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課時2
確定分子的實驗式 分子式和分子結構
第二節 研究有機化合物
的一般方法
01
學習目標
CONTENT
確定分子實驗式
02
確定分子式
03
確定分子結構
分離、提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
蒸餾、
萃取、
重結晶等
元素定量分析
研究有機化合物的基本步驟：
研究有機化合物的一般方法
將一定量的有機物燃燒
定量測定
轉化為簡單的無機物
推算有機物各元素質量分數
計算有機物各元素原子最簡整數比
確定實驗式（最簡式）
1、元素的定性、定量分析
含義：用化學方法測定有機化合物的元素組成，以及各元素的質量分數。
2、元素的定量分析
一、確定實驗式（最簡式）——元素分析
有機化合物的元素定量分析最早由德國化學家李比希提出。
（J·von Liebig，1803—1873）
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀
3、方法
李比希元素分析儀
李比希元素分析儀示意圖
僅含C、H、O元素的有機化合物
KOH濃溶液
無水CaCl2 吸收
CuO作
氧化劑
O2氧化
生成的CO2
生成的H2O
△m1
△m2
有機物中C、H質量分數，剩余的就是O的質量分數
實
驗
式
計算
KOH濃溶液
1、含C、H、O三元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%。試求該未知物A的實驗式。
（2）計算該有機化合物分子內各元素原子的個數比：
【解】
（1）計算該有機化合物中氧元素的質量分數：
ω(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
N(C)：N(H)：N(O)＝
52.2%
12.01
13.1%
1.008
34.7%
16.00
：
：
＝2：6：1
【答】該未知物A的實驗式為C2H6O。
應用
＝4.3：13：2.1
2、某化合物6.4 g在氧氣中完全燃燒，生成
8.8g CO2和7.2 g H2O，下列說法中正確的是(　　) A．該化合物含碳、氫兩種元素 B．該化合物中碳、氫原子個數比為1∶4 C．無法確定該化合物是否含有氧元素 D．該化合物一定是C2H8O2
應用
√
分離提純
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
蒸餾、
萃取、
重結晶等
元素定量分析
質譜法
研究有機化合物的基本步驟：
研究有機化合物的一般方法
相對分子質量
？
C2H6O
實驗式
(C2H6O)n
分子式
怎樣確定n？
二、確定分子式—質譜法
少量樣品
有機分子失去電子形成帶正電荷的分子離子和碎片離子等
計算機分析
得到它們相對質量與電荷數比值 （質荷比）
以質荷比為橫坐標，以各類離子相對豐度為縱坐標記錄測試結果，得到質譜圖
質譜儀用高能電子流等轟擊
離子因質量、電荷不同，在電場和磁場中運動行為不同
質譜儀
1、原理
CH3CH2OH
+
質荷比
31
100
80
60
40
20
0
20
30
40
50
27
29
45
46
CH3CH2
+
CH2=OH
+
CH3CH=OH
+
相對豐度/%
乙醇的質譜圖
質譜圖：橫坐標表示碎片的質荷比，縱坐標表示碎片的相對豐度，峰上的數據表示碎片的相對質量。分子離子的相對質量越大，質荷比就越大，到達檢測器需要的時間就越長，因此質譜圖中最右邊的峰表示的就是樣品的相對分子質量。
已測得某未知物A的實驗式為C2H6O，其質譜圖如下圖所示，求A的相對分子質量？
未知物A的質譜圖
質譜圖中，
質荷比的最大值=該有機物的相對分子質量
A的相對分子質量：46
2、應用
求相對分子質量：
①M=m/n
②有機蒸氣的相對密度D=M1/M2
③標準狀況下，有機蒸氣的密度為ρ g/L
M=22.4L/mol × ρ g/L
18.4
188g/mol
分離
提純
確定 實驗式
確定 分子式
確定分子結構
蒸餾、
萃取、
重結晶等
元素定量分析
質譜法
波譜分析：
紅外光譜、
核磁共振氫譜、
X射線衍射等
研究有機化合物的基本步驟：
研究有機化合物的一般方法
化學鍵、官能團等
分子結構信息
C2H6O：
可獲得分子中所含有的
化學鍵或官能團的信息。
