，按照平面結構理論應當有兩種異構體。事實證明，組成為CH2Cl2的分子不存在異構體。
1874年，范霍夫發表了《空間化學引論》，他認為建立在平面結構基礎上的化合物的結構式并不能反映它的真實結構，在甲烷分子中，碳的4個價鍵指向正四面體的頂點，碳原子位于四面體的中心，氫原子位于四面體的4個頂點。
科學史話
按照不同的分類方法,可將共價鍵分為不同的類型:
（1）按共用電子對數目
單鍵：如H-H鍵
雙鍵：如C=C鍵
三鍵：如C≡C鍵
（2）按共用電子對是否偏移
非極性鍵
極性鍵
（3）按原子軌道的重疊方式
σ鍵
π鍵
【回顧】共價鍵的分類
共價鍵的類型
σ鍵：
π鍵：
以“頭碰頭”形式重疊，可繞鍵軸旋轉
p軌道以“肩并肩”形式重疊，鏡面對稱，不能繞鍵軸旋轉
有機化合物的共價鍵
雙鍵中含有一個σ鍵和一個π鍵
單鍵是σ鍵
三鍵中含有一個σ鍵和兩個π鍵
四、有機化合物中的共價鍵
有機物 甲烷 乙烯 乙炔
分子式 CH4 C2H4 C2H2
結構式
球棍模型
碳原子軌道雜化方式 /化學鍵
分子的 空間構型
C=C
H
H
H
H
H-C≡C-H
正四面體
平面型
“2+4共面”
直線型
“2+2共線”
sp2雜化
σ鍵 π鍵
sp3雜化
σ鍵
sp雜化
σ鍵、π鍵
（一）共價鍵的類型與有機反應類型的關系
①含有C—H σ鍵，能發生取代反應；
②含有π鍵，能發生加成反應。
按共用電子對是否偏移
非極性鍵
極性鍵
（二）共價鍵極性與有機反應
共價鍵的極性對有機物化學性質的影響？
【實驗1-1】 乙醇、H2O與Na反應
水和鈉 無水乙醇和鈉
實驗現象
反應方程式
劇烈程度 2Na＋2H2O
＝2NaOH＋H2↑
2CH3CH2OH+2Na
→2CH3CH2ONa+H2↑
浮、熔、游、響、紅
鈉沉入底部，有氣體產生，最終鈉粒消失
劇烈程度：H2O ＞ CH3CH2OH
【實驗1-1】 乙醇、H2O與Na反應
【思考】1、試從乙醇的結構分析乙醇為什么能和金屬鈉反應？
乙醇分子中氫氧鍵極性強，能夠發生斷裂
2、為什么乙醇和鈉反應不如水與鈉反應劇烈？
由于乙醇分子中乙基為推電子基團，乙醇分子中氫氧鍵極性比水分子中氫氧鍵的極性弱，乙醇比水更難電離出氫離子。
結論：電負性差值越大，共用電子對偏移程度越大，共價鍵極性越強，
在反應中越容易斷裂。
電負性：H—2.1 C—2.5 O—3.5
極性：H—O > C—O > C—H
3.同樣條件下，乙酸、無水乙醇、水分別與鈉的反應劇烈程度比較？
乙酸 > 水 >乙醇
由于乙酸中羰基的吸電子效應（O的電負性較大），使其分子中H-O的極性比水中H-O的強，故乙酸具有弱酸性。
4.試從鍵的極性強弱角度比較甲酸、乙酸、丙酸的酸性強弱？
甲酸>乙酸>丙酸
烴基為推電子基團，烴基越長推電子效應越大，使羧基中的羥基極性越小，羧酸的酸性越弱。
結論：基團之間的相互影響使官能團中化學鍵的極性發生變化，從而
影響官能團和物質的性質。
由于-OH中氧原子的電負性較大，乙醇分子中的C-O鍵極性也較強，也可斷裂，
＋H—Br ＋H2O
電負性：H—2.1 C—2.5 O—3.5
極性：H—O > C—O > C—H
有機物分子中共價鍵斷裂的位置存在多種可能，相對無機反應，有機反應一般速率較小，副反應較多，產物較復雜
B
校本P7
1．下列說法不正確的是(　　)
A．π鍵由兩個p軌道以“肩并肩”的形式重疊形成
B．通過π鍵連接的原子或原子團可繞鍵軸旋轉
C．σ鍵和π鍵的強度不同
D．乙烷分子中的共價鍵全為σ鍵，而乙烯分子中含σ鍵和π鍵
D
校本P7
2．下列關于有機化合物中化學鍵的說法不正確的是(　　)
A．烷烴中的化學鍵均為σ鍵
B．CH3NH2中C—H的極性比N—H的極性弱
C．乙醇分子中含有極性鍵和非極性鍵
D．1個丙炔分子中含有5個σ鍵和3個π鍵
校本P7
3．下列說法不正確的是(　　)
A．乙醇與Na反應比水與Na反應緩慢的原因為乙醇中H—O的極性弱
B．乙醇的酯化反應斷裂的化學鍵是C—O σ鍵
C．乙醇與HBr反應斷裂的化學鍵是乙醇中的C—O σ鍵
D．有機反應一般反應速率較小，產物較復雜
B
拓展延伸
五、有機物結構的表示方法
（一）兩種空間模型
（1）空間填充模型
表示原子的相對大小及連接形式，更接近分子的真實結構。
（2）球棍模型
表示分子的空間結構
(立體形狀)。
(二)六種表示式
（1）分子式
（2）最簡式（實驗式）
用元素符號表示化合物分子中各元素的原子個數比的最簡關系式
丙烯：
乙醇：
用元素符號表示分子的組成及相對分子質量的化學式。
