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專題八 整合提升
【知識(shí)構(gòu)建】
【知識(shí)整合】
主題一　烴完全燃燒時(shí)耗氧量規(guī)律
【例1】　(1)等質(zhì)量的CH4、C2H4、C2H6完全燃燒時(shí)消耗O2的量最多的是　　　　。
(2)等質(zhì)量的以上三種物質(zhì)燃燒時(shí),生成二氧化碳最多的是　　　　。
(3)在120 ℃、1.01×105 Pa時(shí),有兩種氣態(tài)烴和足量的氧氣混合點(diǎn)燃,相同條件下測(cè)得反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有發(fā)生變化,這兩種氣體是　　　　。
【答案】(1)CH4　(2)C2H4　(3)CH4、C2H4
【解析】(1)等質(zhì)量的烴CxHy完全燃燒時(shí),氫元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,耗氧量越大,CH4、C2H4、C2H6中的y∶x值依次為4、2、3,CH4中H元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)最大,所以質(zhì)量相等時(shí),甲烷消耗O2最多。(2)CH4、C2H4、C2H6中的C、H原子數(shù)之比依次為1∶4、1∶2、1∶3,所以C元素質(zhì)量分?jǐn)?shù):C2H4>C2H6>CH4,等質(zhì)量烴完全燃燒,烴中C元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大,生成二氧化碳的質(zhì)量越大,所以C2H4生成二氧化碳最多。(3)在120 ℃、1.01×105 Pa時(shí),烴燃燒生成的水是氣態(tài),設(shè)烴的平均組成為CxHy,燃燒的化學(xué)方程式為CxHy+O2xCO2+H2O,燃燒反應(yīng)前后氣體體積沒(méi)有變化,則反應(yīng)前后氣體的化學(xué)計(jì)量數(shù)之和相等,故1+x+=x+,解得y=4,即H原子數(shù)目為4。
【思維模型】
烴的燃燒規(guī)律
(1)烴(CxHy)的燃燒通式
CxHy+O2xCO2+H2O
(2)氣態(tài)烴燃燒前后氣體的體積變化
在T>100 ℃時(shí),ΔV=-=-1。
當(dāng)y>4時(shí),ΔV>0,即氣體體積增大;
當(dāng)y=4時(shí),ΔV=0,即氣體體積不變;
當(dāng)y<4時(shí),ΔV<0,即氣體體積減小。
(3)烴燃燒時(shí)耗氧量n(O2)、生成二氧化碳量n(CO2)、生成水量n(H2O)的比較
烴CxHy燃燒時(shí),n(O2)=x+,n(CO2)=x,n(H2O)=。
①質(zhì)量相同時(shí),含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大的烴燃燒時(shí)耗氧量較多,生成二氧化碳的量較少,生成水的量較多。
②最簡(jiǎn)式相同的烴,不論以何種比例混合,只要混合物的總質(zhì)量一定,燃燒時(shí)耗氧量、生成二氧化碳的量、生成水的量也一定。
【趁熱打鐵1】　一種氣態(tài)烷烴和一種氣態(tài)烯烴,它們分子里的碳原子數(shù)相等。將1.0體積這種混合氣體在氧氣中完全燃燒,生成2.0體積的CO2和2.4體積的水蒸氣(氣體體積均在相同狀況下測(cè)定),則混合氣體中烯烴和烷烴的體積比為(　　)。
A.3∶1 B.1∶3 C.2∶3 D.3∶2
【答案】D
【解析】相同條件下,氣體的體積之比等于物質(zhì)的量之比,1.0體積的這兩種氣體的混合物在氧氣中完全燃燒,生成2體積的二氧化碳和2.4體積的水蒸氣,混合氣體的物質(zhì)的量與生成二氧化碳的物質(zhì)的量之比為1∶2,則混合氣體中平均碳原子數(shù)為=2,混合氣體與水的物質(zhì)的量之比為1∶2.4,則混合氣體中平均氫原子數(shù)為=4.8,由于烯烴和烷烴分子中的碳原子數(shù)相等,則混合氣體由乙烷和乙烯混合而成,設(shè)乙烯的體積為x,乙烷的體積為y,混合物中平均氫原子數(shù)為=4.8,解得x∶y=3∶2,D項(xiàng)正確。
主題二　有機(jī)反應(yīng)類型的判斷
【例2】　下列反應(yīng)中,屬于加成反應(yīng)的是(　　)。
A.甲烷與氯氣混合,光照一段時(shí)間后黃綠色消失
B.乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C.將苯滴入少量溴水中,振蕩后水層接近無(wú)色
D.乙烯使溴水褪色
【答案】D
