資源簡介

(共49張PPT)
第三章　烴的衍生物
第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物
第1課時
羧酸的化學性質
2
羧酸的結構與分類
1
本節(jié)重點
本節(jié)難點
自然界的許多動植物中含有有機酸
螞蟻
蟻酸
(甲酸)
H
C
O
OH
越橘
安息香酸
(苯甲酸)
C
O
OH
菠菜
草酸
(乙二酸)
C
OH
C
OH
O
O
C
O
OH
或[ ]
概念
由烴基(或氫原子)與_______相連而構成的有機化合物
飽和一元羧酸：______________
羧酸的概念和結構特點
羧酸的概述
一元羧酸：___________
通式
官能團
羧基
—COOH
CnH2n＋1COOH
或[CnH2nO2]
R—COOH
注意：羧基由羰基和羥基組合而成，羧基是一個整體，其性質并不是羰基和羥基性質的簡單加和，如羰基可以與氫氣發(fā)生加成反應，而羧基不能與氫氣加成
決定羧酸的化學性質
按分子中烴基的結構分類
羧酸的分類
芳香酸
苯甲酸
C
O
OH
CH2
C
O
OH
苯乙酸
脂肪酸
乙酸
H
C
O
OH
甲酸
CH3
C
O
OH
羧酸的概述
羧酸的分類
按分子中羧基的個數(shù)分類
二元羧酸
草酸(乙二酸)
C
OH
C
OH
O
O
一元羧酸
乙酸
CH3
C
O
OH
多元羧酸
檸檬酸
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
羧酸的概述
低級
脂肪酸
甲酸_______________
C ≤ 10
乙酸_______________
丙酸_______________
硬脂酸
軟脂酸
油酸
高級
脂肪酸
C ≥ 10
按分子中烴基所含碳原子數(shù)多少分類
羧酸的分類
C17H35COOH
C17H33COOH
C15H31COOH
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
羧酸的概述
常見的羧酸
甲酸
最初由蒸餾螞蟻得到，故也稱為蟻酸
無色、有_______氣味的液體，有______性，能與__________等互溶
刺激性
強腐蝕
水、乙醇
工業(yè)上可用作還原劑，是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料
H
C
O
OH
銀鏡反應
加成反應
酸性
酯化反應
______色晶體，易升華，微溶于______，易溶于________
苯甲酸
與芐醇(苯甲醇)形成的酯類存在于天然樹脂與安息香膠內(nèi)，故也稱為安息香酸
用于合成香料、藥物等，其鈉鹽是常用的食品_______
無
水
乙醇
防腐劑
常見的羧酸
乙二酸
草酸以鹽存在于多種植物的細胞中，是最簡單的二元羧酸
無色________，通常含有_______________，可溶于______和______
晶體
兩分子結晶水
水
乙醇
化學分析中常用的________，也是重要的化工原料
還原劑
滴定高錳酸鉀
5(COOH)2 + 2KMnO4 + 3H2SO4＝K2SO4+ 2MnSO4 +10CO2↑+8H2O
常見的羧酸
乳酸和檸檬酸
有些有機酸分子中既含有羥基，又含有羧基，因此叫做羥基酸。它們既具有羥基的性質，又具有羧基的性質。
乳酸(2-羥基丙酸)
CH3
CH
OH
O
C
OH
檸檬酸
CH2
COOH
C
HO
COOH
CH2
COOH
蘋果酸
CH
CH2
O
C
OH
O
C
OH
HO
常見的羧酸
(1)乙酸的分子式為C2H4O2，所以乙酸屬于四元酸(　　)
(2)乙酸可看作乙烷中的一個氫原子被羧基取代后的產(chǎn)物(　　)
(3)軟脂酸C15H31COOH屬于飽和高級脂肪酸(　　)
(4)羧基官能團可以簡寫成—COOH或者HOOC—(　　)
(5)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均屬于羧酸類有機物(　　)
【例1】根據(jù)所學內(nèi)容，判斷正誤
×
×
√
√
×
如此多的羧酸，如何命名呢？
