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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第一節 有機化合物的結構特點
第3課時 有機化合物的同分異構現象
CH3
C
CH3
CH3
CH3
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
分子式相同
無支鏈
一個支鏈
兩個支鏈
結構不同
三、有機化合物的同分異構現象
1、同分異構現象： 化合物具有相同的 ，但具有不同的 的現象，叫做同分異構現象
分子式
結構
2、同分異構體：具有同分異構體現象的化合物互稱為同分異構體
一般情況下，有機化合物分子中的碳原子數目越多，其同分異構體的數目也越多。
碳原子數 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10
同分異體數 無 無 無 2 3 5 9 18 35 75
烷烴的碳原子數與其對應的同分異構體數
任務1：認識同分異構現象
以下物質互為同分異構體的是
① ② ③ ④
⑤ ⑥ ⑦
⑧ ⑨
異構類型
碳架異構 C4H10
位置異構 C4H8
C6H4Cl2
官能團 異構 C2H6O
1-丁烯 2-丁烯
正丁烷 異丁烷
鄰二氯苯 間二氯苯 對二氯苯
乙醇 二甲醚
碳骨架不同
官能團
位置不同
官能團
不同
構造異構
同分異構現象
構造異構
立體異構
碳架異構
順反異構
對映異構
位置異構
官能團異構
順-2-丁烯
反-2-丁烯
任務2：同分異構現象的類型
手性異構
CHFClBr的球棍模型
對映異構
左右手互為鏡像
手性異構看手性碳
標出手性碳原子
CH3—CH—CH2—CH3
OH
CH3—CH—CH—CH3
Cl
Br
【思考】如何辨別烷烴的主鏈和支鏈？
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
|
CH3
CH3—CH2—CH—CH3
|
CH2CH3
任務3：同分異構體的書寫及數目計算（重難點）
碳架異構——減碳法
主鏈由長到短
支鏈由整到散
位置由心到邊
排布同鄰間
以C6H14為例說明：（先確定是否所有碳原子飽和）
①先寫最長碳鏈： 。
③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：
C—C—C—C—C—C
④補氫原子
②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置，注意對稱性：
書寫方法: ①碳架異構→②官能團位置異構
先寫出碳架異構，再根據碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最后用氫原子補足碳的四個價鍵。（適用于烯烴、炔烴、酮、醚）
位置異構——插入法（適用于烯烴、炔烴、酯、酮、醚）
書寫C5H10屬于烯烴類的同分異構體。
C－C－C－C－C
C－C－C－C
C
C－C－C
C
C
C－C－C－C－C
C－C－C－C
C
C－C－C－C
C
×
【思考】C5H10除了烯烴類的同分異構體，是否還存在其他的同分異構體？
環烷烴
有機物分子中，位置等同的氫原子稱為等效氫原子，有多少種等效氫，就有多少種一元取代物。
(1)同一個C原子上的H原子是等效的。
(2)同一個C原子上所連甲基上的
H原子是等效的（乙基類似）
位置異構——等效氫法（適用于一元取代物數目計算）
(3)處于對稱位置上的H原子是等效的。
?？碱愋汀嬎阃之悩嬻w的數目
【思考】分別有幾種一氯取代物？
CH3CH2CH2CH2CH3
CH3—CH2—CH—CH2—CH3
CH2
CH3
CH3
CH3—C—CH2—CH3
CH3
3種
3種
3種
1種
計算分子式為C4H10O的醇的同分異構體數目。
書寫分子式為C5H10O，且能發生銀鏡反應的有機物的同分異構體。
C5H10O
C4H9─CHO
①
①
②
②
作業本
1、書寫分子式為C5H12O，且能與金屬鈉反應產生H2的有機物的同分異構體。（注意補氫）
變式：C5H12O的同分異構體數目
CnH2n(n≥3)
因官能團不同而產生的異構
官能團異構
烯烴和環烷烴
CnH2n-2(n ≥4)
炔烴、二烯烴和環烯烴
CnH2n+2O(n≥3)
飽和一元醇和醚
CnH2nO(n≥3)
飽和一元醛和酮、烯醇
CnH2nO2(n≥2)
飽和一元羧酸、酯和羥基醛、烯醇（二醇）
基元法
定一移一法、定二移一法
換元法
... ...
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