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專題13 有機化學基礎
目 錄
1
考點一 有機代表物的結構、性質(zhì)、用途判斷 3
【真題研析·規(guī)律探尋】 3
【核心提煉·考向探究】 6
1．常見有機代表物的結構及主要化學性質(zhì) 6
2．官能團與反應用量的關系 7
【題型特訓·命題預測】 8
考點二 微型有機合成路線及同分異構體 13
【真題研析·規(guī)律探尋】 13
解題技巧 19
有機合成題的解題思路 19
【核心提煉·考向探究】 20
1．同分異構體的判斷方法 20
2．典型有機物間的相互轉(zhuǎn)化 20
【題型特訓·命題預測】 20
題型一 有機物的結構及同分異構體 20
題型二 微型有機合成路線 24
考點三 結構給予型多官能團有機物結構、性質(zhì)判斷 29
【真題研析·規(guī)律探尋】 29
解題技巧 35
結構、性質(zhì)判斷類有機選擇題解題程序 35
【核心提煉·考向探究】 36
1．常見有機物或官能團及其性質(zhì) 36
2．常見重要官能團或物質(zhì)的檢驗方法 36
【題型特訓·命題預測】 37
考點要求 考題統(tǒng)計 考情分析
有機代表物的結構、性質(zhì)、用途判斷 2023 北京卷3題，3分；2023 浙江省1月選考8題，3分；2023 湖北省選擇性考試7題，3分；2023 湖南卷8題，3分；2022 重慶卷8題，3分；2022 遼寧省選擇性考試4題，3分；2021 北京卷11題，3分；2021 天津卷8題，3分；2021 海南選擇性考試4題，2分 【命題規(guī)律】 高考選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機化學的核心知識。涉及的常見考點如下：(1)有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構；(2)同分異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)；(3)能根據(jù)命名規(guī)則給簡單的有機化合物命名； (4)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質(zhì)上的差異；(5)天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用；(6)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系；(7)加成反應、取代反應和消去反應；(8)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結構特點和化學性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關系。 【命題預測】 預計在2024年高考中，仍會采用通過類比推理的方法對陌生有機物結構、性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結構決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結構”這一重要化學思想，近幾年有些有機知識還會與化學與生活、以及與一些實驗題結合在一起考查，通過對題目進行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和深度。
微型有機合成路線及同分異構體 2023 全國乙卷8題，6分；2023 北京卷11題，3分；2023 遼寧省選擇性考試6題，3分；2023 山東卷12題，3分；2023 全國新課標卷8題，6分；2023 遼寧省選擇性考試8題，3分；2023 浙江省6月選考10題，3分；2023 江蘇卷9題，3分；2022 全國乙卷8題，6分；2022 北京卷11題，3分；2022 河北省選擇性考試10題，4分；2022 江蘇卷9題，3分；2022 湖南選擇性考試3題，3分；2021 浙江6月選考7題，2分；2021 浙江1月選考14題，2分；2021 浙江6月選考14題，2分
結構給予型多官能團有機物結構、性質(zhì)判斷 2023 浙江省1月選考9題，3分；2023 廣東卷8題，2分；2023 北京卷9題，3分；2023 湖北省選擇性考試4題，3分；2023 湖北省選擇性考試12題，3分；2023 全國甲卷8題，6分；2023 山東卷7題，2分；2023 海南卷12題，3分；2022 福建卷2題，3分；2022 重慶卷6題，3分；2022 全國甲卷8題，6分；2022 湖北省選擇性考試2題，3分；2022 海南省選擇性考試12題，3分；2022 河北省選擇性考試2題，3分；2022 山東卷7題，2分；2022·浙江省1月選考15題，2分；2022·浙江省6月選考15題，2分；2021 全國乙卷10題，6分；2021 浙江1月選考15題，2分；2021 河北選擇性考試13題，4分；2021 廣東選擇性考試5題，2分；2021 北京卷1題，3分；2021 遼寧選擇性考試6題，3分；2021 湖北選擇性考試11題，3分；2021 湖北選擇性考試3題，3分2023 浙江省1月選考9題，2分；2023 廣東卷8題，3分；2023 北京卷9題，3分；2023 湖北省選擇性考試4題，3分；2023 湖北省選擇性考試12題，3分；2023 全國甲卷8題，6分；2023 山東卷7題，3分；2023 海南卷12題，3分；2022 福建卷2題，3分；2022 重慶卷6題，3分；2022 全國甲卷8題，6分；2022 湖北省選擇性考試2題，3分；2022 海南省選擇性考試12題，3分；2022 河北省選擇性考試2題，3分；2022 山東卷7題，3分；2022·浙江省1月選考15題，2分；2022·浙江省6月選考15題，2分；2021 全國乙卷10題，6分；2021 浙江1月選考15題，2分；2021 河北選擇性考試13題，3分；2021 廣東選擇性考試5題，3分；2021 北京卷1題，3分；2021 遼寧選擇性考試6題，3分；2021 湖北選擇性考試11題，3分；2021 湖北選擇性考試3題，3分
考點一 有機代表物的結構、性質(zhì)、用途判斷
1．(2023 北京卷，3)下列過程與水解反應無關的是( )
A．熱的純堿溶液去除油脂
B．重油在高溫、高壓和催化劑作用下轉(zhuǎn)化為小分子烴
C．蛋白質(zhì)在酶的作用下轉(zhuǎn)化為氨基酸
D．向沸水中滴入飽和FeCl3溶液制備Fe(OH)3膠體
【答案】B
【解析】A項，熱的純堿溶液因碳酸根離子水解顯堿性，油脂在堿性條件下能水解生成易溶于水的高級脂肪酸鹽和甘油，故可用熱的純堿溶液去除油脂，A不符合題意；B項，重油在高溫、高壓和催化劑作用下發(fā)生裂化或裂解反應生成小分子烴，與水解反應無關，B符合題意；C項，蛋白質(zhì)在酶的作用下可以發(fā)生水解反應生成氨基酸，C不符合題意；D項，F(xiàn)e3+能發(fā)生水解反應生成 Fe(OH)3，加熱能增大Fe3+ 的水解程度，D不符合題意；故選B。
2．(2023 浙江省1月選考，8)下列說法不正確的是( )
A．從分子結構上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物
B．蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色
C．水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料
【答案】A
【解析】A項，從分子結構上看糖類都是多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物，故A錯誤；B項，某些含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸會因膠體發(fā)生聚沉產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀發(fā)生顯色反應變?yōu)辄S色，故B正確；C項，酯是易揮發(fā)而具有芳香氣味的有機化合物，所以含有酯類的水果會因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味，故C正確；D項，聚乙烯、聚氯乙烯的是具有優(yōu)良性能的熱塑性塑料，故D正確；故選A。
3．(2023 湖北省選擇性考試，7)中科院院士研究發(fā)現(xiàn)，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復至室溫后不穩(wěn)定，加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是( )
A．纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B．纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵
C．NaOH提供破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D．低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性
【答案】B
【解析】A項，纖維素屬于多糖，大量存在于我們吃的蔬菜水果中，在自然界廣泛分布，A正確；B項，纖維素難溶于水，一是因為纖維素不能跟水形成氫鍵，二是因為碳骨架比較大，B錯誤；C項，纖維素在低溫下可溶于氫氧化鈉溶液，是因為堿性體系主要破壞的是纖維素分子內(nèi)和分子間的氫鍵促進其溶解，C正確；D項，溫度越低，物質(zhì)的溶解度越低，所以低溫下，降低了纖維素在氫氧化鈉溶液中的溶解性，D正確；故選B。
4．(2023 湖南卷，8)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應過程如下：
下列說法錯誤的是( )
A．溴化鈉起催化和導電作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了2 mol電子
C．葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應生成含有六元環(huán)狀結構的產(chǎn)物
D．葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應
【答案】B
【解析】A項，由圖中信息可知，溴化鈉是電解裝置中的電解質(zhì)，其電離產(chǎn)生的離子可以起導電作用，且Br-極上被氧化為Br2，然后Br2與H2O反應生成HBrO和Br-，HBrO再和葡萄糖反應生成葡萄糖酸和Br-，溴離子在該過程中的質(zhì)量和性質(zhì)保持不變，因此，溴化鈉在反應中起催化和導電作用，A正確；B項，由A中分析可知，2mol Br-在陽極上失去2mol電子后生成1mol Br2，1mol Br2與H2O反應生成1molHBrO，1molHBrO與1mol葡萄糖反應生成1mol葡萄糖酸，1mol葡萄糖酸與足量的碳酸鈣反應可生成0.5 mol葡萄糖酸鈣，因此，每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了4 mol電子，B不正確；C項，葡萄糖酸分子內(nèi)既有羧基又有羥基，因此，其能通過分子內(nèi)反應生成含有六元環(huán)狀結構的酯，C正確；D項，葡萄糖分子中的1號C原子形成了醛基，其余5個C原子上均有羥基和H；醛基上既能發(fā)生氧化反應生成羧基，也能在一定的條件下與氫氣發(fā)生加成反應生成醇，該加成反應也是還原反應；葡萄糖能與酸發(fā)生酯化反應，酯化反應也是取代反應；羥基能與其相連的C原子的鄰位C上的H(β-H)發(fā)生消去反應；綜上所述，葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應，D正確；故選B。
5．(2022·浙江省1月選考，6)下列說法不正確的是( )
A．液化石油氣是純凈物 B．工業(yè)酒精中往往含有甲醇
C．福爾馬林是甲醛的水溶液 D．許多水果和花卉有芳香氣味是因為含有酯
【答案】A
【解析】A項，液化石油氣中含有多種物質(zhì)，屬于混合物，A不正確；B項，工業(yè)酒精中往往含有甲醇，不能利用工業(yè)酒精勾兌白酒，B正確；C項，福爾馬林是含甲醛37%-40%的水溶液，C正確；D項，水果與花卉中存在酯類，具有芳香氣味，D正確；故選A。
6．(2022 海南省選擇性考試，4)化學物質(zhì)在體育領域有廣泛用途。下列說法錯誤的是( )
A．滌綸可作為制作運動服的材料
B．纖維素可以為運動員提供能量
C．木糖醇可用作運動飲料的甜味劑
D．“復方氯乙烷氣霧劑”可用于運動中急性損傷的鎮(zhèn)痛
【答案】B
【解析】A項，滌綸屬于合成纖維，其抗皺性和保形性很好，具有較高的強度與彈性恢復能力，可作為制作運動服的材料，A正確；B項，人體沒有分解纖維素的酶，故纖維素不能為運動員提供能量，B錯誤；C項，木糖醇具有甜味，可用作運動飲料的甜味劑，C正確；D項，氯乙烷具有冷凍麻醉作用，從而使局部產(chǎn)生快速鎮(zhèn)痛效果，所以“復方氯乙烷氣霧劑”可用于運動中急性損傷的陣痛，D正確；故選B。
7．(2022·浙江省1月選考，14)下列說法正確的是( )
A．苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸銨均能使蛋白質(zhì)變性
B．通過石油的常壓分餾可獲得石蠟等餾分，常壓分餾過程為物理變化
C．在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生取代反應獲得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥
【答案】D
【解析】A項，硫酸銨使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，而不是變性，A錯誤；B項，石油經(jīng)過減壓分餾得到石蠟等餾分，是物理變化，B錯誤；C項，在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生加成反應獲得苯乙烯，C錯誤；D項，含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥，D正確；故選D。
8．(2022·浙江省6月選考，14)下列說法不正確的是( )
A．植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)
C．麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應
D．將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種
【答案】B
【解析】A項，植物油中含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能與溴發(fā)生加成反應，因此能使溴的四氯化碳溶液褪色，A正確；B項，某溶液中加入茚三酮試劑，加熱煮沸后溶液出現(xiàn)藍紫色，氨基酸也會發(fā)生類似顏色反應，則不可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)，B錯誤；C項，麥芽糖、葡萄糖均含有醛基，所以都能發(fā)生銀鏡反應，C正確；D項，羧基脫羥基，氨基脫氫原子形成鏈狀二肽，形成1個肽鍵；甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸相同物質(zhì)間共形成3種二肽，甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸不同物質(zhì)間形成6種二肽，所以生成的鏈狀二肽共有9種，D正確；故選B。
1．常見有機代表物的結構及主要化學性質(zhì)
物質(zhì) 結構 主要化學性質(zhì)(反應類型)
甲烷 CH4 與氯氣在光照下發(fā)生取代反應
乙烯 CH2===CH2 官能團 ①加成反應：使溴水褪色 ②加聚反應 ③氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①加成反應 ②取代反應：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸作催化劑)
乙醇 CH3CH2OH 官能團—OH ①與鈉反應放出H2 ②催化氧化反應：生成乙醛 ③酯化反應：與酸反應生成酯
乙酸 CH3COOH 官能團—COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸強 ②酯化反應：與醇反應生成酯
乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3 官能團—COOR 可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底
油脂 可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應
淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘變藍色 ②在稀硫酸催化下，最終水解成葡萄糖
蛋白質(zhì) 含有肽鍵 ①水解反應生成氨基酸 ②兩性　③鹽析 ④變性　⑤顏色反應 ⑥灼燒產(chǎn)生特殊氣味
2．官能團與反應用量的關系
官能團 化學反應 定量關系
與X2、HX、 H2等加成 1∶1
—OH 與鈉反應 2 mol羥基最多生成1 mol H2
—COOH 與碳酸氫鈉、 鈉反應 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例： 消耗NaOH的物質(zhì)的量 消耗H2的物質(zhì)的量
1．(2024·浙江金華一中高三期中)下列說法不正確的是( )
A．天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，難溶于乙醚
B．在堿催化下，苯酚和甲醛可縮聚成網(wǎng)狀結構的熱固性酚醛樹脂
C．大豆蛋白纖維是一種可降解材料
D．聚氯乙烯通過加聚反應制得，可用作不粘鍋的耐熱涂層
【答案】D
【解析】A項，天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，一般能溶于水，難溶于乙醚等有機溶劑，A正確；B項，堿性條件下，苯酚鄰對位上的活潑氫先與甲醛加成，后在發(fā)生縮聚，生成網(wǎng)狀結構的熱固性酚醛樹脂，B正確；C項，蛋白質(zhì)在酸性或者堿性條件下都能水解生成氨基酸，故大豆蛋白纖維是一種可降解材料，C正確；D項，聚氯乙烯有毒，不能用來制作不粘鍋的耐熱涂層，D錯誤；故選D。
2．(2024·浙江省嘉興市高三基礎測試)下列說法不正確的是( )
A．聚乳酸是一種可降解的醫(yī)用高分子材料
B．飽和(NH4)2SO4溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析
C．油脂發(fā)生皂化反應生成甘油和高級脂肪酸
D．纖維素水解的最終產(chǎn)物可用新制Cu(OH)2檢驗
【答案】C
【解析】A項，聚乳酸是一種可降解的醫(yī)用高分子材料，故A正確；B項，飽和(NH4)2SO4溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，故B正確；C項，皂化反應是指油脂在堿性溶液中水解，生成甘油和高級脂肪酸鹽，故C錯誤；D項，纖維素水解的最終產(chǎn)物是葡萄糖，可用新制Cu(OH)2檢驗，故D正確；故選C。
3．(2024·浙江省金華市十校選考模擬考試)下列說法不正確的是( )
A．發(fā)藍處理后的鋼鐵耐腐蝕性較強，是因為發(fā)藍過程改變了鋼鐵的晶體結構
B．硫化橡膠具有較高強度，是因為二硫鍵將線型結構轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構
C．低密度聚乙烯的軟化溫度較低，是因為高分子鏈之間有較多長短不一的支鏈
D．石墨具有導電性，是因為碳原子的p軌道相互重疊，使p電子可在層內(nèi)自由移動
【答案】A
【解析】A項，發(fā)藍處理可以在鋼鐵表面形成一層致密的氧化物薄膜，從而增強耐腐蝕性，并未改變鋼鐵的晶體結構，A錯誤；B項，硫化橡膠具有較高強度，是因為二硫鍵將線型結構轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構，B正確；C項，低密度聚乙烯的軟化溫度較低，是因為高分子鏈之間有較多長短不一的支鏈，C正確；D項，石墨具有導電性，是因為碳原子的p軌道相互重疊，使p電子可在層內(nèi)自由移動，D正確；故選A。
4．(2024·浙江省金華市十校選考模擬考試)下列說法不正確的是( )
A．煤在一定條件下可與H2直接作用，生成液體燃料
B．氫化植物油可用于生產(chǎn)人造奶油、起酥油等食品工業(yè)原料
C．乙醇和二甲醚互為同分異構體，兩者的質(zhì)譜圖不完全相同
D．分子式為C11H16且能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸的有機物共有8種
【答案】D
【解析】A項，煤在一定條件下可與H2直接作用，生成液體燃料，A正確；B項，氫化植物油可用于生產(chǎn)人造奶油、起酥油等食品工業(yè)原料，B正確；C項，乙醇和二甲醚互為同分異構體，都符合分子式C2H6O但結構不同，但兩者的質(zhì)譜圖不完全相同，C正確；D項，分子式為C11H16且能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸的有機物為 ，-C5H11的戊基有8種結構，但與苯環(huán)直接相連的碳上無氫，不符合氧化成苯甲酸的結構，故有機物種類為7，D錯誤；故選D。
5．(2024·浙江省Z20名校聯(lián)盟)下列說法正確的是( )
A．蛋白質(zhì)、淀粉、纖維素和油脂等高分子均能發(fā)生水解
B．通過煤的液化可獲得液態(tài)烴等有機化合物，煤的液化過程為物理變化
C．氨基酸既能與HCl反應，也能NaOH反應，產(chǎn)物均為鹽和水
D．天然橡膠硫化后由線型結構轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構
【答案】D
【解析】A項，油脂的相對分子質(zhì)量較小，不屬于高分子化合物，A錯誤；B項，煤的液化是在高溫、催化劑存在下，煤和氫氣作用生成液體燃料的過程，此過程發(fā)生化學變化，B錯誤；C項，氨基酸與HCl反應，只生成一種鹽，沒有水生成，C錯誤；D項，天然橡膠硫化后由線型結構轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構，D正確；故選D。
6．(2024·浙江強基聯(lián)盟高三聯(lián)考)下列說法不正確的是( )
A．苯甲酸重結晶過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．利用質(zhì)譜儀可區(qū)分乙醇和二甲醚
C．研究有機物的一般步驟：分離、提純→確定實驗式→確定化學式→確定結構式
