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第四節 羧酸 羧酸衍生物
第2課時
第三章　烴的衍生物
油脂的組成和結構特點
2
酯的組成和結構特點
1
本節重點
本節難點
大鹿化學
白酒在存貯的過程中，可使酒中的醇逐漸的氧化，生成芳香酯，并使酒中的乙醛揮發，同時，酒分子和水分子產生聚合作用，使酒醇香，辛辣感減少或消失，故酒是陳的香
為什么說“陳年老酒格外香？”
CH3CH2OH
CH3CHO
CH3COOH
CH3COOC2H5
[O]
[O]
[CH3CH2OH]
什么是酯，有哪些性質呢？
酯的組成與結構
酯的概述
概念
酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產物
結構可簡寫為______________
RCOOR′
①R和R′可以相同，也可以不同
②R是烴基，也可以是H，但R′只能是烴基
③羧酸酯的官能團是酯基
官能團
C
O
OR′
酯的組成與結構
酯的概述
通式
組成通式為___________________
飽和
一元羧酸
飽和
一元醇
CnH2n＋1COOH
CmH2m＋1OH
酯的結構簡式
CnH2n＋1COOCmH2m＋1
CnH2nO2(n≥2)
互為同分異構體
CH3CHCOOH
CH3
(3)既含有羥基又含有醛基的有___種
【例1】分子式為C4H8O2的有機物的同分異構體中：
(1)屬于酯類的有____種
(2)屬于羧酸類的有____種
HCOOCH2CH2CH3
CH3COOC2H5
4
CH3CH2COOCH3
HCOOCHCH3
CH3
2
CH3CH2CH2COOH
5
HOCH2CH2CH2CHO
CH3CH2CHCHO
OH
CH3CHCH2CHO
OH
CH2CH2CHCHO
OH
CH3
CH3CCHO
OH
CH3
根據生成酯的酸和醇命名為某酸某酯
指兩分子乙酸與乙二醇反應生成的酯
命名
酯的概述
(乙酸乙酯)
(甲酸正丙酯)
HCOOCH2CH2CH3
①區分一元羧酸與多元醇反應生成的酯
②多元羧酸與一元醇反應生成的酯的命名
CH3COOCH2
CH3COOCH2
COOCH2CH3
COOCH2CH3
CH3COOCH2CH3
二乙酸乙二酯
乙二酸二乙酯
指乙二酸與兩分子乙醇生成的酯
酯的存在與物理性質
酯的概述
存在
酯類廣泛存在于自然界中，低級酯存在于各種水果和花草中。如蘋果里含有戊酸戊酯，菠蘿里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸異戊酯等。
酯的存在與物理性質
酯的概述
低級酯是具有______氣味的液體，密度一般比水______，并難溶于水，易溶于乙醇和乙醚等有機溶劑中，可用作飲料、糖果、化妝品中的香料和有機溶劑。
物理性質
芳香
小
實驗探究：乙酸乙酯的水解
酯的概述
注意：可通酯層消失的時間差異來判斷乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差別
請你設計實驗，探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶中，以及不同溫度下的水解速率。
實驗探究：乙酸乙酯的水解
酯的概述
環境 中性 酸性 堿性 溫度 常溫 加熱 常溫 加熱 常溫 加熱
速度
結論 無變化
無變化
酯減少較慢
酯減少較快
酯層消較快
酯層消快
①酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解； 在強堿的溶液中酯水解趨于完全
②溫度越高，酯水解程度越大
(水解反應是吸熱反應)
實驗記錄：乙酸乙酯的水解
酯的概述
堿性條件下，酯水解生成羧酸鹽和醇，水解反應是不可逆反應
酯的水解反應原理
酯的化學性質
酯的概述
酯化反應形成的鍵，即酯水解反應斷裂的鍵
酸性條件下，酯的水解是可逆反應
C
O
R
OH
OR′
H
酸
醇
C
O
OR′
R
H
OH
酯
水
①乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解
②乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解
實驗探究：乙酸乙酯的水解
酯的概述
酯的水解反應原理
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋H2O
稀硫酸
CH3COONa＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH
酯在堿性條件下的水解程度比在酸性條件下水解程度大
【例1】1mol有機物與足量NaOH溶液充分反應，消耗NaOH 的物質的量為( )
A．5mol
B．4mol
C．3mol
D．2mol
B
COOCH3
CH3COO
COOH
酯化反應 酯的水解反應
反應關系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化劑 濃硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化劑的其他作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解率
加熱方式 酒精燈火焰加熱 熱水浴加熱