【解析】甲烷與氯氣混合光照,生成甲烷的四種氯代物和氯化氫,發(fā)生的是取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色是氧化反應(yīng),B項(xiàng)錯(cuò)誤;將苯滴入少量溴水中,振蕩后水層接近無(wú)色,是苯將溴從水中萃取出來(lái),是物理變化,沒(méi)有化學(xué)反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;乙烯使溴水褪色,生成1,2-二溴乙烷,是乙烯的加成反應(yīng),D項(xiàng)正確。
【思維模型】
有機(jī)物化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)類型主要決定于有機(jī)物分子里的官能團(tuán)(如碳碳雙鍵、羥基、羧基等),此外還受反應(yīng)條件的影響。
1.取代反應(yīng)
有機(jī)物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他的原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。主要有:
(1)鹵代反應(yīng):如烷烴的鹵代反應(yīng)、苯的鹵代反應(yīng)。
(2)硝化反應(yīng):如苯的硝化反應(yīng)。
(3)酯化反應(yīng):如乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)。
(4)水解反應(yīng):如酯的水解反應(yīng),油脂的水解反應(yīng),淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)等。
2.加成反應(yīng)
有機(jī)物分子里以不飽和鍵相結(jié)合的不飽和原子與其他的原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新物質(zhì)的反應(yīng)。
如乙烯與氫氣、氯氣、氯化氫、水等的加成反應(yīng),苯與氫氣的加成反應(yīng)等。
3.加聚反應(yīng)
不飽和的小分子有機(jī)物通過(guò)加成反應(yīng)的形式相互結(jié)合生成高分子化合物的反應(yīng)。
如乙烯生成聚乙烯、氯乙烯生成聚氯乙烯等,都屬于加聚反應(yīng)。
4.氧化反應(yīng)
有機(jī)物得氧或去氫的反應(yīng)。
如有機(jī)物在空氣中燃燒,乙醇轉(zhuǎn)化為乙醛,葡萄糖與新制氫氧化銅懸濁液的反應(yīng),乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色等都屬于氧化反應(yīng)。
5.還原反應(yīng)
有機(jī)物去氧或得氫的反應(yīng)。
如乙烯、苯等不飽和烴與氫氣的加成反應(yīng)屬于還原反應(yīng)。
【趁熱打鐵2】　判斷下列有機(jī)反應(yīng)的反應(yīng)類型:
①甲烷與氯氣光照反應(yīng):　 ;
②乙醛制乙酸:　　　　　　　　　　;
③乙烯使溴水褪色:　　　　　　　　　　;
④氯乙烯制備聚氯乙烯:　 ;
⑤乙醛制乙醇:　　　　　　　　　　;
⑥乙酸制乙酸乙酯:　　　　　　　　　　;
⑦乙酸乙酯與NaOH溶液共熱:　 ;
⑧苯與氫氣在一定條件下反應(yīng):　 ;
⑨乙烯制乙醇:　 ;
⑩淀粉在硫酸作用下制葡萄糖:　 。
【答案】①取代反應(yīng)　②氧化反應(yīng)　③加成反應(yīng)　④加聚反應(yīng)　⑤還原反應(yīng)或加成反應(yīng)　⑥酯化反應(yīng)或取代反應(yīng)　⑦水解反應(yīng)或取代反應(yīng)　⑧加成反應(yīng)　⑨加成反應(yīng)　⑩水解反應(yīng)或取代反應(yīng)
主題三　有機(jī)物的分離、提純、檢驗(yàn)與鑒別
【例3】　如下表所示,為提純下列物質(zhì)(括號(hào)內(nèi)為少量雜質(zhì)),所選用的除雜試劑與主要分離方法都正確的是(　　)。
選項(xiàng) 不純物質(zhì) 除雜試劑 分離方法
A 乙烷(乙烯) KMnO4(酸化) 洗氣
B 溴苯(溴) NaOH溶液 分液
C 苯(己烯) 溴水 分液
D CO2(SO2) 碳酸鈉溶液 洗氣
　　【答案】B
【解析】酸性KMnO4溶液能將雜質(zhì)乙烯氧化,但生成的二氧化碳又成為乙烷中的新雜質(zhì),常用溴水洗氣以除去乙烷中的乙烯,A項(xiàng)錯(cuò)誤;溴與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的鈉鹽,通常溴苯與NaOH溶液不反應(yīng),且溴苯是不溶于水,密度比水大的液體,故用分液法分離,B項(xiàng)正確;己烯和溴水發(fā)生加成反應(yīng)生成二溴己烷,生成的二溴己烷又溶解在苯中,達(dá)不到除雜的目的,C項(xiàng)錯(cuò)誤;CO2、SO2均與碳酸鈉溶液反應(yīng),應(yīng)該用飽和碳酸氫鈉溶液除去CO2中的SO2,D項(xiàng)錯(cuò)誤。
【思維模型】
1.能使溴水褪色的有機(jī)物
