資源簡介

(共24張PPT)
第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
第3課時
第三章　烴的衍生物
酰胺的性質(zhì)
2
酰胺的結(jié)構(gòu)
1
本節(jié)重點
本節(jié)難點
大鹿化學(xué)
如何區(qū)分呢？
“氨”“銨”“胺”的區(qū)別
氨氣
一般出現(xiàn)
在銨鹽中
含氨基(-NH2)
的有機物
大鹿化學(xué)
(甲胺)
NH2
CH3
(苯胺)
NH2
胺的結(jié)構(gòu)
胺的概述
氫
氨基
概念
或烴分子中的_____原子被_____所替代得到的化合物
烴基取代氨分子中的氫原子而形成的化合物
苯分子中的1個氫原子被1
個氨基取代后，生成的化合物
甲烷分子中的1個氫原子被1
個氨基取代后，生成的化合物
胺的結(jié)構(gòu)
根據(jù)取代烴基數(shù)目不同，胺有三種結(jié)構(gòu)通式：
官能團
NH2
R
NH
R
R`
N
R
R`
R``
亞氨基
氨基
次氨基
通式
胺的概述
物理性質(zhì)
胺的性質(zhì)
狀態(tài)
溶解性
低級脂肪胺，如甲胺、二甲胺和三甲胺等，常溫下是氣體
丙胺以上是液體，十二胺以上為固體
芳香胺是無色高沸點的液體或低熔點的固體，并有毒性
低級的伯、仲、叔胺都有較好的水溶性。隨著碳原子數(shù)的增加，胺的水溶性逐漸下降。
與水分子間形成氫鍵
胺類化合物與NH3類似，具有堿性，能與鹽酸、醋酸等反應(yīng)
化學(xué)性質(zhì)
胺的性質(zhì)
HCl
NH2
NH3Cl
RNH3＋＋OH－
RNH3Cl
RNH2＋NaCl＋H2O
RNH2＋H2O
RNH2＋HCl
RNH3Cl＋NaOH
苯胺鹽酸鹽
重要的化工原料
胺的用途
胺的概述
醫(yī)藥
農(nóng)藥
染料
酰胺是_____分子中______________________________得到的化合物
羧酸
羥基被氨基或取代的氨基所替代
酰胺的結(jié)構(gòu)
酰胺
概念
結(jié)構(gòu)
NH2
R
C
O
酰基
酰胺基
幾種常見酰胺及其名稱
酰胺
(N-甲基乙酰胺)
NH
CH3
C
O
CH3
(N，N-二甲基乙酰胺)
N
CH3
C
O
CH3
CH3
(N-甲基-N-乙基苯甲酰胺)
N
C
O
CH2CH3
CH3
(N-甲基苯甲酰胺)
N
C
O
CH3
H
酰胺的性質(zhì)(水解反應(yīng))
酰胺
NH
R
C
O
R1
水解時
C-N斷裂
C
O
NH
連接-OH
連接-H
羧基
氨基
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出
酰胺的性質(zhì)(水解反應(yīng))
酰胺
酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)。如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨氣逸出
加熱
水解時
RCOOH＋NH4Cl
RCOONa＋NH3↑
RCONH2
H2O
HCl
NaOH
加熱
加熱
胺、酰胺、氨和銨鹽的區(qū)別
組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 用途
胺 C、N、H R—NH2 胺類化合物具有堿性，如苯胺能與鹽酸反應(yīng)，生成可溶于水的苯胺鹽酸鹽 是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的重要原料
酰胺 C、N、 O、H 酰胺在酸或堿存在并加熱的條件下可以發(fā)生水解反應(yīng)，如果水解時加入堿，生成的酸就會變成鹽，同時有氨逸出 酰胺常被用作溶劑和化工原料
N
R
C
O
R1
R2
胺、酰胺、氨和銨鹽的區(qū)別
組成 結(jié)構(gòu) 性質(zhì) 用途
氨 N、H 溶于水顯堿性，能和酸或酸性物質(zhì)發(fā)生反應(yīng) 制冷劑、制造化肥和炸藥
銨鹽 N、H等 NH4+和酸根陰離子 受熱易分解、與堿反應(yīng)產(chǎn)生氨氣 銨鹽在工業(yè)、農(nóng)業(yè)以及日常生活上都有十分重要的用途，像硝酸銨和硫酸銨大量地用作肥料，硝酸銨還用來制作炸藥，氯化銨可用作制干電池的原料，在焊接金屬時，可用氯化銨除銹
N
H
H
H
Hofmann降級反應(yīng)
酰胺與次氯酸鈉或次溴酸鈉的堿溶液作用時，脫去羧基生成胺，這是霍夫曼所發(fā)現(xiàn)制胺的一種方法。在反應(yīng)中碳鏈減少了一個碳原子，所以稱為霍夫曼降級反應(yīng)
RCONH2 + NaOX + 2NaOH → RNH2 + Na2CO3 + NaX + H2O
利用這個反應(yīng)，以羧酸為原料可以制備少一個碳原子的第一胺
