資源簡介

(共36張PPT)
第一章第一節(jié)
選修三
有機化合物的
結構特點
第2課時　
學習
目標
1.了解有機化合物中碳原子形成化學鍵的特點。
2.認識有機化合物的同分異構現(xiàn)象與同分異構體。
3.掌握同分異構體的書寫方法與規(guī)律
碳原子結構示意圖
碳原子電子式
(1)碳4價原則
(2)碳原子之間成價方式的多樣性
碳原子之間可以形成單鍵、雙鍵、三鍵。
(3)有機物中碳骨架的多樣性
直鏈
支鏈
環(huán)狀結構
碳原子成鍵特點
溫故知新
每個碳原子必須共用4對電子
戊烷（C5H12）的三種同分異構體的結構，如下所示：
異戊烷
正戊烷
新戊烷
物質名稱 正戊烷 異戊烷 新戊烷
結構簡式
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
C(CH3)4
問題與探討
無支鏈
1個支鏈
2個支鏈
相同點 組成
不同點 結構
分子式相同，通式相同，都屬于烷烴
碳骨架不同（碳原子間的連接順序不同）
1.概念:① 化合物分子式相同而結構不同的現(xiàn)象，叫做同分異構現(xiàn)象
①同分
②異構
二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象
②具有相同分子式不同結構的化合物互稱為同分異構體
一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數(shù)目越多，其同分異構體的數(shù)目也越多。
2.同分異構體的類型
二、有機化合物的同分異構現(xiàn)象
同分異構現(xiàn)象
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
·······
本節(jié)學習重點
后面陸續(xù)學習
（1）有機化合物的構造異構現(xiàn)象
異構類型 類別
碳架異構 C4H10
位置異構 C4H8
C6H4Cl2
官能團 異構 C2H6O
主鏈、支鏈不同
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能團位置不同
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
官能團種類不同
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
例如：戊烷(C5H12)有多少種同分異構體呢？
先寫碳鏈后補氫
①碳鏈由長到短
②位置由心到邊
③支鏈由整到散
④補足H原子
減1個碳：
(不到端)
C – C – C – C – C
C－C－C－C
C
等效碳不重排：
對稱位置的C原子等效
C－C－C
C
減2個碳：
端點１號碳不能連甲基 -CH3，
２號碳不能連乙基 -CH2CH3
排直鏈：
C
－
主鏈上放支鏈前先找出中心對稱線；
支鏈不能掛端點，支鏈不能比端基長；
(甲基不能連接在主鏈的兩端，乙基不能連接在兩端的第二位)
對稱位置上的C原子等效，只能用一個，否則重復。
① C-C-C-C-C-C-C
② C-C-C-C-C-C
③ C-C-C-C-C-C
④ C-C-C-C-C
⑤ C-C-C-C-C
⑦ C-C-C-C-C
⑨ C—C—C—C
⑥ C-C-C-C-C
⑧ C-C-C-C-C
注意：
找出中心對稱線
1.直鏈
2.取下一個C，即1個甲基
3.取下兩個C，先考慮1個乙基，再分為2個甲基
C
C
C2H5
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
C
4.取下三個C，只能分成3個甲基
庚烷共9種同分異構體
對
鄰
間
對
心
邊
(由整到散)
C7H16
以庚烷為例
2個支鏈時，用定1移1法.