溴水
提示:a.在無(wú)機(jī)物中,強(qiáng)堿溶液,或SO2、H2S等還原性氣體能使溴水褪色。
b.使溴的CCl4溶液褪色的有機(jī)物通常含有、—C≡C—等不飽和碳碳鍵。Br2的CCl4溶液是檢驗(yàn)烯烴、炔烴的常用試劑。
2.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的有機(jī)物
(1)分子結(jié)構(gòu)中含有、—C≡C—的不飽和有機(jī)物,一般能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(2)苯的同系物(與苯環(huán)直接相連的碳原子上含有氫原子)一般能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(3)含有羥基的有機(jī)物一般也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色,如醇類等具有還原性的物質(zhì)。
3.有機(jī)物檢驗(yàn)與鑒別的常用方法
(1)利用有機(jī)物的溶解性
通常是加水檢查,觀察其是否能溶于水。例如,用此法可以鑒別乙酸與乙酸乙酯、乙醇與苯、甘油與油脂等。
(2)利用液態(tài)有機(jī)物的密度
不溶于水的有機(jī)物在水中會(huì)出現(xiàn)分層,其中密度比水大的有機(jī)物位于下層,密度比水小的有機(jī)物位于上層。因此通過(guò)觀察不溶于水的有機(jī)物在水中的分層情況即可鑒別。例如,用此法可鑒別硝基苯(ρ>1)與苯(ρ<1)、四氯化碳(ρ>1)與己烷(ρ<1)。
溶解性:在水中溶解性較大的有碳原子數(shù)較小的醇(甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇等)、碳原子數(shù)較小的醛(甲醛、乙醛等)、碳原子數(shù)較小的酸(乙酸、乙二酸等)、葡萄糖等;在水中溶解性較小的有烴、酯、硝基苯、溴苯等,醇、醛、羧酸等有機(jī)物隨碳原子數(shù)的增多溶解性減小,如高級(jí)脂肪酸難溶于水。
(3)利用有機(jī)物的燃燒情況
可通過(guò)觀察是否可燃(大部分有機(jī)物可燃,四氯化碳等少數(shù)有機(jī)物不可燃)、燃燒時(shí)黑煙的多少(如區(qū)分乙烷、乙烯和乙炔,聚乙烯和聚苯乙烯)、燃燒時(shí)的氣味(如區(qū)別聚氯乙烯、蛋白質(zhì))進(jìn)行鑒別。
(4)利用有機(jī)物中特殊原子團(tuán)的性質(zhì)
例如,羥基能與鈉反應(yīng),羧基具有酸性等。
4.常見有機(jī)物的檢驗(yàn)方法
物質(zhì) 試劑與方法 現(xiàn)象與結(jié)論
烷烴和含碳碳 雙鍵的物質(zhì) 加入溴水或酸性KMnO4溶液 使溴水或酸性高錳酸鉀溶液褪色的是含雙鍵的物質(zhì)
苯與含碳碳 雙鍵的物質(zhì)
葡萄糖的檢驗(yàn) 加銀氨溶液、水浴加熱;加新制Cu(OH)2懸濁液,加熱 有銀鏡;煮沸后有磚紅色沉淀生成
醇 加入活潑金屬鈉;加乙酸、濃H2SO4、加熱 有氣體放出;有果香味酯生成
酯 聞氣味;加稀硫酸 果香味;檢驗(yàn)水解產(chǎn)物
淀粉檢驗(yàn) 加碘水 顯藍(lán)色
蛋白質(zhì)檢驗(yàn) 灼燒 有燒焦羽毛味
5.有機(jī)物的分離提純常用方法
有機(jī)物的分離提純應(yīng)結(jié)合有機(jī)物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。有機(jī)物分離提純依據(jù)的物理性質(zhì)主要是密度和溶解性。
(1)有機(jī)物的密度和溶解性
密度:液態(tài)有機(jī)物密度比水小的有烴、低級(jí)酯、油脂等;密度比水大的有硝基苯、溴苯、四氯化碳、氯仿等。
(2)有機(jī)物分離提純的主要類型
①固體與固體的混合物
若雜質(zhì)易分解、易升華,用加熱法;若一種易溶,另一種難溶,可用溶解過(guò)濾法。
②液體與液體的混合物
若沸點(diǎn)相差較大,用蒸餾法;若互不相溶,用分液法;若在無(wú)機(jī)溶劑中溶解度不同,用萃取法。
③氣體與氣體混合物
一般用洗氣法。
【趁熱打鐵3】　下列鑒別方法不可行的是(　　)。
A.用燃燒法鑒別乙醇、苯和四氯化碳
B.用酸性高錳酸鉀溶液鑒別苯、己烯和己烷
C.用碳酸鈉溶液鑒別乙醇、乙酸和乙酸乙酯
D.用水鑒別乙醇、苯和溴苯
【答案】B
【解析】A項(xiàng),乙醇燃燒發(fā)出淡藍(lán)色火焰,苯燃燒發(fā)出明亮火焰且有濃煙,而四氯化碳不燃燒,可行;B項(xiàng),酸性高錳酸鉀不能氧化苯和己烷,且兩者密度均小于水,不能鑒別,不可行;C項(xiàng),乙醇溶于碳酸鈉溶液,乙酸與碳酸鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣泡,乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層,可行;D項(xiàng),乙醇溶于水,苯在水的上層,溴苯在水的下層,可行。
