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(共32張PPT)
第2節(jié) 烯烴、炔烴
第2課時(shí)：炔烴
第二章 烴
炔烴的結(jié)構(gòu)
01
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
02
炔烴的性質(zhì)
03
我國(guó)古時(shí)曾有“器中放石幾塊，滴水則產(chǎn)氣，點(diǎn)之則燃”的記載。這種石頭就是電石（主要成分CaC2 ），氣體就是乙炔。
炔烴的結(jié)構(gòu)
炔烴的結(jié)構(gòu)
1.定義:
分子中含有碳碳三鍵的不飽和鏈烴
2.官能團(tuán):
4.通式:
鏈狀單炔烴CnH2n－2(n≥2)
碳碳三鍵碳原子均采取sp雜化，以碳碳三鍵為中心的4個(gè)原子一定在同一直線
3.結(jié)構(gòu)特點(diǎn):
碳碳三鍵（—C≡C—）
（與二烯烴、環(huán)烯烴相同）
HC≡CH
HC≡C-CH3
HC≡C-CH2-CH3
H3C-C≡C-CH3
乙炔
丙炔
1-丁炔
2-丁炔
HC≡C-CH2-CH3
H2C=CH-CH=CH2
C4H6
炔烴的結(jié)構(gòu)
最簡(jiǎn)單的炔烴---乙炔(電石氣)
結(jié)構(gòu)式
結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
分子式與電子式
球棍模型與填充模型
共價(jià)鍵
空間結(jié)構(gòu)
C2H2
HC≡CH
H－C≡C－H
分子中的碳原子均采取sp雜化，碳原子與氫原子形成σ鍵，兩碳原子之間形成雙鍵(1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵)。
乙炔分子中所有原子都位于同一直線，相鄰兩個(gè)鍵之間的夾角約為180°。
例1.下列有關(guān)乙炔分子中的化學(xué)鍵描述不正確的是(　　)。
A.兩個(gè)碳原子采用sp雜化方式
B.兩個(gè)碳原子采用sp2雜化方式
C.每個(gè)碳原子都有兩個(gè)未參與雜化的2p軌道形成π鍵
D.兩個(gè)碳原子間形成兩個(gè)π鍵和一個(gè)σ鍵
B
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
(2)原理：
CaC2＋2H2O
Ca(OH)2＋CH≡CH↑
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
(1)實(shí)驗(yàn)藥品：
電石(CaC2)，常含有磷化鈣，硫化鈣等雜質(zhì)
C
C
Ca
C
C
Ca2+
2-
C
C
Ca
+
HO-H
HO-H
離子化合物
CaC2
C
C
H
H
+ Ca(OH)2
廣義水解：
磷化鈣（Ca3P2）與水反應(yīng)產(chǎn)物為？CaS與水反應(yīng)產(chǎn)物為？
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
實(shí)驗(yàn)內(nèi)容 實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象
（1）將飽和氯化鈉溶液滴入盛有電石的燒瓶中。
（2）將純凈的乙炔通入盛有酸性高錳酸鉀溶液的試管中。
（3）將純凈的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的試管中。
（4）點(diǎn)燃純凈的乙炔
反應(yīng)劇烈，放熱，有氣體產(chǎn)生
酸性高錳酸鉀溶液褪色
溴的四氯化碳溶液褪色
產(chǎn)生明亮的火焰，有黑煙
乙炔的性質(zhì)
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
思考與討論
(1)以上實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象與你的預(yù)測(cè)是否一致？乙炔通入酸性高錳酸鉀溶液時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？
(2)乙炔通入溴的四氯化碳溶液時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，說明乙炔具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)？這與乙炔的哪些結(jié)構(gòu)特點(diǎn)有關(guān)？并指出反應(yīng)前后官能團(tuán)和化學(xué)鍵的變化。
(3)乙炔在空氣中燃燒的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象，說明乙炔在組成上有哪些特點(diǎn)？與乙烯的燃燒有什么區(qū)別？
一致；酸性高錳酸鉀溶液褪色；乙炔具有還原性（π鍵）。
溴的四氯化碳溶液褪色；乙炔具有還原性（π鍵）