1．下列說法不正確的是
A．胺和酰胺都是烴的含氧衍生物
B．胺和酰胺都含有C、N、H元素
C．胺類化合物具有堿性，能與酸反應(yīng)，生成鹽
D．酰胺中一定含酰基
【答案】A
【詳解】
A．胺是氨分子中一個或多個氫原子被烴基取代的產(chǎn)物，分子中不含氧原子，不是烴的含氧衍生物，A錯誤；
B．胺是氨分子中一個或多個氫原子被烴基取代的產(chǎn)物，酰胺是指羧酸中的羥基被氨基或胺基取代的有機物，胺和酰胺都含有C、N、H元素，B正確；
C．胺類含有氨基或亞氨基等，能與酸中氫離子結(jié)合形成鹽類，顯堿性，，C正確；
D．酰胺是指羧酸中的羥基被氨基或胺基取代的有機物，酰基是指含氧酸的分子失去一個羥基而成的原子團，則酰胺中一定含酰基，D正確；
2．油脂是人體重要的能源物質(zhì)，胺和酰胺是重要的化工原料，下列關(guān)于羧酸衍生物的敘述正確的是
A．油脂的主要成分是高級脂肪酸
B．胺類化合物不能與鹽酸反應(yīng)
C．酰胺基中碳原子采取sp3雜化
D．油脂可以在堿性條件下水解，用于制取肥皂
【答案】D
【詳解】A．油脂的主要成分是高級脂肪酸甘油酯，A錯誤；
B．胺類化合物具有堿性，能與鹽酸反應(yīng)生成鹽，B錯誤；
C．酰胺基中碳原子采取sp2雜化，C錯誤；
D．油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)又叫皂化反應(yīng)，生成的高級脂肪酸鹽可以用來制取肥皂，D正確；
3．避蚊胺(X)簡稱DEET，是一種廣譜昆蟲驅(qū)避劑，其結(jié)構(gòu)如圖所示。下列有關(guān)避蚊胺的說法錯誤的是
A．所含官能團的名稱為酰胺基
B．與NaOH水溶液共熱能發(fā)生水解反應(yīng)
C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．分子中所有C原子可能在同一平面上
【答案】D
【詳解】A．由圖可知，所含官能團的名稱為酰胺基，A正確；
B．酰胺基在堿性條件下能發(fā)生水解反應(yīng)， B正確；
C．苯環(huán)上含有甲基，能使酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)而褪色， C正確；
D．分子含有與N直接相連的2個飽和碳，此情況的碳、氮均為sp3雜化，為四面體形結(jié)構(gòu)，故分子中所有C原子不可能在同一平面上，D錯誤；
4．Knoevenagel反應(yīng)是指羰基化合物和活潑亞甲基化合物在弱堿性胺催化下縮合制備a，β—不飽和羰基化合物的反應(yīng)。某Knoevenagel反應(yīng)如下，有關(guān)說法正確的是
A．A具有手性
B．若B的分子量為132，則R表示乙基
C．在一定條件下，C能發(fā)生水解反應(yīng)
D．D的分子式為H2O2
【答案】C
【詳解】
A．A分子中不含手性碳，不具有手性，A項錯誤；
B．若B的分子量為132，則R的式量為15，R表示甲基，B項錯誤；
C．C中含有酯基，一定條件下，可發(fā)生水解反應(yīng)，C項正確；
D．通過ABC的結(jié)構(gòu)比較，再結(jié)合原子守恒規(guī)律，可知D的分子式為H2O，D項錯誤。
5．實驗室以香草胺和羧酸為原料合成二氫辣椒素。下列說法錯誤的是
A．香草胺既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)
B．8-甲基壬酸水溶性優(yōu)于7-甲基辛酸
C．1mol二氫辣椒素與氫氧化鈉溶液反應(yīng)最多消耗2molNaOH
D．通過紅外光譜圖可判定是否有產(chǎn)物生成
【答案】B
【詳解】A．香草胺中含有酚羥基，能和堿反應(yīng)；含有氨基，能和酸反應(yīng)；故既能與酸反應(yīng)也能與堿反應(yīng)，A正確；
B．8-甲基壬酸的烴基大于7-甲基辛酸，烴基為憎水基團，故8-甲基壬酸水溶性弱于7-甲基辛酸，B錯誤；
C．二氫辣椒素中酚羥基、酰胺基均會和氫氧化鈉反應(yīng)，則1mol二氫辣椒素與氫氧化鈉溶液反應(yīng)最多消耗2molNaOH，C正確；
D．紅外光譜可檢測化學(xué)鍵及官能團，故通過紅外光譜圖可判定是否有產(chǎn)物生成，D正確；
故選B。
第四節(jié)
羧酸 羧酸衍生物
第3課時
胺
酰胺
定義與結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì)
定義與結(jié)構(gòu)
物理性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
化學(xué)性質(zhì)
THANKS

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