注意:用H補齊C原子的四個鍵
甲基不掛第一位
乙基不掛第二位
丙基不掛第三位
…………
練：1.書寫己烷(C6H14)的同分異構體
思考交流
C—C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C
(1)排主鏈,主鏈由長到短
(2)減碳(從頭摘)架支鏈:
支鏈由整到散,由心到邊但不到端
支鏈位置由心到邊,但不到端。
多支鏈時,排布由對到鄰再到間
(3)減碳(從頭摘)架支鏈:
等效碳不重排
(4)最后用氫原子補足碳原子的四個價鍵
CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH3
CH3—CH2—CH2—CH2—CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
CH3
CH3—CH—CH—CH3
CH3
CH3
附表：烷烴的碳原子數(shù)與其對應的同分異構體數(shù)
碳原子數(shù) 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數(shù) 1 1 1 2 3 5 9 18 35 75
碳原子數(shù) 11 12 …. 15 4347 20 40
同分異體數(shù) 159 355 …. 366319 62491178805931
分子式為C5H10的環(huán)烴有哪些？
思考
5種
結構式與結構簡式的轉換：
結構式
結構簡式
結構簡式
3.有機物結構的表示方法
我們可以借用一些特定的方式去表達有機物的結構，不同方式有不同的特點。
CH3COOH
結構簡式
鍵線式
將碳、氫元素符號省略，每個拐點或終點均表示有一個碳原子。
例如：葡萄糖
結構簡式：
OH
CH2
CH
OH
OH
OH
OH
CH
CH
CH
C H
O
鍵線式：
HO
OH
OH
OH
OH
O
H
電子式、結構式、結構簡式、鍵線式之間的關系
電子式 結構式 結構簡式
鍵線式
短線替換
共用電子對
省略單線
略去碳氫元素符號
書寫鍵線式時應注意事項:
1、一般表示2個以上碳原子的有機物；
2、只忽略C-H鍵，其余的化學鍵不能忽略， 必須表示出C=C、C≡ C鍵和其它官能團；
書寫鍵線式時應注意事項:
3、除碳氫原子不標注，其余原子必須標出(但羥基、醛基和羧基等官能團中的H必須標出)。
（1）有機化合物的構造異構現(xiàn)象
異構類型 類別
碳架異構 C4H10
位置異構 C4H8
C6H4Cl2
官能團 異構 C2H6O
主鏈、支鏈不同
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能團位置不同
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
官能團種類不同
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
插入法
——位置異構
(適用于烯烴、炔烴、酮、醚等)
分子式為C5H10的烯烴有哪些？
思考
先寫碳架異構
后寫位置異構——加雙鍵，去倆氫
再添氫原子
（1）寫出分子式為C5H10的烯烴的同分異構體
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C—C
C—C—C—C
C
C—C—C
C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
C—C—C—C
C
【思考與交流2】寫出C6H12 C4H8烯烴的所有同分異構體
13種
【思考與交流2】寫出C4H8烯烴的所有同分異構體
添H！
C-C-C-C
C-C-C
C
碳架異構
方法點撥：先考慮碳鏈異構，再考慮位置異構，位置異構可使用插入法（一般是針對烯烴、炔烴、酯、醚、酮等）
位置異構
C=C-C-C
C- C = C-C
C=C-C
C
CH3- CH = CH-CH3
CH3- CH = CH-CH3
CH2=C-CH3
CH3
先長后短
由心到邊
插入法
②等效氫法
(等效氫的種類 == 一鹵代物/一元醇的種類== 烷基的種類)
等效氫及其規(guī)律：
①同一碳原子上的氫原子等效。
②同一碳原子所連甲基上的氫原子等效。
③位于對稱或鏡面位置上的碳原子上的氫原子等效。
如1： CH4只有一類氫。
如2：新戊烷只有一類氫。
如3：CH3CH2CH2CH3有2種等效氫，
其一氯代物有2種。
【方法總結】同分異構體數(shù)目的確定
根據(jù)常見烴基的異構體種數(shù)，可快速判斷含官能團有機物同分異構體的數(shù)目．
甲基—CH3　　　 1種
乙基—C2H5 1種
丙基—C3H7 2種
丁基—C4H9 4種
戊基—C5H11 8種
烷烴中有幾種等效氫，烷基就有幾種同分異構體，其一氯代物就有幾種
(等效氫的種類 == 一鹵代物/一元醇的種類== 烷基的種類)
【靈活記憶】
技巧一：基元法
分子式為C5H11Cl的同分異構體數(shù)目為: 種
分子式為C4H8O的醛類同分異構體數(shù)目為: 種
分子式為C5H10O2的羧酸類同分異構體數(shù)目為: 種
分子式為C10H14的苯的同系物且只有一個側鏈同分異構體數(shù)目為: 種
8
2
4
4
C3H7—CHO
C4H9—COOH
C6H5—C4H9
適用于醇、酚、羧酸、鹵代烴、醛等
微專題1：判斷有機物同分異構體數(shù)目的常用方法
拆成：烷基+官能團
【練習】烴的一元取代物的種類
1、CH3CH2CH2CH3中一個氫原子被氯原子取代,得到的產(chǎn)物有幾種
2、下列烷烴在光照條件下與Cl2反應,只生成一種一氯代物的是 (　　)
A.CH3CH2CH2CH3 B.
C.
D.