有機化合物受到紅外線照射時，能吸收與它的某些化學鍵或官能團的振動頻率相同的紅外線，通過紅外光譜儀的記錄形成該有機化合物的紅外光譜圖。
三、確定分子結構
1、紅外光譜
(1)原理
(2)用途
未知物A含有-OH
下圖所示是未知物A（化學式為C2H6O）的紅外光譜圖，推測A的分子結構
該未知物A是含有羥基官能團的化合物，結構簡式為：C2H5OH
(3)應用
練習：某有機物的相對分子質量為74，確定分子結構，請寫出該分子的結構簡式 　　 　　 　　
C―O―C
對稱CH3
對稱CH2
CH3CH2OCH2CH3
2、核磁共振氫譜—確定分子中H原子種類和數目
吸收峰的數目 = 氫原子的種類數
吸收峰面積之比（強度之比）= 不同位置氫原子個數比
處在不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，在圖譜上的位置也不同，而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
測定有機物分子中氫原子的類型和它們的相對數目
(1)原理
(2)用途
有機物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下
吸收峰數目為3，說明有3種不同位置的氫原子
各吸收峰面積比為3∶2∶1
A為CH3CH2OH
吸收峰數目為1，說明有1種類型的氫原子
A為CH3OCH3
(3)應用
下列化合物分子，在核磁共振氫譜圖中能給出三種信號峰的是(　　)
√
下列化合物中,核磁共振氫譜只出現兩組峰且峰面積之比為3∶2的是( )
H3C
Cl
A.
B.
CH3
CH3
Br
Br
C.
H3C
CH3
D.
CH3
CH3
Cl
Cl
√
化合物A和B的分子式都是C2H4Br2，A的核磁共振氫譜如圖所示，則A的結構簡式為________，請預測B的核磁共振氫譜上有________個峰(信號)，B的結構簡式為________。
CH2BrCH2Br
2
CH3CHBr2
3、X射線衍射
X射線是一種波長很短（約10-10 m）的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產生衍射譜圖。
經過計算可以從中獲得分子結構的有關數據，包括鍵長、鍵角等分子結構信息。將X射線衍射技術用于有機化合物（特別是復雜的生物大分子）晶體結構的測定，可以獲得更為直接而詳盡的結構信息。
(1)原理
(2)用途
研究有機物的基本步驟
【課堂小結】
液體A
確定實驗式
確定分子式
確定分子結構
元素定量分析
質譜法
波譜分析：
紅外光譜、
核磁共振氫譜、
質譜 —— 相對分子質量等于最大質荷比
紅外光譜 —— 化學鍵和官能團
核磁共振氫譜 —— 氫原子的種類和數目
17
20世紀70年代初，我國屠呦呦等科學家使用乙醚從中藥中提取并用柱色譜分離得到抗瘧疾有效成分青蒿素?？茖W家們通過元素分析和質譜法分析，確定了青蒿素的相對分子質量為282，分子式為C15H22O5。經紅外光譜和核磁共振譜分析，確定青蒿素分子結構中含有酯基和甲基等結構片段。通過化學反應證明其分子中含有過氧基團（—O—O—）。1975年底，中國科學院的科學家通過X射線衍射最終測定了青蒿素的分子結構。
【化學史話】
青蒿素結構的測定
青蒿素結構式
1、驗證某有機物屬于烴，應完成的實驗內容是 （ ）
A.只測定它的C、H比
B.只要證明它完全燃燒后產物只有H2O和CO2
C.只測定其燃燒產物中H2O與CO2的物質的量的比值
D.測定該試樣的質量及試樣完全燃燒后生成CO2和H2O的質量
【課堂練習】
√
2.設H＋的質荷比為β，某有機物樣品的質荷比如圖所示(假設離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關)，則該有機物可能是(　　)
A. 甲醇(CH3OH) B. 甲烷
C. 丙烷 D. 乙烯
√
3、化合物A分子式為C8H8O2，A的核磁共振氫譜有4個峰且面積之比為1:2:2:3，A分子中只含一個苯環且苯環上只有一個取代基，其紅外光譜與核碰共振氫譜如下圖所示。關于A的下列說法中正確的是(　　)
A. A屬于酯類化合物，在一定條件下不能發生水解反應
B. A在一定條件下可與4 mol H2發生加成反應
C. 符合題中A分子結構特征的有機物只有1種
D. 與A屬于同類化合物的同分異構體只有2種
C
O
CH3
O
√
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