（3）電子式
在元素符號周圍用 “.”和 “×”表示元素原子的最外層電子的式子
（4）結構式
用一條短線表示一個共價鍵，表示分子中的原子排列和結合方式。
丙烯：
乙醇：
（5）結構簡式
在結構式基礎上省略C-C、C-H鍵，合并同一C上H，重點突出結構特點。
（6）鍵線式
將碳、氫元素符號省略，只表示分子中鍵的連接情況和官能團，每個拐點或終點均表示有一個碳原子。
A
A
【練習】請寫出下列物質的分子式。
C7H8O5
C8H7NOCl2
C15H20O4
名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式 CH3(CH2)3CH3 CH3CH2CH(CH3)2 C(CH3)4
相同點 不同點 戊烷（C5H12）的三種結構，如下所示：
分子式都是C5H12 、 化學性質相似
分子結構不同，物理性質不同, 支鏈越多，沸點越低
分子式相同：同相對分子量、同組成元素、同質量分數、同最簡式；
結構不同 ：原子連接方式不同、原子的連接順序不同、不同物質；
（一）同分異構現象概念：化合物分子式相同而結構不同的現象
①同分
②異構
（二）同分異構體：
具有相同分子式不同結構的化合物互稱為同分異構體
六、同分異構概念
D
校本P8
1．(2023·棗莊高二聯考)下列說法不正確的是( 　　)
A．分子式為C3H8與C6H14的兩種有機化合物一定互為同系物
B．具有相同的分子式，但結構不同的有機化合物一定互為同分異構體
C．兩個相鄰同系物一定相差一個CH2原子團
D．具有相同的相對分子質量，但結構不同的有機化合物一定互為同分異構體
四、同分異構體的類型
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
異構類型 分類標準 類別
碳架異構 C4H10
位置異構 C4H8
C6H4Cl2
官能團異構 C2H6O
（一）有機化合物的構造異構現象
碳骨架不同
官能團的位置不同
官能團
種類不同
（二）有機化合物的立體異構現象
(1)對映異構（手性異構）
當有機物分子中的飽和碳原子連接著4個不同的原子或原子團時，就可能存在對映異構現象。
如乳酸有以下兩種對映異構體：
(2)順反異構
由于碳碳雙鍵不能自由旋轉，當有機物分子中含有碳碳雙鍵且每個雙鍵碳原子所連的另外兩個原子或原子團不同時就存在順反異構現象。
順式異構體
兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體
兩個相同原子或基團在雙鍵異側
填序號
(1)互為同分異構體的是_ _______。
(2)屬于碳架異構的是________。
(3)屬于位置異構的是________。
(4)屬于官能團異構的是________。
(5)屬于同一種物質的是________。
①②③⑤⑥
①
②
③⑤⑥
④
【思考】烷烴存在什么異構？
烷烴只存在碳架異構
四、同分異構的書寫方法
碳架異構——減碳法：先確定碳鏈結構，再補氫原子
書寫己烷C6H14的同分異構體
注意：A.找中心對稱線，對稱C支鏈不重復
B.減C數目不超過C原子數的1/2
C.補H（碳(C)4價原則）
D.甲基不連主鏈兩端；乙基不連主鏈兩端的第二位
丙基不連主鏈兩端的第三位……
減碳法：先碳架，再補氫
【練習】書寫庚烷C7H16同分異構體
書寫戊烯C5H10的同分異構體
烯烴存在 ①碳架異構→②官能團位置異構
【思考】烯烴存在什么異構？
插入法：先寫出具有此碳原子數的烷烴的同分異構體的碳鏈骨架，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。（適用于烯烴、炔烴、酮、醚）
【思考】C5H10同分異構體有多少種
烯烴的同分異構體還有環烷烴
書寫步驟：類別異構→碳架異構→位置異構
書寫戊烷C5H11Cl的同分異構體
等效氫
①同一碳原子上的氫原子等效；
③處于對稱位置上的氫原子等效。
1.等效氫原子法
②同一碳原子上所連接甲基上的氫原子等效；
有機物中有幾種等效氫就有幾種一元取代物
五、有機物同分異構體數目判斷的技巧
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH3
CH2
CH3
CH3
CH3 – C – CH2- CH3
CH3
【練習】1.判斷下列有機物的一氯取代物數目：
【思考】CH3CH2CH2CH2CH3的二氯取代物有多少種：

展開更多......

收起↑