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第三章 烴的衍生物
第一節 鹵代烴
PART 01
鹵代烴及其物理性質
01
鹵代烴及其物理性質
一、鹵代烴
1.定義
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物，稱為鹵代烴，可以用R-X表示（X為F、Cl、Br、I）
2.官能團
名稱：碳鹵鍵
結構簡式：
01
鹵代烴及其物理性質
一、鹵代烴
3.分類
鹵代烴
按鹵素種類
溴代烴
氯代烴
氟代烴
碘代烴
按鹵素原子多少
單鹵代烴
多鹵代烴
飽和
鹵代烴
不飽和鹵代烴
芳香
鹵代烴
按烴基結構
01
鹵代烴及其物理性質
一、鹵代烴
①類似烴的命名，以烴為母體，鹵原子為取代基
②從距鹵素原子近的一端編號，有碳碳雙鍵或碳碳三鍵，則從距離碳碳雙鍵或碳碳三鍵近的一端編號
2-甲基-2-溴丙烷
3-甲基-4-氯-1-丁烯
4.命名
01
鹵代烴及其物理性質
二、鹵代烴的物理性質
1.常溫下，鹵代烴中除個別為氣體外（一氯甲烷、一氯乙烷），大多為液體或固體。（標況下，僅一氯甲烷為氣體）
2.鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑。
3.鹵代烴的密度和沸點都高于相應的烴。密度一般隨著碳原子數目的增加而減小，沸點隨碳原子數目的增加而升高，其中，一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代脂肪烴的密度小于水，溴或碘代烴及多鹵代烴的密度大于水。
01
鹵代烴及其物理性質
三、鹵代烴的結構特點
δ+
δ—
化學鍵 C—C C—H C—Br
鍵長/pm 154 110 194
鍵能/(kJ/mol) 347.3 414.2 284.5
由于鹵素原子的電負性（非金屬性）比碳原子大，使C—X 的電子偏向鹵素原子，進而使碳原子帶部分正電荷（δ +），鹵素原子帶部分負電荷（δ -），形成一個極性較強的共價鍵。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X 較易斷裂，使鹵素原子生成負離子而離去。接下來，我們以溴乙烷為例學習鹵代烴的化學性質。
PART 02
鹵代烴的化學性質
02
鹵代烴的化學性質
現象：有淡黃色沉淀產生
結論：溴乙烷在氫氧化鈉溶液中發生了反應，C-Br鍵斷裂，生成了Br-
中和未反應完的NaOH，防止其與AgNO3反應生成黑褐色沉淀Ag2O
02
鹵代烴的化學性質
一、取代反應
溴乙烷等鹵代烴可以在NaOH水溶液中發生取代反應，該反應也稱溴乙烷或鹵代烴的水解反應。
1.鹵代烴的取代反應
2.斷鍵方式
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2-OH + HBr
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鹵代烴的化學性質
一、取代反應
NaOH水溶液、加熱
3.反應條件
NaOH的作用：反應本身為可逆反應，NaOH可以消耗反應生成的HBr，使平衡正向移動
加熱的作用：提高反應速率，且水解是吸熱反應，升高溫度也有利于平衡右移
02
鹵代烴的化學性質
一、取代反應
4.方程式的書寫
NaOH + HBr = NaBr + H2O
CH3CH2—Br + H—OH
CH3CH2-OH + HBr
CH3CH2Br + NaOH
水
△
CH3CH2OH + NaBr
總反應：
注意：書寫鹵代烴的水解反應方程式時，一律書寫總反應方程式
02
鹵代烴的化學性質
一、取代反應
4.方程式的書寫
例1.書寫以下鹵代烴發生水解反應的化學方程式：
CH3 C CH2Br
CH3
CH3
CH3CH CH2CH3
Cl
CH3CH2CH2Br
CH2ClCH2CH2Cl
02
鹵代烴的化學性質
一、取代反應
5.有機物中鹵素原子的檢驗
可以利用鹵代烴的水解反應，檢驗有機物中的鹵素原子：
R－X
NaOH水溶液
△
過量稀HNO3
取上層清液
AgNO3溶液
黃色沉淀（AgI）
白色沉淀（AgCl）
淡黃色沉淀（AgBr）
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鹵代烴的化學性質
現象：酸性高錳酸鉀溶液褪色
水的作用：吸收揮發出的乙醇蒸氣
結論：反應生成了不飽和鍵
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鹵代烴的化學性質
二、消去反應
1.定義
溴乙烷在氫氧化鈉的乙醇溶液中會發生反應：
