資源簡(jiǎn)介

(共40張PPT)
第三章 烴的衍生物
第二節(jié) 醛 酮
羰基（ ）是一個(gè)碳原子和一個(gè)氧原子以雙鍵相連形成的一種原子團(tuán)，如果羰基的碳原子連著一個(gè)氫原子便形成了醛基（ ）。
醛是由烴基（或氫原子）與醛基相連而構(gòu)成的化合物，簡(jiǎn)寫(xiě)為RCHO。飽和一元醛的通式為CnH2nO。下面以乙醛為例來(lái)學(xué)習(xí)醛類(lèi)化合物的性質(zhì)。
PART 01
乙醛
01
乙醛
一、乙醛的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
2.官能團(tuán)
C2H4O
1.分子式
醛基（－CHO）
3.分子結(jié)構(gòu)
CH3CHO
結(jié)構(gòu)式 球棍模型 空間填充模型 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式
01
乙醛
二、乙醛的物理性質(zhì)
顏色、狀態(tài) 氣味 密度 沸點(diǎn) 溶解性
無(wú)色液體 刺激性氣味 小于水 20.8℃ 易揮發(fā) 與水、乙醇互溶
易溶于有機(jī)溶劑
思考：乙醛為什么易溶于水？
因?yàn)樗械臍湓涌梢院腿┗械难踉有纬蓺滏I，醛基屬于親水基。但不是所有的醛都易溶于水，隨著碳原子數(shù)增多，醛的水溶性逐漸減小，多數(shù)醛微溶或不溶于水。
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
1.加成反應(yīng)
①與氫氣加成
醛基與氫氣的加成反應(yīng)，同時(shí)也屬于還原反應(yīng)
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
1.加成反應(yīng)
②與HCN、NH3及胺、醇加成
醛基中的碳氧雙鍵極性較強(qiáng)，共用電子對(duì)偏向氧原子，使得碳原子帶部分正電荷（δ+），氧原子帶部分負(fù)電荷（δ-）
δ+
δ-
因此，當(dāng)醛基與極性分子發(fā)生加成反應(yīng)時(shí)，帶正電荷的原子或原子團(tuán)（如H原子）連接在氧原子上，帶負(fù)電荷的原子或原子團(tuán)連接在碳原子上。
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
1.加成反應(yīng)
②與HCN、NH3及胺、醇加成
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
①銀鏡反應(yīng)
銀氨溶液的配制：
向2%的AgNO3溶液中逐滴加入2%氨水，使產(chǎn)生的沉淀剛好溶解，得到銀氨溶液[Ag(NH3)2OH]。
AgNO3＋NH3·H2O＝AgOH↓＋NH4NO3
AgOH＋NH3·H2O＝Ag(NH3)2OH＋2H2O
現(xiàn)象：產(chǎn)生光亮的銀鏡
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
①銀鏡反應(yīng)
現(xiàn)象：產(chǎn)生光亮的銀鏡
銀氨溶液為弱氧化劑，被乙醛還原為單質(zhì)銀，說(shuō)明乙醛具有較強(qiáng)的還原性。
實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：
ⅰ.試管要潔凈（熱堿洗再水洗）
ⅱ.60℃水浴，加熱時(shí)不振蕩搖晃
ⅲ.銀氨溶液現(xiàn)用現(xiàn)配，不可久置
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
①銀鏡反應(yīng)
銀鏡反應(yīng)的應(yīng)用：工業(yè)制鏡或熱水瓶膽鍍銀等
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
①銀鏡反應(yīng)
方程式書(shū)寫(xiě)：
——關(guān)鍵點(diǎn)
醛基和銀氨的物質(zhì)的量之比為1∶2
醛基轉(zhuǎn)化為羧酸銨
無(wú)機(jī)產(chǎn)物：一水二銀三氨（一元醛）
CH3CHO + 2Ag(NH3)2OH CH3COONH4 + H2O + 2Ag↓ + 3NH3
△
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
①銀鏡反應(yīng)
例1.寫(xiě)出以下有機(jī)物發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化學(xué)方程式：
思考：銀鏡反應(yīng)的離子方程式如何書(shū)寫(xiě)？
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
②與新制氫氧化銅反應(yīng)
產(chǎn)生磚紅色沉淀（Cu2O)
新制氫氧化銅懸濁液的配制：
向2mL10%NaOH溶液（過(guò)量）中加入5滴5%CuSO4溶液，振蕩，得到新制氫氧化銅懸濁液。
CuSO4 + 2NaOH = Cu(OH)2↓ + Na2SO4
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
②與新制氫氧化銅反應(yīng)