C
（1）有機化合物的構造異構現(xiàn)象
異構類型 類別
碳架異構 C4H10
位置異構 C4H8
C6H4Cl2
官能團 異構 C2H6O
主鏈、支鏈不同
CH3—CH2—CH2—CH3
異丁烷
CH3—CH—CH3
CH3
正丁烷
官能團位置不同
1-丁烯
2-丁烯
CH2＝CH—CH2—CH3
1
2
3
4
CH3—CH＝CH—CH3
1
2
3
4
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
鄰二氯苯
間二氯苯
對二氯苯
官能團種類不同
CH3CH2OH CH3OCH3
乙醇
甲醚
微專題1：判斷有機物同分異構體數(shù)目的常用方法
【嘗試應用4】分子式為C6H4Cl2的含有苯環(huán)同分異構體有幾種？
方法：二元取代物考慮定一移一
(1)若苯環(huán)連一個取代基：-X
X
一種
芳香族化合物同分異構體的確定
(2)若苯環(huán)連兩個取代基
①若苯環(huán)連兩個相同取代基：-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環(huán)連兩個不同取代基：-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三種
4.同分異構體的書寫
分子式為C9H12的芳香烴有哪些？
思考
8種
常見官能團(類別)異構現(xiàn)象
分子式相同，但具有不同官能團的同分異構現(xiàn)象。
常見的官能團異構小結：
CnH2n： 烯烴、環(huán)烷烴
CnH2n+2O : 飽和一元醇、醚
CnH2nO : 飽和一元醛、酮
CnH2nO2: 飽和一元羧酸、酯
CH3CH2OH
乙醇
CH3OCH3
二甲醚
師說第9頁
同分異構體
構造異構
立體異構
順反異構
對映異構
碳架異構
位置異構
官能團異構
同分異構的分類
CH3–CH2–CH2–CH3
CH3–CH–CH3
CH3
－
CH2–CH2–CH2–CH3
Cl
－
CH3–CH–CH2–CH3
Cl
－
CH3–CH2–CH2 –OH
CH3–CH2 –O–CH3
順反異構：由于雙鍵不能自由旋轉引起
順式異構體：兩個相同原子或基團在雙鍵同側
反式異構體：兩個相同原子或基團分別在雙鍵兩側
與
例如：
C=C
b
a
b
a
C=C
a
b
b
a
順式
反式
①順反異構
立體異構現(xiàn)象
丙氨酸的一對對映異構體模型
對映異構——存在于手性分子中
手性分子——如果一對分子，它們的組成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一樣互為鏡像，在三維空間里不能重疊，這對分子互稱為手性異構體。有手性異構體的分子稱為手性分子。（分子內能找到對稱軸或對稱中心的分子為非手性的）
由于碳原子連接的四個原子或原子團互不相同，它們在碳原子周圍有兩種呈鏡像關系的排列方式，這樣得到的兩個分子互為対映異構體
什么樣的有機物才能有對映異構？
CH3—CH—CH2—CH3
OH
*
一般情況下，分子有無手性往往與分子中是否含有手性碳原子有關。
飽和碳原子上連接四個不同的原子或基團的碳原子，
常用“＊”號予以標注。
*
*
手性碳原子：
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
【復習回顧】
“四同”比較
同位素 同素異形體 同系物 同分異構體
研究對象
限制條件
舉例
原子
單質
化合物
化合物
同一種元素
結構不同
質子數(shù)相同
中子數(shù)不同
結構相似，分子組成相差一個或若干個CH2原子團
分子式相同
結構不同
石墨與金剛石
O2與O3
CH4與C2H6
正丁烷與
異丁烷
H、D、T
同分異構體既存在于有機物，也存在于無機物中。如：NH4CNO與CO(NH2)2
①CH3-CH2-CH2-CH3與CH3-CH-CH3
②CH2=CH-CH2-CH3與CH3-CH=CH-CH3
③CH3-CH2-OH與CH3-O-CH3
⑦CH2=CH-CH=CH2與CH3-CH2-C≡CH
⑥CH3-CH2-CH=CH-CH3 與 (環(huán)戊烷)
OH
—CH3
CH2OH
④ 和
Cl-C-Cl 和
Ｈ-C-Cl
Ｈ
Ｈ
Cl
Ｈ
⑤
練習：已知下列化合物
(1)其中屬于同分異構體的是 .
(2)其中屬于碳鏈異構的是 .
(3)其中屬于位置異構的是 .
(4)其中屬于官能團異構的是 .
(5)其中屬于同一種物質的是 .
①②③④⑥⑦
⑤
①
②
③④⑥⑦
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
C
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH2
C
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH3
CH2
CH3
CH2
D.
A.
B.
C.
CH3
CH2
CH3
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH2
CH
CH
CH2
CH2
CH2
1、下列化合物中，屬于同種物質的是_________，屬于同分異構體的是______。
AB
CD
【課堂練習】

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