主題四　有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)
【例4】　萜品醇可作為消毒劑、抗氧化劑和溶劑。已知α-萜品醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,則下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是(　　)。
A.1 mol該物質(zhì)最多能和1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng)
B.該物質(zhì)屬于烴
C.該物質(zhì)能使溴水褪色
D.分子式為C10H18O
【答案】B
【解析】A項(xiàng),該分子中含有1個(gè)碳碳雙鍵,則1 mol該物質(zhì)最多能和1 mol氫氣發(fā)生加成反應(yīng),正確;B項(xiàng),該分子中除有碳、氫原子外,還含有氧原子,不屬于烴,錯(cuò)誤;C項(xiàng),該物質(zhì)中含有碳碳雙鍵,能使溴水褪色,正確;D項(xiàng),該物質(zhì)的分子式為C10H18O,正確。
【思維模型】
重要的烴及烴的衍生物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)
類別 通式 官能團(tuán) 代表物 結(jié)構(gòu)特點(diǎn) 主要化學(xué)性質(zhì)
烷烴 CnH2n+2 — CH4 全是單鍵、鏈烴,原子均達(dá)到飽和 取代反應(yīng)、裂化反應(yīng)、燃燒反應(yīng)
烯烴 CnH2n (n≥2) CH2CH2 雙鍵碳及其所連的4個(gè)原子共平面,CC鍵中有1個(gè)鍵易斷裂 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加聚反應(yīng)
炔烴 CnH2n-2 (n≥2) —C≡C— CH≡CH 三鍵碳及其所連2個(gè)原子共直線,C≡C鍵中有2個(gè)鍵易斷裂 加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)
苯及其 同系物 CnH2n-6 (n≥6) — 由1個(gè)苯環(huán)及若干烷基組成 鹵代、硝化
醇 R—OH —OH C2H5OH 羥基直接與鏈烴基相連,O—H鍵易斷裂 ①跟活潑金屬反應(yīng) ②催化氧化 ③酯化反應(yīng)
羧酸 受鍵影響,O—H鍵能電離,產(chǎn)生H+ ①具有酸的通性 ②酯化反應(yīng)
酯 分子中RCO—和—OR'之間的鍵易斷裂 水解反應(yīng)
　　【趁熱打鐵4】　檸檬酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖,下列說(shuō)法正確的是(　　)。
A.1 mol檸檬酸可與4 mol NaOH發(fā)生中和反應(yīng)
B.檸檬酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種
C.1 mol檸檬酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1.5 mol H2
D.檸檬酸與O2在Cu作催化劑、加熱的條件下,能發(fā)生催化氧化反應(yīng)
【答案】B
【解析】1 mol檸檬酸有3 mol羧基,可與3 mol氫氧化鈉發(fā)生中和反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)為羥基和羧基,檸檬酸中既有羧基又有羥基,B項(xiàng)正確;羥基氫和羧基氫均可以被鈉取代,所以1 mol 檸檬酸和足量金屬鈉反應(yīng)生成2 mol H2,C項(xiàng)錯(cuò)誤;檸檬酸中與羥基相連的碳原子上沒(méi)有氫原子,無(wú)法發(fā)生催化氧化反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。
主題五　常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化
【例5】　通過(guò)對(duì)煤的綜合利用,可以獲得多種有機(jī)物。化合物A含有碳、氫、氧3種元素,其質(zhì)量比是12∶3∶8。液態(tài)烴B是一種重要的化工原料,其摩爾質(zhì)量為78 g·mol-1。E是有芳香氣味的酯。它們之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下(含有相同官能團(tuán)的有機(jī)物通常具有相似的化學(xué)性質(zhì)):
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)化合物A所含的官能團(tuán)名稱是　　　　。
