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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第5課時 有機化合物的同分異構體現象
學習目標
1.了解不飽和度的計算方法；
2.能利用不飽和度寫出有機化合物的分子式；
3.能通過不飽和度判斷同分異構體數目的類別；
4.能根據特定條件下書寫同分異構體的結構簡式。
1.從有機物結構計算：
不飽和度又稱缺氫指數，有機物分子與碳原子數目相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物不飽和度增加1，通常用Ω表示。
Ω=1
Ω=2
Ω=5
CH≡CH
CH3-C-H
O
Ω=14
①一個雙鍵，則Ω=1；②一個三鍵，則Ω=2；
③一個環，則Ω=1；④一個苯環，則Ω=4
一、不飽和度（Ω）
Ω=3
2
Ω=
(2n+2)
－m
（1）烴(CnHm)的不飽和度的計算
2.根據組成算
CH3CH2CH2-OH
CH3－O－CH3
（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不飽和度的計算
Ω=
(2n+2)
2
－m
即：O、S原子不理睬
Ω=0
Ω=0
Ω=1
計算下列分子的不飽和度Ω
C2H6、C3H4、C6H6、C8H8
CH3-C-H
O
=
鹵素只能形成單鍵；鹵素取代H的位置。即：把鹵素原子當H處理
（3）含鹵素衍生物(CnHmClx)的不飽和度的計算
練習：計算以下三種物質的不飽和度
Ω=
(2n+2)
2
－(m+x)
C2H5Cl
C3H5Cl
C4H4Br2
Ω=0
Ω=1
Ω=2
（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不飽和度的計算
練習：計算以下三種物質的不飽和度
Ω=
(2n+2+x)
2
-m
C2H5NH2
C8H11NO2
Ω=0
Ω=4
Ω=4
【注】每一個氮奪了一個氫之后隱藏。
多1個N或P原子就去1個H
分子式改為 CnHm-x (NH)x再計算
(2n+2)
2
-（m-x)
或 Ω=
課堂練習1.計算下列物質的不飽和度
C5H6Cl2
C5H6O3
C8H9N
C10H12N2O4
等同于C5H8的不飽和度
等同于C5H6的不飽和度
等同于C8H8的不飽和度
等同于C10H10的不飽和度
3.立體結構的有機物不飽和度計算
方法：剪斷法——剪環成鏈(不剪斷),需要剪幾次，便有幾個環不飽和度。
規律：Ω=環數或者面數-1
4.不飽和度的應用
數出碳原子個數為x、不飽和度為Ω，則氫原子y=(2x+2)-2Ω
①
②
③
④
⑤
⑥
C H
6
Ω=1
12
應用一：快速書寫有機物的分子式
OH
⑦
⑧
⑨
⑩
①
②
③
④
⑤
⑥
C H O
10
12
Ω=5
課堂練習2.某有機物分子結構如圖所示，該有機物的分子式為 。
C17H12O6
計算氫原子時注意：多一個3價原子多一個氫，多一個1價原子少一個氫，2價原子氫不變。
計算Ω注意：-CHO、-COOH、-NO2的不飽和度為1，-CN的不飽和度為2。
例：下列結構中，互為同分異構體的是（　　）
Ａ、①和② Ｂ、①和④ Ｃ、③和④ Ｄ、②和④
C
同分異構體間不飽和度相同、同系物間不飽和度相同
C=11
Ω=3
C=10
Ω=3
C=11
Ω=2
C=11
Ω=2
4.不飽和度的應用
應用二：快速判斷是否為同分異構體或同系物
分子的不飽和度（Ω）與分子結構的關系：
①Ω=0，說明分子是飽和鏈狀結構。
②Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環；
③Ω=2，說明分子中有兩個雙鍵或一個三鍵；
或一個雙鍵和一個環；
或兩個環；余類推；
④若Ω≥4，說明分子中很可能有苯環。
4.不飽和度的應用
應用三：輔助書寫有機物可能的結構簡式
課堂練習3.試寫出分子式C4H8為可能的結構簡式
Ω=1，說明分子中有一個雙鍵或一個環
若成環：
若成雙鍵：
二、同分異構體數目的判斷方法
1.等效氫法
2.烴基取代法
①常見的烷基的同分異構體的數目
烷基 甲基 乙基 丙基 丁基 戊基
個數
②將有機物分子拆分為烴基和官能團兩部分，根據烴基同分異構體的數目，確定目標分子的數目，
1
1
2
4
8
C4H10O屬于醇的可改寫為C4H9－OH，共有4種結構
C5H10O屬于醛的可改寫為C4H9－CHO，共有4種結構
3.替代法
若烴中含有a個氫原子，則其n元取代物和(a－n)元取代物的同分異構體數目相同。
二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)也有3種同分異構體(將H替代Cl)。
練習：在歐洲一些國家曾發現飼料被污染，導致畜禽類制品及乳制品不能食用，經測定飼料中含有劇毒物質二噁英，其結構為 ，已知它的二氯代物有10種，則其六氯代物有(　　)A．15種 B．11種 C．10種 D．5種
C
(4)組合法
例： 苯環的一氯代物有多少種？
練習：從煤焦油中分離出的芳香烴——萘( )是一種重要的化工原料，萘環上一個氫原子被丁基(—C4H9)所取代的同分異構體(不考慮立體異構)有(　　)
A．2種 B．4種 C．8種 D．16種
C
3×4＝12
課堂練習4.已知物質B的結構簡式為 ，完成下題:
①寫出B中苯環上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式。
②B的同分異構體中，苯環上含有三個取代基的結構有多少種？
碳架異構
①
②
③ ④
位置異構
④
⑤
③
⑥
①
②
AAB型，一共有6種同分異構體
課堂練習4.已知物質B的結構簡式為 ，完成下題:
①寫出B中苯環上只有一個取代基的同分異構體的結構簡式。
②B的同分異構體中，苯環上含有三個取代基的結構有多少種？
課堂練習5.用鍵線式表示C5H10的屬于環烷烴的同分異構體
課堂練習6. C4H8O2的酸有________種，酯有________種，寫出酯的所有
鍵線式________________________________________________。
2
4
課堂練習7. 已知E的結構簡式為 ，芳香族化合物G是E的同分異構體，G分子中含有醛基、酯基和醚鍵三種含氧官能團，寫出G所有可能的結構簡式_________________________。

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