D．用苯萃取溴水時有機層應從上口倒出
【答案】A
【解析】A項，加熱能提高苯甲酸的溶解速率，也能提高苯甲酸的溶解度，但攪拌只能提高溶解速率，不能改變?nèi)芙舛龋蔄錯誤；B項，質(zhì)譜儀可測定有機物的相對分子質(zhì)量，乙醇和二甲醚在質(zhì)譜儀中裂解時會產(chǎn)生不同的斷裂，得到的質(zhì)譜圖不相同，可以區(qū)分，故B正確；C項，研究有機物一般經(jīng)過以下幾個基本步驟：分離、提純→確定實驗式→確定分子式→確定結構式，故C正確；D項，苯的密度小于水的密度，且苯和水不互溶，苯和水混合后分層，下層是水，上層是苯，用苯萃取溴水中的溴，分液時有機層從分液漏斗的上端倒出，故D正確；故選A。
7．(2024·浙江省 A9 協(xié)作體高三聯(lián)考)下列說法正確的是( )
A．硝酸纖維和醋酸纖維均以纖維素為原料
B．聚乳酸和聚丙烯酸均通過縮聚反應制得
C．甲苯中混有苯酚，可加入適量濃溴水后過濾除去
D．核糖核酸(RNA)分子呈雙螺旋結構
【答案】A
【解析】A項，硝酸纖維和醋酸纖維均是由纖維素反應所得，A正確；B項，乳酸分子中含有羧基和羥基，可通過縮聚反應得到聚乳酸，丙烯酸分子中含有碳碳雙鍵，通過加聚反應制得聚丙烯酸，B錯誤；C項，苯酚和溴生成的三溴苯酚會溶于甲苯中不能過濾分離，C錯誤；D項，DNA分子為雙螺旋結構，RNA分子一般為單鏈狀結構，D錯誤； 故選A。
8．下列說法錯誤的是(　　)
A．乙酸和乙醇之間能發(fā)生酯化反應，酯化反應的逆反應是皂化反應
B．大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)
C．生產(chǎn)SMS醫(yī)用口罩所用的一種原料丙烯，可以通過石油的裂化和裂解得到
D．淀粉和蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物，均能在人體內(nèi)發(fā)生水解
【答案】A
【解析】A項，乙醇和乙酸之間能發(fā)生酯化反應，油脂屬于特殊的酯，油脂在堿性溶液中的水解反應為皂化反應，在酸性條件下水解不屬于皂化反應，故A錯誤；B項，絕大多數(shù)酶是蛋白質(zhì)，少數(shù)具有生物催化功能的分子不是蛋白質(zhì)，故B正確；C項，石油的裂化和裂解是將長鏈烴變?yōu)槎替湡N的過程，可產(chǎn)生丙烯，故C正確；D項，淀粉屬于多糖，能發(fā)生水解反應，蛋白質(zhì)屬于高分子化合物，在人體中能發(fā)生水解反應，故D正確；故選A。
9．下列說法正確的是(　　)
A．制成集成電路板的酚醛樹脂可導電
B．雞蛋清中滴加1%的NH4Cl溶液產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水
C．油脂都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D．淀粉和纖維素互為同分異構體
【答案】B
【解析】A項，酚醛樹脂是絕緣材料，不能導電，故A錯誤；B項，雞蛋清中滴加1%的NH4Cl溶液產(chǎn)生的沉淀是蛋白質(zhì)的鹽析現(xiàn)象，鹽析是物理變化過程加水可復原，故B正確；C項，油脂中的飽和高級脂肪酸甘油酯如硬脂酸甘油酯和軟脂酸甘油酯不含碳碳雙鍵，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，故C錯誤；D項，淀粉和纖維素通式相同，但n值不同分子式不同，不屬于同分異構體，故D錯誤；故選B。
10．下列說法不正確的是( )
A．葡萄糖、蔗糖、纖維素都是糖類物質(zhì)，都可發(fā)生水解反應
B．天然植物油中不飽和脂肪酸甘油酯含量高，常溫下呈液態(tài)
C．氨基酸、二肽、蛋白質(zhì)均既能與強酸又能與強堿反應
D．淀粉水解液加足量堿后，再加新制氫氧化銅濁液，加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀
【答案】A
【解析】A項，葡萄糖為單糖，不能水解，故A錯誤；B項，植物油為不飽和高級脂肪酸甘油酯，為液態(tài)，故B正確；C項，二肽、氨基酸、蛋白質(zhì)的結構中都是既含有羧基，又含有氨基的，則它們都可以既能與酸反應，又能與堿反應，故C正確；D項，淀粉水解液加過量氫氧化鈉溶液后，加新制氫氧化銅懸濁液，加熱，若有磚紅色沉淀生成，說明淀粉發(fā)生了水解且生成了具有還原性的葡萄糖，故D正確；故選A。
11．工業(yè)上可將乙苯催化脫氫制取苯乙烯()，下列有關說法錯誤的是(　　)
A．1 mol苯乙烯最多可以和4 mol H2發(fā)生反應
B．等質(zhì)量的苯乙烯和C4H8O3完全燃燒生成水的質(zhì)量完全相同
C．苯乙烯只能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應
D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)可能共平面的碳原子數(shù)最多均為8
【答案】C
【解析】A項，1 mol苯環(huán)可以和3 mol氫氣加成，1 mol碳碳雙鍵可以和1 mol氫氣加成，所以1 mol苯乙烯最多可以和4 mol H2發(fā)生反應，A正確；B項，苯乙烯的化學式為C8H8，與C4H8O3中氫元素的質(zhì)量分數(shù)相同，所以等質(zhì)量的苯乙烯和C4H8O3完全燃燒生成水的質(zhì)量完全相同，B正確；C項，苯乙烯中苯環(huán)上可以發(fā)生硝化反應，硝化反應屬于取代反應，C錯誤；D項，碳碳單鍵可以旋轉(zhuǎn)，苯乙烯具有苯和乙烯結構特點，乙苯中支鏈上的兩個C原子可以共平面，所以兩種物質(zhì)中最多都有8個C原子共平面，D正確；綜上所述答案為C。
12．有機物M的結構簡式為，下列說法不正確的是(　　)
A．有機物M中所有碳原子可能共處于同一平面
B．有機物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反應類型相同
C．1 mol有機物M與足量溴水反應，消耗的Br2為1 mol
D．與有機物M具有相同的官能團，且含有苯環(huán)的同分異構體有4種(不包括M)
【答案】B
【解析】苯環(huán)和碳碳雙鍵均為平面結構，當兩個平面重合時，M中所有碳原子共處于同一平面，A正確；分子結構中含有碳碳雙鍵，能與Br2發(fā)生加成反應而使溴水褪色，能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色，但反應類型不同，B項錯誤；1分子M中含有一個碳碳雙鍵，則1 mol該有機物可以與1 mol Br2發(fā)生加成反應，C項正確；符合條件的同分異構體可以為乙烯基與羧基在苯環(huán)的間位和對位，有2種，苯環(huán)上只有一個取代基時，可以為—CH===CHCOOH或—C(COOH)===CH2，有2種，共4種，D項正確。
13．橋環(huán)烷烴是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴，二環(huán)[1，1，0]丁烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是( )
A．與1，3-丁二烯互為同分異構體
B．二氯代物共有4種
C．碳碳鍵只有單鍵且彼此之間的夾角有45°和90°兩種
D．每一個碳原子均處于與其直接相連的原子構成的四面體內(nèi)部
【答案】C
【解析】A項，由二環(huán)[1，1，0]丁烷的鍵線式可知其分子式為C4H6，它與1，3-丁二烯(CH2=CHCH=CH2)互為同分異構體，A項正確；B項，二環(huán)[1，1，0]丁烷的二氯代物中，二個氯原子取代同一個碳上的氫原子有1種，二個氯原子取代不同碳上的氫原子有3種，共有4種，B項正確；C項，二環(huán)[1，1，0]丁烷分子中，碳碳鍵只有單鍵，其余為碳氫鍵，鍵角不可能為45°或90°，C項錯誤；D項，二環(huán)[1，1，0]丁烷分子中，每個碳原子均形成4個單鍵，類似甲烷分子中的碳原子，處于與其直接相連的原子構成的四面體內(nèi)部，D項正確。故選C。
14．傅克反應是合成芳香族化合物的一種重要方法。有機物a(—R為烴基)和苯通過傅克反應合成b的過程如下(無機小分子產(chǎn)物略去)：。下列說法錯誤的是( )
A．一定條件下苯與氫氣反應的產(chǎn)物之一環(huán)己烯與螺[2.3]己烷()互為同分異構體
B．b苯環(huán)上的二氯代物超過三種
C．R為C5H11時，a的結構有九種
D．R為C4H9時，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2
【答案】C
【解析】A項，環(huán)己烯與螺[2.3]己烷的分子式相同、結構不同，二者互為同分異構體，故A正確；B項，b的苯環(huán)上含3種H原子，固定1個Cl在R的鄰位，移動另一個Cl有4種，再固定1個Cl在R的間位，移動另一個Cl有2種，共6種，故B正確；C項，CH3CH2CH2CH2CH3、、中含H原子數(shù)分別為3、4、1，則R為C5H11時，a的結構有8種，故C錯誤；D項，R為C4H9時，為飽和烴基，b中只有苯環(huán)與氫氣發(fā)生加成反應，則1molb加成生成C10H20至少需要3molH2，故D正確；故選C。
15．酚醛樹脂具有絕緣、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛樹脂的反應如下：
n +nHCHO+H2O
下列說法正確的是( )
A．化學方程式中水的化學計量數(shù)是2n-1
B．常溫下 比 更難溶于水
C．1 mol HCHO與銀氨溶液反應最多可以生成2 mol Ag
D． 的單體是 和HCHO
【答案】D
【解析】A項，由氧原子守恒可知方程式中水的化學計量數(shù)是n-1，故A錯誤；B項，含有的羥基數(shù)目越多，越易溶于水，則 易溶于水，故B錯誤；C項，1mol HCHO含有2mol醛基，則最多可以生成4 mol Ag，故C錯誤；D項， 為苯酚和甲醛的縮聚產(chǎn)物，即單體為 和HCHO，故D正確。故選D。
考點二 微型有機合成路線及同分異構體
1．(2023 全國乙卷，8)下列反應得到相同的產(chǎn)物，相關敘述錯誤的是( )
A．①的反應類型為取代反應 B．反應②是合成酯的方法之一
C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學名稱是乙酸異丙酯
【答案】C
【解析】A項，反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發(fā)生酯化反應生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應類型為取代反應，A正確；B項，反應②為乙酸和丙烯發(fā)生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應的原子利用率為100%，因此，該反應是合成酯的方法之一，B正確；C項，乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結構可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C錯誤；D項，兩個反應的產(chǎn)物是相同的，從結構上看，該產(chǎn)物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應生成的酯，故其化學名稱是乙酸異丙酯，D正確；故選C。
2．(2023 北京卷，11)化合物與反應可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關系如下。
已知L能發(fā)生銀鏡反應，下列說法正確的是( )
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反應物K與L的化學計量比是1∶1
【答案】D
【解析】A項，有機物的結構與性質(zhì) K分子結構對稱，分子中有3種不同環(huán)境的氫原子，核磁共振氫譜有3組峰，A錯誤；B項，根據(jù)原子守恒可知1個K與1個L反應生成1個M和2個 ，L應為乙二醛，B錯誤；C項，M發(fā)生完全水解時，酰胺基水解，得不到K，C錯誤；D項，由上分析反應物K和L的計量數(shù)之比為1∶1，D項正確；故選D。
3．(2023 遼寧省選擇性考試，6)在光照下，螺呲喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關于開、閉環(huán)螺呲喃說法正確的是( )
A．均有手性 B．互為同分異構體
C．N原子雜化方式相同 D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好
【答案】B
【解析】A項，手性是碳原子上連有四個不同的原子或原子團，因此閉環(huán)螺吡喃含有手性碳原子如圖所示，，開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子，故A錯誤；B項，根據(jù)它們的結構簡式，分子式均為C19H19NO，它們結構不同，因此互為同分異構體，故B正確；C項，閉環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp3，開環(huán)螺吡喃中N原子雜化方式為sp2，故C錯誤；D項，開環(huán)螺吡喃中氧原子顯負價，電子云密度大，容易與水分子形成分子間氫鍵，水溶性增大，因此開環(huán)螺吡喃親水性更好，故D錯誤；故選B。
4．(2023 山東卷，12)有機物的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是( )
A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團
B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)
D．類比上述反應，的異構化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應和加聚反應
【答案】C
【解析】A項，由題干圖示有機物X、Y的結構簡式可知，X含有碳碳雙鍵和醚鍵，Y含有碳碳雙鍵和酮羰基，紅外光譜圖中可以反映不同官能團或化學鍵的吸收峰，故依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團，A正確；B項，由題干圖示有機物X的結構簡式可知，X分子中存在兩個碳碳雙鍵所在的平面，單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故除氫原子外，X中其他原子可能共平面，B正確；C項，由題干圖示有機物Y的結構簡式可知，Y的分子式為：C6H10O，則含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子(即同時連有四個互不相同的原子或原子團的碳原子)的Y的同分異構體有：CH3CH=CHCH(CH3)CHO、CH2=C(CH3)CH(CH3)CHO、CH2=CHCH(CH3)CH2CHO、CH2=CHCH2CH(CH3)CHO和CH2=CHCH(CH2CH3)CHO共5種(不考慮立體異構)，C錯誤；D項，由題干信息可知，類比上述反應，的異構化產(chǎn)物為：含有碳碳雙鍵和醛基，故可發(fā)生銀鏡反應和加聚反應，D正確；故選C。
5．(2023 全國新課標卷，8)光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是( )
A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個手性碳
C．反應式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應為縮聚反應
【答案】B
【解析】A項，該高分子材料中含有酯基，可以降解，A正確；B項，異山梨醇中四處的碳原子為手性碳原子，故異山梨醇分子中有4個手性碳，B錯誤；C項，反應式中異山梨醇釋放出一個羥基與碳酸二甲酯釋放出的甲基結合生成甲醇，故反應式中X為甲醇，C正確；D項，該反應在生產(chǎn)高聚物的同時還有小分子的物質(zhì)生成，屬于縮聚反應，D正確；故選B。
6．(2023 遼寧省選擇性考試，8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別，其合成方法如下。下列說法錯誤的是( )
A．該反應為取代反應 B．a(chǎn)、b均可與溶液反應
C．c核磁共振氫譜有3組峰 D．c可增加在苯中溶解度
【答案】C
【解析】A項，根據(jù)a和c的結構簡式可知，a與b發(fā)生取代反應生成c和HCl，A正確；B項，a中含有酚羥基，酚羥基呈弱酸性能與NaOH反應，b可在NaOH溶液中發(fā)生水解反應，生成醇類，B正確；C項，根據(jù)C的結構簡式可知，冠醚中有四種不同化學環(huán)境的氫原子，如圖所示： ， 核磁共振氫譜有4組峰，C錯誤；D項，c可與K+形成鰲合離子，該物質(zhì)在苯中溶解度較大，因此c可增加KI在苯中的溶解度，D正確；故選C。
7．(2023 浙江省6月選考，10)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是( )
A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結構簡式為CH3CH=CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z鏈節(jié)為
【答案】B
【解析】CH3-CH=CH2與Br2的CCl4溶液發(fā)生加成反應，生成(Y)；CH3-CH=CH2與Br2在光照條件下發(fā)生甲基上的取代反應，生成(X)；CH3-CH=CH2在催化劑作用下發(fā)生加聚反應，生成(Z)。A項，乙烯分子中有6個原子共平面，甲烷分子中最多有3個原子共平面，則丙烯分子中，兩個框內(nèi)的原子可能共平面，所以最多7個原子共平面，A正確；B項，X的結構簡式為，B不正確；C項，Y()與足量KOH醇溶液共熱，發(fā)生消去反應，可生成丙炔(CH3C≡CH)和KBr等，C正確；D項，聚合物Z為，則其鏈節(jié)為，D正確；故選B。
8．(2023 江蘇卷，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是( )
A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
【答案】D
【解析】A項，X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，A錯誤；B項，Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；C項，Z中1mol苯環(huán)可以和3 molH2發(fā)生加成反應,1mol醛基可以和1 molH2發(fā)生加成反應，故1molZ最多能與4 molH2發(fā)生加成反應，C錯誤；D項，X可與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。 故選D。
9．(2022 全國乙卷，8)一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應如下：
下列敘述正確的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物
C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應
【答案】D
【解析】A項，化合物1分子中還有亞甲基結構，其中心碳原子采用sp3雜化方式，所以所有原子不可能共平面，A錯誤；B項，結構相似，分子上相差n個CH2的有機物互為同系物，上述化合物1為環(huán)氧乙烷，屬于醚類，乙醇屬于醇類，與乙醇結構不相似，不是同系物，B錯誤；C項，根據(jù)上述化合物2的分子結構可知，分子中含酯基，不含羥基，C錯誤；D項，化合物2分子可發(fā)生開環(huán)聚合形成高分子化合物，D正確；故選D。
10．(2022 湖南選擇性考試，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：
下列說法錯誤的是( )
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有兩種官能團
C．1mol乳酸與足量的反應生成1molH2
D．兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子
【答案】B
【解析】A項，根據(jù)氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+1+m，則m=n-1，A正確；B項，聚乳酸分子中含有三種官能團，分別是羥基、羧基、酯基，B錯誤；C項，1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則1mol乳酸和足量的Na反應生成1mol H2，C正確；D項，1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基，則兩分子乳酸可以縮合產(chǎn)生含六元環(huán)的分子()，D正確；故選B。
11．(2021·湖南卷，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：
下列說法正確的是(　　)
A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色
B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物
C．己二酸與NaHCO3溶液反應有CO2生成
D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面
【答案】C
【解析】苯與溴水混合后不反應發(fā)生萃取，由于Br2易溶于苯且苯的密度小于水，振蕩后靜置，上層溶液呈橙紅色，A錯誤；環(huán)己醇為環(huán)狀結構，乙醇為鏈狀結構，二者結構不相似，不屬于同系物，B錯誤；己二酸中含有羧基，與碳酸氫鈉反應有CO2生成，C正確；環(huán)己烷分子中的碳原子均為飽和碳原子具有四面體構型，所有碳原子不可能共面，D錯誤。
12．(2021 遼寧選擇性考試，5)有機物a、b、c的結構如圖。下列說法正確的是( )
A．a(chǎn)的一氯代物有3種 B．b是的單體
C．c中碳原子的雜化方式均為sp2 D．a(chǎn)、b、c互為同分異構體
【答案】A
【解析】A項，根據(jù)等效氫原理可知，a的一氯代物有3種如圖所示：，A正確；B項，b的加聚產(chǎn)物是：，的單體是苯乙烯不是b，B錯誤；C項，c中碳原子的雜化方式由6個sp2，2個sp3，C錯誤；D項，a、b、c的分子式分別為：C8H6，C8H6，C8H8，故c與a、b不互為同分異構體，D錯誤；故選A。
13．(2019·全國卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)(　　)
