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(共31張PPT)
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有機(jī)化合物中的實(shí)驗(yàn)式、分子式及結(jié)構(gòu)的確認(rèn)
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學(xué)習(xí)目標(biāo)
1
變化觀念與平衡思想：能說出測定有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)的常用儀器及分析方法，能結(jié)合簡單圖譜信息分析判新有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。
3
2
證據(jù)推理與模型認(rèn)知：知道紅外光譜、核共振等現(xiàn)代儀器分析方法在有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)測定中的應(yīng)用。
科學(xué)探究與創(chuàng)新意識： 掌握李比希提出的燃燒有機(jī)物對產(chǎn)物的定量測定確定實(shí)驗(yàn)式，
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原材料
分離提純
純凈的有機(jī)化合物
得到純凈的有機(jī)化合物后，如何確定它的分子結(jié)構(gòu)呢？
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一、確定實(shí)驗(yàn)式——元素分析
表示有機(jī)化合物分子中所含元素的原子個數(shù)最簡整數(shù)比的式子。
1、元素分析：
定性分析
定量分析
化學(xué)方法測定
鑒定有機(jī)物的元素組成
測定有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
2、原理：
將一定量的有機(jī)物燃燒
定量測定
轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)物
推算有機(jī)物
各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)
計算有機(jī)物
各元素原子最簡整數(shù)比
確定實(shí)驗(yàn)式
（最簡式）
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李比希元素分析儀示意圖
李比希
僅含C、H、O元素的有機(jī)化合物
KOH濃溶液吸收
無水CaCl2吸收
CuO作
氧化劑
氧化
生成的CO2
生成的H2O
Δm1
Δm2
有機(jī)物中C、H質(zhì)量分?jǐn)?shù)，剩余的就是O的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
實(shí)
驗(yàn)
式
計算
3、方法：
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可以直接測出有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)
4．現(xiàn)代元素分析儀
“快、狠、準(zhǔn)”
現(xiàn)代元素分析儀
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【例題展示】某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。
解：（1）計算該有機(jī)化合物中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)：
w(O)＝100%－52.2%－13.1%＝34.7%
（2）計算該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的個數(shù)比：
N(C):N(H):N(O)＝＝2:6:1
答：該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。
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m(C)= 13.2x =3.6g m(H)=5.4x =0.6g
m(0)= 5.8-3.6-0.6=1.6 g
有機(jī)物的實(shí)驗(yàn)式：
n(c):n(H): n(o)=13.2/44:5.4x2/18:1.6/16
=0.3: 0.6:0.1=3:6:1
實(shí)驗(yàn)式為 C3H6O
12
44
2
18
2．某有機(jī)物5.8 g完全燃燒，生成CO2 13.2 g，H2O 5.4 g。含有哪些元素？
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【小試牛刀】燃燒某有機(jī)物A 1.50g，生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05mol H2O。求該有機(jī)物的分實(shí)驗(yàn)式。
【解答】
則，實(shí)驗(yàn)式為：CH2O
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液體A
實(shí)驗(yàn)式
確定分子式
分子結(jié)構(gòu)
相對分子質(zhì)量
元素分析
質(zhì)譜法
還有嗎？
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二、確定相對分子質(zhì)量
1．計算法
②相對密度法：根據(jù)氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d。 MA＝d×MB。
①標(biāo)準(zhǔn)狀況密度法：已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質(zhì)量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
④利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式
③混合氣體平均摩爾質(zhì)量：
如、某有機(jī)物在相同狀況下對空氣的相對密度為4；
29×4=116
某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；
14×2=28
(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。
2R－OH＋2Na → 2R－ONa＋H2↑
32
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少量樣品
帶正電荷的分子離子和碎片離子等
質(zhì)譜圖
高能電子流轟擊
將所有離子及其相對豐度按質(zhì)荷比記錄
質(zhì)譜儀
2、質(zhì)譜法
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已測得某未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O，其質(zhì)譜圖如下圖所示，
求A的相對分子質(zhì)量？
未知物A的質(zhì)譜圖
質(zhì)譜圖中，
質(zhì)荷比的最大值=該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量
A的相對分子質(zhì)量：46
M=[M (C2H6O)] ×n， n＝1，即分子式:C2H6O。
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拓展--商余法確定烴的分子式：
烴A:
M
÷12
＝x ··· y
A的分子式為：CxHy
＝x
A的分子式為：Cx-1H12
分別求出相對分子質(zhì)量為42、58、72、92的烴的分子式。
42÷12＝3 ··· 6
C3H6
58÷12＝4 ··· 10
C4H10
72÷12＝6
C5H12
92÷12＝7 ··· 8
C7H8
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液體A
實(shí)驗(yàn)式
分子式
分子結(jié)構(gòu)
相對分子質(zhì)量
質(zhì)譜法、計算法
元素分析
化學(xué)鍵、官能團(tuán)等
分子結(jié)構(gòu)信息
現(xiàn)代分析儀器
三、確定分子結(jié)構(gòu)
紅外光譜
核磁共振氫譜
X射線衍射
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1、波譜分析-紅外光譜
(2)紅外光譜圖
(1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵振動吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。
應(yīng)用：可獲得分子中所含有的化學(xué)鍵或官能團(tuán)的信息。
紅外光譜儀
符合分子式為C2H6O的可能的結(jié)構(gòu)有以下兩種
二甲醚
乙醇
測定方法
化學(xué)方法：看是否與Na反應(yīng)
物理方法：紅外光譜法等
一般同核雙原子對的振動在紅外光譜上都很弱，不體現(xiàn)在譜圖上
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2、波譜分析- --- 核磁共振氫譜
氫原子核具有磁性，如果用電磁波照射含氫元素的化合物，其中的氫核會吸收特定頻率電磁波的能量而產(chǎn)生核磁共振現(xiàn)象，用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號。
處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖中出現(xiàn)的位置也不同，具有不同的化學(xué)位移(用δ表示)，而且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。
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2、波譜分析---核磁共振氫譜
（1）原理：處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，而且吸
收峰面積與氫原子個數(shù)成正比。
（2）用途：確定氫原子的種類及數(shù)目。
吸收峰的數(shù)目 = 等效氫的種數(shù)
各吸收峰強(qiáng)度（面積）之比= 不同等效氫的個數(shù)之比
二甲醚的核磁共振氫譜
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未知物A的核磁共振氫譜
三個峰
峰面積之比3∶2∶1
一個峰
（3）應(yīng)用
有機(jī)物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下
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1、下列有機(jī)物在H’-NMR上只給出一組峰的是( )
A、HCHO B、CH3OH
C、HCOOH D、CH3COOCH3
A
【小試牛刀】下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是（ ）
H3C
Cl
A.