系統(tǒng)命名法
羧酸的命名
選主鏈
編號位
定名稱
選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸
在選取的主鏈中，從羧基碳原子開始給主鏈上的碳原子編號
在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱
COOH
CH3
CH
CH2
CH3
1
2
3
4
3-甲基丁酸
【例1】寫出下列酸的名稱
3，4-二甲基戊酸
對甲基苯甲酸
鄰羥基苯甲酸
2-丙烯酸
乙二酸
CH3
CH
CH3
COOH
CH
CH3
CH2
(1)
(4) CH2==CH—COOH
(5) HOOC—COOH
COOH
CH3
(2)
COOH
OH
(3)
溶解性
羧酸的物理性質
羧酸的性質
甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級脂肪酸是________水的___________
憎水基團
親水基團
羧基是親水基團，與水可以形成氫鍵。低級羧酸(甲酸、乙酸、丙酸)能與水混溶。隨著相對分子質量的增加，憎水的烴基愈來愈大，羧酸在水中的溶解度迅速減小，最后與烷烴的溶解度相近。
C
O
OH
R
不溶于
蠟狀固體
思考：分析表格中的數(shù)據(jù)，你能得出什么結論？
甲酸
HCOOH
乙酸
CH3COOH
丙酸
CH3CH2COOH
正丁酸
CH3CH2CH2COOH
十八酸(硬脂酸)
CH3(CH2)16COOH
苯甲酸
C6H5—COOH
17
-21
-5
122
8
70
101
118
141
166
249
383
名稱 結構簡式 熔點 /℃ 沸點 /℃
羧酸的物理性質
熔沸點
由上表可以看出，碳原子數(shù)越多，沸點越高，而熔點變化規(guī)律隨碳原子數(shù)的變化不是很明顯。
乙酸的分子量60，沸點為118℃(氫鍵，二聚)
丙醇的分子量60，沸點為97.2℃(氫鍵)
正丁烷的分子量58，沸點為-0.5℃
羧酸與其它相對分子質量相當?shù)挠袡C物相比(如醇、烴)，羧酸、醇的沸點較高，這是因為羧酸、醇均可以形成分子間氫鍵。
C
O
O H
H
C
O
O H
H
羧酸的性質
③＞②＞①
②＞③＞①
【例1】將下列化合物按沸點由大到小排序。
(1)①HCOOH，②CH3COOH，③CH3CH2COOH：_____________。
(2)①CH3CH2CH3，②HCOOH，③CH3CH2OH：____________。
羧酸的化學性質
羧酸的化學性質主要取決于羧基。由于受氧原子電負性較大等因素的影響，當羧酸發(fā)生化學反應時：
α-氫的反應
O—H 斷裂時，表現(xiàn)出酸性
C—O 斷裂時，—OH 可以被其他基團取代
脫羧反應
δ-
δ+
C
O
O H
C
R
H
H
羧酸的性質
羧酸的化學性質與乙酸的相似，如何通過實驗證明其他羧酸也具有酸性？
紫色的石
蕊試液
陸丹丹18225547353
pH
試紙
pH計
酸性
羧酸的化學性質
由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性
RCOOH
RCOO－＋H＋
HCOOH＋NH3·H2O＝ HCOONH4 ＋H2O
HCOOH＋NaHCO3 ＝ HCOONa＋H2O＋CO2↑
示例：蜂、蝎子都會分泌蟻酸，被蜂、蝎子蟄咬可涂抹稀氨水、小蘇打水緩解疼痛
化學方程式
羧酸的性質
酸性
羧酸的化學性質
由于—COOH能電離出H＋，使羧酸具有弱酸性
RCOOH
RCOO－＋H＋
苯甲酸與燒堿反應可制取防腐劑苯甲酸鈉
＋OH－→ ＋H2O
C
O
OH
C
O
O－
羧酸的性質
如何通過實驗比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱？
實驗探究：比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
羧酸的性質
實驗探究：比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗裝置
羧酸的性質