反應類型 酯化反應、取代反應 水解反應、取代反應
酯化反應與酯的水解反應的比較
催化劑
官能團
油脂的結構和分類
油脂
油脂是重要的營養物質，我們日常生活中食用的油脂，其成分主要是高級脂肪酸與甘油形成的酯，屬于酯類化合物
結構
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
油脂結構中R、R′和R′′代表高級脂肪酸的烴基，烴基中可能含有碳碳不飽和鍵
油脂的平均相對分子質量較大，但不是高分子化合物，屬于混合物
油脂的結構和分類
油脂
分類
常溫下，動物油脂呈固態，稱為脂肪
常溫下，植物油脂呈液態，稱為油
按狀態分類
分類
常見高級脂肪酸
油脂的結構和分類
油脂
簡單甘油酯(R、 R' 、R"相同)
混合甘油酯(R、 R' 、R"不同)
飽和脂肪酸 不飽和脂肪酸 軟脂酸 硬脂酸 油酸 亞油酸
C15H31COOH C17H35COOH C17H33COOH C17H31COOH
按高級脂肪酸的種類分
油脂與酯怎么區分呢？
酯
油脂
天然油脂大多數是混合甘油酯，都是混合物，無固定的熔點、沸點，而一般酯類是純凈物，有固定的熔、沸點等。
酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油所生成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質。
請寫出硬脂酸、油酸分別與丙三醇(甘油)反應的化學方程式？
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
C17H35
OH
O
C
(硬脂酸)
3C17H33COOH＋
(油酸)
HO
CH2
CH
CH2
HO
HO
濃硫酸
濃硫酸
硬脂酸甘油酯
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3H2O
C17H33COO
CH2
CH
CH2
OOCC17H33
OOCC17H33
3H2O
油酸甘油酯
物理性質
油脂的性質
油脂
色味
黏度
密度
溶解性
熔沸點
純凈的油脂無色、無味，但一般油脂因溶有維生素和色素等而有顏色和氣味
較大，觸摸時有明顯的油膩感
比水小，在0.9~0.95 g.cm-3之間
難溶于水，易溶于汽油、乙醚、氯仿等有機溶劑
天然油脂都是混合物，沒有恒定的熔點、沸點
化學性質
油脂的性質
油脂
CH2
O
CH
CH2
O
O
R
O
C
R′
O
C
R′′
O
C
而高級脂肪酸中又有不飽和的，因此許多油脂又兼有烯烴的化學性質，可以發生加成反應
由于油脂是高級脂肪酸的甘油酯，其化學性質與乙酸乙酯的相似，能夠發生水解反應
化學性質
油脂的性質
油脂
①水解反應
a.硬脂酸甘油酯在酸性條件下水解反應
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3H2O
濃硫酸
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
OH
O
C
化學性質
油脂的性質
油脂
①水解反應
b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
3NaOH
CH2
O
H
CH
CH2
O
H
O
H
3C17H35
ONa
O
C
皂化
化學性質
油脂的性質
油脂
①水解反應
b.硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中水解
肥皂的有效成分：
高級脂肪酸鈉
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為______反應，工業上常用來制取肥皂
化學性質
油脂的性質
油脂
②油脂的氫化
人造脂肪
(硬化油)
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H33
O
C
C17H33
O
C
C17H33
O
C
3H2
催化劑
CH2
O
CH
CH2
O
O
C17H35
O
C
C17H35
O
C
C17H35
O
C
或稱為油脂的硬化
化學性質
油脂的性質
油脂
③肥皂的制取
a.生產流程
上層：高級脂肪酸鈉(肥皂)
油脂
高級脂肪酸鈉、甘油和水
下層：甘油、NaCl溶液
甘油
＋ NaOH
(水解)
＋固體食鹽
(鹽析)
(蒸餾)
因為氯化鈉能降低高級脂肪酸鈉的溶解度，使混合液分成上下兩層，上層為高級脂肪酸鈉鹽，下層為______和_______的混合液
甘油
食鹽水
脂肪、油、礦物油三者，如何區分呢？
物質 油脂 礦物油
脂肪 油 組成 多種高級脂肪酸的甘油酯 多種烴
(石油及其分餾產品)
含飽和烴基多 含不飽和烴基多 性質 固態或半固態 液態 液態
具有酯的性質，能水解，有的油脂兼有烯烴的性質 具有烴的性質，不能水解
鑒別 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，紅色變 ，不再分層 加含酚酞的NaOH溶液，加熱，_______
用途 營養素可食用，化工原料如制肥皂、甘油 燃料、化工原料
淺
無變化
甲酸酯的結構與性質
甲酸酯
R
O
H
O
C
酯基
醛基
銀鏡反應
新制Cu(OH)2反應
水解反應