(2)B和反應(yīng)生成C的反應(yīng)類型是　 。
(3)E在氫氧化鈉溶液中水解的化學(xué)方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　。
(4)下列說(shuō)法正確的是　　　　(填字母)。
A.將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入A中,反復(fù)多次,可得到具有酸性的物質(zhì)
B.在一定條件下,C可通過(guò)取代反應(yīng)轉(zhuǎn)化為
C.苯甲酸鈉(常用作防腐劑)可通過(guò)D和氫氧化鈉反應(yīng)得到
【答案】(1)羥基　(2)加成反應(yīng)
(3)+NaOH+CH3CH2OH　(4)BC
【解析】由化合物A含有碳、氫、氧3種元素,其質(zhì)量比是12∶3∶8可知,A中碳、氫、氧原子個(gè)數(shù)比為2∶6∶1,又是由水煤氣催化合成的,且能和苯甲酸生成具有芳香氣味的酯,故A為CH3CH2OH,B由煤焦油分餾得到,故B為苯,苯與乙烯發(fā)生加成反應(yīng)得到乙苯,乙苯被高錳酸鉀氧化得到苯甲酸,苯甲酸與乙醇在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)生成苯甲酸乙酯。(1)由推斷過(guò)程可知A為乙醇,官能團(tuán)為羥基。(2)由上述推斷過(guò)程可知B為苯,和CH2CH2反應(yīng)生成的C為乙苯,故為加成反應(yīng)。(3)酯在氫氧化鈉溶液條件下水解,產(chǎn)物為醇和羧酸鈉,條件為加熱,故化學(xué)方程式為+NaOH+CH3CH2OH。　(4)將銅絲在空氣中灼燒后迅速插入乙醇中,反復(fù)多次,得乙醛,乙醛沒(méi)有酸性,A項(xiàng)錯(cuò)誤;C為,可與HNO3發(fā)生硝化反應(yīng)生成,硝化反應(yīng)為取代反應(yīng),B項(xiàng)正確;苯甲酸鈉(常用作防腐劑)可通過(guò)苯甲酸和氫氧化鈉反應(yīng)得到,C項(xiàng)正確。
【思維模型】
常見有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系
【趁熱打鐵5】　根據(jù)如圖所示轉(zhuǎn)化關(guān)系回答下列問(wèn)題:
(1)A物質(zhì)的名稱為　　　　。B物質(zhì)的化學(xué)式為　　　　,作用為　 。
(2)寫出④⑥兩步反應(yīng)的化學(xué)方程式,標(biāo)明反應(yīng)類型。
④　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應(yīng)類型:　　　　;
⑥　　　　　　　　　　　　　　　　　　　,反應(yīng)類型:　　　　。
【答案】(1)葡萄糖　NaOH　中和稀硫酸,使溶液呈堿性　(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O　氧化反應(yīng)　CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O　酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
【解析】(1)淀粉在酸性條件下加熱水解生成葡萄糖,則A為葡萄糖;向A中加入氫氧化鈉溶液中和至堿性,再加入新制氫氧化銅懸濁液,加熱煮沸,發(fā)生氧化反應(yīng),生成磚紅色沉淀氧化亞銅,則B是NaOH,C是Cu(OH)2懸濁液;葡萄糖在酒化酶的作用下分解生成D是乙醇,乙醇催化氧化生成乙醛,乙醛再被催化氧化得到乙酸,乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成的E是乙酸乙酯,同時(shí)產(chǎn)生水。根據(jù)上述分析可知:A是葡萄糖,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH2OH(CHOH)4CHO,B是NaOH,C是Cu(OH)2懸濁液,D是CH3CH2OH。(2)反應(yīng)④是乙醇催化氧化生成乙醛,反應(yīng)的化學(xué)方程式為2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O,反應(yīng)類型為氧化反應(yīng);反應(yīng)⑥是乙酸與乙醇混合加熱發(fā)生酯化反應(yīng)產(chǎn)生乙酸乙酯和水,反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O,反應(yīng)類型為酯化反應(yīng),酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng)。
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