A．8種 B．10種 C．12種 D．14種
【答案】C
【解析】C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個H被1個Br和1個Cl取代得到的產(chǎn)物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和Cl取代時，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳骨架結構為Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl均有4種位置關系，異丁烷的碳骨架結構為，Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl分別有3種和1種位置關系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結構，C項正確。
有機合成題的解題思路
①目標有機物的判斷
首先判斷目標有機物屬于哪類有機物，其次分析目標有機物中碳原子的個數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關系。
②目標有機物的拆分
根據(jù)給定原料，結合信息，利用反應規(guī)律合理地把目標有機物分解成若干個片段，找出官能團引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護方法。
③思維方法的運用
找出關鍵點、突破點后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結合，選擇最佳合成途徑。
1．同分異構體的判斷方法
(1)基團連接法 將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種
(2)換位思考法 將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構。分析如下：假設把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氫原子法 分子中等效H原子有如下情況：①分子中同一個碳上的H原子等效；②分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的H原子是等效的
(4)定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl
(5)組合法 飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯
2．典型有機物間的相互轉(zhuǎn)化
題型一 有機物的結構及同分異構體
1．下列有關同分異構體數(shù)目(不考慮立體異構)的敘述正確的是( )
A．與互為同分異構體的芳香烴有2種
B．它與硝酸反應，可生成4種一硝基取代物
C．與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物，理論上最多有3種
D．分子式為C7H16的烴，分子中有4個甲基的同分異構體有4種
【答案】D
【解析】A項，的分子式為C8H8，與其互為同分異構體的芳香烴為苯乙烯，有1種，A錯誤；B項，為對稱結構，如與硝酸反應，可生成5種一硝基取代物，B錯誤；C項，因分子存在三種不同的碳碳雙鍵，如圖所示，1分子物質(zhì)與2分子Br2加成時，可以在①②的位置上發(fā)生加成，也可以在①③位置上發(fā)生加成或在②③位置上發(fā)生加成，還可以消耗1分子Br2在①②發(fā)生1，4-加成反應、而另1分子Br2在③上加成，故所得產(chǎn)物共有四種，C錯誤；D項，分子式為C7H16的烴，分子中有4個甲基的同分異構體可看作正戊烷中間3個碳原子上的氫原子被2個甲基取代，2個甲基在同一碳原子有2種，在不同碳原子有2種，合計有4種，D正確；故選D。
2．1，3，5 三嗪()是無色晶體，熔點86℃，沸點114℃。可由HCN與氯化氫反應制取，其衍生物在染料和制藥工業(yè)中極為重要。下列說法不正確的是(　　)
A．1，3，5 三嗪的分子式為C3H3N3
B．固態(tài)1，3，5 三嗪屬于芳香族化合物
C．1，3，5 三嗪分子既能發(fā)生加成反應又能發(fā)生取代反應
D． 與互為同分異構體
【答案】B
【解析】A項，1，3，5 三嗪的分子式為C3H3N3，A正確；B項，1，3，5 三嗪不含苯環(huán)，不屬于芳香族化合物，B錯誤；C項，該分子中含有不飽和鍵，能發(fā)生加成反應，碳原子上有氫原子，也能發(fā)生取代反應，C正確；D項，二者分子式相同，結構不同，互為同分異構體，D正確；故選C。
3．鹽酸羅替戈汀是一種用于治療帕金森病的藥物，可由化合物X通過多步反應合成，Y是該合成路線中的一種中間體。下列說法正確的是(　　)
A．X的分子式為C10H10O2
B．X中所有原子一定共平面
C．能用金屬Na鑒別X、Y
D．Y能發(fā)生氧化、加成、取代反應
【答案】D
【解析】X的分子式為C10H8O2，A不正確；通過單鍵旋轉(zhuǎn)，羥基上的氫原子與其他原子可以不共面，B不正確；X、Y均含有羥基，二者均與Na反應生成H2，C不正確；Y中含有碳碳雙鍵，能發(fā)生氧化反應、加成反應，苯環(huán)上的氫原子、飽和碳原子上的氫原子均可發(fā)生取代反應，D正確。
4．C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，其結構簡式如下可表示為的烴，下列說法中錯誤的是(　　)
A．該烴是苯的同系物
B．分子中最多有6個碳原子處于同一直線上
C．該烴的一氯代物最多有三種
D．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上
【答案】A
【解析】A項，苯的同系物是苯分子中的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，只能由一個苯環(huán)和若干烷基組成，A項錯誤；B項，由于苯分子中對位的2C＋2H共直線，可知分子中6個碳原子處于同一直線上，B項正確；C項項，該烴分子()左右、上下對稱，一氯代物只有3種，C項正確；D項，根據(jù)苯的平面對稱結構，可知該烴分子中至少有10個碳原子處于共面，D項正確；故選A。
5．螺環(huán)烴是指分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的脂環(huán)烴。螺環(huán)烴A()是其中的一種。下列關于螺環(huán)烴A的說法中正確的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．屬于芳香烴的同分異構體數(shù)目有5種
C．常溫時密度比水小，能溶于水及甲苯
D．與HBr以物質(zhì)的量之比1：1加成生成的產(chǎn)物有2種
【答案】D
【解析】A項，兩個碳環(huán)共用的碳原子為飽和碳原子，其與其他相連的碳原子構成的空間構型，類似于CH4，不可能都共面，A錯誤；B項，該物質(zhì)的分子式為C9H12，其芳香烴的同分異構體，除了苯環(huán)外，側(cè)鏈共有3個碳原子，均為烷基。若只有一個側(cè)鏈，為丙基，有2種，分別為正丙基(－CH2CH2CH3)，異丙基[－CH(CH3)2]；若有2個側(cè)鏈，分別為－CH3和－CH2CH3，在苯環(huán)上的同分異構體有鄰間對3種；若為3個－CH3，在苯環(huán)上的同分異構體有3種，則一共7種，B錯誤；C項，該物質(zhì)為烴類，不溶于水，C錯誤；D項，與HBr發(fā)生加成時，可生成兩種物質(zhì)，結構簡式分別、，D正確；故選D。
6．煙草中的劇毒物尼古丁的結構簡式為：(
具有芳香烴類似的性質(zhì))，有關它的敘述正確的是(　　)
A．尼古丁分子中所有C、N原子均處于同一平面內(nèi)
B．尼古丁分子中的六元環(huán)為正六邊形
C．尼古丁中的六元環(huán)發(fā)生一氯取代后有5種(一氯代尼古丁)同分異構體
D．維生素B5()不是尼古丁的同系物
【答案】D
【解析】A項，尼古丁分子中五元環(huán)中的碳原子都是以單鍵與其他原子相連，它們都是四面體構型，而六元環(huán)的碳、氮在一平面上而與五元環(huán)上的碳、氮就不可在同一平面上，故A錯誤；B項，尼古丁分子的六元環(huán)有一個氮原子，不是正六邊形，故B錯誤；C項，尼古丁分子的六元環(huán)中只有4個氫原子，所以六元環(huán)上的一氯取代物只有4種，故C錯誤；D項，同系物是指結構相似、分子組成相差若干個“CH2”原子團的有機化合物，維生素B5和尼古丁官能團不同，其不是尼古丁的同系物，故D正確；故選D。
7．牛至是一種質(zhì)地堅硬、枝葉茂密的多年生藥草。從牛至精油中提取的三種活性成分的結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)
A．a(chǎn)、b、c均能發(fā)生加成反應和取代反應
B．c分子中至少有8個碳原子共面
C．b分子存在屬于芳香族化合物的同分異構體
D．完全燃燒1 mol三種物質(zhì)時，消耗氧氣的量：a>b>c
【答案】C
【解析】A項，碳碳雙鍵、苯環(huán)均可與H2發(fā)生加成反應，甲基上的氫與Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應，A正確；c分子中與苯環(huán)直接相連的兩個碳原子一定與苯環(huán)上的碳原子在同一平面內(nèi)，B正確；一個b分子中只有一個環(huán)狀結構和一個碳碳雙鍵，不可能存在含苯環(huán)的同分異構體，C不正確；完全燃燒1 mol三種物質(zhì)時，消耗O2的物質(zhì)的量：a為21 mol，b為14 mol，c為13 mol，a>b>c，D正確。
8．利用如圖所示合成路線由丁醇(X)制備戊酸(Z)，不正確的是( )
A．X的結構有4種
B．與X互為同分異構體，且不能與金屬鈉反應的有機物有3種
C．Y發(fā)生消去反應，所得產(chǎn)物中可能存在順反異構
D．X與對應的Z形成的戊酸丁酯可能有16種
【答案】D
【解析】A項，分子式為C4H10O的醇可能為1—丁醇、2—丁醇、2—甲基—1—丙醇、2—甲基—2—丙醇，共有4種，故A正確；B項，與X互為同分異構體，且不能與金屬鈉反應的有機物為醚類，可能為CH3OCH2CH2CH3、CH3OCH(CH3)CH3和CH3CH2OCH2CH3，共有3種，故B正確；C項，2—溴丁烷在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應可能生成2—丁烯，2—丁烯存在順反異構，故C正確；D項，由有機物的轉(zhuǎn)化關系可知，X與對應的Z形成的酯只有1種結構，X的結構有4種，則對應的Z的結構有4種，形成的戊酸丁酯可能有4種，故D錯誤；故選D。
題型二 微型有機合成路線
9．(2024·江蘇鎮(zhèn)江高三期中)化合物Z是合成抗腫瘤藥物異甘草素的重要中間體，其合成路線如下：
下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是( )
A．X分子中的所有原子一定共平面
B．Y能發(fā)生加成、氧化和消去反應
C．Z與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物分子中含有3個手性碳原子
D．Y轉(zhuǎn)化為Z的過程中，要控制氯甲基甲醚的用量
【答案】D
【解析】A項，苯環(huán)上所有原子共平面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，-OH的H原子可能不與苯環(huán)共平面，所以該分子中所有原子不一定共平面，故A錯誤；B項，Y具有酮、酚和苯的性質(zhì)，羰基和苯環(huán)能發(fā)生加成反應，酚羥基能發(fā)生氧化反應，但該物質(zhì)不能發(fā)生消去反應，故B錯誤；C項，Z與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物分子如圖，有4個手性碳原子，故C錯誤；D項，Y轉(zhuǎn)化為Z時只有一個酚羥基發(fā)生反應，要控制氯甲基甲醚的用量，防止另一個酚羥基也被反應，故D正確；故選D。
10．(2024·吉林長春高三一模)藥物異搏定合成路線中的某一步反應如圖所示(部分產(chǎn)物未給出)，下列說法正確的是( )
A．X分子中共面的碳原子最多有8個
B．有機物X不能與酸性高錳酸鉀溶液反應
C．與溶液反應，最多消耗
D．有機物Z與足量的氫氣加成所得分子中含有2個手性碳原子
【答案】A
【解析】A項，苯環(huán)、羰基中7個碳原子共平面，甲基中的1個碳原子有可能與苯環(huán)共平面，則該分子中最多有8個碳原子共平面，A項正確；B項，X含酚羥基，易被氧化，能與酸性高錳酸鉀溶液反應，B項錯誤；C項，Y中酯基、溴原子水解都能和NaOH以1：1反應，1個Y分子中有1個酯基和1個溴原子，1molY最多消耗2molNaOH，C項錯誤；D項，Z與足量氫氣發(fā)生加成反應，產(chǎn)物如圖所示，共含有4個手性碳原子，D項錯誤；故選A。
12．(2024·江蘇南通海安市高三期中)查爾酮是合成治療胃炎藥物的中間體，其合成路線中的一步反應如圖所示。下列說法正確的是( )
A．X中所有碳原子共平面 B．1mol Y最多能與3mol NaOH反應
C．1mol Z最多能與10molH2反應 D．Z存在順反異構體
【答案】D
【解析】A項，由結構簡式可知，X分子中含有飽和碳原子，飽和碳原子的空間構型為四面體形，所以X分子中所有碳原子不可能共平面，A錯誤； B項，Y分子中酯基和氫氧化鈉反應，反應生成的酚羥基能和氫氧化鈉反應，則1mol Y最多能與2mol NaOH反應，B錯誤；C項，分子中苯環(huán)能和氫氣加成，羰基、碳碳雙鍵能和氫氣加成，酯基不能和氫氣加成，則1mol Z最多能與9molH2反應，C錯誤； D項，碳碳雙鍵兩端任何一個碳上連的兩個不相同的原子或原子團就有順反異構體，故Z存在順反異構體，D正確；故選D。
13．綠原酸具有較廣泛的抗菌作用，在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活，結構簡式如圖。下列說法正確的是( )
A．綠原酸與氫化綠原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．一定量的氫化綠原酸分別與足量Na、NaOH溶液反應，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：2
C．1 mol綠原酸最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應生成氫化綠原酸
D．1 mol氫化綠原酸與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4 LCO2
【答案】C
【解析】A項，氫化綠原酸分子中不含碳碳雙鍵，因此不能使溴水褪色，A錯誤；B項，1個氫化綠原酸分子中含1個-COOH，5個-OH，它們可與Na反應，1 mol氫化綠原酸最多可以消耗6 mol Na；氫化綠原酸分子中含-COO-、-COOH可與NaOH反應，酯基水解產(chǎn)生羧基和醇羥基，醇羥基不能與NaOH發(fā)生反應，所以1 mol氫化綠原酸最多可以消耗2 mol NaOH，消耗二者物質(zhì)的量之比為3：1，B錯誤；C項，1個綠原酸分子中含1個苯環(huán)和1個碳碳雙鍵，它們能夠與H2發(fā)生加成反應，1個苯環(huán)可與3個H2發(fā)生加成反應，1個碳碳雙鍵可與1個H2發(fā)生加成反應，故1 mol綠原酸最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應而生成氫化綠原酸，C正確；D項，1個氫化綠原酸分子中含1個-COOH，1 mol-COOH與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出1 mol CO2氣體，其在標準狀況下體積是22.4 L，但題中沒有指明在標準狀況下，D錯誤；故選C。
14．有機化合物X、Y、Z是合成藥物的中間體，它們之間可實現(xiàn)如下圖的轉(zhuǎn)化。下列關于有機化合物X、Y、Z的說法錯誤的是( )
A．一定溫度下，Y和氧化銅反應能得到Z
B．等物質(zhì)的量的X、Y、Z分別與足量的鈉反應時，產(chǎn)生氣體最多的是Y
C．X、Y、Z均可發(fā)生加成反應和氧化反應
D．與X具有官能團的同分異構體有兩種
【答案】D
【解析】A項，一定溫度下，含有-CH2OH結構的醇能和氧化銅反應轉(zhuǎn)化為相同碳原子數(shù)的醛，A項正確；B項，Y分子中的羧基和羥基均可與鈉反應放出H2，等物質(zhì)的量的X、Y、Z分別與足量的鈉反應時，產(chǎn)生氣體最多的是Y，B項正確；C項，苯環(huán)可以發(fā)生加成反應，三者均可以燃燒，C項正確；D項，與X具有相同官能團的同分異構體有、等多種結構，D項錯誤；故選D。
15．用于制造隱形眼鏡的功能高分子材料E的合成路線如圖：
下列相關說法錯誤的是( )
A．物質(zhì)A中所有原子可以共面
B．物質(zhì)C和D均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．D→E的反應類型是縮聚反應
D．材料E應該具有良好的親水性
【答案】C
【解析】由D的分子式可知，氧原子多了一個，碳原子多了兩個，以及C→D為酯化反應，可得C里面有羥基，那么，B到C屬于鹵代烴的水解反應，再根據(jù)分子式可知A中含有不飽和鍵，可推出A為乙烯，B為1，2-二溴乙烷，C為乙二醇，D為CH2=C(CH3)COOCH2CH2OH，E為。A項，根據(jù)以上分析物質(zhì)A為乙烯，乙烯分子中6原子共平面，故A正確；B項，物質(zhì)C含醇羥基，物質(zhì)D含有醇羥基和碳碳雙鍵，均能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，故可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故B正確；C項，D分子含有碳碳雙鍵，D→E發(fā)生加聚反應，故C錯誤；D項，由于E高分子中有羥基，羥基具有親水性，所以E具有良好的親水性，故D正確；故選C。
16．某些有機物在一定條件下可以發(fā)光，有機物甲的發(fā)光原理如下：
下列說法正確的是(　　)
A．有機物甲與有機物乙均可發(fā)生加成反應
B．有機物甲與有機物乙互為同系物
C．有機物甲分子中所有碳原子共平面
D．有機物甲與有機物乙均可與碳酸鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳
【答案】B
【解析】有機物甲與有機物乙結構中都含有苯環(huán)和碳碳雙鍵，都可發(fā)生加成反應，A項正確；有機物甲與有機物乙含有的官能團不完全相同，二者不互為同系物，B項錯誤；有機物甲分子中羧基所連碳原子及其鄰位碳原子均為飽和碳原子，因此所有碳原子一定不共面，C項錯誤；有機物乙中不含羧基，不能與碳酸鈉反應產(chǎn)生二氧化碳，D項錯誤。
17．利用有機物X、Y合成廣譜抗菌藥物M的反應如圖所示。下列說法不正確的是(　　)
A．X分子與強酸、強堿均能發(fā)生反應
B．Y分子與丙烯酸(CH2===CHCOOH)分子互為同系物
C．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．X、Y合成M的反應類型為取代反應
【答案】B
【解析】X分子含有酚羥基、酯基、氨基，與強酸、強堿均能發(fā)生反應，A項正確；Y分子與丙烯酸分子結構不相似，而且分子組成上沒有相差一個或多個CH2原子團，故二者不互為同系物，B項錯誤；X和Y分子中均含有碳碳雙鍵，均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項正確；X、Y合成M的反應是羧基和氨基的脫水縮合反應，屬于取代反應，D項正確。
18．我國科學家實現(xiàn)了二氧化碳到淀粉的人工合成。有關物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程示意如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．反應①中分解H2O制備H2需從外界吸收能量
B．反應②中CO2→CH3OH，碳原子的雜化方式發(fā)生變化
C．核磁共振、X射線衍射等技術可檢測合成淀粉與天然淀粉的組成結構是否一致
D．C6→淀粉的過程中只涉及O-H鍵的斷裂和形成
【答案】D
【解析】A項，已知H2在氧氣中燃燒是一個放熱反應，則可知反應①中分解H2O制備H2需從外界吸收能量，A正確；B項，已知CO2中C原子周圍的價層電子對數(shù)為2+=2，則C原子為sp雜化，而CH3OH中C原子均以單鍵與周圍的3個H和一個O原子形成4個σ鍵，則該C原子以sp3雜化，則反應②中CO2→CH3OH，碳原子的雜化方式發(fā)生了變化，B正確；C項，核磁共振可以檢測有機物中不同環(huán)境的H原子種類，X射線衍射則可以檢測晶體與非晶體和晶體的結構，則可用核磁共振、X射線衍射等技術可檢測合成淀粉與天然淀粉的組成結構是否一致，C正確；D項，由題干反應歷程圖可知，C6→淀粉的過程中涉及O-H鍵和O-C鍵的斷裂，C-O鍵的形成，D錯誤；故選D。
考點三 結構給予型多官能團有機物結構、性質(zhì)判斷
1．(2023 浙江省1月選考，9)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖，下列說法正確的是( )
A．分子中存在2種官能團
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應，最多可消耗2 molBr2
D．1 mol該物質(zhì)與足量溶液反應，最多可消耗3 molNaOH
【答案】B
【解析】A項，根據(jù)結構簡式可知分子中含有酚羥基、酯基和碳碳雙鍵，共三種官能團，A錯誤；B項，分子中苯環(huán)確定一個平面，碳碳雙鍵確定一個平面，且兩個平面重合，故所有碳原子共平面，B正確；C項，酚羥基含有兩個鄰位H可以和溴發(fā)生取代反應，另外碳碳雙鍵能和單質(zhì)溴發(fā)生加成反應，所以最多消耗單質(zhì)溴3mol，C錯誤；D項，分子中含有2個酚羥基，含有1個酯基，酯基水解后生成1個酚羥基，所以最多消耗4molNaOH，D錯誤；故選B。
2．(2023 廣東卷，8)2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是( )
A．能發(fā)生加成反應 B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應
【答案】B
【解析】A項，該化合物含有苯環(huán)，含有碳碳叁鍵都能和氫氣發(fā)生加成反應，因此該物質(zhì)能發(fā)生加成反應，故A正確；B項，該物質(zhì)含有羧基和 ，因此1mol該物質(zhì)最多能與2molNaOH反應，故B錯誤；C項，該物質(zhì)含有碳碳叁鍵，因此能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色，故C正確；D項，該物質(zhì)含有羧基，因此能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應，故D正確；故選B。
