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第二章 烴
第二節 烯烴 炔烴
第一課時 烯烴
01
02
03
教 學 目 標
構建順反異構的體的模型，能識別烯烴的順式和反式結構。
通過回顧和復習乙烯的結構與性質，從官能團和化學鍵的視角分析和認識烯烴的結構與性質。
通過烯烴與烷烴的結構對比，認識烯烴與烷烴的命名的不同。
“秋天里的第一杯奶茶”曾經火爆了朋友圈，你知道塑料奶茶的主要材質和生產原料是什么嗎？
導入新課
聚丙烯（PP材質）
烯烴的命名
命名步驟：
（一）選主鏈，含官能團；
（二）定編號，近官能團；
（三）寫名稱，標官能團。
取代基位號-取代基數目+名稱-雙鍵位號-某烯”
CH3
CH3
CH3 CH2 C CH CH2 CH CH3
1 2 3 4 5 6 7
—3— 庚烯
3，6 — 二甲基
命名方法：與烷烴相似，但不同點是主鏈必須含有官能團（碳碳雙鍵）。
注意：當有多個雙鍵時,用“二”“三”等表示雙鍵的個數。
（需標明雙鍵碳原子編號較小的數字）
CH2= CH-CH=CH2
1,3-丁二烯
1 2 3 4
【練一練】請給以下烯烴進行命名。
3,5-二甲基-1-己烯
2,4-二甲基-2,4-己二烯
CH3－CH－CH2－CH－CH＝CH2
CH3
CH3
1.
—
—
CH3－C＝CH－CH＝C－CH3
CH3
CH3
2.
—
—
CH2= C—C=CH2
CH3
CH3
—
—
3.
2,3-二甲基-1,3-丁二烯
烯烴的命名
烯烴的組成與結構
乙烯的結構特點：
鍵 鍵能
C-H 413.4
C-C 347.7
C=C 615
分子中碳原子采取_____雜化，碳原子與氫原子間均形成_____(σ鍵)，碳原子與碳原子間以_____相連(____個σ鍵，____個π鍵)，鍵角約為_____，分子中所有原子都處于______________
sp2
單鍵
雙鍵
1
120°
1
同一平面內
烯烴的組成與結構
【觀察思考】觀察下列烯烴的球棍模型，填寫下列表格，并總結烯烴的結構特點。
烯烴 丙烯 1 -丁烯 1 -戊烯
結構簡式
分子式
碳原子雜化類型
共價鍵類型
乙烯
烯烴的組成與結構
烯烴
含有__________的烴類化合物。
名稱為___________，結構簡式為___________
官能團
通式
烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為_________
碳碳雙鍵
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
C
C
①碳碳雙鍵兩端的碳原子(不飽和碳)采取sp2雜化；其余具有四條單鍵的碳原子采取sp3雜化；
②以碳碳雙鍵為中心的6個原子(2+4)一定在同一平面。
結構特點
烯烴的性質
名稱 結構簡式 沸點 相對密度
乙烯 CH2＝CH2 -103.7 0.566
丙烯 CH2＝CHCH3 -47.4 0.5193
1-丁烯 CH2＝CHCH2CH3 -6.3 0.5951
1-戊烯 CH2＝CH(CH2)2CH3 30 0.6405
1-己烯 CH2＝CH(CH2)3CH3 63.3 0.6731
1-庚烯 CH2＝CH(CH2)4CH3 93.6 0.6970
【觀察思考】根據下表中的數據，你能預測其他烯烴的相關物理性質嗎？為什么會出現這樣的遞變規律呢？
烯烴的性質
烯烴的物理性質
2. 隨著碳原子數的增多，沸點逐漸升高；
3. 碳原子數相同時，支鏈越多，沸點越低；
4. 隨著碳原子數的增多，相對密度逐漸增大,密度均比水小，均難溶于水易溶于有機溶劑。
1.常溫下由______逐漸過渡到______________，
氣態
液態、固態
C2—C4：氣態 C5—C16：液態 C17以上：固態
【總結】
與烷烴相似
烯烴的性質
烯烴的結構和性質與乙烯的相似，回顧乙烯的化學性質。
知識回顧：
乙烯的化學性質
氧化反應
可燃性
使酸性KMnO4溶液褪色
加成反應
(與X2、H2、HX、H2O等)
加聚反應
n CH2=CH2
催化劑
—CH2—CH2—
[ ]n
C2H4＋3O2 2CO2＋2H2O
點燃
CH2＝CH2 + Br2→CH2BrCH2Br
CH2＝CH2 + HCl→CH3CH2Cl
CH2＝CH2 + H2O CH3CH2OH
烯烴的性質
1、氧化反應
烯烴的化學性質
【總結】
與乙烯相似
由于碳碳雙鍵比碳碳單鍵更加活潑，較不穩定，更易發生反應，烯烴易氧化、加成（加聚）。
①燃燒反應
烯烴燃燒的通式
②被強氧化劑氧化
用于鑒別烷烴和烯烴
二氫成氣
一氫成酸
無氫成酮
烯烴的性質
【思考與討論】
（1）寫出丙烯與下列物質（溴、氯化氫、水）反應的化學方程式,并說明反應中官能團和化學鍵的變化。
CH2＝CHCH3 + Br2→CH2BrCHBrCH3
CH2＝CHCH3 + HCl→CH3CHClCH3
CH2＝CHCH3 + HCl→CH2ClCH2CH3
CH2＝CHCH3 + H2O CH3CH(OH)CH3
CH2＝CHCH3 + H2O CH3CH2CH2OH
