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(共32張PPT)
第三章　烴的衍生物
第三節 醛 酮
第2課時
酮的結構
2
丙酮的性質
1
本節重點
本節難點
塑料終結者
丙酮是酮的一種，接下來，我們學習酮的相關內容
R1和R2均為飽和鏈烷基時
酮的概念和結構特點
酮的概述
通式
概念
羰基與兩個烴基相連的化合物
官能團
示例
CH3
C
O
CH3
丙酮
R1
C
O
R2
C
O
(酮羰基)
3-羥基丁酮
CH3
CH3
OH
O
CH3
CH3
O
O
丁二酮
[ ]
CO
飽和一元酮
CnH2nO (n≥3)
【例1】下列屬于醛的有______________，屬于酮的有________________
A. CH3CHO
B. HCHO
CH3
C
O
CH3
C. CH3COCH3
D.
E. CH3CH2CH2CH2CH2CHO
F.
CH2
C
O
CH
CH3
CH3
CH3
O
H
G.
ABEG
CDF
常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2，易______，能與____________等互溶。
揮發
水、乙醇
代表物——丙酮
物理性質
丙酮是最簡單的酮類化合物
思考：為什么能與水互溶？
大鹿化學工作室制作，倒賣必究
有特殊氣味
酮的概述
常溫下丙酮是無色透明液體，沸點56.2，易______，能與____________等互溶
揮發
水、乙醇
代表物——丙酮
物理性質
丙酮是最簡單的酮類化合物
CH3
C
O
CH3
H
O
H
丙酮羰基上的氧與水分子中的氫形成氫鍵，增加了丙酮水中的溶解度
酮的概述
醇分子間存在氫鍵而酮分子間不能形成氫鍵，故其沸點低于相應的醇
觀察下列物質的沸點，思考丙酮的沸點比正丙醇低的原因
CH3CH2CH2OH
CH3COCH3
丙酮
56.2 ℃
正丙醇
97.4 ℃
代表物——丙酮
結構式
分子式
結構簡式
CH3
C
O
CH3
C3H6O
CH3COCH3
酮的概述
結構分析
代表物——丙酮
H
H
C
H
O
C
H
H
C
H
δ-
δ+
醛和酮的性質有許多相似之處，但由于醛、酮羰基所連日的基團不同，它們對羰基的電子效應及空間效應情況各異，加上醛基容易被氧化等因素，所以醛酮在性質上也有一定的差異。
酮的概述
化學性質
不能被_________________________等弱氧化劑氧化
銀氨溶液、新制的氫氧化銅
代表物——丙酮
與銀氨這樣的弱氧化劑反應需要斷裂C=O相連的C-H，但酮中只有與C=O相連的C-C鍵，C-C相對于前者來說要穩定得多，故無法被這樣的弱氧化劑氧化
C
O
C
C
C
O
H
從結構上分析，乙醛能和銀氨反應而丙酮不能的原因？
極性共價鍵
易斷裂
非極性共價鍵
不易斷裂
酮的概述
化學性質
因碳氧雙鍵不飽和，故丙酮能催化作用下，與氫氣發生加成反應成____
醇
代表物——丙酮
CH3
C
O
CH3
H2
催化劑
CH3
C
O
CH3
H
H
2-丙醇
還原反應
C
O
不飽和
酮的概述
化學性質
代表物——丙酮
也能和一些極性試劑發生加成反應
當極性分子與羰基發生加成反應時，
帶正電荷的原子或原子團連接在_______________上，
帶負電荷的原子或原子團連接在_______________上。
羰基的氧原子
羰基的碳原子
C
O
HCN
δ-
δ+
δ-
δ+
CH3
C
O
CH3
HCN
催化劑
CH3
C
O
CH3
H
CN
酮的概述
問題1：寫出丙酮和NH3反應的化學方程式
CH3
C
O
CH3
催化劑
CH3
C
O
CH3
H
NH2
H NH2
問題2：有哪些方法鑒別丙醛和丙酮
銀氨溶液或新制Cu(OH)2溶液
思考：碳個數相同的飽和一元酮和飽和一元醛分子式相同嗎 兩者互為什么關系
丙醛
丙酮
C3H6O
互為同分異構體
醛 酮
官能團 醛基：
酮羰基：
官能團 位置 碳鏈末端(最簡單的醛是甲醛) 碳鏈中間(最簡單的酮是丙酮)
結構 通式 (R為烴基或氫原子)
(R、R′均為烴基)
聯系 碳原子數相同的飽和一元脂肪醛和飽和一元脂肪酮互為同分異構體
醛和酮的區別與聯系
C
O
H
C
O
C
O
H
R
C
O
R′
R
01
醛和酮的異構現象
飽和一元醛、酮的通式都是________，即含相同數目碳原子的飽和一元醛與飽和一元酮互為同分異構體。
官能團類別異構
CnH2nO
飽和一元醛和等碳原子數的烯醇互為同分異構體
02
CH3CH2CHO
丙醛
丙烯醇
羥基與碳碳雙鍵上的碳相連時不穩定
CH2＝CHCH2OH
官能團類別異構
03
飽和一元醛的同分異構體也可以是同碳數的環狀化合物
CH3CH2CHO
丙醛
CH2 CH OH
CH2
CH2 CH CH3
O
CH2 O
CH2 CH2
醛和酮的異構現象
官能團位置異構
醛不存在此類異構
01
酮存在此類異構
02
CH3CH2CCH2CH3
O
CH3CCH2CH2CH3
O