3．(2023 北京卷，9)一種聚合物PHA的結構簡式如下，下列說法不正確的是( )
A．PHA的重復單元中有兩種官能團
B．PHA可通過單體 縮聚合成
C．PHA在堿性條件下可發(fā)生降解
D．PHA中存在手性碳原子
【答案】A
【解析】A項，PHA的重復單元中只含有酯基一種官能團，A項錯誤；B項，由PHA的結構可知其為聚酯，由單體 縮聚合成，B項正確；C項，PHA為聚酯，堿性條件下可發(fā)生降解，C項正確；D項，PHA的重復單元中只連有1個甲基的碳原子為手性碳原子，D項正確；故選A。
4．(2023 湖北省選擇性考試，4)湖北省蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是( )
A．該物質(zhì)屬于芳香烴 B．可發(fā)生取代反應和氧化反應
C．分子中有5個手性碳原子 D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH
【答案】B
【解析】A項，該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；B項，該有機物中含有羥基和羧基，可以發(fā)生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，另外，該有機物可以燃燒，即可以發(fā)生氧化反應，B正確；C項，將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機物結構中， 標有“*”為手性碳，則一共有4個手性碳，C錯誤；D項，該物質(zhì)中含有7個酚羥基，2個羧基，2個酯基，則1 mol該物質(zhì)最多消耗11 molNaOH，D錯誤；故選B。
5．(2023 湖北省選擇性考試，12)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原理是( )
A．能與水反應生成
B．可與反應生成
C．水解生成
D．中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構體
【答案】B
【解析】根據(jù)圖示的互變原理，具有羰基的酮式結構可以發(fā)生互變異構轉(zhuǎn)化為烯醇式，這種烯醇式具有的特點為與羥基相連接的碳原子必須有雙鍵連接，這樣的烯醇式就可以發(fā)生互變異構。A項，水可以寫成H-OH的形式，與CH≡CH發(fā)生加成反應生成CH2=CHOH，烯醇式的CH2=CHOH不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛，A不符合題意；B項，3-羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接，不會發(fā)生烯醇式與酮式互變異構，B符合題意；C項，水解生成和CH3OCOOH，可以發(fā)生互變異構轉(zhuǎn)化為，C不符合題意；D項，可以發(fā)生互變異構轉(zhuǎn)化為，即可形成分子內(nèi)氫鍵，D不符合題意；故選B。
6．(2023 全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質(zhì)的說法錯誤的是( )
A．可以發(fā)生水解反應 B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團 D．能與溴水發(fā)生加成反應
【答案】B
【解析】A項，藿香薊的分子結構中含有酯基，因此其可以發(fā)生水解反應，A說法正確；B項，藿香薊的分子結構中的右側(cè)有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；C項，藿香薊的分子結構中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團，C說法正確；D項，藿香薊的分子結構中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發(fā)生加成反應，D說法正確；故選B。
7．(2023 山東卷，7)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是( )
A．存在順反異構
B．含有5種官能團
C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應
【答案】D
【解析】A項，由題干有機物結構簡式可知，該有機物存在碳碳雙鍵，且雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團，故該有機物存在順反異構，A正確；B項，由題干有機物結構簡式可知，該有機物含有羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基等5種官能團，B正確；C項，由題干有機物結構簡式可知，該有機物中的羧基、羥基、酰胺基等官能團具有形成氫鍵的能力，故其分子間可以形成氫鍵，其中距離較近的某些官能團之間還可以形成分子內(nèi)氫鋟，C正確；D項，由題干有機物結構簡式可知，1mol該有機物含有羧基和酰胺基各1mol，這兩種官能團都能與強堿反應，故1mol該物質(zhì)最多可與2molNaOH反應，D錯誤；故選D。
8．(2023 海南卷，12)閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結構簡式如圖所示。下列有關車葉草苷酸說法正確的是( )
A．分子中含有平面環(huán)狀結構
B．分子中含有5個手性碳原子
C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物
【答案】D
【解析】A項，環(huán)狀結構中含有多個sp3雜化原子相連，故分子中不一定含有平面環(huán)狀結構，故A錯誤；B項，分子中含有手性碳原子如圖標注所示： ，共9個，故B錯誤；C項，其鈉鹽是離子化合物，在水中的溶解度大于在甲苯中的溶解度，故C錯誤；D項，羥基中氧原子含有孤對電子，在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物，故D正確；故選D。
9．(2022 福建卷，2)絡塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結構見下圖。關于該化合物下列說法正確的是( )
A．不能發(fā)生消去反應 B．能與醋酸發(fā)生酯化反應
C．所有原子都處于同一平面 D．1mol絡塞維最多能與3 molH2反應
【答案】B
【解析】A項，該化合物的分子中，與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子，可發(fā)生消去反應，A錯誤；B項，該化合物含有羥基，可與醋酸發(fā)生酯化反應，B正確；C項，該化合物的結構中含有飽和碳原子，不可能所有原子處于同一平面上，C錯誤；D項，1 mol絡塞維最多能與4 molH2反應，其中苯環(huán)消耗3mol H2，碳碳雙鍵消耗1mol H2，D錯誤；故選B。
10．(2022 重慶卷，6)關于M的說法正確的是( )
A．分子式為C12H16O6 B．含三個手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．與(CH3)2C=O互為同系物
【答案】B
【解析】A項，由題干M的結構簡式可知，其分子式為C12H18O6，A錯誤；B項，同時連有4個互不相同的原子或原子團的碳原子為手性碳原子，故M中含三個手性碳原子，如圖所示：，B正確；C項，由題干M的結構簡式可知，形成醚鍵的O原子的碳原子均采用sp3雜化，故不可能所有氧原子共平面，C錯誤；D項，同系物是指結構相似(官能團的種類和數(shù)目分別相同)，組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，故M與(CH3)2C=O不互為同系物，D錯誤；故選B。
11．(2022 重慶卷，8)PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應制得，相應結構簡式如圖。下列說法正確的是( )
A．PEEK是純凈物
B．X與Y經(jīng)加聚反應制得PEEK
C．X苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種
D．1molY與H2發(fā)生加成反應，最多消耗6molH2
【答案】C
【解析】A項，PEEK是聚合物，屬于混合物，故A錯誤；B項，由X、Y和PEEK的結構簡式可知，X和Y發(fā)生連續(xù)的取代反應得到PEEK，即X與Y經(jīng)縮聚反應制得PEEK，故B錯誤；C項，X是對稱的結構，苯環(huán)上有1種環(huán)境的H原子，苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種，故C正確；D項，Y中苯環(huán)和羰基都可以和H2發(fā)生加成反應，1mol Y與H2發(fā)生加成反應，最多消耗7mol H2，故D錯誤；故選C。
12．(2022 海南省選擇性考試，12)(雙選)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4種官能團
C．分子中含有4個手性碳原子 D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應
【答案】AB
【解析】A項，根據(jù)結構，“E7974”含有碳碳雙鍵，可使Br2的CCl4溶液褪色，A正確；B項，由結構簡式可知，分子中含有如圖，其中有兩個酰胺基，共4種官能團，B正確；C項，連有4個不同基團的飽和碳原子是手性碳原子，因此化合物“E7974”含有的手性碳原子如圖 ，共3個，C錯誤；D項，分子中 均能與NaOH溶液反應，故1mol該化合物最多與3molNaOH反應，D錯誤；故選AB。
結構、性質(zhì)判斷類有機選擇題解題程序
1．常見有機物或官能團及其性質(zhì)
種類 官能團 主要化學性質(zhì)
烷烴 — ①在光照下發(fā)生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
烯烴 ①加成反應：與X2、H2、HX、H2O等均能發(fā)生；②加聚反應；③氧化反應：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 — ①取代反應[如硝化反應、鹵代反應(Fe或FeX3作催化劑)]；②與H2、X2發(fā)生加成反應
甲苯 — ①取代反應；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①與活潑金屬(如Na)反應產(chǎn)生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反應：與羧酸及無機含氧酸反應生成酯
醛、葡萄糖 ①加成(還原)反應：與H2加成生成醇；②氧化反應：加熱時，被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化為酸(鹽)
羧酸 ①酸的通性；②酯化反應：與醇反應生成酯
酯 發(fā)生水解反應：酸性條件下水解是可逆的；堿性條件下水解不可逆，生成羧酸鹽和醇
2．常見重要官能團或物質(zhì)的檢驗方法
官能團種類或物質(zhì) 試劑 判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 橙紅色變淺或褪去
酸性KMnO4溶液 紫紅色變淺或褪去
醇羥基 鈉 有氣體放出
羧基 NaHCO3溶液 有無色無味氣體放出
新制Cu(OH)2 藍色絮狀沉淀溶解
葡萄糖 銀氨溶液，水浴加熱 產(chǎn)生光亮銀鏡
新制Cu(OH)2懸濁液，加熱 產(chǎn)生磚紅色沉淀
淀粉 碘水 顯藍色
蛋白質(zhì) 濃硝酸，微熱 顯黃色
灼燒 燒焦羽毛的氣味
1．(2024·河南省湘豫名校聯(lián)考高三聯(lián)考)用于合成治療皮炎藥物的一種中間體X的結構簡式如圖所示，下列說法錯誤的是( )
A．X分子中至少有7個碳原子共平面 B．1molX最多可與4molH2發(fā)生加成反應
C．在堿溶液中X易變質(zhì) D．完全燃燒時生成的n(CO2)：n(H2O)=12：7
【答案】D
【解析】A項，苯環(huán)及與苯環(huán)相連的碳原子一定共平面，A項正確；B項，苯環(huán)及酮羰基可與H2加成，B項正確；C項，分子含有酯基，在堿溶液中易水解，C項正確；D項，X的分子式為C12H13NO3完全燃燒時生成的，D項錯誤；故選D。
2．(2024·湖北省鄂東南省級示范高中教育教學改革聯(lián)盟高三聯(lián)考)穿心蓮內(nèi)酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是( )
A．該物質(zhì)的同分異構體分子中最多含一個苯環(huán)
B．該分子中的三個羥基在銅催化下都氧化后官能團種數(shù)(種類的總數(shù))不變
C．等量的該物質(zhì)分別與足量、反應，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1
D．該物質(zhì)的羥基和碳碳雙鍵均能與被酸性KMnO4溶液氧化
【答案】B
【解析】A項，由不飽和度推該物質(zhì)的同分異構體分子中最多含一個苯環(huán)，A正確；B項，三個羥基在銅催化下都氧化后分別生成兩個酮羰基和一個醛基，所以官能團種數(shù)增加一種，B錯誤；C項，1mol該物質(zhì)中有3mol羥基可與3molNa反應，有1mol酯基可與1molNaOH反應，故等量的該物質(zhì)分別與足量Na、NaOH反應，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1，C項正確；D項，能催化氧化的羥基，也能與被酸性KMnO4溶液氧化，D正確；故選B。
3．(2023·四川宜賓高三第一次診斷性測試一模)甘茶素是一種甜味劑，兼具多種藥理作用和保健功效，其結構簡式如下圖所示。下列關于甘茶素分子的說法正確的是( )
A．分子式為 C16H12O5 B．能發(fā)生加成反應
C．所有原子共平面 D．苯環(huán)上的一氯代物有7種
【答案】B
【解析】A項，根據(jù)結構簡式可知，其分子式：C16H14O5，A錯誤；B項，該有機物含苯環(huán)，可發(fā)生加成反應，B正確；C項，該有機物分子中含sp3雜化的飽和碳原子，不可能所有原子共平面，C錯誤；D項，苯環(huán)上有6種等效氫原子，一氯代物有6種，D錯誤；故選B。
4．中藥莪術有行氣破血，消積止痛之功效，莪術二醇是莪術揮發(fā)油主要成分之一，其結構簡式如圖。下列說法錯誤的是( )
A．莪術二醇的分子式為C15H26O2
B．莪術二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液變色
C．莪術二醇含有兩個醇羥基可以催化氧化得到二元醛
D．一定條件下莪術二醇可發(fā)生加聚反應得到高聚物
【答案】C
【解析】A項，由其結構簡式可知莪術二醇的分子式為C15H26O2，故A項正確；B項，由其結構簡式可知其含有官能團醇羥基，具有還原性，也具有官能團碳碳雙鍵，極易被氧化，而同時酸性K2Cr2O7溶液具有強氧化性，兩者發(fā)生氧化還原反應。故莪術二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液變色，故B項正確；C項，只有與羥基相連的碳原子上有兩個氫原子時，羥基才能氧化成醛基，而莪術二醇羥基相連的碳原子上并沒有氫原子，則莪術二醇含有兩個醇羥基不可以被催化氧化得到二元醛，故C項錯誤；D項，由其結構簡式可知其含有官能團碳碳雙鍵，在一定條件下可發(fā)生加聚反應，因此一定條件下莪術二醇可發(fā)生加聚反應得到高聚物，故D項正確；故選C。
5．異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等功效，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是( )
A．分子中有12種氫原子
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol異甘草素在一定條件下最多能與8molH2發(fā)生反應
D．1mol異甘草素與足量溴水反應最多消耗5mol溴單質(zhì)
【答案】A
【解析】A項，異甘草素分子中有12個氫原子，右邊苯環(huán)為對稱結構，苯環(huán)只有兩種氫原子，則分子中有10種氫原子，A項錯誤；B項，由結構簡式可知，異甘草素分子中苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵上的原子和與之相連的原子在同一平面上，則分子中所有碳原子可能共平面，B項正確；C項，異甘草素分子中苯環(huán)、羰基和碳碳雙鍵在一定條件下均可與氫氣發(fā)生加成反應，則1mol異甘草素在一定條件下最多能與8molH2發(fā)生反應，C項正確；D項，溴水可與酚羥基的鄰對位發(fā)生取代反應，與碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，則1mol異甘草素與足量溴水反應最多消耗5mol溴單質(zhì)，D項正確；故選A。
6．從海洋微生物中提取到一種具有抗癌潛質(zhì)的化合物Pat A，其結構如圖。下列說法錯誤的是( )
A．Pat A易溶于水，其溶液能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．Pat A分子中原子的雜化方式共有2種
C．Pat A分子左邊區(qū)域能夠扭動，右邊區(qū)域則不容易扭動
D．1mol Pat A最多可以與2mol NaOH發(fā)生反應
【答案】A
【解析】A項，有機物中有碳碳雙鍵可使酸性高錳酸鉀溶液褪色， PatA中有酯基屬于脂溶性物質(zhì)，A項錯誤；B項，有機物分子中C、N、O、S原子采取了sp2和sp3雜化，則原子的雜化方式共有2種，B項正確；C項，左邊區(qū)域碳碳之間都是單鍵(σ鍵)比較容易扭動，單鍵可旋轉(zhuǎn)，右邊區(qū)域的碳碳單鍵和雙鍵交替，形成離域π鍵，扭動較為困難，C項正確；D項，1mol Pat A有2mol酯基，酯基的堿性水解時2mol酯基消耗2molNaOH，D項正確；故選A。
7．氯霉素是一種廣譜抗菌藥物，其結構如圖所示。下列有關該化合物的說法錯誤的是( )
A．化學式為C11H12O5N2Cl2 B．可以發(fā)生水解反應
C．可以形成分子內(nèi)氫鍵 D．不可以發(fā)生消去反應
【答案】D
【解析】A項，由結構簡式可知氯霉素的化學式為C11H12O5N2Cl2，故A正確；B項，酰胺基、氯原子的存在使氯霉素可以發(fā)生水解反應，故B正確；C項，羥基上的H原子和另一個羥基上的氧原子、亞氨基的N形成分子內(nèi)氫鍵，氮原子上的H可以和羥基山的氧形成分子間氫鍵，故C正確；D項，羥基相連C原子鄰位的C原子上連有H原子，則該化合物可發(fā)生消去反應，故D錯誤；故選D。
8．一種合成吲哚酮類藥物的中間體，其結構如下圖所示，下列有關X的說法不正確的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．含有3種官能團
C．該物質(zhì)的分子式為C11H9Br2NO3
D．1mol該分子最多能與6mol氫氧化鈉發(fā)生反應
【答案】A
【解析】A項，由結構簡式可知，X分子中與酯基和酰胺基相連的碳原子上含有氫原子，能與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應使溶液褪色，故A錯誤；B項，由結構簡式可知，X分子中含有的官能團為溴原子、酯基和酰胺基，共3種，故B正確；C項，由結構簡式可知，X分子的分子式為C11H9Br2NO3，故C正確；D項，由結構簡式可知，X分子中含有的溴原子、酯基和酰胺基都能與氫氧化鈉溶液反應，其中1mol溴原子會消耗2mol氫氧化鈉，所以1mol該分子最多能與6mol氫氧化鈉發(fā)生反應，故D正確；故選A。
9．核黃素(結構簡式如下)可用于治療結膜炎、舌炎等。下列關于核黃素的說法正確的是( )
A．分子中C原子均為雜化
B．在強堿性環(huán)境中能穩(wěn)定存在
C．分子中只含有酰胺基和羥基兩種官能團
D．核黃素能發(fā)生加成反應、取代反應、消去反應
【答案】D
【解析】A項，分子中，苯環(huán)上的C原子、碳氮雙鍵上的C原子、酰胺基上的C原子為sp2雜化，飽和C原子為sp3雜化，A錯誤；B項，分子中含有酰胺基，在堿性環(huán)境中不能穩(wěn)定存在，B錯誤；C項，分子中所含的官能團有酰胺基、羥基、亞氨基、叔胺，C錯誤；D項，核黃素分子含有苯環(huán)、碳氮雙鍵，可以發(fā)生加成反應；含有甲基、苯環(huán)，可以發(fā)生取代反應；含有羥基，且與羥基相連的碳原子的鄰近的碳原子上連有氫原子，可以發(fā)生消去反應，D正確；故選D。
10．維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結構簡式如圖所示。下列關于維生素C的說法錯誤的是(　　)
A．分子式為C6H8O6
B．能與金屬鈉反應
C．能發(fā)生酯化反應
D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
【答案】D
【解析】由維生素C的結構簡式可知，其分子式為C6H8O6，A項正確；維生素C的結構中存在醇羥基，可與金屬鈉反應，可以發(fā)生酯化反應，B項正確，C項正確；維生素C的結構中存在碳碳雙鍵和醇羥基，可使酸性高錳酸鉀溶液褪色，D項錯誤。
11．有機合成中間體X的結構簡式如圖所示。下列有關X的說法正確的是(　　)
A．分子式為C8H10O4
B．能與NaHCO3溶液反應生成CO2
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．分子中所有原子可能共平面
【答案】B
【解析】由結構簡式可知X的分子式為C8H12O4，A不正確；X分子中含有—COOH，能與NaHCO3溶液反應生成CO2；B正確；X分子中含有碳碳雙鍵，可使酸性KMnO4溶液褪色，C不正確；X分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，D不正確。
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專題13 有機化學基礎
2024
授課：×××
高考二輪復習講練測
01
考情分析
02
網(wǎng)絡建構
03
真題研析
04
核心提煉
目錄
CONTENTS
05
題型特訓
考點要求 考題統(tǒng)計 考情分析
物質(zhì)的組成、性質(zhì)、分類 2023**卷**題，**分
2022**卷**題，**分
2021**卷**題，**分 ……
傳統(tǒng)文化中的性質(zhì)與變化 2023**卷**題，**分
2022**卷**題，**分
2021**卷**題，**分
考情分析