馬氏規則：不對稱烯烴和HX、H2O加成時，氫主要加在含氫多的雙鍵碳原子上。
氫上加氫
2、加成（加聚）反應
烯烴的性質
【思考與討論】
（2）含有碳碳雙鍵官能團的有機化合物在一定條件下能發生類似乙烯的加聚反應。例如，氯乙烯可以通過加聚反應生成聚氯乙烯：
氯乙烯 聚氯乙烯（PVC）
請根據乙烯、氯乙烯發生的加聚反應，分別寫出丙烯、異丁烯（CH2=C-CH3）發生加聚反應的化學方程式。
CH3
_
烯烴的性質
丙烯發生加聚反應：
異丁烯發生加聚反應：
聚丙烯
聚異丁烯
聚丙烯為混合物，沒有固定的熔沸點，是制造奶茶塑料的主要原料之一。
單體
鏈節
聚合度
課堂練習
（1）苯乙烯加聚反應：
（2）nCH3CH=CHCOOH
[CH—CH ]n
CH3
COOH
[CH CH2] n
完成下列加聚反應的化學方程式
n
催化劑
（3）
先寫出不飽和鍵兩端的碳、氫，將其他的原子或原子團寫成支鏈的形式，雙鍵變單鍵，兩頭伸出鍵，再加上“[ ]”和“n”。
書寫技巧：
烯烴的性質
烯烴的α-H的取代:
CH2=CHCH3+Cl2 CH2=CHCH2 + HCl
△
Cl
受雙鍵影響，在加熱的條件下，烯烴的α-H能被鹵素單質取代。
1、二烯烴是分子含有兩個碳碳雙鍵的烯烴。
二烯烴
CnH2n-2 (n ≥ 4)
2、鏈狀二烯烴的通式：
與相同碳原子數的炔烴互為同分異構體。
3、二烯烴的分類
①累積二烯烴
②共軛二烯烴
③孤立二烯烴
依據兩個雙鍵在碳鏈中的不同位置
C－C＝C＝C－C
C＝C－C＝C－C
C＝C－C－C＝C
[性質同單烯烴]
兩個雙鍵被一個單鍵隔開（穩定）
兩個雙鍵連在同一個碳上（不穩定）
兩個雙鍵被至少兩個單鍵隔開（不穩定）
CH2=CH－CH =CH2
如1，3-丁二烯
【思考與討論】
二烯烴
1mol 1,3-丁二烯與1mol氯氣發生加成反應有幾種方式？與足量的氯氣反應呢？
共軛二烯烴：1，3-丁二烯
1，3-丁二烯中所有原子一定共平面
CH2=CH-CH=CH2+ Cl2
1 2 3 4
1,2加成
1,4加成
CH2-CH-CH=CH2
Cl
Cl
CH2-CH=CH-CH2
Cl
Cl
CH2=CH-CH=CH2 + Cl2
CH2-CH-CH-CH2
Cl
Cl
Cl
Cl
2
完全加成
加聚反應:
nCH2=C—CH=CH2
CH3
[ CH2—C=CH—CH2 ]n
CH3
催化劑
nCH2＝CH－C＝CH2 ［CH2－CH＝C－CH2］n
CH3
CH3
一定條件
Diels—Alder成環反應
二烯烴
將鏈狀的有機物轉化為環狀的有機物，實現改變碳骨架的目的。
+
1-丁烯（2-丁烯）與1，3-丁二烯反應
二烯烴
練習：已知
如果要合成
A.2－甲基－l，3－丁二烯和2－丁炔
B.1，3－戊二烯和2－丁炔
C.2，3－二甲基－1，3－戊二烯和乙炔
D.2，3－二甲基－l，3－丁二烯和丙炔
所用的原始原料可以是（ ）
＋
一定條件
A、D
烯烴的立體異構
烯烴的同分異構
構造異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
對映異構
順反異構
即：手性異構
立體異構
烯烴的立體異構
【思考與討論】根據所給信息判斷a和b是否屬于同一物質嗎？
熔點/℃ -138.9 -105.5
沸點/℃ 3.7 0.9
密度/（g cm-3） 0.621 0.604
（a）
（b）
順-2-丁烯
反-2-丁烯
烯烴的立體異構
1.概念：通過碳碳雙鍵連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象。
2.性質：順反異構體的化學性質基本相同，物理性質有一定的差異。
3.順反異構的條件
碳碳雙鍵的每個碳原子必須連接兩個不同的原子或原子團。
有順反異構的類型
無順反異構的類型
【思考】判斷丙烯[CH2=CHCH3]，異丙烯[CH2=C(CH3)2]是否存在順反異構？
烯烴
烯烴的結構特點
化學性質
物理性質
立體異構
1.官能團：碳碳雙鍵
2.單烯烴的通式：CnH2n
1.氧化反應
2.加成反應
3.加聚反應
（ab）C=C（ab），a、b代表原子或者原子團
共軛二烯烴的化學性質
烯烴的總結
系統命名
選主鏈 → 定編號 → 寫名稱
碳原子越多，沸點越高，密度越大，但都比水的小。
課堂練習
1.有關烯烴的下列說法中，正確的是(　　)
A. 烯烴分子中所有的原子都采取sp2雜化
B. 烯烴在適宜的條件下只能發生加成反應，不能發生取代反應
C. 分子式為C4H8的烴分子中一定含有碳碳雙鍵
D. 烯烴既能使溴水褪色也能使酸性KMnO4溶液褪色
D
2、既可以用來鑒別乙烯和乙烷，又可以用來除去乙烷中混有的乙烯的方法是( )
A．將氣體點燃
B．通入酸性高錳酸鉀溶液中
C．通入溴水中
D．通入溴的四氯化碳溶液中
E. 一定條件下與H2反應
C
H2的量不好控制
C2H6也能溶于CCl4中
C2H4被氧化為CO2氣體，引入新雜質。
3.下列物質不存在順反立體異構的是（ ）
B
謝謝觀看！

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