由此可知，能發生銀鏡反應及與新制的Cu(OH)2反應產生磚紅色沉淀的有醛、甲酸、甲酸酯等含有醛基的物質
【例1】某物質的結構為 ，回答下列問題：
(1)1 mol該油脂一定條件下可與______ H2發生加成反應。
(2)與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到______的主要成分。
(3)與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有三種，寫出其同
分異構體的結構簡式：_________________________________
1 mol
肥皂
C17H35COOCH2
C17H33COOCH
C15H31COOCH2
C17H35COOCH2
C17H33COOCH2
C15H31COOCH
C17H35COOCH
C17H33COOCH2
C15H31COOCH2
取代位置
Claisen酯縮合反應
含有α-活潑氫的酯在醇鈉等堿性縮合劑作用下發生縮合作用，失去一分子醇得到β-酮酸酯。
酯分子中的α-氫由于受羰基影響極為活潑，在強堿(如醇鈉、金屬鈉等)的催化下可與另一分子酯發生縮合反應，失去一分子醇，得到β-酮基酯，稱為Claisen酯縮合反應。
酯縮合反應相當于一分子酯的α-氫被另一分子酯的酰基所取代。凡含有α-氫的酯都有類似的反應。
1．下列有機物分子中含有2個碳原子的是
A．乙酸乙酯
B．苯乙酸
C．丙二醇
D．四氟乙烯
【答案】D
【詳解】A．乙酸乙酯的結構簡式為CH3COOCH2CH3，含有4個碳原子，A不符合題意；
B．苯乙酸中含有苯環且支鏈含有2個碳原子，故共含8個碳原子，B不符合題意；
C．丙二醇中丙代表3個碳原子，C不符合題意；
D．四氟乙烯中乙代表該有機物含有2個碳原子，D符合題意；
2．前不久，各大媒體在顯著的位置刊登了關于900t致癌大米的報道，主要是變質大米中存在的黃曲霉素使人體中的特殊基因發生突變，有轉變成肝癌的可能性。它的結構如圖。和1mol該化合物起反應的H2或NaOH的最大值分別是
A．6mol，2mol B．7mol，2mol
C．6mol，1mol D．7mol，1mol
【答案】A
【分析】該有機物中含有苯環、碳碳雙鍵、羰基、醚鍵、酯基。
【詳解】1mol該化合物含有1mol苯環，2mol碳碳雙鍵，1mol羰基，所以和1mol該化合物起反應的H2最大值是6mol，該有機物在能發生水解生成酚羥基和羧基，所以和1mol該化合物起反應的NaOH的最大值是2mol；故選A。
3．布洛芬具有抗炎、鎮痛、解熱作用，但口服該藥對胃、腸道有刺激性，可以對該分子進行如圖所示的成酯修飾。下列說法不正確的是
A．布洛芬和成酯修飾產物的分子中苯環上的一氯代物的種數不同
B．布洛芬和成酯修飾產物的分子中均含手性碳原子
C．布洛芬和成酯修飾產物均可發生取代反應、加成反應
D．布洛芬和成酯修飾產物的分子中碳原子均有sp2、sp3兩種雜化方式
【答案】A
【詳解】A．布洛芬和成酯修飾產物的分子中含有的苯環都是上下對稱有兩個不同的取代基，所以一氯代物的種數相同，A錯誤；
B．連接四個不同原子或基團的碳原子，稱為手性碳原子，布洛芬和成酯修飾產物中均含1個手性碳原子(與羧基或酯基相連碳原子)，B正確；
C．布洛芬和成酯修飾產物結構中都有苯環都可發生加成反應，結構中碳原子上均連接氫原子都可發生取代反應，C正確；
D．布洛芬結構中構成環和羧基的碳原子是sp2雜化方式，其它碳原子是sp3雜化方式，成酯修飾產物中構成環和酯基的碳原子是sp2雜化方式，其它碳原子是sp3雜化方式，D正確；
故選A。
4．阿司匹林又名乙酰水楊酸(結構如圖)，下列推斷錯誤的是
A．分子式為C9H8O4
B．能和 NaHCO3溶液反應
C．既能和金屬Na反應，又能和 NaOH溶液反應
D．能和乙酸發生酯化反應
【答案】D
【詳解】A．由結構簡式可知，乙酰水楊酸的分子式為C9H8O4，故A正確；
B．由結構簡式可知，乙酰水楊酸分子中含有的羧基能與碳酸氫鈉溶液反應，故B正確；
C．由結構簡式可知，乙酰水楊酸分子中含有的羧基能與金屬鈉反應，含有的羧基、酯基能與氫氧化鈉溶液反應，故C正確；
D．由結構簡式可知，乙酰水楊酸分子的官能團為羧基和酯基，不能與乙酸發生酯化反應，故D錯誤；
5．內酯b可由化合物a通過電解合成，反應式如下所示。下列說法正確的是
A．水溶性：aB．a與苯甲酸互為同系物
C．a苯環上的一氯代物有8種
D．1molb分別與足量NaOH溶液、H2反應，消耗NaOH和H2的物質的量之比為1∶3
【答案】D
【詳解】A．a結構中含羧基，羧基為親水性基團，b結構中含酯基，酯基為憎水性基團，水溶性：a>b，A錯誤；
B．a中含有兩個苯環而苯甲酸中只含有一個，二者結構不相似，分子組成上也沒有相差出若干個“CH2”，不互為同系物，B錯誤；
C．a中連有羧基的苯環上有4個H，為4類H，沒有連羧基的苯環上有5個H，為3類H，故一氯代物有7種，C錯誤；
D．b結構中含有一個酚酯基和兩個苯環，故1molb能消耗NaOH 2mol，能消耗H2 6mol，物質的量之比為1∶3，D正確；
故選D。
第四節
羧酸 羧酸衍生物
第2課時
酯
油脂
組成與結構
物理性質
組成與結構
物理性質
化學性質
化學性質
分類
常見高級脂肪酸
THANKS

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