產(chǎn)生磚紅色沉淀（Cu2O)
氫氧化銅也是弱氧化劑，被乙醛還原為Cu2O，同樣說(shuō)明乙醛具有較強(qiáng)的還原性。
實(shí)驗(yàn)要點(diǎn)：
制備氫氧化銅懸濁液時(shí)，NaOH必須過(guò)量，因?yàn)槿┗挥性趶?qiáng)堿性環(huán)境中才具有強(qiáng)還原性
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
②與新制氫氧化銅反應(yīng)
葡萄糖中含有醛基，醫(yī)學(xué)上可以新制氫氧化銅（斐林試劑）檢驗(yàn)葡萄糖。
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
②與新制氫氧化銅反應(yīng)
方程式書(shū)寫(xiě)：
——關(guān)鍵點(diǎn)
醛基和Cu(OH)2的物質(zhì)的量之比為1∶2
NaOH參加反應(yīng)，醛基轉(zhuǎn)化為羧酸鈉
無(wú)機(jī)產(chǎn)物：Cu2O沉淀和水
CH3CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH CH3COONa + Cu2O↓ + 3H2O
△
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
②與新制氫氧化銅反應(yīng)
例2.寫(xiě)出以下有機(jī)物與新制氫氧化銅反應(yīng)的化學(xué)方程式：
銀鏡反應(yīng)和與新制氫氧化銅反應(yīng)是醛基的特征反應(yīng)，可以用于檢驗(yàn)醛基。
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
③燃燒
乙醛在一定溫度和催化劑存在的條件下，可以被空氣中的氧氣氧化為乙酸。
④催化氧化
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
2.氧化反應(yīng)
⑤與強(qiáng)氧化劑反應(yīng)
乙醛具有較強(qiáng)的還原性，能被酸性高錳酸鉀、溴水等強(qiáng)氧化劑氧化為乙酸，從而使酸性高錳酸鉀、溴水溶液褪色。
注意：乙醛不能使溴的四氯化碳溶液褪色。
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
重要考點(diǎn)小結(jié)——所有能使酸性KMnO4溶液褪色的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)
使酸性KMnO4溶液褪色的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán) 結(jié)構(gòu)條件 氧化產(chǎn)物
碳碳雙鍵 無(wú) 酮、羧酸或CO2
碳碳三鍵 無(wú) 羧酸或CO2
苯的同系物 與苯環(huán)相連的C上有H 苯甲酸
醇羥基 與羥基相連的C上有H 酮或羧酸
酚羥基 無(wú) 醌類(lèi)
醛基 無(wú) 羧酸
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
重要考點(diǎn)小結(jié)——所有能與（濃）溴水反應(yīng)的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)
與（濃）溴水反應(yīng)的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán) 反應(yīng)類(lèi)型 每1mol結(jié)構(gòu)消耗Br2的物質(zhì)的量
碳碳雙鍵 加成反應(yīng) 1mol
碳碳三鍵 加成反應(yīng) 2mol
酚羥基(鄰對(duì)位) 取代反應(yīng) 鄰、對(duì)位各1mol
醛基 氧化反應(yīng) 1mol
01
乙醛
三、乙醛的化學(xué)性質(zhì)
例3. 1mol有機(jī)物A（結(jié)構(gòu)如圖所示）與足量的濃溴水充分反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量為_(kāi)____mol。
8
PART 02
醛類(lèi)
02
醛類(lèi)
1.定義
醛基(-CHO)與烴基(或氫原子)相連構(gòu)成的一類(lèi)化合物,簡(jiǎn)寫(xiě)RCHO
官能團(tuán)：醛基(-CHO)
2.空間構(gòu)型
醛基上的C原子為sp2雜化，醛基上以碳原子為中心的4個(gè)原子在同一個(gè)平面內(nèi)
一、醛類(lèi)
02
醛類(lèi)
3.分類(lèi)
飽和一元醛的通式：
CnH2n+1CHO(n≥0)
n=0為甲醛，甲醛是最簡(jiǎn)單的醛
一、醛類(lèi)
02
醛類(lèi)
4.化學(xué)性質(zhì)
一、醛類(lèi)
醛類(lèi)在分子結(jié)構(gòu)中都含有醛基，所以化學(xué)性質(zhì)與乙醛相似。能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，能與新制氫氧化銅反應(yīng)，能與HCN加成。
02
醛類(lèi)
二、甲醛
