資源簡(jiǎn)介

8.3 人工合成有機(jī)化合物
【學(xué)習(xí)目標(biāo)】
1.通過(guò)對(duì)乙酸乙酯合成路線(xiàn)的分析,學(xué)會(huì)簡(jiǎn)單有機(jī)合成的基本方法及思路。
2.會(huì)分析、評(píng)價(jià)、選擇有機(jī)物合成的最佳路線(xiàn)及合成過(guò)程中反應(yīng)類(lèi)型的判斷,熟知加聚反應(yīng)的原理,會(huì)書(shū)寫(xiě)加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式,會(huì)判斷加聚反應(yīng)的單體。
3.知道常見(jiàn)的有機(jī)高分子化合物和三大合成材料。
【合作探究】
【學(xué)習(xí)情境】
早在1853年,弗雷德里克·熱拉爾(Gerhardt)就用水楊酸與醋酸酐合成了乙酰水楊酸,但這并沒(méi)能引起人們的重視。1898年德國(guó)化學(xué)家菲霍夫曼又進(jìn)行了合成,并為他父親治療風(fēng)濕關(guān)節(jié)炎,療效極好。1899年由德萊塞介紹到臨床,并取名為阿司匹林(Aspirin)。到目前為止,阿司匹林已應(yīng)用百年,成為醫(yī)藥史上三大經(jīng)典藥物之一,至今它仍是世界上應(yīng)用最廣泛的解熱、鎮(zhèn)痛和抗炎藥,也是作為比較和評(píng)價(jià)其他藥物的標(biāo)準(zhǔn)制劑。由此可見(jiàn),人工合成有機(jī)物對(duì)人類(lèi)健康起了很大的積極作用。同學(xué)們想了解化學(xué)家是怎樣合成有機(jī)物的嗎
任務(wù)1　有機(jī)合成遵循的原則和常用方法
【新知生成】
一、合成有機(jī)物的一般思路
依據(jù)被合成物質(zhì)的　　　　和　　　　,選擇合適的　　　　和　　　　,精心設(shè)計(jì)合理的合成方法和路線(xiàn)。
二、有機(jī)合成路線(xiàn)的選擇
1.在實(shí)際生產(chǎn)中,要綜合考慮　　　　　　、　　　　　　　、　　　　　　　、設(shè)備和技術(shù)條件、是否　　　　　　以及生產(chǎn)成本等因素,綜合選擇最佳的合成路線(xiàn)。
2.氯乙烷常用作運(yùn)動(dòng)受傷的局部麻醉劑,請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì)以乙烷或乙烯為原料制備氯乙烷的方案并評(píng)價(jià):
　 。
設(shè)計(jì)以玉米為原料合成乙酸乙酯的流程:
　 。
【答案】一、組成　結(jié)構(gòu)特點(diǎn)　起始原料　化學(xué)原理
二、1.原料來(lái)源　反應(yīng)物利用率　反應(yīng)速率　有污染物排放　2.方案一:乙烷與Cl2光照下發(fā)生取代反應(yīng)生成CH3CH2Cl;方案二:乙烯與HCl在催化劑作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2Cl。評(píng)價(jià):方案一得到的是乙烷的多種氯代物的混合物,產(chǎn)品純度低且難分離;方案二原子利用率100%,產(chǎn)品純度高
3.