乙炔的含碳量高
甲烷 乙烯 乙炔
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
發(fā)生裝置
(3)裝置圖：
除雜裝置
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
檢驗(yàn)裝置
收集裝置
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
(2)盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封，嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑷子夾取，切忌用手拿。
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
注意事項(xiàng)：
(1)實(shí)驗(yàn)裝置在使用前要先檢查裝置的氣密性
①使用分液漏斗，以便控制飽和食鹽水的流速。
②使用飽和食鹽水作為反應(yīng)物，減小濃度、降低反應(yīng)速率。
(3)劇烈，如何不劇烈？
(4)Ca(OH)2糊狀微溶
①導(dǎo)管內(nèi)塞少許棉花，防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管。
②發(fā)生裝置不能使用啟普發(fā)生器。
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
(5) 使用CuSO4而不用NaOH除去H2S PH3等雜質(zhì)。
乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法
注意事項(xiàng)：
CuSO4＋H2S＝CuS↓＋H2SO4
8CuSO4＋2PH3 ＋ 8H2O ＝8Cu↓+2H2PO4 +8H2SO4
(6) 收集采用排水法還是排空氣法？
①可以用向下排空氣法，不可以用向上排空氣法，因?yàn)橐胰蚕鄬?duì)分子質(zhì)量小于空氣，即密度小于空氣密度。
②最好采取排水法，因?yàn)橐胰膊蝗苡谒?br/>例2.實(shí)驗(yàn)室制取的乙炔氣體中?；煊猩倭縃2S、CO2和水蒸氣,為了得到干燥純凈的乙炔氣體,選擇最簡(jiǎn)便的實(shí)驗(yàn)方案有(　　)。
A.依次通過NaOH溶液、濃H2SO4和石灰水
B.通過CuSO4溶液后再通過石灰水
C.通過五氧化二磷,再通過無水CaCl2
D.通過足量的堿石灰
D
(1)圖中A管的作用是　　　　,制取乙炔的化學(xué)方程式是　　　　　　,
為避免反應(yīng)太劇烈,可采取的措施為　　　。 (2)將乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現(xiàn)象是　 ,乙炔發(fā)生
了　　　　反應(yīng)。 (3)將乙炔通入溴的CCl4溶液中可觀察到的現(xiàn)象是　　　　　,乙炔發(fā)生
了　　　 反應(yīng)。 (4)為了安全,點(diǎn)燃乙炔前應(yīng)　　　　,乙炔燃燒時(shí)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是　　　?！　　　　　　　　?br/>例3.制取乙炔的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，回答下列問題:
(2)酸性KMnO4溶液紫色褪去　 氧化(3)溴的CCl4溶液橙色褪去　 加成(4)檢驗(yàn)乙炔的純度　 火焰明亮并伴有濃烈的黑煙
(1)調(diào)節(jié)水面高度以控制反應(yīng)的發(fā)生和停止
CaC2＋2H2O
Ca(OH)2＋CH≡CH↑
把水換成飽和食鹽水
參考答案:
炔烴的性質(zhì)
炔烴的性質(zhì)
2.炔烴的物理性質(zhì)——遞變規(guī)律與烷烴和烯烴相似
一、炔烴的物理性質(zhì)
1.乙炔（俗稱電石氣）是最簡(jiǎn)單的炔烴。乙炔是無色、無臭的氣體，微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑。
(1)炔烴的沸點(diǎn)隨分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸 ，碳原子數(shù)相同時(shí)，支鏈越多，熔沸點(diǎn)越低。
(2)狀態(tài)由氣態(tài)(常溫下，碳原子數(shù) 時(shí))到液態(tài)、固態(tài)。
(3)炔烴幾乎都 溶于水，但可溶于有機(jī)溶劑。
(4)液態(tài)炔烴的密度均比水 。
升高
≤4
不
小
炔烴的性質(zhì)
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
1.氧化反應(yīng)