甲醛又叫蟻醛，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HCHO，是一種無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體，易溶于水。甲醛的用途非常廣泛，它是一種重要的化工原料，能合成多種有機(jī)化合物；它的水溶液（又稱(chēng)福爾馬林）具有殺菌、防腐性能，可用于消毒和制作生物標(biāo)本。
分子結(jié)構(gòu)：
思考：甲醛與足量的銀氨溶液或足量的新制氫氧化銅反應(yīng)的方程式如何書(shū)寫(xiě)？
提示：1個(gè)甲醛分子中含有多少個(gè)醛基？
02
醛類(lèi)
三、苯甲醛
苯甲醛是最簡(jiǎn)單的芳香醛，俗稱(chēng)苦杏仁油，是一種有苦杏仁氣味的無(wú)色液體。苯甲醛是制造染料、香料及藥物的重要原料。
02
醛類(lèi)
自然界的許多植物中含有醛，其中有些具有特殊的香味，可作為植物香料使用。
自然界中的醛
苯甲醛
肉桂醛
檸檬醛
PART 03
酮
03
酮
1.定義
一、酮的概念及結(jié)構(gòu)特點(diǎn)
羰基與兩個(gè)烴基相連的化合物。
2.官能團(tuán)
酮羰基（ ）
3.結(jié)構(gòu)
若R和R 都是烷基，則為飽和一元酮
通式：CnH2nO（n≥3）
03
酮
二、最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
分子式 結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式 顏色、狀態(tài) 沸點(diǎn) 氣味 溶解性 毒性 用途
C3H6O CH3COCH3 無(wú)色透明液體 56.2℃ 易揮發(fā) 辛辣味（令人愉快的氣味） 與水、乙醇互溶 有毒 化學(xué)纖維、鋼瓶?jī)?chǔ)存乙炔等的溶劑，生產(chǎn)有機(jī)玻璃、農(nóng)藥和涂料等
1.結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)
03
酮
空間填充模型 球棍模型
二、最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
1.結(jié)構(gòu)及物理性質(zhì)
03
酮
①氧化反應(yīng)
酮類(lèi)通常情況不能被氧化，但大多數(shù)酮能在空氣中燃燒。
由于酮類(lèi)不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，因此可以用銀鏡反應(yīng)或與新制氫氧化銅的反應(yīng)鑒別醛和酮。
二、最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
2.化學(xué)性質(zhì)
03
酮
與醛基類(lèi)似，酮羰基能與H2、HCN、NH3、甲醇等發(fā)生加成反應(yīng)：
②加成反應(yīng)
二、最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
2.化學(xué)性質(zhì)
03
酮
重要考點(diǎn)小結(jié)——所有能與H2反應(yīng)的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán)
與H2反應(yīng)的結(jié)構(gòu)或官能團(tuán) 反應(yīng)類(lèi)型 每1mol結(jié)構(gòu)消耗H2的物質(zhì)的量 特別注意
碳碳雙鍵 加成反應(yīng)、還原反應(yīng) 1mol
碳碳三鍵 加成反應(yīng)、還原反應(yīng) 2mol
苯環(huán) 加成反應(yīng)、還原反應(yīng) 3mol
醛基 加成反應(yīng)、還原反應(yīng) 1mol
酮羰基 加成反應(yīng)、還原反應(yīng) 1mol
氰基 加成反應(yīng)、還原反應(yīng) 2mol
羧基、酯基、酰胺基中的碳氧雙鍵不與氫氣發(fā)生反應(yīng)
二、最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
03
酮
例4.中國(guó)工程院李蘭娟院士團(tuán)隊(duì)公布研究成果，藥物阿比朵爾對(duì)新冠病毒有明顯抑制作用，其分子結(jié)構(gòu)如圖所示。下列說(shuō)法正確的是（ ） A．其分子式為 C22H24BrN2O3SB．阿比朵爾能使酸性 KMnO4溶液褪色，也能與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol 阿比朵爾最多能和 8mol 氫氣發(fā)生加成反應(yīng)D．分子中不存在手性碳原子
D
二、最簡(jiǎn)單的酮——丙酮
PART 04
課堂總結(jié)
03
課堂總結(jié)
這堂課學(xué)到了什么？
①乙醛的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
②醛類(lèi)的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)
③酮的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)

展開(kāi)更多......

收起↑