醛和酮的異構現象
官能團位置異構
碳原子數較多時，醛、酮均存在碳骨架異構
03
CH3CH2CH2CHO
CH3CHCHO
CH3
大鹿化學繪制
CH3CCH2CH2CH3
O
CH3CCHCH3
CH3
O
醛和酮的異構現象
酮的用途
可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑
重要的有機溶劑和化工原料
01
直接壓縮乙炔壓力需要很高才能使乙炔液化，而在丙酮作溶劑時，乙炔在很低的壓力下就可以在鋼瓶中存貯，因此我們常見的乙炔也叫溶解乙炔
重要的有機溶劑和化工原料
用于生產有機玻璃
02
有機玻璃是甲基丙烯酸甲酯通過加聚反應制得的，丙酮是制備有機玻璃單體的原料
酮的用途
重要的有機溶劑和化工原料
用于生產農藥、藥物、涂料等
03
酮的用途
Ultee反應
R1
C
O
R2
H
CN
R1
C
O
R2
H CN
δ+
δ-
R1
C
O
R2
H
COOH
OH-
H+
H2O
格氏試劑
R1
C
O
R2
MgBr
R
R1
C
O
R2
RMgBr
R1
C
O
R2
H
R
OH-
H2O
(RMgX)
RX＋Mg RMgX
乙醚
【答案】D
【詳解】
環戊酮與H2反應既是加成反應又是還原反應，環戊基可以發生類似烷烴的取代反應；環戊酮分子中無—OH、—X，故不能發生消去反應。
1．環戊酮不可能具有的化學性質是
A．加成反應
B．取代反應
C．還原反應
D．消去反應
【答案】C
【詳解】A．僅由碳和氫兩種元素組成的有機物為烴，該有機物含有氧元素，故不屬于烴，故A錯誤；
B．該有機物由碳、氫、氧三種元素組成，根據其結構簡式可得其分子式為C13H20O，故B錯誤；
C．該有機物分子中含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，能和溴水發生加成反應，因此可使酸性高錳酸鉀和溴水褪色，故C正確；
D．碳碳雙鍵和酮羰基在一定條件下能和H2發生加成反應，因此1mol大馬酮最多可以與4 mol H2加成，故D錯誤；
2．“贈人玫瑰，手留余香”，玫瑰的香味來自一種簡單的化合物大馬酮(結構簡式如下)。下列有關大馬酮說法正確的是
A．屬于烴
B．分子式為C13H20O
C．可使酸性高錳酸鉀和溴水褪色
D．1mol大馬酮最多可以與3 mol H2加成
3．CH3COCH3→CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH的轉化過程中，經過的反應類型依次為
A．氧化 取代 加成 消去
B．消去 取代 加成 水解
C．還原 消去 加成 取代
D．加成 取代 消去 取代
【答案】C
【詳解】CH3COCH3→CH3CHOHCH3，發生加成反應或還原反應；CH3CHOHCH3→CH3CH=CH2，發生消去反應；CH3CH=CH2→CH3CH2CH2Br，發生加成反應；CH3CH2CH2Br→CH3CH2CH2OH，發生取代反應或水解反應，參照備選項，發生的反應依次為還原、消去、加成、取代，
4．香料茉莉酮是一種人工合成的有機化合物，其結構簡式為，下列關于茉莉酮的說法正確的是(　　)
A．該有機物的化學式是C10H14O
B．1 mol該有機物與H2充分反應，消耗4 mol H2
C．該有機物屬于不飽和酮類物質，能發生銀鏡反應
D．該有機物能發生加成反應，但不能發生氧化反應
【答案】A
【詳解】A．對茉莉酮結構簡式分析可得出其分子式為C11H14O，故A正確；
B．該有機物分子中含有一個碳氧雙鍵和兩個碳碳雙鍵，則1 mol該有機物與H2充分反應，消耗3 mol H2，故B錯誤；
C．該有機物屬于不飽和酮類物質，不含醛基，不能發生銀鏡反應，故C錯誤；
D．該有機物能發生加成反應，也能發生氧化反應，如碳碳雙鍵能被酸性高錳酸鉀溶液氧化、點燃時被氧氣氧化等，故D錯誤；
5．丙酮與甲醛具有相似的化學性質，均能與苯酚發生反應。有機物Q具有高阻燃性能，其制備過程如下所示(部分產物未列出)。
下列分析不正確的是
A．苯酚與雙酚A均能與NaOH溶液反應
B．反應Ⅱ為取代反應
C．苯酚、雙酚A、有機物Q均能與FeCl3溶液發生顯色反應
D．反應I為加成反應，原子利用率100%
【答案】D
【分析】由Q可知雙酚A的結構簡式為： ，雙酚A發生取代反應得到Q和HBr，氯氣氧化HBr得到Br2。
【詳解】A．苯酚和雙酚A中均含酚羥基，具有弱酸性，能與NaOH溶液反應，A正確；
B．對比雙酚A和Q的結構簡式，可知反應Ⅱ為取代反應，B正確；
C．苯酚、雙酚A、有機物Q均含酚羥基，均能與FeCl3溶液發生顯色反應，C正確；
D．反應Ⅰ不是加成反應，有副產物水生成，原子利用率不是100%，D錯誤；
故選D。
第三節 醛 酮
第2課時
酮
代表物質：丙酮
概念與官能團
結構特點
分子結構
物理性質
化學性質
加成反應
用途
異構現象
THANKS

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