①
+ HBr
② NaOH + HBr = NaBr + H2O
總反應：CH3CH2Br + NaOH CH2=CH2↑ + NaBr
乙醇
△
醇(非水環境)
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鹵代烴的化學性質
二、消去反應
1.定義
有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵的化合物的反應叫做消去反應（消除反應）。
2.斷鍵方式
C-X鍵以及C-X鍵相鄰碳原子上的C-H鍵斷裂
思考：所有鹵代烴都能發生消去反應嗎？
02
鹵代烴的化學性質
二、消去反應
3.鹵代烴發生消去反應的結構條件及規律
①C-X鍵相鄰的碳原子上至少有1個H原子（C≥2）
②連在苯環上的鹵素原子不能發生消去反應
③若C-X鍵有多個相鄰的碳原子上有H原子，可能生成多種消去產物
02
鹵代烴的化學性質
二、消去反應
例2.下列鹵代烴能否發生消去反應，若能，請寫出有機產物的結構簡式：
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鹵代烴的化學性質
二、消去反應
例3.寫出 發生消去反應的化學方程式（書寫總反應）。
02
鹵代烴的化學性質
三、探究——1-溴丁烷化學性質
問題：鹵代烷在不同溶劑中發生反應的情況不同。如何通過實驗的方法驗證取代反應和消去反應的產物？
生成醇
生成烯烴
【討論與實驗】
(1)用哪種分析手段可以檢驗出1-溴丁烷取代反應生成物中的丁醇？
紅外光譜法、核磁共振氫譜
02
鹵代烴的化學性質
三、探究——1-溴丁烷化學性質
(2)向圓底燒瓶中加入2.0g NaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL 1﹣溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。
02
鹵代烴的化學性質
三、探究——1-溴丁烷化學性質
【比較與分析】
比較1-溴丁烷的取代反應和消去反應，完成下表，分析反應條件對化學反應的影響。
反應類型 取代反應 消去反應
反應物
反應條件
生成物
結論 1-溴丁烷、NaOH 1-溴丁烷、NaOH
NaOH水溶液、加熱 NaOH乙醇溶液、加熱
CH3(CH2) 2CH2OH、NaBr CH3CH2CH＝CH2 、NaBr、H2O
1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發生不同類型的反應
02
鹵代烴的化學性質
三、探究——1-溴丁烷化學性質
【討論】(1)如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高錳酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗生成物？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？
除去揮發出的乙醇蒸氣
還可以用溴的CCl4溶液檢驗生成物，且無需除雜
(2)預測2-溴丁烷發生消去反應的可能產物
CH2=CHCH2CH3
CH3CH=CHCH3
PART 03
鹵代烴的用途與危害
03
鹵代烴的用途與危害
一、鹵代烴的用途
03
鹵代烴的用途與危害
一、鹵代烴的用途
聚四氟乙烯
聚氯乙烯
n CF2=CF2
[CF2-CF2] n
n CH2=CHCl
[CH2—CH] n
Cl
03
鹵代烴的用途與危害
二、鹵代烴的危害
大氣中的臭氧層可濾除大量的紫外線，保護地球上的生物，其主要反應為：
研究表明，氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯原子自由基會對臭氧層產生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應過程可表示為：
03
鹵代烴的用途與危害
二、鹵代烴的危害
為了保護臭氧層，國際社會于1987年制定了《關于消耗臭氧層物質的蒙特利爾議定書》，要求簽約國限制生產和消費某些鹵代烴，并自1989年1月1日起生效。我國于1991年6月加入該議定書。1995年，諾貝爾化學獎授予致力于研究臭氧層被破壞問題的三位環境化學家。
PART 04
課堂總結
04
課堂總結
這堂課學到了什么？
①鹵代烴的結構
②鹵代烴的物理性質
③鹵代烴的化學性質：取代反應與消去反應
④鹵代烴的用途及危害

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