有機代表物的結構、性質(zhì)、用途判斷 2023 北京卷3題，3分； 2023 浙江省1月選考8題，3分； 2023 湖北省選擇性考試7題，3分； 2023 湖南卷8題，3分； 2022 重慶卷8題，3分； 2022 遼寧省選擇性考試4題，3分； 2021 北京卷11題，3分；
2021 天津卷8題，3分；
2021 海南選擇性考試4題，2分
微型有機合成路線及同分異構體 2023 全國乙卷8題，6分； 2023 北京卷11題，3分； 2023 遼寧省選擇性考試6題，3分； 2023 山東卷12題，3分； 2023 全國新課標卷8題，6分； 2023 遼寧省選擇性考試8題，3分； 2023 浙江省6月選考10題，3分； 2023 江蘇卷9題，3分； 2022 全國乙卷8題，6分； 2022 北京卷11題，3分； 2022 河北省選擇性考試10題，4分； 2022 江蘇卷9題，3分； 2022 湖南選擇性考試3題，3分； 2021 浙江6月選考7題，2分；
2021 浙江1月選考14題，2分；
2021 浙江6月選考14題，2分
結構給予型多官能團有機物結構、性質(zhì)判斷 2023 浙江省1月選考9題，3分； 2023 廣東卷8題，2分； 2023 北京卷9題，3分； 2023 湖北省選擇性考試4題，3分； 2023 湖北省選擇性考試12題，3分； 2023 全國甲卷8題，6分； 2023 山東卷7題，2分； 2023 海南卷12題，3分； 2022 福建卷2題，3分； 2022 重慶卷6題，3分； 2022 全國甲卷8題，6分； 2022 湖北省選擇性考試2題，3分； 2022 海南省選擇性考試12題，3分； 2022 河北省選擇性考試2題，3分； 2022 山東卷7題，2分； 2022·浙江省1月選考15題，2分； 2022·浙江省6月選考15題，2分； 2021 全國乙卷10題，6分；
2021 浙江1月選考15題，2分；
2021 河北選擇性考試13題，4分；
2021 廣東選擇性考試5題，2分；
2021 北京卷1題，3分；
2021 遼寧選擇性考試6題，3分；
2021 湖北選擇性考試11題，3分；
2021 湖北選擇性考試3題，3分
考點要求
考題統(tǒng)計
考點要求 考題統(tǒng)計 考情分析
物質(zhì)的組成、性質(zhì)、分類 2023**卷**題，**分
2022**卷**題，**分
2021**卷**題，**分 ……
傳統(tǒng)文化中的性質(zhì)與變化 2023**卷**題，**分
2022**卷**題，**分
2021**卷**題，**分
考點要求 考情分析
有機代表物的結構、性質(zhì)、用途判斷 【命題規(guī)律】
1.高考選擇題常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機化學的核心知識，涉及的常見考點如下：
(1)有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構；
(2)同分異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)；
(3)能根據(jù)命名規(guī)則給簡單的有機化合物命名；
(4)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質(zhì)上的差異；
(5)天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用；
(6)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構以及它們的相互聯(lián)系；
(7)加成反應、取代反應和消去反應；
(8)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結構特點和化學性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關系。
【命題預測】
1.預計在2024年高考中，通過類比推理的方法對陌生有機物結構、性質(zhì)做出判斷；
2.在考查中體現(xiàn)“結構決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結構”這一重要化學思想；
3.有機知識會與化學與生活、實驗題結合在一起考查，通過對題目進行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和深度。
微型有機合成路線及同分異構體 結構給予型多官能團有機物結構、性質(zhì)判斷
考情分析
選材熱點如下：
1．安全與健康——人體必需的營養(yǎng)元素；重金屬對人體的危害；食品添加劑；有關化學與健康方面的材料等。
2．環(huán)境保護新進展——“霧霾”的產(chǎn)生、危害和治理；工業(yè)“三廢”和生活垃圾的處理；廢電池對飲用水和土壤的污染；綠色化學在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的導向作用等。
3．新能源的使用——新型的燃料電池、高能綠色電池；新能源開發(fā)利用的新進展。
4．新型無機非金屬材料和有機高分子材料在社會、生活中的應用等。
5．涉及碳中和、碳達峰的知識。
網(wǎng)絡建構
有機化學基礎
有機代表物的結構、性質(zhì)、用途判斷
常見有機代表物的結構及主要化學性質(zhì)
官能團與反應用量的關系
同分異構體的判斷方法
微型有機合成路線及同分異構體
幾種典型有機物的共線、共面問題分析
典型有機物間的相互轉(zhuǎn)化
甲烷：正四面體型：最多有3個原子共平面
乙烯：平面型：6原子共面上
乙炔：直線型：四個原子在同一條直線上
苯：平面六邊型：六個碳原子和六個氫原子12個原子共平面
HCHO：平面三角型：分子中所有原子共平面
甲烷：正四面體型：與氯氣在光照下發(fā)生取代反應
乙烯：平面型：①加成反應：使溴水褪色；②加聚反應；③氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ：平面六邊型：①加成反應；②取代反應：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸作催化劑)
乙醇：①與鈉反應放出H2；②催化氧化反應：生成乙醛；③酯化反應：與酸反應生成酯
乙酸：①弱酸性，但酸性比碳酸強；②酯化反應：與醇反應生成酯
乙酸乙酯：可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底
油脂：可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應
淀粉：①遇碘變藍色；②在稀硫酸催化下，最終水解成葡萄糖
蛋白質(zhì)：①水解反應生成氨基酸；②兩性；③鹽析；④變性；⑤顏色反應；⑥灼燒產(chǎn)生特殊氣味
碳碳雙鍵：與X2、HX、H2等加成→1：1
—OH：與鈉反應→2 mol羥基最多生成1 mol H2
—COOH：與碳酸氫鈉、鈉反應→1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
基團連接法：將有機物看作由基團連接而成
換位思考法：將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考
等效氫原子法：①分子中同一個碳上的H原子等效；②分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的H原子是等效的
定一移一法：先固定其中一個原子的位置，移動另外一個原子
組合法：飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯
選材熱點如下：
1．安全與健康——人體必需的營養(yǎng)元素；重金屬對人體的危害；食品添加劑；有關化學與健康方面的材料等。
2．環(huán)境保護新進展——“霧霾”的產(chǎn)生、危害和治理；工業(yè)“三廢”和生活垃圾的處理；廢電池對飲用水和土壤的污染；綠色化學在工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的導向作用等。
3．新能源的使用——新型的燃料電池、高能綠色電池；新能源開發(fā)利用的新進展。
4．新型無機非金屬材料和有機高分子材料在社會、生活中的應用等。
5．涉及碳中和、碳達峰的知識。
網(wǎng)絡建構
有機化學基礎
結構給予型多官能團有機物結構、性質(zhì)判斷
常見有機物或官能團及其性質(zhì)
常見重要官能團或物質(zhì)的檢驗方法
烷烴：①在光照下發(fā)生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
烯烴：碳碳雙鍵：①加成反應：與X2、H2、HX、H2O等均能發(fā)生；②加聚反應；③氧化反應：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ：①取代反應[如硝化反應、鹵代反應(Fe或FeX3作催化劑)]；②與H2、X2發(fā)生加成反應
甲苯：①取代反應；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇：—OH：①與活潑金屬(如Na)反應產(chǎn)生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反應：與羧酸及無機含氧酸反應生成酯
醛、葡萄糖：醛基：①加成(還原)反應：與H2加成生成醇；②氧化反應：加熱時，被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化為酸(鹽)
羧酸：羧基：①酸的通性；②酯化反應：與醇反應生成酯
酯：酯基：發(fā)生水解反應：酸性條件下水解是可逆的；堿性條件下水解不可逆，生成羧酸鹽和醇
碳碳雙鍵或碳碳三鍵：溴的CCl4溶液→橙紅色變淺或褪去；酸性KMnO4溶液→紫紅色變淺或褪去
醇羥基：鈉→有氣體放出
羧基：NaHCO3溶液→有無色無味氣體放出；新制Cu(OH)2→藍色絮狀沉淀溶解
葡萄糖：銀氨溶液，水浴加熱→產(chǎn)生光亮銀鏡；新制Cu(OH)2懸濁液，加熱→產(chǎn)生磚紅色沉淀
淀粉：碘水→顯藍色
蛋白質(zhì)：濃硝酸，微熱→顯黃色；灼燒→燒焦羽毛的氣味
01
有機代表物的結構、
性質(zhì)、用途判斷
PART ONE
1． (2023 北京卷 ， 3)下列過程與水解反應無關的是( )
A ．熱的純堿溶液去除油脂
B ．重油在高溫、高壓和催化劑作用下轉(zhuǎn)化為小分子烴
C ．蛋白質(zhì)在酶的作用下轉(zhuǎn)化為氨基酸
D． 向沸水中滴入飽和 FeCl3 溶液制備 Fe(OH)3 膠體
2． (2023 浙江省 1 月選考 ，8)下列說法不正確的是( )
A ．從分子結構上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物
B ．蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀 ，加熱后沉淀變黃色
C ．水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味
D ．聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料
真題研析·規(guī)律探尋
B
A
碳酸根離子水解顯堿性：油與堿生成高級脂肪酸鹽和甘油
水解反應生成氨基酸
裂化或裂解
加熱能增大Fe3+ 的水解程度
多羥基醛或酮及其縮合產(chǎn)物
酯易揮發(fā)，具有芳香氣味
聚沉：白色沉淀；顯色反應：黃色
熱塑性塑料
A ．纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B ．纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵
C． NaOH 提供OH-破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D ．低溫降低了纖維素在 NaOH 溶液中的溶解性
-
3．(2023 湖北省選擇性考試，7)中科院院士研究發(fā)現(xiàn)，纖維素可在低溫下溶于 NaOH溶液 ，恢復至室溫后不穩(wěn)定 ，加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液 ，為纖維素綠色再生利 用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是( )
真題研析·規(guī)律探尋
B
多糖
纖維素分子內(nèi)和分子間的氫鍵
纖維素不能跟水形成氫鍵；碳骨架比較大
溫度越低，物質(zhì)的溶解度越低
下列說法錯誤的是( )
A ．溴化鈉起催化和導電作用
B ．每生成 1 mol 葡萄糖酸鈣 ，理論上電路中轉(zhuǎn)移了 2 mol 電子
C ．葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應生成含有六元環(huán)狀結構的產(chǎn)物
D ．葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應
5． (2022 浙江省 1 月選考 ，6)下列說法不正確的是( )
A ．液化石油氣是純凈物
B ．工業(yè)酒精中往往含有甲醇
C ．福爾馬林是甲醛的水溶液
D ．許多水果和花卉有芳香氣味是因為含有酯
4．(2023 湖南卷，8)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料 ，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣 ，其陽極區(qū)反應過程如下：
真題研析·規(guī)律探尋
B
溴離子在該過程中的質(zhì)量和性質(zhì)保持不變
六元環(huán)狀結構的酯
4 mol電子
醛基，羥基和H
A
混合物
含甲醛37%-40%
不能利用工業(yè)酒精勾兌白酒
酯類，具有芳香氣味
6．(2022 海南省選擇性考試，4)化學物質(zhì)在體育領域有廣泛用途。下列說法錯誤的是( )
A ．滌綸可作為制作運動服的材料
B ．纖維素可以為運動員提供能量
C ．木糖醇可用作運動飲料的甜味劑
D ．“復方氯乙烷氣霧劑”可用于運動中急性損傷的鎮(zhèn)痛
7． (2022 浙江省 1 月選考 ， 14)下列說法正確的是( )
A ．苯酚、 乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸銨均能使蛋白質(zhì)變性
B ．通過石油的常壓分餾可獲得石蠟等餾分 ，常壓分餾過程為物理變化
C ．在分子篩固體酸催化下 ，苯與乙烯發(fā)生取代反應獲得苯乙烯
D ．含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥
真題研析·規(guī)律探尋
B
合成纖維
木糖醇具有甜味
人體沒有分解纖維素的酶
氯乙烷具有冷凍麻醉作用
D
硫酸銨使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析
減壓分餾
加成反應
含氮量百分數(shù)代表酯化程度，有高度可燃性和爆炸性
8． (2022 浙江省 6 月選考 ， 14)下列說法不正確的是( )
A ．植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯 ，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B． 向某溶液中加入茚三酮溶液 ，加熱煮沸出現(xiàn)藍紫色 ，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)
C ．麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應
D．將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有 9 種
真題研析·規(guī)律探尋
B
加成反應
氨基酸
醛基
羧基脫羥基，氨基脫氫原子形成鏈狀二肽，形成1個肽鍵
核心提煉·考向探究
1．常見有機代表物的結構及主要化學性質(zhì)
物質(zhì) 結構
主要化學性質(zhì)(反應類型)
甲烷
與氯氣在光照下發(fā)生取代反應
乙烯 ①加成反應：使溴水褪色
②加聚反應
③氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色
苯
①加成反應
②取代反應：與溴(溴化鐵作催化劑），與硝酸（濃硫酸作催化劑）
乙醇
①與鈉反應放出H2
②催化氧化反應：生成乙醛
③酯化反應：與酸反應生成酯
乙酸
①弱酸性，但酸性比碳酸強
②酯化反應：與醇反應生成酯
乙酸 乙脂
可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底
油脂
可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應
淀粉
①遇碘變藍色 ②在稀硫酸催化下，最終水解成葡萄糖
蛋白質(zhì)
①水解反應生成氨基酸②兩性 ③鹽析④變性 ⑤顏色
⑥灼燒產(chǎn)生特殊氣味
官能團
CH4
CH2===CH2
CH3CH2OH
官能團—OH
CH3COOH
官能團—COOH
CH3COOCH2CH3
官能團—COOR
(C6H10O5)n
含有肽鍵
核心提煉·考向探究
2．官能團與反應用量的關系
官能團 化學反應
定量關系
與 X2 、HX、 H2 等加成
—OH 與鈉反應
—COOH 與碳酸氫鈉、 鈉反應
示例： 消耗 NaOH 的物質(zhì)的量
消耗 H2 的物質(zhì)的量
1∶1
2 mol 羥基最多生成 1 mol H2
1 mol 羧基最多生成 1 molCO2
2 mol 羧基最多生成 1mol H2
1． (2024 浙江金華一中高三期中)下列說法不正確的是( )
A ．天然氨基酸均為無色晶體 ，熔點較高 ，難溶于乙醚
B ．在堿催化下 ，苯酚和甲醛可縮聚成網(wǎng)狀結構的熱固性酚醛樹脂
C ．大豆蛋白纖維是一種可降解材料
D ．聚氯乙烯通過加聚反應制得 ，可用作不粘鍋的耐熱涂層
2． (2024 浙江省嘉興市高三基礎測試)下列說法不正確的是( )
A ．聚乳酸是一種可降解的醫(yī)用高分子材料
B ．飽和(NH4)2SO4 溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析
C ．油脂發(fā)生皂化反應生成甘油和高級脂肪酸
D ．纖維素水解的最終產(chǎn)物可用新制 Cu(OH)2 檢驗
題型特訓·命題預測
B
C
3． (2024 浙江省金華市十校選考模擬考試)下列說法不正確的是( )
A ．發(fā)藍處理后的鋼鐵耐腐蝕性較強 ，是因為發(fā)藍過程改變了鋼鐵的晶體結構
B．硫化橡膠具有較高強度 ，是因為二硫鍵將線型結構轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構
C ．低密度聚乙烯的軟化溫度較低 ，是因為高分子鏈之間有較多長短不一的支鏈
D ．石墨具有導電性 ，是因為碳原子的 p 軌道相互重疊 ，使 p 電子可在層內(nèi)自由移動
4． (2024 浙江省金華市十校選考模擬考試)下列說法不正確的是( )
A．煤在一定條件下可與 H2 直接作用 ，生成液體燃料
B ．氫化植物油可用于生產(chǎn)人造奶油、起酥油等食品工業(yè)原料
C． 乙醇和二甲醚互為同分異構體 ，兩者的質(zhì)譜圖不完全相同
D ．分子式為 C11H16 且能被酸性 KMnO4 氧化成苯甲酸的有機物共有 8 種
題型特訓·命題預測
A
D
5． (2024 浙江省Z20 名校聯(lián)盟)下列說法正確的是( )
A ．蛋白質(zhì)、淀粉、纖維素和油脂等高分子均能發(fā)生水解
B ．通過煤的液化可獲得液態(tài)烴等有機化合物 ，煤的液化過程為物理變化
C ．氨基酸既能與 HCl 反應 ，也能 NaOH 反應 ，產(chǎn)物均為鹽和水
D ．天然橡膠硫化后由線型結構轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構
6． (2024 浙江強基聯(lián)盟高三聯(lián)考)下列說法不正確的是( )
A ．苯甲酸重結晶過程中 ，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度
B ．利用質(zhì)譜儀可區(qū)分乙醇和二甲醚
C．研究有機物的一般步驟：分離、提純→確定實驗式→確定化學式→確定結構式
D ．用苯萃取溴水時有機層應從上口倒出
題型特訓·命題預測
D
A
7． (2024 浙江省 A9 協(xié)作體高三聯(lián)考)下列說法正確的是( )
A．硝酸纖維和醋酸纖維均以纖維素為原料
B ．聚乳酸和聚丙烯酸均通過縮聚反應制得
C． 甲苯中混有苯酚 ，可加入適量濃溴水后過濾除去
D ．核糖核酸(RNA)分子呈雙螺旋結構
8 ．下列說法錯誤的是( )
A． 乙酸和乙醇之間能發(fā)生酯化反應 ，酯化反應的逆反應是皂化反應
B ．大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)
C ．生產(chǎn) SMS 醫(yī)用口罩所用的一種原料丙烯 ，可以通過石油的裂化和裂解得到
D ．淀粉和蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物 ，均能在人體內(nèi)發(fā)生水解
題型特訓·命題預測
A
A
9 ．下列說法正確的是( )
A ．制成集成電路板的酚醛樹脂可導電
B．雞蛋清中滴加 1%的 NH4Cl 溶液產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水
C ．油脂都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D ．淀粉和纖維素互為同分異構體
10 ．下列說法不正確的是( )
A ．葡萄糖、蔗糖、纖維素都是糖類物質(zhì) ，都可發(fā)生水解反應
B ．天然植物油中不飽和脂肪酸甘油酯含量高 ，常溫下呈液態(tài)
C ．氨基酸、二肽、蛋白質(zhì)均既能與強酸又能與強堿反應
D ．淀粉水解液加足量堿后 ，再加新制氫氧化銅濁液 ，加熱 ，產(chǎn)生磚紅色沉淀
題型特訓·命題預測
B
A
11． 工業(yè)上可將乙苯催化脫氫制取苯乙烯( ) ， 下列有關說法錯誤的是( )
A． 1 mol 苯乙烯最多可以和 4 mol H2 發(fā)生反應
B ．等質(zhì)量的苯乙烯和 C4 H8O3 完全燃燒生成水的質(zhì)量完全相同
C ．苯乙烯只能發(fā)生加成反應 ，不能發(fā)生取代反應
D． 乙苯和苯乙烯分子內(nèi)可能共平面的碳原子數(shù)最多均為 8
12 ．有機物 M 的結構簡式為 ，下列說法不正確的是( )
A ．有機物 M 中所有碳原子可能共處于同一平面
B ．有機物 M 既能使酸性 KMnO4 溶液褪色又能使溴水褪色 ，且反應類型相同
C． 1 mol 有機物 M 與足量溴水反應 ，消耗的 Br2 為 1 mol
