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第三章 烴的衍生物
第二節 醇 酚
第1課時 醇
在上述化合物中，羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇，羥基與苯環直接相連而形成的化合物稱為酚。
PART 01
醇的基本概念
01
醇的基本概念
一、醇
1.定義
羥基與飽和碳原子相連的化合物稱為醇。
2.官能團
名稱：（醇）羥基
結構簡式：－OH
3.結構
(R1、R2、R3為H或烴基)
注意：
羥基連在雙鍵碳原子或三鍵碳原子上的結構，以及多個羥基連在同一個碳原子上的結構均不穩定（即不存在此類結構）。
01
醇的基本概念
一、醇
4.醇的分類
醇
根據羥基所連烴基的種類：
脂肪醇、脂環醇、芳香醇
根據羥基的數目：
一元醇、二元醇、多元醇
根據烴基是否飽和：
飽和醇、不飽和醇
由烷烴所衍生的一元醇，叫做飽和一元醇，如甲醇、乙醇等，它們的通式是CnH2n+1OH，可簡寫為R—OH
01
醇的基本概念
一、醇
5.常見的醇
01
醇的基本概念
二、醇的命名
1.選主鏈——選擇含有與羥基相連的碳原子的最長碳鏈為主鏈，根據碳原子數目稱為某醇;
2.編號位——從距離羥基最近的一端給主鏈碳原子依次編號;
3.寫名稱——用阿拉伯數字標出羥基位次，用中文數字標明羥基的個數。
CH3 CH C CH3
OH
OH
CH3
OH
CH2—CH2 — CH —CH3
2-丁醇
2一羥基丁烷
（×）
（√）
2-甲基-2,3-丁二醇
01
醇的基本概念
二、醇的命名
2-甲基-1-丙醇
苯甲醇
2-甲基-3-苯基-1-丙醇
PART 02
醇的性質
02
醇的性質
一、醇的物理性質
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲醇 CH3OH -97 65
乙醇 CH3CH2OH -117 79
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
正丁醇 CH3CH2CH2CH2OH -90 118
正戊醇 CH3CH2CH2CH2CH2OH -79 138
十八醇(硬脂醇) CH3(CH2)17OH 59 211
對于飽和一元醇，隨著碳原子數增加，熔沸點逐漸升高。(為什么？)
1.熔沸點
02
醇的性質
一、醇的物理性質
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點 名稱 結構簡式 相對分子質量 沸點/℃
甲醇 CH3OH 32 65
乙烷 CH3CH3 30 -89
乙醇 CH3CH2OH 46 78
丙烷 CH3CH2CH3 44 -42
正丙醇 CH3CH2CH2OH 60 97
正丁烷 CH3CH2CH2CH3 58 -0.5
相對分子質量相近，醇的沸點高于烷烴。(為什么？)
1.熔沸點
02
醇的性質
一、醇的物理性質
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
正丙醇 CH3CH2CH2OH -126 97
1,3-丙二醇 CH2OHCH2CH2OH -27 210
丙三醇（甘油） CH2OHCHOHCH2OH 17.4 290
碳原子數相同的醇，羥基個數越多，醇的沸點越高。(為什么？)
1.熔沸點
02
醇的性質
一、醇的物理性質
①醇中的羥基可以與水分子之間形成氫鍵，因此醇的水溶性大于相同碳原子的烷烴。
2.水溶性
②甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低級醇(小分子醇)可與水以任意比例混溶。
③醇在水中的溶解度一般隨碳原子數的增加而減?。N基為疏水基）
02
醇的性質
二、醇的化學性質
H—C—C—O—H
H
H
H
H
從醇的結構來看，醇分子中的C－O鍵、H－O鍵極性較強，易發生斷裂。
我們之前學過的乙醇與鈉的反應，就是H－O鍵發生了斷裂：
2CH3CH2OH+2Na 2CH3CH2ONa+H2↑
1.置換反應
可以利用金屬鈉檢驗有機物分子中是否含有羥基。
02
醇的性質
二、醇的化學性質
02
醇的性質
二、醇的化學性質
實驗現象：混合液逐漸變黑，酸性高錳酸鉀溶液和溴的四氯化碳溶液褪色
NaOH溶液的作用：除去揮發出來的乙醇蒸氣及可能生成的SO2
結論：反應中生成了不飽和鍵
02
醇的性質
二、醇的化學性質
2.消去反應
乙醇在濃硫酸的作用下，加熱到170℃，發生消去反應生成乙烯（又稱為醇的分子內脫水）：
乙醇的消去反應可以用于實驗室制取乙烯。
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醇的性質
二、醇的化學性質
2.消去反應
乙醇消去反應實驗注意事項：
①濃硫酸與乙醇的體積比為3∶1
②混合濃硫酸與乙醇時，應將濃硫酸緩慢倒入乙醇中
③加熱前加入幾片碎瓷片，防止暴沸
④溫度計水銀球插入液面以下且不觸及平底（與蒸餾區分）
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醇的性質
二、醇的化學性質
2.消去反應
乙醇消去反應實驗注意事項：
⑤迅速升溫到170℃，若溫度過低(140℃)，會生成副產物乙醚
⑥若溫度過高，濃硫酸會將乙醇大量碳化
⑦濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑
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醇的性質
二、醇的化學性質
2.消去反應
乙醇消去反應實驗注意事項：
⑧生成的乙烯中可能混有乙醇蒸氣及SO2氣體，會對乙烯的檢驗或性質實驗造成干擾，用NaOH溶液除去
思考，所有的醇都能發生消去反應嗎？
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醇的性質
二、醇的化學性質
2.消去反應
醇能夠發生消去反應的結構條件：羥基碳原子的鄰位碳原子上至少有1個H原子
如 無法發生消去反應
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醇的性質
二、醇的化學性質
2.消去反應
鹵代烴與醇的消去反應比較 類別 鹵代烴(CH3CH2Br)的消去 醇(CH3CH2OH)的消去
反應條件
化學鍵斷裂
化學鍵生成
反應產物
NaOH醇溶液、加熱 濃硫酸、加熱（170℃）
C－Br C－H C－O C－H
碳碳雙鍵 碳碳雙鍵
CH2=CH2 NaBr H2O CH2=CH2 H2O
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醇的性質
二、醇的化學性質
2.消去反應
例1.寫出以下兩種有機物發生消去反應的化學方程式：
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醇的性質
二、醇的化學性質
3.取代反應
①分子間脫水
乙醇與濃硫酸混合加熱到140℃，會發生分子間脫水，生成乙醚：
乙醚
由兩個烴基通過一個氧原子連接起來的化合物叫做醚，結構可以用R1－O－R2表示，官能團為醚鍵（ ）
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醇的性質
二、醇的化學性質
3.取代反應
②與氫鹵酸（HX）反應
——鹵代烴水解反應的逆反應
③酯化反應
在后續羧酸的內容中學習
02
醇的性質
二、醇的化學性質
4.氧化反應
①燃燒
乙醇是一種清潔燃料，在空氣中完全燃燒，生成CO2和H2O:
CH3CH2OH + 3O2 2CO2 + 3H2O
點燃
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醇的性質
二、醇的化學性質
操作 現象 化學方程式
將銅絲在酒精燈上加熱
將灼燒后的銅絲趁熱插入到乙醇中
銅絲由紅色變為黑色
2Cu+O2══2CuO
銅絲由黑色重新變為紅色
CuO+CH3CH2OH → CH3CHO+H2O+Cu
△
△
結論：乙醇在有催化劑(銅或銀)存在的條件下，可發生催化氧化反應生成乙醛
4.氧化反應
②催化氧化
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醇的性質
二、醇的化學性質
4.氧化反應
②催化氧化
總反應方程式：
2CH3CH2OH + O2 2CH3CHO + 2H2O
Cu
△
斷鍵方式：
思考：所有的醇都能發生催化氧化生成醛嗎？
02
醇的性質
二、醇的化學性質
4.氧化反應
②催化氧化
醇催化氧化規律：
ⅰ.若羥基相連的碳原子上沒有氫原子，則不能催化氧化；
ⅱ.若羥基相連的碳原子上有一個氫原子，則催化氧化生成酮；
ⅲ.若羥基相連的碳原子上有兩個及以上氫原子，則催化氧化生成醛。
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醇的性質
二、醇的化學性質
4.氧化反應
②催化氧化
醇發生消去反應及催化氧化反應的結構條件對比 反應類型 醇的消去反應 醇的催化氧化反應
結構條件
不能反應實例
羥基碳原子的鄰位碳原子上至少有1個H原子 羥基碳原子上至少有1個H原子
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醇的性質
二、醇的化學性質
4.氧化反應
②催化氧化
例2.判斷以下醇能否發生催化氧化反應，若能，寫出反應的化學方程式。
02
醇的性質
4.氧化反應
③與強氧化劑的反應
二、醇的化學性質
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醇的性質
4.氧化反應
③與強氧化劑的反應
乙醇能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，能使酸性重鉻酸鉀溶液由橙色變為綠色：
CH3CH2OH CH3COOH
酸性KMnO4溶液
CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH
酸性K2Cr2O7溶液
繼續氧化
二、醇的化學性質
02
醇的性質
4.氧化反應
③與強氧化劑的反應
與醇的催化氧化類似，羥基碳原子上沒有H原子的醇，不能與強氧化劑發生反應。
二、醇的化學性質
02
醇的性質
1.氧化反應
三、有機化學中的氧化反應及還原反應
在有機化學反應中，通常把有機化合物分子中失去氫原子或者加入氧原子的反應叫做氧化反應（有機物被氧化）。
2.還原反應
在有機化學反應中，通常把有機化合物分子中加入氫原子或者失去氧原子的反應叫做還原反應（有機物被還原）。
PART 03
課堂總結
04
課堂總結
這堂課學到了什么？
①醇的分類及結構
②醇的物理性質
③醇的化學性質

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