【核心突破】
典例1　已知CH2BrCH2Br+2NaOHHOCH2CH2OH+2NaBr,試以乙烯為主要原料合成草酸二乙酯(),請(qǐng)寫(xiě)出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。
【答案】①CH2CH2+Cl2
②+2NaOH+2NaCl
③+2O2+2H2O
④CH2CH2+H2OCH3CH2OH
⑤+2CH3CH2OH+2H2O
【解析】利用“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯的過(guò)程:
根據(jù)以上逆合成分析,可以確定合成草酸二乙酯以乙烯(CH2CH2)為有機(jī)基礎(chǔ)原料,需通過(guò)五步反應(yīng)進(jìn)行合成。
【歸納總結(jié)】
1.有機(jī)合成遵循的原則
2.分析有機(jī)合成的常用方法
(1)順合成法:采用正向思維從已知原料入手,找出合成所需直接或間接中間產(chǎn)物,逐步推向待合成物,其思維程序是從原料到中間產(chǎn)物再到產(chǎn)品。
(2)逆合成法:采用逆向思維,從產(chǎn)品的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)入手,找出中間產(chǎn)物,逐步推向已知原料,其思維程序從產(chǎn)品到中間產(chǎn)物再到原料。
(3)綜合比較法:采用綜合思維的方法,將正向或逆向推導(dǎo)出的多種合成途徑進(jìn)行比較,從而得到最佳合成路線(xiàn)。
如由乙烯合成乙酸乙酯:
①順合成法:
②逆合成法:
③綜合比較法:由乙烯制備乙酸還有兩種途徑,CH2CH2CH3CHOCH3COOH或CH2CH2CH3COOH,把上述各途徑進(jìn)行綜合比較(原料及利用率、反應(yīng)速率、設(shè)備和技術(shù)條件、成本、污染等問(wèn)題),從而得出合適的合成途徑。
訓(xùn)練1　1,4-二氧六環(huán)是一種常見(jiàn)的有機(jī)溶劑,它可以通過(guò)下列合成路線(xiàn)制得。
烴類(lèi)ABC
已知:R—CH2—BrR—CH2OH
2R—CH2OHR—CH2OCH2—R
則A可能是(　　)。
A.乙烯 　　　　B.乙醇
C.CH2CH—CHCH2 　　　　D.乙醛
【答案】A
【解析】據(jù)最終產(chǎn)物可逆推出C為HO—CH2—CH2—OH,結(jié)合信息知B為Br—CH2—CH2—Br,A為CH2CH2。
任務(wù)2　有機(jī)高分子化合物的合成
【新知生成】
有機(jī)高分子化合物是相對(duì)分子質(zhì)量高達(dá)　　　　　　　的有機(jī)化合物。
小分子有機(jī)化合物通過(guò)　　　　制得有機(jī)高分子。
在一定條件下,小分子有機(jī)化合物通過(guò)　　　　　　　形成高分子的反應(yīng)叫作加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱(chēng)　　　　,如nCH2CH2　　　　　　　。
【答案】幾萬(wàn)乃至幾百萬(wàn)　聚合反應(yīng)　加成反應(yīng) 加聚反應(yīng)　 CH2—CH2
【核心突破】
典例2　聚丙烯酸酯類(lèi)()涂料是目前市場(chǎng)上流行的墻面涂料之一。下列關(guān)于聚丙烯酸酯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)。
A.從物質(zhì)分類(lèi)的角度看,聚丙烯酸酯屬于共價(jià)化合物
B.它是由CH2CH—COOR經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)而得到的高分子化合物
C.在一定條件下,它可以發(fā)生加成反應(yīng)
D.在一定條件下,它可以發(fā)生水解反應(yīng)
【答案】C
【解析】從物質(zhì)分類(lèi)的角度看,聚丙烯酸酯屬于共價(jià)高分子化合物,A項(xiàng)正確;聚丙烯酸酯是由CH2CH—COOR經(jīng)過(guò)加聚反應(yīng)而得到的高分子化合物,B項(xiàng)正確;聚丙烯酸酯分子中沒(méi)有碳碳雙鍵、碳碳三鍵等,不能發(fā)生加成反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;含有酯基,可以發(fā)生水解反應(yīng),D項(xiàng)正確。
【歸納總結(jié)】
1.加聚產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)
單體 鏈節(jié) 聚合度 高分子
含義 聚合反應(yīng) 的反應(yīng)物 高分子中重復(fù) 出現(xiàn)的結(jié)構(gòu)單元 鏈節(jié) 數(shù)目 加聚反應(yīng) 的生成物
聚氯 乙烯 CH2CHCl n
關(guān)系 高分子的相對(duì)分子質(zhì)量=聚合度×鏈節(jié)的式量
　　2.加聚反應(yīng)產(chǎn)物的書(shū)寫(xiě)
(1)單體高聚物
①含1個(gè)碳碳雙鍵的單體聚合。例如:
nCH2CH—CH3
方法:斷開(kāi)雙鍵,鍵分兩端,添上括號(hào),n在后。
②含“CC—CC”的單體聚合。例如:
nCH2CH—CHCH2 CH2—CHCH—CH2
方法:雙變單,單變雙,括住兩頭,n在后。
③含有1個(gè)碳碳雙鍵的2個(gè)單體聚合。例如:
nCH2CH2+
方法:雙鍵打開(kāi),彼此相連,括住兩頭,n在后。
(2)高聚物單體
①鏈節(jié)的主鏈只有2個(gè)碳原子的聚合物。例如:
,單體為。
特點(diǎn):單體只有1種,將括號(hào)、n去掉,2個(gè)半鍵閉合即可。
②鏈節(jié)主鏈有4個(gè)碳原子且鏈節(jié)無(wú)雙鍵的聚合物。例如:
,單體為CH2CH2和CH2CH—CH3。
特點(diǎn):單體為2種,在中央斷開(kāi),半鍵閉合即可。
訓(xùn)練2　現(xiàn)有下列4種有機(jī)物:
①　　②③ ④CH3—CHCH—CN
其中可用于合成結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為的高分子材料的正確組合是(　　)。
A.①③④ B.①②③ C.①②④ D.②③④
【答案】D
【解析】該高分子由加聚反應(yīng)生成,利用斷鍵還原法得到3種單體:、、。
【課堂小結(jié)】
【隨堂檢測(cè)】
1.若按以下路線(xiàn)用乙烯合成乙酸乙酯:
乙烯→醇→醛→酸→酯
則經(jīng)歷的反應(yīng)類(lèi)型依次為(　　)。
A.加成、氧化、氧化、取代
B.氧化、加成、氧化、酯化
C.取代、氧化、氧化、酯化
D.加成、還原、氧化、取代
【答案】A
【解析】乙烯→醇:與水發(fā)生加成反應(yīng)。醇→醛:氧化反應(yīng)。醛→酸:氧化反應(yīng)。醇+酸→酯:酯化(取代)反應(yīng)。
2.下列有機(jī)物中能發(fā)生酯化反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)的是(　　)。
①CH3CH2COOH
②CH2CHCOOCH3
③CH2CHCH2OH
④CH3CHCH2COOH
A.①③ B.②④ C.③④ D.①②
【答案】C
3.下列關(guān)于乙烯、聚乙烯的說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)。
A.等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2的量相等
B.乙烯是合成聚乙烯的單體,一噸乙烯完全反應(yīng)可生成一噸聚乙烯
C.聚乙烯可使溴水褪色
D.聚乙烯沒(méi)有固定的熔點(diǎn)
【答案】C
【解析】乙烯和聚乙烯的最簡(jiǎn)式相同,故等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯中含碳量相同,則完全燃燒生成的CO2的量相等,A項(xiàng)正確;乙烯通過(guò)加聚反應(yīng)制得聚乙烯,此過(guò)程中無(wú)原子損失,即生成物的質(zhì)量等于反應(yīng)物的質(zhì)量,B項(xiàng)正確;聚乙烯的分子結(jié)構(gòu)中不含雙鍵,故不能使溴水褪色,C項(xiàng)錯(cuò)誤;聚乙烯為混合物,沒(méi)有固定的熔點(diǎn),D項(xiàng)正確。
4.(原創(chuàng))2022年2月4日,第24屆奧運(yùn)會(huì)在北京舉行。用于國(guó)家游泳中心水立方的膜材料ETFE是由四氟乙烯()與乙烯加成聚合而成的高分子化合物。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)。
A.四氟乙烯與乙烯均屬于烴
B.四氟乙烯與乙烯均為平面形分子
C.此高分子化合物難溶于水,不易燃
D.此高分子化合物不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
【答案】A
【解析】四氟乙烯含F(xiàn)元素,不屬于烴,A項(xiàng)錯(cuò)誤;四氟乙烯可看成是乙烯的4個(gè)H原子被4個(gè)F原子取代,其結(jié)構(gòu)相似,均為平面形,B項(xiàng)正確;作為游泳中心的建筑用材料,不能易燃或溶于水,C項(xiàng)正確;四氟乙烯與乙烯加成聚合后,碳碳雙鍵斷裂,不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,D項(xiàng)正確。
5.已知: ①R—NO2R—NH2　　②苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置有顯著影響。以下是用苯作原料制備一系列化合物的轉(zhuǎn)化關(guān)系圖:
(1)A轉(zhuǎn)化為B的化學(xué)方程式是 　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。
(2)圖中“苯→①→②”省略了反應(yīng)條件,請(qǐng)寫(xiě)出物質(zhì)①②的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
①　　　　　　　　　　　　　　,
②　　　　　　　　　　　　　　。
【答案】(1)+CH3Cl+HCl
(2)①　②
【解析】該題分析時(shí)要注意苯環(huán)上原有的取代基對(duì)新導(dǎo)入的取代基進(jìn)入苯環(huán)的位置的影響,由苯轉(zhuǎn)化為A,再轉(zhuǎn)化為B這條路徑可知苯環(huán)上原有硝基引入新基團(tuán)進(jìn)入間位,苯轉(zhuǎn)化為C,再轉(zhuǎn)化為D這條路徑可知苯環(huán)上原有溴原子引入新基團(tuán)進(jìn)入對(duì)位。
2

展開(kāi)更多......

收起↑