實驗探究：比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗現(xiàn)象及解釋
B裝置
無色氣體
2CH3COOH＋Na2CO3→
2CH3COONa＋CO2↑＋H2O
酸性：乙酸 碳酸
＞
羧酸的性質
D裝置
溶液變渾濁
實驗探究：比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗現(xiàn)象及解釋
＋CO2＋H2O→
ONa
＋NaHCO3
OH
酸性：碳酸_____苯酚
＞
羧酸的性質
實驗探究：比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
實驗結論
酸性：乙酸 碳酸 苯酚
＞
＞
除去B中揮發(fā)的乙酸
羧酸的性質
概念
反應規(guī)律
酯化反應
羧酸和醇在酸催化下生成____和____的反應叫酯化反應，屬于取代反應
如在濃硫酸催化作用下，醋酸與乙醇(CH3CH218OH)酯化反應
酯
水
羥基
氫
羧酸與醇發(fā)生酯化反應時，羧酸脫去______，醇脫去____
CH3
C
O
OH
C2H5
O
H
18
濃硫酸
加熱
CH3
C
O
C2H5
O
18
H2O
羧酸的性質
【例1】在制取乙酸乙酯的實驗中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認為應當采取哪些措施？
分析：酯化反應是可逆反應，可以利用影響化學平衡移動的因素提高乙酸乙酯的產(chǎn)率。
濃度：增大反應物濃度或減小生成物濃度，平衡往正反應方向移動。
本實驗中可以增加乙醇的用量或將生成物酯蒸出
“形形色色”的酯化反應
一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的酯化反應
CH3
C
O
OH
濃硫酸
加熱
2H2O
CH2
O
H
CH2
O
H
CH3
C
O
CH3
C
O
CH2
O
CH2
O
CH3
C
OH
O
羧酸的性質
“形形色色”的酯化反應
二元羧酸與二元醇的酯化反應
濃硫酸
加熱
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
O
形成環(huán)狀酯
2H2O
CH2
O
CH2
O
C
O
C
O
羧酸的性質
“形形色色”的酯化反應
含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機物的酯化反應
乳酸
(2-羥基丙酸)
濃硫酸
加熱
H3C
OH
O
OH
CH3
OH
O
OH
2H2O
H3C
O
O
CH3
O
O
①兩分子酯化
羧酸的性質
“形形色色”的酯化反應
含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機物的酯化反應
②羥基酸分子內(nèi)脫水生成酯
CH3
CH
OH
O
C
OH
濃硫酸
加熱
CH3
CH
O
O
C
H2O
羧酸的性質
“形形色色”的酯化反應
含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機物的酯化反應
③形成高分子化合物——聚酯
CH2
O
H
CH2
O
H
C
O
OH
C
OH
n
n
O
催化劑
＋(2n－1)H2O
n
OCH2CH2
O
H
C
O
HO
C
O
羧酸的性質
“形形色色”的酯化反應
含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)有機物的酯化反應
④羥基酸自身聚合形成高分子化合物——聚酯
nCH3
CH
OH
O
C
OH
催化劑
(n-1)H2O
CH3
CH
O
O
C
OH
H
n
羧酸的性質
【例1】某有機化合物的結構簡式為 ，按要求填空，計算1 mol該物質所消耗表格中的物質的物質的量。
CH2
OH
C
O
OH
HO
Na NaOH Na2CO3 NaHCO3
3 mol
2 mol
2 mol
1 mol
脫羧反應
