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(共31張PPT)
第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
聚會時酒必不可少
但不是所有人酒量都好
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現上述癥狀。這是什么原因造成的呢
我沒醉，
我還要喝……
我是最美的……
我沒醉，
我還要喝……
我是最美的……
過多導致臉紅，同時損傷肝臟
醇 酚：
烴分子中的氫原子被羥基取代可衍生出含羥基的化合物;
醇：羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇；
酚：羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚;
CH3CH2OH
CH3CHCH3
OH
CH2CH2CH3
OH
一、醇
1、分類及代表物
一元醇
二元醇
多元醇
甲醇
無色、具有揮發性的液體，易溶于水，沸點為65℃，有毒。
乙二醇
無色黏稠的液體，易溶于水
丙三醇(甘油)
CH2－OH
CH2－OH
CH2－OH
CH－OH
CH2－OH
一、醇
2、物理性質
水溶性:
沸 點:
隨碳原子數的增加而降低,
低級醇(如甲、乙、丙醇)與水互溶;
隨碳原子數增加而升高;
相對分子質量相近的醇與烷烴：醇 > 烷烴
問題1：
為什么相對分子質量接近時，醇的沸點遠遠高于烷烴？
問題2：
為什么甲醇、乙醇和丙醇與水互溶？
一、醇
3、乙醇
（1）結構
球棍模型 比例模型 核磁共振氫譜
一、醇
3、乙醇
（2）化學性質
a、氧化反應
① 燃燒：
實驗室里也常用乙醇作為燃料，乙醇也可用作內燃機的燃料。
方程式：
② 催化氧化：
（回顧）
方程式：
練習：寫出下列醇發生催化氧化的反應方程式
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
一、醇
注意：醇與強氧化劑反應
①羥基所在碳上有兩個氫可氧化生成酸
②羥基所在碳上有一個氫可氧化生成酮
③羥基所在碳上沒有氫不能被氧化
R CH2OH
R1 CH R2
OH
練習：飽和一元醇的分子式為C6H14O的同分異構體中：
能發生催化氧化的有（ ）種；
能被氧化成醛的有( ) 種
能被酸性高錳酸鉀褪色的有（ ）種；
能被氧化成酸的有( ) 種；
一、醇
（2）化學性質
b、取代反應
① 酯化反應：
② 與氫鹵酸反應：
③ 分子間脫水成醚：
像乙醚這樣有兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚
醚的結構可用R-O-R來表示,醚類物質可用作溶劑和麻醉劑
一、醇
c、消去反應
酸性KMnO4溶液
NaOH
溶液
Br2(CCl4)
混合液
碎瓷片
溫度計
原理：
裝置：
實驗現象 解釋
燒瓶中的液體逐漸變黑
在加熱的條件下，濃硫酸還能將無水乙醇氧化生成碳的單質等。
酸性高錳酸鉀溶液褪色
反應生成乙烯與其發生氧化反應
溴的四氯化碳溶液褪色
反應生成乙烯與其發生加成反應
注意事項 解釋
（1）放入幾片碎瓷片作用
（2）濃硫酸的作用
（3）溫度計的位置
（4）加藥品順序
（5）反應有雜質氣體生成，需要除去
（6）溫度要迅速升高并穩定在170℃
二、苯酚
約瑟夫·李斯特
(Joseph Lister , 1827~1912)
濃度很低的某些酚類溶液(與水的比例通常在 1:20 ~1:40)，可以用來消毒殺菌。
使苯酚聲名遠揚的應歸功于英國著名的醫生里斯特。里斯特發現病人手術后死因多數是傷口化膿感染。偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑。里斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。
二、苯酚
1、結構
（1）分子式
C6H6O
（2）結構簡式
（3）官能團
-OH
2、物理性質
顏色：無色晶體(久置呈粉紅色,被O2氧化)特殊氣味,
熔點低(43℃)。
溶解性：易溶于乙醇等有機溶劑室溫下，在水中溶解
度是9.3 g(可溶)，高于65 ℃時，與水混溶。
毒性苯酚有毒，對皮膚有腐蝕性若沾到皮膚上，應立即用乙醇沖洗，再用水沖洗。
二、苯酚
3、化學性質
（1）酸性
實驗內容 實驗現象及結論
（1）向盛有0.3g苯酚晶體的試管中加入2mL蒸餾水，振蕩試管
（2）向試管中逐滴加入5% NaOH溶液并振蕩試管
（3）再向試管中加入稀鹽酸
苯酚的懸濁液
溶液變澄清；
方程式：
澄清溶液又變渾濁；
方程式：
二、苯酚
3、化學性質
（1）酸性
① 弱酸性
苯環對羥基有影響
俗稱：石炭酸
電離方程式：
苯酚酸性很弱，不能使石蕊、甲基橙等酸堿指示劑變色。
二、苯酚
② 與NaOH溶液反應
二、苯酚
3、化學性質
（1）酸性
③ 苯酚鈉與鹽酸反應
方程式：
④ 苯酚鈉溶液中通入CO2，產物預測及方程式
酸性：H2CO3> C6H5OH > HCO3—
二、苯酚
3、化學性質
書寫方程式：
OH
+ Na2CO3
OH
+ NaHCO3
二、苯酚
3、化學性質
（2）氧化反應
① 可燃性：
② 與氧氣反應：
③ 酸性高錳酸鉀：
苯酚可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色？
二、苯酚
3、化學性質
（3）取代反應——與溴水(過量)
向試管中加入0.1g苯酚和3mL水，振蕩，得到苯酚溶液，再向其中逐滴加入飽和溴水，邊加邊振蕩，觀察實驗現象。
白色沉淀
方程式：
此反應很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定
二、苯酚
3、化學性質
（3）取代反應——硝化反應
＋3HNO3
＋3H2O
濃硫酸
OH
OH
NO2
NO2
O2N
（苦味酸）
△
二、苯酚
3、化學性質
（4）加成反應
＋3H2
Ni
△
OH
OH
（環己醇）
二、苯酚
3、化學性質
（5）顯色反應
向盛有少量苯酚稀溶液的試管中，滴入幾滴FeCl3溶液，振蕩，觀察實驗現象。
紫色溶液
苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用此性質也可以檢驗苯酚的存在。酚類物質一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗其存在。
二、苯酚
3、化學性質
（6）縮聚反應（了解）
酚醛樹脂俗稱“電木”，它不易燃燒，具有良好的電絕緣性能，被廣泛用來生產電閘、電燈開關、電話機等電器用品。
苯酚與甲醛：
科學史話（P64）
二、苯酚
二、苯酚
苯酚的用途
酚醛樹脂
合成纖維
合成香料
醫藥
消毒劑
染料
農藥
防腐劑

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