乙炔在氧氣中燃燒放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達(dá)3000 ℃以上，可用于焊接或切割金屬。
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
點(diǎn)燃
單炔烴燃燒的通式：
2HC≡CH＋5O2
4CO2＋2H2O
點(diǎn)燃
b.KMnO4：被酸性KMnO4溶液氧化，溶液褪色
a.可燃性
2KMnO4+3H2SO4+C2H2→2MnSO4+K2SO4+2CO2↑+4H2O
可鑒別乙炔和甲烷，
但不可除雜??！
炔烴的性質(zhì)
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
a.可燃性
炔烴的性質(zhì)
2.加成反應(yīng)
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
(H2、X2、HX、H2O等)
a.與H2
CH3 -CH3
催化劑
CH≡CH + 2H2
CH≡CH + H2 CH2=CH2
1 : 1
1 : 2
乙烯
催化劑
乙烷
C2H2與H2的加成可以按1:1或1:2加成，其程度可通過條件得到控制。
炔烴的性質(zhì)
總反應(yīng) CH≡CH + 2Br2 → CHBr2CHBr2
1,2-二溴乙烯
1,1,2,2-四溴乙烷
可用于除去甲烷中的乙炔！
產(chǎn)物可溶于四氯化碳等有機(jī)溶劑，不溶于水。
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
2.加成反應(yīng)
(H2、X2、HX、H2O等)
b.與X2
淡黃色液體
炔烴的性質(zhì)
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
2.加成反應(yīng)
(H2、X2、HX、H2O等)
c.與HX
聚氯乙烯(PVC塑料)
△
CH≡CH+HCl 催化劑 CH2=CHCl（氯乙烯）
炔烴的性質(zhì)
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
2.加成反應(yīng)
(H2、X2、HX、H2O等)
d.與H2O
△
CH≡CH+H2O CH3CHO
乙醛
乙炔與水加成后的產(chǎn)物乙烯醇（CH2＝CH—OH）
很不穩(wěn)定，很快轉(zhuǎn)化為乙醛。
炔烴的性質(zhì)
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
3.加聚反應(yīng)
聚乙炔
(導(dǎo)電塑料)
聚乙炔可用于制備導(dǎo)電高分子材料。經(jīng)溴或碘摻雜之后導(dǎo)電性會(huì)提高到金屬水平。白川英樹、艾倫·黑格和艾倫·麥克迪爾米德因“發(fā)現(xiàn)和發(fā)展導(dǎo)電聚合物”獲得2000年的諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)。
導(dǎo)電塑料—導(dǎo)電高分子
三分子聚合：
3 CH CH
Fe
炔烴的性質(zhì)
二、炔烴的化學(xué)性質(zhì)
炔烴的化學(xué)性質(zhì)---與乙炔相似，都能發(fā)生氧化反應(yīng)以及加成、加聚反應(yīng)
(1)氧化反應(yīng)
a.燃燒：
b.與酸性KMnO4溶液反應(yīng)：
將炔烴通入酸性KMnO4溶液中，會(huì)使其褪色
(2)加成反應(yīng)：
2CnH2n－2＋(3n－1)O2 2nCO2＋(2n－2) H2O
點(diǎn)燃
X－C≡C－Y＋Br2 →CXBr＝CYBr
(3)加聚反應(yīng)：
一定條件下
nX—C≡C—Y [ C＝C ]n
X
Y
例4.下列各組物質(zhì)之間的化學(xué)反應(yīng),反應(yīng)產(chǎn)物一定為純凈物的是(　　)。
A.CH2 CH2+Br2
B.CH2 CH—CH2—CH3+HCl
C.C(CH3)4+Cl2
D.nCH3—CH CH2
A
例5.桶烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示,下列說法正確的是(　　)。
A.0.1 mol桶烯完全燃燒需要消耗氧氣22.4 L
B.桶烯在一定條件下能發(fā)生加成反應(yīng),不能發(fā)生加聚反應(yīng)
C.桶烯的二氯取代產(chǎn)物只有3種
D.桶烯與苯乙烯(C6H5CH CH2)互為同分異構(gòu)體
D
乙炔
氧化反應(yīng)
加成反應(yīng)
點(diǎn)燃
CO2 + H2O
加聚反應(yīng)
nCH CH
CH=CH
n
加熱、加壓
催化劑
酸性KMnO4溶液
褪色
a.與H2
b.與X2
c.與HX
d.與H2O
實(shí)驗(yàn)室制備
炔烴的化學(xué)性質(zhì)與乙炔相似
第2課時(shí) 炔烴

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