不同的羧酸失去羧基的難易并不相同，除甲酸外，乙酸的同系物直接加熱都不容易脫去羧基(通過失去 CO2)，但在特殊條件下也可以發(fā)生脫羧反應。
一元羧酸的α-碳原子上有強吸電子基團時，使得羧酸變得不穩(wěn)定，當加熱到100~200℃時，容易發(fā)生脫羧反應。
CH3COONa＋NaOH
強熱
CH4↑＋Na2CO3
加熱
CH3COCH3＋CO2↑
CH3 C CH2COOH
O
HOOCCH2COOH
加熱
CH3COOH＋CO2↑
Cl3CCOOH
加熱
CHCl3＋CO2↑
1．某有機物的結構為，該有機物不可能具有的性質是
A．能跟羧酸、醇等反應
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能發(fā)生加聚反應
D．能發(fā)生消去反應
【答案】D
【詳解】A．含有羧基和醇羥基，可以和醇、羧酸發(fā)生酯化反應，A不符合題意；
B．含有碳碳雙鍵，可以被酸性KMnO4溶液氧化，使其褪色，B不符合題意；
C．含有碳碳雙鍵，可以發(fā)生加聚反應，C不符合題意；
D．與羥基相連的碳原子的鄰位碳原子位于苯環(huán)上，不能發(fā)生消去反應，D符合題意；
綜上所述答案為D。
2．下列四種有機化合物均含有多個官能團，其結構簡式如下所示，下面有關說法正確的是
A．A屬于酚類，可與NaHCO3溶液反應產(chǎn)生CO2
B．B屬于醇類，能使FeC13溶液顯紫色
C．C屬于羧酸類，能發(fā)生消去反應
D．D中含有羥基，可以發(fā)生酯化反應
【答案】D
【詳解】A．A中羥基直接與苯環(huán)相連，屬于酚類，酚類物質不能與NaHCO3溶液反應，故A錯誤；
B．B中羥基不直接與苯環(huán)相連，屬于醇類，醇類不能使FeC13 溶液顯紫色，故B錯誤；
C．C中羥基的鄰位碳不含氫原子，不能發(fā)生消去反應，故C錯誤；
D．D中含有羥基，可與羧酸發(fā)生酯化反應，故D正確；
答案選D。
3．丙烯酸(CH2=CHCOOH)不可能發(fā)生的反應是
A．加成反應
B．中和反應
C．消去反應
D．酯化反應
【答案】C
A. 含有碳碳雙鍵，能發(fā)生加成反應，A錯誤；
B. 羧基能發(fā)生中和反應，B錯誤；
C. 碳碳雙鍵和羧基均不能發(fā)生消去反應，C正確；
D. 含有羧基，能發(fā)生酯化反應，D錯誤；
綜上所述，C項是不可能發(fā)生的反應，故答案選C。
4．某有機物的結構簡式如圖所示，若等物質的量的該有機物分別與Na、NaOH、NaHCO3恰好反應時，則消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比是
A．4∶3∶2
B．6∶4∶3
C．1∶1∶1
D．3∶2∶1
【答案】A
【詳解】1mol該物質含2mol羧基、1mol醇羥基、1mol酚羥基，三種官能團均能和Na反應，所以消耗4molNa；羧基、酚羥基可以和NaOH反應，消耗3molNaOH；羧基可以和碳酸氫鈉反應，消耗2molNaHCO3，所以消耗Na、NaOH、NaHCO3的物質的量之比是4:3:2；
綜上所述答案為A。
5．藥物貝諾酯可由乙酰水楊酸和對乙酰氮基酚在一定條件下反應制得，下列有關敘述正確的是
A．根據(jù)有機物的分類，貝諾酯屬于芳香烴，分子式為C17H15NO5
B．乙酰水楊酸和對乙酰氨基酚均能與NA2CO3溶液反應
C．乙酰水楊酸和貝諾酯都易溶于水
D．1 mol貝諾酯最多能與4 mol NaOH發(fā)生反應
【答案】B
【詳解】
A．貝諾酯含有氧元素，而烴只含C、H元素，貝諾酯不屬于芳香烴，A項錯誤；
B．乙酰水楊酸含有羧基，對乙酰氨基酚含有酚羥基，都能與碳酸鈉反應，B項正確；
C．貝諾酯屬于酯，不含親水基團，難溶于水，C項錯誤；
D．1mol貝諾酯含有2mol酯基和1mol酰胺鍵，且水解后又產(chǎn)生2mol酚羥基，1mol貝諾酯與足量NaOH溶液反應，最多消耗5molNaOH，D項錯誤；
答案選B。
羧酸
代表物質：乙酸
概念與官能團
結構特點
分子結構
物理性質
化學性質
通式
分類
第四節(jié)
羧酸 羧酸衍生物
第1課時
THANKS

展開更多......

收起↑