D ．與有機物 M 具有相同的官能團 ，且含有苯環(huán)的同分異構體有 4 種(不包括 M)
題型特訓·命題預測
C
B
13．橋環(huán)烷烴是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴，二環(huán)[1，1，0]丁烷( )是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是( )
A ．與 1 ， 3-丁二烯互為同分異構體
B ．二氯代物共有 4 種
C ．碳碳鍵只有單鍵且彼此之間的夾角有 45°和 90°兩種
D ．每一個碳原子均處于與其直接相連的原子構成的四面體內(nèi)部
14．傅克反應是合成芳香族化合物的一種重要方法。有機物 a(— R 為烴基)和苯通過傅克反應合成 b 的過程如下(無機小分子產(chǎn)物略去)： 。下列說法錯誤的是( )
A．一定條件下苯與氫氣反應的產(chǎn)物之一環(huán)己烯與螺[2.3]己烷( )互為同分異構體
B． b 苯環(huán)上的二氯代物超過三種
C． R 為 C5 H11 時 ，a 的結構有九種
D． R 為 C4 H9 時 ， 1molb 加成生成 C10H20 至少需要 3mol H2
題型特訓·命題預測
C
C
下列說法正確的是( )
A ．化學方程式中水的化學計量數(shù)是 2n-1
B ．常溫下 比 更難溶于水
C． 1 mol HCHO 與銀氨溶液反應最多可以生成 2 mol Ag
D． 的單體是 和 HCHO
15 ．酚醛樹脂具有絕緣、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛樹脂的反應如下：
題型特訓·命題預測
D
微型有機合成路線
及同分異構體
02
2．(2023 北京卷，11)化合物K與L反應可合成藥物中間體M，轉(zhuǎn)化關系如下。
已知L能發(fā)生銀鏡反應，下列說法正確的是( )
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰
B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L
D．反應物K與L的化學計量比是1∶1
A . ①的反應類型為取代反應
B ．反應②是合成酯的方法之一
C ．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面
D ．產(chǎn)物的化學名稱是乙酸異丙酯
1． (2023 全國乙卷 ，8)下列反應得到相同的產(chǎn)物 ，相關敘述錯誤的是( )
真題研析·規(guī)律探尋
C
D
酯化反應
加成反應
4個飽和的碳原子
乙酸與異丙醇通過酯化反應生成的酯
3組峰
乙二醛
得不到K
1∶1
A ．依據(jù)紅外光譜可確證 X、Y 存在不同的官能團
B． 除氫原子外 ，X 中其他原子可能共平面
C ．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的 Y 的同分異構體有 4 種(不考慮立體異構)
D ．類比上述反應 ， 的異構化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應和加聚反應
3 ．(2023 遼寧省選擇性考試 ，6)在光照下，螺呲喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關于開、 閉環(huán)螺呲喃說法正確的是( )
A ．均有手性
B ．互為同分異構體
C． N原子雜化方式相同
D． 閉環(huán)螺吡喃親水性更好
4．(2023 山東卷，12)有機物XY的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是( )
真題研析·規(guī)律探尋
B
開環(huán)螺吡喃不含手性碳原子
C19H19NO
閉環(huán)螺吡喃：sp3，開環(huán)螺吡喃：sp2
分子間氫鍵
B
紅外光譜圖中可反映不同官能團或化學鍵的吸收峰
兩個碳碳雙鍵
5種
碳碳雙鍵和醛基
5．(2023 全國新課標卷，8)光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
真題研析·規(guī)律探尋
下列說法錯誤的是( )
A ．該高分子材料可降解
B ．異山梨醇分子中有 3 個手性碳
C ．反應式中化合物 X 為甲醇
D ．該聚合反應為縮聚反應
B
酯基
4個手性碳
羥基與甲基結合生成甲醇
高聚物+小分子
6 ．(2023 遼寧省選擇性考試，8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子 c 可識別K，其合成方法如下。下列說法錯誤的是( )
A ．該反應為取代反應
B ．a(chǎn)、 b 均可與NaOH溶液反應
C ．c 核磁共振氫譜有 3 組峰
D ．c 可增加KI在苯中的溶解度
C
取代反應生成c和HCl
a：酚羥基與NaOH反應，b：水解反應，生成醇類
4組峰
鰲合離子
A ．丙烯分子中最多 7 個原子共平面
B．X 的結構簡式為 CH3CH =CHBr
C．Y 與足量 KOH 醇溶液共熱可生成丙炔
D ．聚合物Z的鏈節(jié)為
7． (2023 浙江省 6 月選考 ， 10)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化 ，下列說法不正確的是( )
真題研析·規(guī)律探尋
8．(2023 江蘇卷，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是( )A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基C．1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
B
消去反應
D
X中含有酚羥基
酯基、醚鍵
4mol
X與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣泡，Z與2%銀氨溶液反應產(chǎn)生銀鏡，Y無明顯現(xiàn)象
下列說法錯誤的是( )
A． m=n-1
B ．聚乳酸分子中含有兩種官能團
C． 1mol 乳酸與足量的Na 反應生成 1mol H2
D ．兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子
A ．化合物 1 分子中的所有原子共平面
B ．化合物 1 與乙醇互為同系物
C ．化合物 2 分子中含有羥基和酯基
D ．化合物 2 可以發(fā)生開環(huán)聚合反應
10． (2022 湖南選擇性考試 ， 3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料 ，其合成路線如下：
9． (2022 全國乙卷 ，8)一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應如下：下列敘述正確的是( )
真題研析·規(guī)律探尋
D
中心碳原子采用sp3雜化方式
醚類，醇類
不含羥基
B
氧原子數(shù)目守恒可得：3n=2n+1+m
三種：羥基、羧基、酯基
1個乳酸分子中含有1個羥基和1個羧基
A ．a(chǎn) 的一氯代物有 3 種 B． b 是 的單體
C ．c 中碳原子的雜化方式均為 sp2 D ．a(chǎn)、 b、c 互為同分異構體
13 ．(2019 全國卷Ⅱ , 13)分子式為 C4 H8 BrCl 的有機物共有(不含立體異構)( )
A．8 種 B．10 種 C．12 種 D．14種
11． (2021 湖南卷 ，4)己二酸是一種重要的化工原料 ，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上 ，提出了一條“綠色”合成路線：
下列說法正確的是( )
A ．苯與溴水混合 ，充分振蕩后靜置 ，下層溶液呈橙紅色
B ．環(huán)己醇與乙醇互為同系物
C． 己二酸與 NaHCO3 溶液反應有 CO2 生成
D ．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面
真題研析·規(guī)律探尋
12．(2021 遼寧選擇性考試，5)有機物 a、b、c 的結構如圖。下列說法正確的是( )
C
橙紅色
環(huán)己醇為環(huán)狀結構，乙醇為鏈狀結構
己二酸中含有羧基
飽和碳原子具有四面體構型
A
苯乙烯
6個sp2，2個sp3
C8H6，C8H6，C8H8
C
C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個H被1個Br和1個Cl取代得到的產(chǎn)物
真題研析·規(guī)律探尋
“有機合成題的解題思路”
判斷哪類有機物→碳原子的個數(shù)→碳鏈組成與原料→中間物質(zhì)
目標有機物的判斷
分解有機物成若干個片段→官能團引入→轉(zhuǎn)換途徑及保護方法
目標有機物的拆分
思維方法的運用
正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結合，選擇最佳合成途徑
核心提煉·考向探究
1．同分異構體的判斷方法
基團連接法
換位思考法
等效氫原子法
定一移一法
組合法
如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種
如：乙烷分子共6個H原子，若一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構。
①分子中同一個碳上的H原子等效；②分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的H原子是等效的
如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl
飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯
2．典型有機物間的相互轉(zhuǎn)化
1 ．下列有關同分異構體數(shù)目(不考慮立體異構)的敘述正確的是( )
A ．與 互為同分異構體的芳香烴有 2 種
B． 它與硝酸反應 ，可生成 4 種一硝基取代物
C． 與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物 ，理論上最多有 3 種
D ．分子式為 C7 H16 的烴 ，分子中有 4 個甲基的同分異構體有 4 種
2． 1 ， 3 ， 5-三嗪( )是無色晶體 ，熔點 86℃ , 沸點 114℃。可由 HCN 與氯化氫反應制取，其衍生物在染料和制藥工業(yè)中極為重要。下列說法不正確的是(　　)
題型特訓·命題預測
題型一 有機物的結構及同分異構體
D
A． 1 ， 3 ， 5-三嗪的分子式為 C3 H3 N3
B． 固態(tài) 1 ， 3 ， 5-三嗪屬于芳香族化合物
C． 1 ， 3 ， 5-三嗪分子既能發(fā)生加成反應又能發(fā)生取代反應
D． 與 互為同分異構體
B
3．鹽酸羅替戈汀是一種用于治療帕金森病的藥物，可由化合物 X 通過多步反應合成，Y 是該合成路線中的一種中間體。下列說法正確的是( )
A．X 的分子式為 C10H10O2
B．X 中所有原子一定共平面
題型特訓·命題預測
C ．能用金屬 Na鑒別 X、Y
D．Y 能發(fā)生氧化、加成、取代反應
4 ．C—C 單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn) ，其結構簡式如下可表示為的烴 ，下列說法中錯誤的是( )
A ．該烴是苯的同系物
B ．分子中最多有 6 個碳原子處于同一直線上
C ．該烴的一氯代物最多有三種
D ．分子中至少有 10 個碳原子處于同一平面上
D
A
5．螺環(huán)烴是指分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的脂環(huán)烴。螺環(huán)烴 A( )是其中的一種。下列關于螺環(huán)烴 A 的說法中正確的是( )
A ．所有碳原子可能共平面
B ．屬于芳香烴的同分異構體數(shù)目有 5 種
C ．常溫時密度比水小 ，能溶于水及甲苯
D ．與 HBr 以物質(zhì)的量之比 1： 1 加成生成的產(chǎn)物有 2 種
6 ．煙草中的劇毒物尼古丁的結構簡式為： ( 具有芳香烴類似的性質(zhì)) ，有關它的敘述正確的是( )
A ．尼古丁分子中所有 C、 N 原子均處于同一平面內(nèi)
B ．尼古丁分子中的六元環(huán)為正六邊形
題型特訓·命題預測
D
C ．尼古丁中的六元環(huán)發(fā)生一氯取代后有 5 種(一氯代尼古丁)同分異構體
D ．維生素 B5 ( )不是尼古丁的同系物
D
7 ．牛至是一種質(zhì)地堅硬、枝葉茂密的多年生藥草。從牛至精油中提取的三種活性成分的結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是( )
A ．a(chǎn)、 b、c 均能發(fā)生加成反應和取代反應
B ．c 分子中至少有 8 個碳原子共面
C． b 分子存在屬于芳香族化合物的同分異構體
D ．完全燃燒 1 mol 三種物質(zhì)時 ，消耗氧氣的量：a>b >c
題型特訓·命題預測
C
8 ．利用如圖所示合成路線由丁醇(X)制備戊酸(Z) ，不正確的是( )
A．X 的結構有 4 種
B ．與 X 互為同分異構體 ，且不能與金屬鈉反應的有機物有 3 種
C．Y 發(fā)生消去反應 ，所得產(chǎn)物中可能存在順反異構
D．X 與對應的 Z 形成的戊酸丁酯可能有 16 種
D
9． (2024 江蘇鎮(zhèn)江高三期中)化合物 Z 是合成抗腫瘤藥物異甘草素的重要中間體，其合成路線如下：
題型特訓·命題預測
題型二 微型有機合成路線
下列有關化合物 X、Y 和 Z 的說法正確的是( )
A．X 分子中的所有原子一定共平面
B．Y 能發(fā)生加成、氧化和消去反應
C ．Z 與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物分子中含有 3 個手性碳原子
D．Y 轉(zhuǎn)化為 Z 的過程中 ，要控制氯甲基甲醚的用量
10． (2024 吉林長春高三一模)藥物異搏定合成路線中的某一步反應如圖所示(部分產(chǎn)物未給出) ，下列說法正確的是( )
A．X 分子中共面的碳原子最多有 8 個
B ．有機物 X 不能與酸性高錳酸鉀溶液反應
C．1molY與NaOH溶液反應 ，最多消耗1molNaOH
D ．有機物 Z 與足量的氫氣加成所得分子中含有 2 個手性碳原子
D
A
11．(2024 江蘇南通海安市高三期中)查爾酮是合成治療胃炎藥物的中間體，其合成路線中的一步反應如圖所示。下列說法正確的是( )
A．X 中所有碳原子共平面
B． 1mol Y 最多能與 3mol NaOH 反應
C． 1mol Z 最多能與 10mol H2 反應
D ．Z 存在順反異構體
題型特訓·命題預測
D
A ．綠原酸與氫化綠原酸均能使酸性 KMnO4 溶液和溴水褪色
B．一定量的氫化綠原酸分別與足量 Na、NaOH 溶液反應，消耗二者物質(zhì)的量之比為 5：2
C． 1 mol 綠原酸最多可與 4 mol H2 發(fā)生加成反應生成氫化綠原酸
D． 1 mol 氫化綠原酸與足量飽和 NaHCO3 溶液反應 ，可放出 22.4 LCO2
12．綠原酸具有較廣泛的抗菌作用 ，在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活 ，結構簡式如圖。下列說法正確的是( )
C
A ．一定溫度下 ，Y 和氧化銅反應能得到 Z
B ．等物質(zhì)的量的 X、Y、Z 分別與足量的鈉反應時 ，產(chǎn)生氣體最多的是 Y
C．X、Y、Z 均可發(fā)生加成反應和氧化反應
D ．與 X 具有官能團的同分異構體有兩種
14．用于制造隱形眼鏡的功能高分子材料 E 的合成路線如圖：
下列相關說法錯誤的是( )
題型特訓·命題預測
13．有機化合物 X、Y、Z 是合成藥物的中間體 ，它們之間可實現(xiàn)如下圖的轉(zhuǎn)化。下列關于有機化合物 X、Y、Z 的說法錯誤的是( )
D
A ．物質(zhì) A 中所有原子可以共面
B ．物質(zhì) C 和 D 均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C． D→ E 的反應類型是縮聚反應
D ．材料 E 應該具有良好的親水性
C
15 ．某些有機物在一定條件下可以發(fā)光 ，有機物甲的發(fā)光原理如下：
下列說法正確的是( )
A ．有機物甲與有機物乙均可發(fā)生加成反應
B ．有機物甲與有機物乙互為同系物
C ．有機物甲分子中所有碳原子共平面
D ．有機物甲與有機物乙均可與碳酸鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳
題型特訓·命題預測
B
16 ．利用有機物 X、Y 合成廣譜抗菌藥物 M 的反應如圖所示。下列說法不正確的是( )
A．X 分子與強酸、強堿均能發(fā)生反應
B．Y 分子與丙烯酸(CH2 ===CHCOOH)分子互為同系物
C．X 和 Y 均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．X、Y 合成 M 的反應類型為取代反應
B
下列說法錯誤的是( )
A ．反應①中分解 H2O 制備 H2 需從外界吸收能量
B ．反應②中 CO2→CH3OH ，碳原子的雜化方式發(fā)生變化
C ．核磁共振、X 射線衍射等技術可檢測合成淀粉與天然淀粉的組成結構是否一致
D ．C6→淀粉的過程中只涉及 O-H 鍵的斷裂和形成
17．我國科學家實現(xiàn)了二氧化碳到淀粉的人工合成。有關物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程示意如下：
題型特訓·命題預測
D
03
結構給予型多官能團
有機物結構、性質(zhì)判斷
A ．分子中存在 2 種官能團
B ．分子中所有碳原子共平面
C． 1 mol 該物質(zhì)與足量溴水反應 ，最多可消耗 2 mol Br2
D． 1 mol 該物質(zhì)與足量NaOH溶液反應 ，最多可消耗 3 mol NaOH
2 ．(2023 廣東卷 ，8)2022 年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物 ，說法不正確的是( )
1． (2023 浙江省 1 月選考 ，9)七葉亭是一種植物抗菌素 ，適用于細菌性痢疾 ，其結構如圖 ，下列說法正確的是( )
真題研析·規(guī)律探尋
B
三種官能團
苯環(huán)，碳碳雙鍵
3mol
4molNaOH
A ．能發(fā)生加成反應
B ．最多能與等物質(zhì)的量的 NaOH 反應
C ．能使溴水和酸性 KMnO4 溶液褪色
D ．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應
B
苯環(huán)，碳碳叁鍵
1mol物質(zhì)：2molNaOH
碳碳叁鍵
羧基
4． (2023 湖北省選擇性考試 ，4)湖北省蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參 ，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是( )
3．(2023 北京卷，9)一種聚合物 PHA 的結構簡式如下，下列說法不正確的是( )
A． PHA 的重復單元中有兩種官能團
真題研析·規(guī)律探尋
B． PHA 可通過單體 縮聚合成
C． PHA 在堿性條件下可發(fā)生降解
D． PHA 中存在手性碳原子
A
只含有酯基
堿性條件
只連有1個甲基的碳原子為手性碳原子
A ．該物質(zhì)屬于芳香烴
B ．可發(fā)生取代反應和氧化反應
C ．分子中有 5 個手性碳原子
D． 1mol 該物質(zhì)最多消耗 9mol NaOH
B
含有氧元素
酯化，燃燒
4個手性碳
11 molNaOH
A． C H = C H 能與水反應生成CH3CHO
B． 可與H2 反應生成
C． 水解生成
D． 中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構體
6．(2023 全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質(zhì)的說法錯誤的是( )
5． (2023 湖北省選擇性考試 ， 12)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原理的是( )
真題研析·規(guī)律探尋
A ．可以發(fā)生水解反應
B ．所有碳原子處于同一平面
C ．含有 2 種含氧官能團
D ．能與溴水發(fā)生加成反應
B
CH2=CHOH不穩(wěn)定轉(zhuǎn)化為酮式的乙醛
互變異構
與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接
B
酯基
酯基和醚鍵
兩個甲基
碳碳雙鍵
A ．分子中含有平面環(huán)狀結構
B ．分子中含有 5 個手性碳原子
C ．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D ．其在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物
7．(2023 山東卷，7)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是( )
A ．存在順反異構
B ．含有 5 種官能團
真題研析·規(guī)律探尋
C ．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D． 1mol 該物質(zhì)最多可與 1mol NaOH 反應
8． (2023 海南卷 ， 12)閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材 ，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一 ，結構簡式如圖所示。下列有關車葉草苷酸說法正確的是( )
雙鍵兩端的碳原子分別連有互不同的原子或原子團
羧基、羥基、酰胺基
羥基、羧基、碳碳雙鍵、醚鍵和酰胺基
2molNaOH
D
多個sp3雜化原子相連
鈉鹽是離子化合物
羥基中氧原子含有孤對電子
D
9個
9．(2022 福建卷，2)絡塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結構見下圖。關于該化合物下列說法正確的是( )
A ．不能發(fā)生消去反應
B ．能與醋酸發(fā)生酯化反應
C ．所有原子都處于同一平面
D． 1mol 絡塞維最多能與 3 mol H2 反應
10． (2022 重慶卷 ， 6)關于 M 的說法正確的是( )
真題研析·規(guī)律探尋
A ．分子式為 C12H16O6
B ．含三個手性碳原子
C ．所有氧原子共平面
D ．與(CH3)2C =O 互為同系物
B