B.
CH3
CH3
Br
Br
C.
H3C
CH3
D.
CH3
CH3
Cl
Cl
D
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3、在核磁共振氫譜中出現(xiàn)兩組峰，且峰面積之比為3∶2的化合物是( )
D
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原理：X射線是一種波長很短(約10－10m)的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖 。
根據(jù)原子坐標(biāo)，可以計算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學(xué)鍵，確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結(jié)構(gòu)。
單晶衍射圖
三、確定分子結(jié)構(gòu)
3．X射線衍射技術(shù)
X射線衍射儀
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總結(jié)、有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的確定(物理方法)
紅外光譜
不同的官能團(tuán)
不同的化學(xué)鍵
核磁共振氫譜
X射線衍射
氫原子的類型
不同類型氫原子的相對數(shù)目
有機(jī)化合物的晶體結(jié)構(gòu)
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C
1.某有機(jī)化合物在氧氣中充分燃燒，生成等物質(zhì)的量的二氧化碳和水。則該有機(jī)化合物的組成必須滿足的條件是( )
A.分子中C、H、O原子的個數(shù)比為1:2:3
B.分子中C、H原子的個數(shù)比為1:2
C.該有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量為14
D.該分子中肯定不含氧元素
B
隨堂演練
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C
2. 下列說法不正確的是（ ）
A．通過質(zhì)譜法可以確認(rèn)有機(jī)化合物的相對分子質(zhì)量
B．甲苯分子的核磁共振氫譜中有4個不同的吸收峰
C．紅外光譜可以幫助確定許多有機(jī)物的結(jié)構(gòu)
D．某有機(jī)物完全燃燒只生成CO2和H2O，兩者物質(zhì)的量之比為1:2，則該有機(jī)物一定為甲烷
D
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1、有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：
(1)將10.0 g X在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2 g，KOH濃溶液增重22.0 g。有機(jī)物X的實(shí)驗(yàn)式為___________。
(2)有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示，
則有機(jī)物X的相對分子質(zhì)量為_________。
(3)經(jīng)紅外光譜測定，有機(jī)物X中含有醛基；
有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2組吸收峰，峰面積之比為3∶1。則有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為________________。
C5H8O2
(CH3)2C(CHO)2
100
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3、符合下面核磁共振氫譜圖的有機(jī)物是（ ）
A.CH3COOCH2CH3
B.CH2==CHCH2CH3
C.
D.
A
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2．質(zhì)譜圖表明某有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為70，紅外光譜表征到 鍵和C=O鍵的存在，核磁共振氫譜表明峰面積之比為1∶1∶1∶3。
下列說法正確的是 (　　)
A．分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子
B．該物質(zhì)的分子式為C4H8O
C．該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH=CHCHO
D．在一定條件下，1 mol該有機(jī)物可與3 mol的氫氣加成
C
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A．有機(jī)物A可能有多種結(jié)構(gòu) B．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式可能為
C．有機(jī)物A不能與H2發(fā)生反應(yīng) D．有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為
3．有機(jī)物A經(jīng)李比希法和質(zhì)譜法分析得知其相對分子質(zhì)量為136，A分子中只含一個苯環(huán)且苯環(huán)上只有一個取代基，其核磁共振氫譜與紅外光譜如圖。下列關(guān)于有機(jī)物A的說法中正確的是 (　　)
D
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30
1．某有機(jī)物質(zhì)量為8.80 g，完全燃燒后得到CO2 22.0 g、H2O 10.8 g，該有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下H2密度的44倍，則該有機(jī)物的分子式為 (　　)A．C5H6O　　　　　　　　 B．C5H12C．C5H12O2 D．C5H12O
D
D　[該有機(jī)物的蒸氣密度是相同條件下氫氣密度的44倍，則該有機(jī)物
的相對分子質(zhì)量為2×44＝88,8.80 g有機(jī)物的物質(zhì)的量為 ＝0.1 mol,22.0 g
CO2的物質(zhì)的量為 ＝0.5 mol,10.8 g水的物質(zhì)的量為 ＝0.6
mol，故1個分子中C原子數(shù)目為 ＝5，H
原子數(shù)目為 ＝12，分子中C、H的相對原子質(zhì)量之和為12×5＋12＝72，
故1個該有機(jī)物分子中還含1個氧原子，則該有機(jī)物的分子式為C5H12O，故選D。]
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