與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子上有氫原子
羥基
飽和碳原子
4 molH2
B
C12H18O6
sp3雜化
相差一個或若干個CH2
11 ．(2022 重慶卷 ，8)PEEK 是一種特種高分子材料，可由 X 和 Y 在一定條件下反應制得 ，相應結構簡式如圖。下列說法正確的是( )
A． PEEK 是純凈物
B．X 與 Y 經(jīng)加聚反應制得 PEEK
C．X 苯環(huán)上 H 被 Br所取代 ，一溴代物只有一種
D． 1molY 與 H2 發(fā)生加成反應 ，最多消耗 6mol H2
真題研析·規(guī)律探尋
12．(2022 海南省選擇性考試 ，12)(雙選)化合物“ E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下 ，下列有關該化合物說法正確的是( )
A ．能使 Br2 的 CCl4 溶液褪色
B ．分子中含有 4 種官能團
C ．分子中含有 4 個手性碳原子
D． 1mol 該化合物最多與 2mol NaOH 反應
C
聚合物屬于混合物
縮聚
X是對稱的結構，苯環(huán)上有1種環(huán)境的H原子
7mol H2
AB
碳碳雙鍵
3個
3molNaOH
真題研析·規(guī)律探尋
結合選項分析對有機物性質(zhì)描述的正誤
找出有機物所含官能團，如：
碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、醇羥基、酚羥基、醛基等
聯(lián)想每種官能團的典型性質(zhì)
結構、性質(zhì)判斷類有機選擇題解題程序
核心提煉·考向探究
1．常見有機物或官能團及其性質(zhì)
種類 官能團
主要化學性質(zhì)
烷烴
烯烴
苯
甲苯
醇 —OH
醛、葡萄糖
羧酸
酯
①在光照下發(fā)生鹵代反應；②不能使酸性 KMnO4 溶液褪色；③高溫分解
①加成反應：與 X2 、H2 、HX 、H2O 等均能發(fā)生；②加聚反應；③氧化反應：可使酸性 KMnO4 溶液褪色
①取代反應[如硝化反應、 鹵代反應(Fe 或 FeX3 作催化劑)]；②與 H2 、X2 發(fā)生加成反應
①取代反應；②可使酸性 KMnO4 溶液褪色
①與活潑金屬(如 Na)反應產(chǎn)生 H2 ；②催化氧化：生成醛；③酯化反應： 與羧酸及無機含氧酸反應生成酯
①加成(還原)反應：與 H2 加成生成醇；②氧化反應：加熱時，被氧化劑{如 O2 、[Ag(NH3)2]＋ 、Cu(OH)2 等}氧化為酸(鹽)
①酸的通性；②酯化反應：與醇反應生成酯
發(fā)生水解反應：酸性條件下水解是可逆的；堿性條件下水解不可逆，生成 羧酸鹽和醇
核心提煉·考向探究
2．常見重要官能團或物質(zhì)的檢驗方法
官能團種類或物質(zhì) 試劑
判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的 CCl4 溶液
酸性 KMnO4 溶液
醇羥基 鈉
羧基 NaHCO3 溶液
新制 Cu(OH)2
葡萄糖 銀氨溶液，水浴加熱
新制 Cu(OH)2 懸濁液，加熱
淀粉 碘水
蛋白質(zhì) 濃硝酸，微熱
灼燒
橙紅色變淺或褪去
紫紅色變淺或褪去
有氣體放出
有無色無味氣體放出
藍色絮狀沉淀溶解
產(chǎn)生光亮銀鏡
產(chǎn)生磚紅色沉淀
顯藍色
顯黃色
燒焦羽毛的氣味
A．X 分子中至少有 7 個碳原子共平面
B． 1molX 最多可與 4mol H2 發(fā)生加成反應
C ．在堿溶液中 X 易變質(zhì)
D ．完全燃燒時生成的 n(CO2)： n(H2O) =12：7
1． (2024 河南省湘豫名校聯(lián)考高三聯(lián)考)用于合成治療皮炎藥物的一種中間體 X 的結構簡式如圖所示 ，下列說法錯誤的是( )
題型特訓·命題預測
2． (2024 湖北省鄂東南省級示范高中教育教學改革聯(lián)盟高三聯(lián)考)穿心蓮內(nèi)酯具有祛熱解毒 ，消炎止痛之功效 ，被譽為天然抗生素藥物 ，結構簡式如圖所示。下列說法錯 誤的是( )
A ．該物質(zhì)的同分異構體分子中最多含一個苯環(huán)
B ．該分子中的三個羥基在銅催化下都氧化后官能團種數(shù)(種類的總數(shù))不變
C ．等量的該物質(zhì)分別與足量Na、 N a O H 反應 ，消耗二者的物質(zhì)的量之比為 3∶1
D ．該物質(zhì)的羥基和碳碳雙鍵均能與被酸性 KMnO4 溶液氧化
D
B
A ．分子式為 C16H12O5
B ．能發(fā)生加成反應
C ．所有原子共平面
D ．苯環(huán)上的一氯代物有 7 種
4． 中藥莪術有行氣破血 ，消積止痛之功效 ，莪術二醇是莪術揮發(fā)油主要成分之一，其結構簡式如圖。下列說法錯誤是( )
3． (2023 四川宜賓高三第一次診斷性測試一模)甘茶素是一種甜味劑 ，兼具多種藥理作用和保健功效，其結構簡式如下圖所示。下列關于甘茶素分子的說法正確的是( )
題型特訓·命題預測
B
A ．莪術二醇的分子式為 C15H26O2
B ．莪術二醇可以使酸性 K2Cr2O7 溶液變色
C ．莪術二醇含有兩個醇羥基可以催化氧化得到二元醛
D ．一定條件下莪術二醇可發(fā)生加聚反應得到高聚物
C
5．異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等功效，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是( )
A ．分子中有 12 種氫原子
B ．分子中所有碳原子可能共平面
C． 1mol 異甘草素在一定條件下最多能與 8mol H2 發(fā)生反應
D． 1mol 異甘草素與足量溴水反應最多消耗 5mol 溴單質(zhì)
題型特訓·命題預測
6．從海洋微生物中提取到一種具有抗癌潛質(zhì)的化合物 PatA ，其結構如圖。下列說法錯誤的是( )
A． Pat A 易溶于水 ，其溶液能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B． Pat A 分子中原子的雜化方式共有 2 種
C． Pat A 分子左邊區(qū)域能夠扭動 ，右邊區(qū)域則不容易扭動
D． 1mol Pat A 最多可以與 2mol NaOH 發(fā)生反應
A
A
A ．化學式為 C11H12O5 N2Cl2
B ．可以發(fā)生水解反應
C ．可以形成分子內(nèi)氫鍵
D ．不可以發(fā)生消去反應
8 ．一種合成吲哚-2-酮類藥物的中間體 ，其結構如下圖所示 ，下列有關 X 的說法不正確的是( )
A ．不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
B ．含有 3 種官能團
C ．該物質(zhì)的分子式為 C11H9 Br2 NO3
D． 1mol 該分子最多能與 6mol 氫氧化鈉發(fā)生反應
題型特訓·命題預測
7．氯霉素是一種廣譜抗菌藥物，其結構如圖所示。下列有關該化合物的說法錯誤的是( )
D
A
A ．分子中 C 原子均為sp2 雜化
B ．在強堿性環(huán)境中能穩(wěn)定存在
C ．分子中只含有酰胺基和羥基兩種官能團
D ．核黃素能發(fā)生加成反應、取代反應、消去反應
10．維生素 C 又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結構簡式如圖所示。下列關于維生素 C 的說法錯誤的是( )
9 ．核黃素(結構簡式如下)可用于治療結膜炎、舌炎等。下列關于核黃素的說法正確的是( )
題型特訓·命題預測
A ．分子式為 C6 H8O6
B ．能與金屬鈉反應
C ．能發(fā)生酯化反應
D ．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D
D
A ．分子式為 C8 H10O4
B ．能與 NaHCO3 溶液反應生成 CO2
題型特訓·命題預測
11 ．有機合成中間體 X 的結構簡式如圖所示。下列有關 X 的說法正確的是( )
C ．不能使酸性 KMnO4 溶液褪色
D ．分子中所有原子可能共平面
B
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專題13 有機化學基礎
目 錄
1
考點一 有機代表物的結構、性質(zhì)、用途判斷 3
【真題研析·規(guī)律探尋】 3
【核心提煉·考向探究】 5
1．常見有機代表物的結構及主要化學性質(zhì) 5
2．官能團與反應用量的關系 6
【題型特訓·命題預測】 6
考點二 微型有機合成路線及同分異構體 9
【真題研析·規(guī)律探尋】 9
解題技巧 12
有機合成題的解題思路 12
【核心提煉·考向探究】 13
1．同分異構體的判斷方法 13
2．典型有機物間的相互轉(zhuǎn)化 13
【題型特訓·命題預測】 13
題型一 有機物的結構及同分異構體 13
題型二 微型有機合成路線 15
考點三 結構給予型多官能團有機物結構、性質(zhì)判斷 18
【真題研析·規(guī)律探尋】 18
解題技巧 22
結構、性質(zhì)判斷類有機選擇題解題程序 22
【核心提煉·考向探究】 22
1．常見有機物或官能團及其性質(zhì) 22
2．常見重要官能團或物質(zhì)的檢驗方法 23
【題型特訓·命題預測】 23
考點要求 考題統(tǒng)計 考情分析
有機代表物的結構、性質(zhì)、用途判斷 2023 北京卷3題，3分；2023 浙江省1月選考8題，3分；2023 湖北省選擇性考試7題，3分；2023 湖南卷8題，3分；2022 重慶卷8題，3分；2022 遼寧省選擇性考試4題，3分；2021 北京卷11題，3分；2021 天津卷8題，3分；2021 海南選擇性考試4題，2分 【命題規(guī)律】 高考選擇題通常以藥物、材料、新物質(zhì)的合成為載體考查有機化學的核心知識。涉及的常見考點如下：(1)有機物分子中的官能團，能正確地表示它們的結構；(2)同分異構現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構體(不包括手性異構體)；(3)能根據(jù)命名規(guī)則給簡單的有機化合物命名； (4)以烷、烯、炔和芳香烴的代表物為例，比較它們在組成、結構、性質(zhì)上的差異；(5)天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應用；(6)鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的組成和結構特點以及它們的相互聯(lián)系；(7)加成反應、取代反應和消去反應；(8)糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結構特點和化學性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關系。 【命題預測】 預計在2024年高考中，仍會采用通過類比推理的方法對陌生有機物結構、性質(zhì)做出判斷，力求在考查中體現(xiàn)“結構決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結構”這一重要化學思想，近幾年有些有機知識還會與化學與生活、以及與一些實驗題結合在一起考查，通過對題目進行情境化的包裝和疊加，提高了試題寬度和深度。
微型有機合成路線及同分異構體 2023 全國乙卷8題，6分；2023 北京卷11題，3分；2023 遼寧省選擇性考試6題，3分；2023 山東卷12題，3分；2023 全國新課標卷8題，6分；2023 遼寧省選擇性考試8題，3分；2023 浙江省6月選考10題，3分；2023 江蘇卷9題，3分；2022 全國乙卷8題，6分；2022 北京卷11題，3分；2022 河北省選擇性考試10題，4分；2022 江蘇卷9題，3分；2022 湖南選擇性考試3題，3分；2021 浙江6月選考7題，2分；2021 浙江1月選考14題，2分；2021 浙江6月選考14題，2分
結構給予型多官能團有機物結構、性質(zhì)判斷 2023 浙江省1月選考9題，3分；2023 廣東卷8題，2分；2023 北京卷9題，3分；2023 湖北省選擇性考試4題，3分；2023 湖北省選擇性考試12題，3分；2023 全國甲卷8題，6分；2023 山東卷7題，2分；2023 海南卷12題，3分；2022 福建卷2題，3分；2022 重慶卷6題，3分；2022 全國甲卷8題，6分；2022 湖北省選擇性考試2題，3分；2022 海南省選擇性考試12題，3分；2022 河北省選擇性考試2題，3分；2022 山東卷7題，2分；2022·浙江省1月選考15題，2分；2022·浙江省6月選考15題，2分；2021 全國乙卷10題，6分；2021 浙江1月選考15題，2分；2021 河北選擇性考試13題，4分；2021 廣東選擇性考試5題，2分；2021 北京卷1題，3分；2021 遼寧選擇性考試6題，3分；2021 湖北選擇性考試11題，3分；2021 湖北選擇性考試3題，3分2023 浙江省1月選考9題，2分；2023 廣東卷8題，3分；2023 北京卷9題，3分；2023 湖北省選擇性考試4題，3分；2023 湖北省選擇性考試12題，3分；2023 全國甲卷8題，6分；2023 山東卷7題，3分；2023 海南卷12題，3分；2022 福建卷2題，3分；2022 重慶卷6題，3分；2022 全國甲卷8題，6分；2022 湖北省選擇性考試2題，3分；2022 海南省選擇性考試12題，3分；2022 河北省選擇性考試2題，3分；2022 山東卷7題，3分；2022·浙江省1月選考15題，2分；2022·浙江省6月選考15題，2分；2021 全國乙卷10題，6分；2021 浙江1月選考15題，2分；2021 河北選擇性考試13題，3分；2021 廣東選擇性考試5題，3分；2021 北京卷1題，3分；2021 遼寧選擇性考試6題，3分；2021 湖北選擇性考試11題，3分；2021 湖北選擇性考試3題，3分
考點一 有機代表物的結構、性質(zhì)、用途判斷
1．(2023 北京卷，3)下列過程與水解反應無關的是( )
A．熱的純堿溶液去除油脂
B．重油在高溫、高壓和催化劑作用下轉(zhuǎn)化為小分子烴
C．蛋白質(zhì)在酶的作用下轉(zhuǎn)化為氨基酸
D．向沸水中滴入飽和FeCl3溶液制備Fe(OH)3膠體
2．(2023 浙江省1月選考，8)下列說法不正確的是( )
A．從分子結構上看糖類都是多羥基醛及其縮合產(chǎn)物
B．蛋白質(zhì)溶液與濃硝酸作用產(chǎn)生白色沉淀，加熱后沉淀變黃色
C．水果中因含有低級酯類物質(zhì)而具有特殊香味
D．聚乙烯、聚氯乙烯是熱塑性塑料
3．(2023 湖北省選擇性考試，7)中科院院士研究發(fā)現(xiàn)，纖維素可在低溫下溶于NaOH溶液，恢復至室溫后不穩(wěn)定，加入尿素可得到室溫下穩(wěn)定的溶液，為纖維素綠色再生利用提供了新的解決方案。下列說法錯誤的是( )
A．纖維素是自然界分布廣泛的一種多糖
B．纖維素難溶于水的主要原因是其鏈間有多個氫鍵
C．NaOH提供破壞纖維素鏈之間的氫鍵
D．低溫降低了纖維素在NaOH溶液中的溶解性
4．(2023 湖南卷，8)葡萄糖酸鈣是一種重要的補鈣劑，工業(yè)上以葡萄糖、碳酸鈣為原料，在溴化鈉溶液中采用間接電氧化反應制備葡萄糖酸鈣，其陽極區(qū)反應過程如下：
下列說法錯誤的是( )
A．溴化鈉起催化和導電作用
B．每生成1 mol葡萄糖酸鈣，理論上電路中轉(zhuǎn)移了2 mol電子
C．葡萄糖酸能通過分子內(nèi)反應生成含有六元環(huán)狀結構的產(chǎn)物
D．葡萄糖能發(fā)生氧化、還原、取代、加成和消去反應
5．(2022·浙江省1月選考，6)下列說法不正確的是( )
A．液化石油氣是純凈物 B．工業(yè)酒精中往往含有甲醇
C．福爾馬林是甲醛的水溶液 D．許多水果和花卉有芳香氣味是因為含有酯
6．(2022 海南省選擇性考試，4)化學物質(zhì)在體育領域有廣泛用途。下列說法錯誤的是( )
A．滌綸可作為制作運動服的材料
B．纖維素可以為運動員提供能量
C．木糖醇可用作運動飲料的甜味劑
D．“復方氯乙烷氣霧劑”可用于運動中急性損傷的鎮(zhèn)痛
7．(2022·浙江省1月選考，14)下列說法正確的是( )
A．苯酚、乙醇、硫酸銅、氫氧化鈉和硫酸銨均能使蛋白質(zhì)變性
B．通過石油的常壓分餾可獲得石蠟等餾分，常壓分餾過程為物理變化
C．在分子篩固體酸催化下，苯與乙烯發(fā)生取代反應獲得苯乙烯
D．含氮量高的硝化纖維可作烈性炸藥
8．(2022·浙江省6月選考，14)下列說法不正確的是( )
A．植物油含有不飽和高級脂肪酸甘油酯，能使溴的四氯化碳溶液褪色
B．向某溶液中加入茚三酮溶液，加熱煮沸出現(xiàn)藍紫色，可判斷該溶液含有蛋白質(zhì)
C．麥芽糖、葡萄糖都能發(fā)生銀鏡反應
D．將天然的甘氨酸、丙氨酸、苯丙氨酸混合，在一定條件下生成的鏈狀二肽有9種
1．常見有機代表物的結構及主要化學性質(zhì)
物質(zhì) 結構 主要化學性質(zhì)(反應類型)
甲烷 CH4 與氯氣在光照下發(fā)生取代反應
乙烯 CH2===CH2 官能團 ①加成反應：使溴水褪色 ②加聚反應 ③氧化反應：使酸性KMnO4溶液褪色
苯 ①加成反應 ②取代反應：與溴(溴化鐵作催化劑)，與硝酸(濃硫酸作催化劑)
乙醇 CH3CH2OH 官能團—OH ①與鈉反應放出H2 ②催化氧化反應：生成乙醛 ③酯化反應：與酸反應生成酯
乙酸 CH3COOH 官能團—COOH ①弱酸性，但酸性比碳酸強 ②酯化反應：與醇反應生成酯
乙酸 乙酯 CH3COOCH2CH3 官能團—COOR 可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底
油脂 可發(fā)生水解反應，在堿性條件下水解徹底，被稱為皂化反應
淀粉 (C6H10O5)n ①遇碘變藍色 ②在稀硫酸催化下，最終水解成葡萄糖
蛋白質(zhì) 含有肽鍵 ①水解反應生成氨基酸 ②兩性　③鹽析 ④變性　⑤顏色反應 ⑥灼燒產(chǎn)生特殊氣味
2．官能團與反應用量的關系
官能團 化學反應 定量關系
與X2、HX、 H2等加成 1∶1
—OH 與鈉反應 2 mol羥基最多生成1 mol H2
—COOH 與碳酸氫鈉、 鈉反應 1 mol羧基最多生成1 mol CO2 2 mol羧基最多生成1 mol H2
示例： 消耗NaOH的物質(zhì)的量 消耗H2的物質(zhì)的量
1．(2024·浙江金華一中高三期中)下列說法不正確的是( )
A．天然氨基酸均為無色晶體，熔點較高，難溶于乙醚
B．在堿催化下，苯酚和甲醛可縮聚成網(wǎng)狀結構的熱固性酚醛樹脂
C．大豆蛋白纖維是一種可降解材料
D．聚氯乙烯通過加聚反應制得，可用作不粘鍋的耐熱涂層
2．(2024·浙江省嘉興市高三基礎測試)下列說法不正確的是( )
A．聚乳酸是一種可降解的醫(yī)用高分子材料
B．飽和(NH4)2SO4溶液能使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析
C．油脂發(fā)生皂化反應生成甘油和高級脂肪酸
D．纖維素水解的最終產(chǎn)物可用新制Cu(OH)2檢驗
3．(2024·浙江省金華市十校選考模擬考試)下列說法不正確的是( )
A．發(fā)藍處理后的鋼鐵耐腐蝕性較強，是因為發(fā)藍過程改變了鋼鐵的晶體結構
B．硫化橡膠具有較高強度，是因為二硫鍵將線型結構轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構
C．低密度聚乙烯的軟化溫度較低，是因為高分子鏈之間有較多長短不一的支鏈
D．石墨具有導電性，是因為碳原子的p軌道相互重疊，使p電子可在層內(nèi)自由移動
4．(2024·浙江省金華市十校選考模擬考試)下列說法不正確的是( )
A．煤在一定條件下可與H2直接作用，生成液體燃料
B．氫化植物油可用于生產(chǎn)人造奶油、起酥油等食品工業(yè)原料
C．乙醇和二甲醚互為同分異構體，兩者的質(zhì)譜圖不完全相同
D．分子式為C11H16且能被酸性KMnO4氧化成苯甲酸的有機物共有8種
5．(2024·浙江省Z20名校聯(lián)盟)下列說法正確的是( )
A．蛋白質(zhì)、淀粉、纖維素和油脂等高分子均能發(fā)生水解
B．通過煤的液化可獲得液態(tài)烴等有機化合物，煤的液化過程為物理變化
C．氨基酸既能與HCl反應，也能NaOH反應，產(chǎn)物均為鹽和水
D．天然橡膠硫化后由線型結構轉(zhuǎn)變?yōu)榫W(wǎng)狀結構
6．(2024·浙江強基聯(lián)盟高三聯(lián)考)下列說法不正確的是( )
A．苯甲酸重結晶過程中，加熱、玻璃棒攪拌均能提高苯甲酸的溶解度
B．利用質(zhì)譜儀可區(qū)分乙醇和二甲醚
C．研究有機物的一般步驟：分離、提純→確定實驗式→確定化學式→確定結構式
D．用苯萃取溴水時有機層應從上口倒出
7．(2024·浙江省 A9 協(xié)作體高三聯(lián)考)下列說法正確的是( )
A．硝酸纖維和醋酸纖維均以纖維素為原料
B．聚乳酸和聚丙烯酸均通過縮聚反應制得
C．甲苯中混有苯酚，可加入適量濃溴水后過濾除去
D．核糖核酸(RNA)分子呈雙螺旋結構
8．下列說法錯誤的是(　　)
A．乙酸和乙醇之間能發(fā)生酯化反應，酯化反應的逆反應是皂化反應
B．大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)
C．生產(chǎn)SMS醫(yī)用口罩所用的一種原料丙烯，可以通過石油的裂化和裂解得到
D．淀粉和蛋白質(zhì)都是天然高分子化合物，均能在人體內(nèi)發(fā)生水解
9．下列說法正確的是(　　)
A．制成集成電路板的酚醛樹脂可導電
B．雞蛋清中滴加1%的NH4Cl溶液產(chǎn)生的沉淀能重新溶于水
C．油脂都可以使溴的四氯化碳溶液褪色
D．淀粉和纖維素互為同分異構體
10．下列說法不正確的是( )
A．葡萄糖、蔗糖、纖維素都是糖類物質(zhì)，都可發(fā)生水解反應
B．天然植物油中不飽和脂肪酸甘油酯含量高，常溫下呈液態(tài)
C．氨基酸、二肽、蛋白質(zhì)均既能與強酸又能與強堿反應
D．淀粉水解液加足量堿后，再加新制氫氧化銅濁液，加熱，產(chǎn)生磚紅色沉淀
11．工業(yè)上可將乙苯催化脫氫制取苯乙烯()，下列有關說法錯誤的是(　　)
A．1 mol苯乙烯最多可以和4 mol H2發(fā)生反應
B．等質(zhì)量的苯乙烯和C4H8O3完全燃燒生成水的質(zhì)量完全相同
C．苯乙烯只能發(fā)生加成反應，不能發(fā)生取代反應
D．乙苯和苯乙烯分子內(nèi)可能共平面的碳原子數(shù)最多均為8
12．有機物M的結構簡式為，下列說法不正確的是(　　)
A．有機物M中所有碳原子可能共處于同一平面
B．有機物M既能使酸性KMnO4溶液褪色又能使溴水褪色，且反應類型相同
C．1 mol有機物M與足量溴水反應，消耗的Br2為1 mol
D．與有機物M具有相同的官能團，且含有苯環(huán)的同分異構體有4種(不包括M)
13．橋環(huán)烷烴是指共用兩個或兩個以上碳原子的多環(huán)烷烴，二環(huán)[1，1，0]丁烷()是最簡單的一種。下列關于該化合物的說法錯誤的是( )
A．與1，3-丁二烯互為同分異構體
B．二氯代物共有4種
C．碳碳鍵只有單鍵且彼此之間的夾角有45°和90°兩種
D．每一個碳原子均處于與其直接相連的原子構成的四面體內(nèi)部
14．傅克反應是合成芳香族化合物的一種重要方法。有機物a(—R為烴基)和苯通過傅克反應合成b的過程如下(無機小分子產(chǎn)物略去)：。下列說法錯誤的是( )
A．一定條件下苯與氫氣反應的產(chǎn)物之一環(huán)己烯與螺[2.3]己烷()互為同分異構體
B．b苯環(huán)上的二氯代物超過三種
C．R為C5H11時，a的結構有九種
D．R為C4H9時，1molb加成生成C10H20至少需要3molH2
15．酚醛樹脂具有絕緣、阻燃等性能，由苯酚和甲醛合成酚醛樹脂的反應如下：
n +nHCHO+H2O
下列說法正確的是( )
A．化學方程式中水的化學計量數(shù)是2n-1
B．常溫下 比 更難溶于水
C．1 mol HCHO與銀氨溶液反應最多可以生成2 mol Ag
D． 的單體是 和HCHO
考點二 微型有機合成路線及同分異構體
1．(2023 全國乙卷，8)下列反應得到相同的產(chǎn)物，相關敘述錯誤的是( )
A．①的反應類型為取代反應 B．反應②是合成酯的方法之一
C．產(chǎn)物分子中所有碳原子共平面 D．產(chǎn)物的化學名稱是乙酸異丙酯
2．(2023 北京卷，11)化合物與反應可合成藥物中間體，轉(zhuǎn)化關系如下。
已知L能發(fā)生銀鏡反應，下列說法正確的是( )
A．K的核磁共振氫譜有兩組峰 B．L是乙醛
C．M完全水解可得到K和L D．反應物K與L的化學計量比是1∶1
3．(2023 遼寧省選擇性考試，6)在光照下，螺呲喃發(fā)生開、閉環(huán)轉(zhuǎn)換而變色，過程如下。下列關于開、閉環(huán)螺呲喃說法正確的是( )
A．均有手性 B．互為同分異構體
C．N原子雜化方式相同 D．閉環(huán)螺吡喃親水性更好
4．(2023 山東卷，12)有機物的異構化反應如圖所示，下列說法錯誤的是( )
A．依據(jù)紅外光譜可確證X、Y存在不同的官能團
B．除氫原子外，X中其他原子可能共平面
C．含醛基和碳碳雙鍵且有手性碳原子的Y的同分異構體有4種(不考慮立體異構)
D．類比上述反應，的異構化產(chǎn)物可發(fā)生銀鏡反應和加聚反應
5．(2023 全國新課標卷，8)光學性能優(yōu)良的高分子材料聚碳酸異山梨醇酯可由如下反應制備。
下列說法錯誤的是( )
A．該高分子材料可降解 B．異山梨醇分子中有3個手性碳
C．反應式中化合物X為甲醇 D．該聚合反應為縮聚反應
6．(2023 遼寧省選擇性考試，8)冠醚因分子結構形如皇冠而得名，某冠醚分子c可識別，其合成方法如下。下列說法錯誤的是( )
A．該反應為取代反應 B．a(chǎn)、b均可與溶液反應
C．c核磁共振氫譜有3組峰 D．c可增加在苯中溶解度
7．(2023 浙江省6月選考，10)丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是( )
A．丙烯分子中最多7個原子共平面
B．X的結構簡式為CH3CH=CHBr
C．Y與足量KOH醇溶液共熱可生成丙炔
D．聚合物Z鏈節(jié)為
8．(2023 江蘇卷，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是( )
A．X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1molZ最多能與3molH2發(fā)生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
9．(2022 全國乙卷，8)一種實現(xiàn)二氧化碳固定及再利用的反應如下：
下列敘述正確的是( )
A．化合物1分子中的所有原子共平面 B．化合物1與乙醇互為同系物
C．化合物2分子中含有羥基和酯基 D．化合物2可以發(fā)生開環(huán)聚合反應
10．(2022 湖南選擇性考試，3)聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料，其合成路線如下：
下列說法錯誤的是( )
A．m=n-1
B．聚乳酸分子中含有兩種官能團
C．1mol乳酸與足量的反應生成1molH2
D．兩分子乳酸反應能夠生成含六元環(huán)的分子
11．(2021·湖南卷，4)己二酸是一種重要的化工原料，科學家在現(xiàn)有工業(yè)路線基礎上，提出了一條“綠色”合成路線：
下列說法正確的是(　　)
A．苯與溴水混合，充分振蕩后靜置，下層溶液呈橙紅色
B．環(huán)己醇與乙醇互為同系物
C．己二酸與NaHCO3溶液反應有CO2生成
D．環(huán)己烷分子中所有碳原子共平面
12．(2021 遼寧選擇性考試，5)有機物a、b、c的結構如圖。下列說法正確的是( )
A．a(chǎn)的一氯代物有3種 B．b是的單體
C．c中碳原子的雜化方式均為sp2 D．a(chǎn)、b、c互為同分異構體
13．(2019·全國卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)(　　)
A．8種 B．10種 C．12種 D．14種
有機合成題的解題思路
①目標有機物的判斷
首先判斷目標有機物屬于哪類有機物，其次分析目標有機物中碳原子的個數(shù)、碳鏈組成與原料、中間物質(zhì)的組成關系。
②目標有機物的拆分
根據(jù)給定原料，結合信息，利用反應規(guī)律合理地把目標有機物分解成若干個片段，找出官能團引入、轉(zhuǎn)換的途徑及保護方法。
③思維方法的運用
找出關鍵點、突破點后，要正向思維和逆向思維、縱向思維和橫向思維相結合，選擇最佳合成途徑。
1．同分異構體的判斷方法
(1)基團連接法 將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種
(2)換位思考法 將有機物分子中的不同原子或基團進行換位思考。如：乙烷分子中共有6個H原子，若有一個H原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構。分析如下：假設把五氯乙烷分子中的Cl原子看作H原子，而H原子看成Cl原子，其情況跟一氯乙烷完全相同
(3)等效氫原子法 分子中等效H原子有如下情況：①分子中同一個碳上的H原子等效；②分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的H原子是等效的
(4)定一移一法 分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl
(5)組合法 飽和一元酯R1COOR2，R1—有m種，R2—有n種，共有m×n種酯
2．典型有機物間的相互轉(zhuǎn)化
題型一 有機物的結構及同分異構體
1．下列有關同分異構體數(shù)目(不考慮立體異構)的敘述正確的是( )
A．與互為同分異構體的芳香烴有2種
B．它與硝酸反應，可生成4種一硝基取代物
C．與兩分子溴發(fā)生加成反應的產(chǎn)物，理論上最多有3種
D．分子式為C7H16的烴，分子中有4個甲基的同分異構體有4種
2．1，3，5 三嗪()是無色晶體，熔點86℃，沸點114℃。可由HCN與氯化氫反應制取，其衍生物在染料和制藥工業(yè)中極為重要。下列說法不正確的是(　　)
A．1，3，5 三嗪的分子式為C3H3N3
B．固態(tài)1，3，5 三嗪屬于芳香族化合物
C．1，3，5 三嗪分子既能發(fā)生加成反應又能發(fā)生取代反應
D． 與互為同分異構體
3．鹽酸羅替戈汀是一種用于治療帕金森病的藥物，可由化合物X通過多步反應合成，Y是該合成路線中的一種中間體。下列說法正確的是(　　)
A．X的分子式為C10H10O2
B．X中所有原子一定共平面
C．能用金屬Na鑒別X、Y
D．Y能發(fā)生氧化、加成、取代反應
4．C—C單鍵可以繞鍵軸旋轉(zhuǎn)，其結構簡式如下可表示為的烴，下列說法中錯誤的是(　　)
A．該烴是苯的同系物
B．分子中最多有6個碳原子處于同一直線上
C．該烴的一氯代物最多有三種
D．分子中至少有10個碳原子處于同一平面上
5．螺環(huán)烴是指分子中兩個碳環(huán)共用一個碳原子的脂環(huán)烴。螺環(huán)烴A()是其中的一種。下列關于螺環(huán)烴A的說法中正確的是( )
A．所有碳原子可能共平面
B．屬于芳香烴的同分異構體數(shù)目有5種
C．常溫時密度比水小，能溶于水及甲苯
D．與HBr以物質(zhì)的量之比1：1加成生成的產(chǎn)物有2種
6．煙草中的劇毒物尼古丁的結構簡式為：(
具有芳香烴類似的性質(zhì))，有關它的敘述正確的是(　　)
A．尼古丁分子中所有C、N原子均處于同一平面內(nèi)
B．尼古丁分子中的六元環(huán)為正六邊形
C．尼古丁中的六元環(huán)發(fā)生一氯取代后有5種(一氯代尼古丁)同分異構體
D．維生素B5()不是尼古丁的同系物
7．牛至是一種質(zhì)地堅硬、枝葉茂密的多年生藥草。從牛至精油中提取的三種活性成分的結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是(　　)
A．a(chǎn)、b、c均能發(fā)生加成反應和取代反應
B．c分子中至少有8個碳原子共面
C．b分子存在屬于芳香族化合物的同分異構體
D．完全燃燒1 mol三種物質(zhì)時，消耗氧氣的量：a>b>c
8．利用如圖所示合成路線由丁醇(X)制備戊酸(Z)，不正確的是( )
A．X的結構有4種
B．與X互為同分異構體，且不能與金屬鈉反應的有機物有3種
C．Y發(fā)生消去反應，所得產(chǎn)物中可能存在順反異構
D．X與對應的Z形成的戊酸丁酯可能有16種
題型二 微型有機合成路線
9．(2024·江蘇鎮(zhèn)江高三期中)化合物Z是合成抗腫瘤藥物異甘草素的重要中間體，其合成路線如下：
下列有關化合物X、Y和Z的說法正確的是( )
A．X分子中的所有原子一定共平面
B．Y能發(fā)生加成、氧化和消去反應
C．Z與足量的氫氣加成后的產(chǎn)物分子中含有3個手性碳原子
D．Y轉(zhuǎn)化為Z的過程中，要控制氯甲基甲醚的用量
10．(2024·吉林長春高三一模)藥物異搏定合成路線中的某一步反應如圖所示(部分產(chǎn)物未給出)，下列說法正確的是( )
A．X分子中共面的碳原子最多有8個
B．有機物X不能與酸性高錳酸鉀溶液反應
C．與溶液反應，最多消耗
D．有機物Z與足量的氫氣加成所得分子中含有2個手性碳原子
12．(2024·江蘇南通海安市高三期中)查爾酮是合成治療胃炎藥物的中間體，其合成路線中的一步反應如圖所示。下列說法正確的是( )
A．X中所有碳原子共平面 B．1mol Y最多能與3mol NaOH反應
C．1mol Z最多能與10molH2反應 D．Z存在順反異構體
13．綠原酸具有較廣泛的抗菌作用，在體內(nèi)能被蛋白質(zhì)滅活，結構簡式如圖。下列說法正確的是( )
A．綠原酸與氫化綠原酸均能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色
B．一定量的氫化綠原酸分別與足量Na、NaOH溶液反應，消耗二者物質(zhì)的量之比為5：2
C．1 mol綠原酸最多可與4 mol H2發(fā)生加成反應生成氫化綠原酸
D．1 mol氫化綠原酸與足量飽和NaHCO3溶液反應，可放出22.4 LCO2
14．有機化合物X、Y、Z是合成藥物的中間體，它們之間可實現(xiàn)如下圖的轉(zhuǎn)化。下列關于有機化合物X、Y、Z的說法錯誤的是( )
A．一定溫度下，Y和氧化銅反應能得到Z
B．等物質(zhì)的量的X、Y、Z分別與足量的鈉反應時，產(chǎn)生氣體最多的是Y
C．X、Y、Z均可發(fā)生加成反應和氧化反應
D．與X具有官能團的同分異構體有兩種
15．用于制造隱形眼鏡的功能高分子材料E的合成路線如圖：
下列相關說法錯誤的是( )
A．物質(zhì)A中所有原子可以共面
B．物質(zhì)C和D均可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．D→E的反應類型是縮聚反應
D．材料E應該具有良好的親水性
16．某些有機物在一定條件下可以發(fā)光，有機物甲的發(fā)光原理如下：
下列說法正確的是(　　)
A．有機物甲與有機物乙均可發(fā)生加成反應
B．有機物甲與有機物乙互為同系物
C．有機物甲分子中所有碳原子共平面
D．有機物甲與有機物乙均可與碳酸鈉溶液反應產(chǎn)生二氧化碳
17．利用有機物X、Y合成廣譜抗菌藥物M的反應如圖所示。下列說法不正確的是(　　)
A．X分子與強酸、強堿均能發(fā)生反應
B．Y分子與丙烯酸(CH2===CHCOOH)分子互為同系物
C．X和Y均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
D．X、Y合成M的反應類型為取代反應
18．我國科學家實現(xiàn)了二氧化碳到淀粉的人工合成。有關物質(zhì)的轉(zhuǎn)化過程示意如下：
下列說法錯誤的是(　　)
A．反應①中分解H2O制備H2需從外界吸收能量
B．反應②中CO2→CH3OH，碳原子的雜化方式發(fā)生變化
C．核磁共振、X射線衍射等技術可檢測合成淀粉與天然淀粉的組成結構是否一致
D．C6→淀粉的過程中只涉及O-H鍵的斷裂和形成
考點三 結構給予型多官能團有機物結構、性質(zhì)判斷
1．(2023 浙江省1月選考，9)七葉亭是一種植物抗菌素，適用于細菌性痢疾，其結構如圖，下列說法正確的是( )
A．分子中存在2種官能團
B．分子中所有碳原子共平面
C．1 mol該物質(zhì)與足量溴水反應，最多可消耗2 molBr2
D．1 mol該物質(zhì)與足量溶液反應，最多可消耗3 molNaOH
2．(2023 廣東卷，8)2022年諾貝爾化學獎授予研究“點擊化學”的科學家。圖所示化合物是“點擊化學”研究中的常用分子。關于該化合物，說法不正確的是( )
A．能發(fā)生加成反應 B．最多能與等物質(zhì)的量的NaOH反應
C．能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色 D．能與氨基酸和蛋白質(zhì)中的氨基反應
3．(2023 北京卷，9)一種聚合物PHA的結構簡式如下，下列說法不正確的是( )
A．PHA的重復單元中有兩種官能團
B．PHA可通過單體 縮聚合成
C．PHA在堿性條件下可發(fā)生降解
D．PHA中存在手性碳原子
4．(2023 湖北省選擇性考試，4)湖北省蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是( )
A．該物質(zhì)屬于芳香烴 B．可發(fā)生取代反應和氧化反應
C．分子中有5個手性碳原子 D．1mol該物質(zhì)最多消耗9molNaOH
5．(2023 湖北省選擇性考試，12)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原理是( )
A．能與水反應生成
B．可與反應生成
C．水解生成
D．中存在具有分子內(nèi)氫鍵的異構體
6．(2023 全國甲卷，8)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質(zhì)的說法錯誤的是( )
A．可以發(fā)生水解反應 B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團 D．能與溴水發(fā)生加成反應
7．(2023 山東卷，7)抗生素克拉維酸的結構簡式如圖所示，下列關于克拉維酸的說法錯誤的是( )
A．存在順反異構
B．含有5種官能團
C．可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵
D．1mol該物質(zhì)最多可與1molNaOH反應
8．(2023 海南卷，12)閉花耳草是海南傳統(tǒng)藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結構簡式如圖所示。下列有關車葉草苷酸說法正確的是( )
A．分子中含有平面環(huán)狀結構
B．分子中含有5個手性碳原子
C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱堿介質(zhì)中可與某些過渡金屬離子形成配合物
9．(2022 福建卷，2)絡塞維是中藥玫瑰紅景天中含有的一種天然產(chǎn)物，分子結構見下圖。關于該化合物下列說法正確的是( )
A．不能發(fā)生消去反應 B．能與醋酸發(fā)生酯化反應
C．所有原子都處于同一平面 D．1mol絡塞維最多能與3 molH2反應
10．(2022 重慶卷，6)關于M的說法正確的是( )
A．分子式為C12H16O6 B．含三個手性碳原子
C．所有氧原子共平面 D．與(CH3)2C=O互為同系物
11．(2022 重慶卷，8)PEEK是一種特種高分子材料，可由X和Y在一定條件下反應制得，相應結構簡式如圖。下列說法正確的是( )
A．PEEK是純凈物
B．X與Y經(jīng)加聚反應制得PEEK
C．X苯環(huán)上H被Br所取代，一溴代物只有一種
D．1molY與H2發(fā)生加成反應，最多消耗6molH2
12．(2022 海南省選擇性考試，12)(雙選)化合物“E7974”具有抗腫瘤活性，結構簡式如下，下列有關該化合物說法正確的是( )
A．能使Br2的CCl4溶液褪色 B．分子中含有4種官能團
C．分子中含有4個手性碳原子 D．1mol該化合物最多與2molNaOH反應
結構、性質(zhì)判斷類有機選擇題解題程序
1．常見有機物或官能團及其性質(zhì)
種類 官能團 主要化學性質(zhì)
烷烴 — ①在光照下發(fā)生鹵代反應；②不能使酸性KMnO4溶液褪色；③高溫分解
烯烴 ①加成反應：與X2、H2、HX、H2O等均能發(fā)生；②加聚反應；③氧化反應：可使酸性KMnO4溶液褪色
苯 — ①取代反應[如硝化反應、鹵代反應(Fe或FeX3作催化劑)]；②與H2、X2發(fā)生加成反應
甲苯 — ①取代反應；②可使酸性KMnO4溶液褪色
醇 —OH ①與活潑金屬(如Na)反應產(chǎn)生H2；②催化氧化：生成醛；③酯化反應：與羧酸及無機含氧酸反應生成酯
醛、葡萄糖 ①加成(還原)反應：與H2加成生成醇；②氧化反應：加熱時，被氧化劑{如O2、[Ag(NH3)2]＋、Cu(OH)2等}氧化為酸(鹽)
羧酸 ①酸的通性；②酯化反應：與醇反應生成酯
酯 發(fā)生水解反應：酸性條件下水解是可逆的；堿性條件下水解不可逆，生成羧酸鹽和醇
2．常見重要官能團或物質(zhì)的檢驗方法
官能團種類或物質(zhì) 試劑 判斷依據(jù)
碳碳雙鍵或碳碳三鍵 溴的CCl4溶液 橙紅色變淺或褪去
酸性KMnO4溶液 紫紅色變淺或褪去
醇羥基 鈉 有氣體放出
羧基 NaHCO3溶液 有無色無味氣體放出
新制Cu(OH)2 藍色絮狀沉淀溶解
葡萄糖 銀氨溶液，水浴加熱 產(chǎn)生光亮銀鏡
新制Cu(OH)2懸濁液，加熱 產(chǎn)生磚紅色沉淀
淀粉 碘水 顯藍色
蛋白質(zhì) 濃硝酸，微熱 顯黃色
灼燒 燒焦羽毛的氣味
1．(2024·河南省湘豫名校聯(lián)考高三聯(lián)考)用于合成治療皮炎藥物的一種中間體X的結構簡式如圖所示，下列說法錯誤的是( )
A．X分子中至少有7個碳原子共平面 B．1molX最多可與4molH2發(fā)生加成反應
C．在堿溶液中X易變質(zhì) D．完全燃燒時生成的n(CO2)：n(H2O)=12：7
2．(2024·湖北省鄂東南省級示范高中教育教學改革聯(lián)盟高三聯(lián)考)穿心蓮內(nèi)酯具有祛熱解毒，消炎止痛之功效，被譽為天然抗生素藥物，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是( )
A．該物質(zhì)的同分異構體分子中最多含一個苯環(huán)
B．該分子中的三個羥基在銅催化下都氧化后官能團種數(shù)(種類的總數(shù))不變
C．等量的該物質(zhì)分別與足量、反應，消耗二者的物質(zhì)的量之比為3∶1
D．該物質(zhì)的羥基和碳碳雙鍵均能與被酸性KMnO4溶液氧化
3．(2023·四川宜賓高三第一次診斷性測試一模)甘茶素是一種甜味劑，兼具多種藥理作用和保健功效，其結構簡式如下圖所示。下列關于甘茶素分子的說法正確的是( )
A．分子式為 C16H12O5 B．能發(fā)生加成反應
C．所有原子共平面 D．苯環(huán)上的一氯代物有7種
4．中藥莪術有行氣破血，消積止痛之功效，莪術二醇是莪術揮發(fā)油主要成分之一，其結構簡式如圖。下列說法錯誤的是( )
A．莪術二醇的分子式為C15H26O2
B．莪術二醇可以使酸性K2Cr2O7溶液變色
C．莪術二醇含有兩個醇羥基可以催化氧化得到二元醛
D．一定條件下莪術二醇可發(fā)生加聚反應得到高聚物
5．異甘草素具有抗腫瘤、抗病毒等功效，結構簡式如圖所示。下列說法錯誤的是( )
A．分子中有12種氫原子
B．分子中所有碳原子可能共平面
C．1mol異甘草素在一定條件下最多能與8molH2發(fā)生反應
D．1mol異甘草素與足量溴水反應最多消耗5mol溴單質(zhì)
6．從海洋微生物中提取到一種具有抗癌潛質(zhì)的化合物Pat A，其結構如圖。下列說法錯誤的是( )
A．Pat A易溶于水，其溶液能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．Pat A分子中原子的雜化方式共有2種
C．Pat A分子左邊區(qū)域能夠扭動，右邊區(qū)域則不容易扭動
D．1mol Pat A最多可以與2mol NaOH發(fā)生反應
7．氯霉素是一種廣譜抗菌藥物，其結構如圖所示。下列有關該化合物的說法錯誤的是( )
A．化學式為C11H12O5N2Cl2 B．可以發(fā)生水解反應
C．可以形成分子內(nèi)氫鍵 D．不可以發(fā)生消去反應
8．一種合成吲哚酮類藥物的中間體，其結構如下圖所示，下列有關X的說法不正確的是( )
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．含有3種官能團
C．該物質(zhì)的分子式為C11H9Br2NO3
D．1mol該分子最多能與6mol氫氧化鈉發(fā)生反應
9．核黃素(結構簡式如下)可用于治療結膜炎、舌炎等。下列關于核黃素的說法正確的是( )
A．分子中C原子均為雜化
B．在強堿性環(huán)境中能穩(wěn)定存在
C．分子中只含有酰胺基和羥基兩種官能團
D．核黃素能發(fā)生加成反應、取代反應、消去反應
10．維生素C又稱“抗壞血酸”，廣泛存在于水果蔬菜中，結構簡式如圖所示。下列關于維生素C的說法錯誤的是(　　)
A．分子式為C6H8O6
B．能與金屬鈉反應
C．能發(fā)生酯化反應
D．不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
11．有機合成中間體X的結構簡式如圖所示。下列有關X的說法正確的是(　　)
A．分子式為C8H10O4
B．能與NaHCO3溶液反應生成CO2
C．不能使酸性KMnO4溶液褪色
D．分子中所有原子可能共平面
21世紀教育網(wǎng) www.21cnjy.com 精品試卷·第 2 頁 （共 2 頁）
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