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第一章 有機化合物的結構特點與研究方法
第二節 研究有機化合物的一般方法
第2課時 有機物的結構確定
1.了解研究有機化合物的步驟和方法。
2.學會設計探究方案，初步學會分離、提純有機化合物的常用方法，發展“科學探究與創新意識”學科核心素養；掌握確定有機化合物實驗式、分子式、分子結構的常見方法，發展“證據推理與模型認知”學科核心素養。
3.知道紅外光譜、核磁共振氫譜等分析方法在有機化合物分子結構測定中的應用。將化學與實際相聯系，培養學生化學情懷、奉獻精神。
有機物（純凈）
確定 分子式
首先要確定有機物中含有哪些元素
如何利用實驗的方法確定有機物中C、H、O各元素的質量分數？
？
定量分析：
用化學方法鑒定有機物所含元素。
1、原理：將一定量的有機化合物燃燒，轉化為簡單的無機化合物（C-CO2,H-H2O）并通過測定無機物的質量，計算出該有機化合物分子內各元素原子的最簡整數比，確定實驗式(也稱最簡式)
定性分析：
鑒定分子內各元素原子的質量分數。
元素分析
2、元素分析方法：
①李比希元素分析法
②現代元素分析儀
確定實驗式
李比希燃燒法
圖2 李比希簡易裝置圖
原理：
一定量有機物
[C.H.(O)]
CuO
氧化
H2O
CO2
無水CaCl2吸收
濃KOH吸收
反應前后裝置質量差
計算
C、H
元素
質量
用C.H.O元素原子個數比確定實驗式
依據總質量減去C、H元素質量確定是否有O元素
適用于烴和烴的含氧衍生物
CuO的作用是將不完全燃燒產生的CO轉化為CO2。
一定量
有機物
燃燒氧化
H2O
CO2
堿液吸收
m2
干燥劑
吸收
m1
計算C、H含量
計算O含量
得出實驗式
“李比希元素分析法”的原理：
簡單的無機物
有機物
點燃
C→CO2
H→H2O
N→N2
S→SO2
Cl→HCl
若m(有機物) ＝ m(C)+m(H)，則說明該有機物中只含碳和氫兩種元素
情況一
若m(有機物)>m(C)＋m(H)且完全燃燒只生成CO2和H2O，則說明有機物中含有C、H、O三種元素，其中m(O)=m(有機物)-m(C)-m(H)
情況二
對于烴和烴的含氧衍生物有以下情況：
1.某含C、H、O三種元素的未知物A，經燃燒分析實驗測定A中碳的質量分數為52.2%，氫的質量分數為13.1%，求A的實驗式。
解：
分析計算氧的質量分數為：
1－52.2%－13.1%
＝34.7%
計算各元素原子個數比：
N(C)：N(H)：N(O)
＝
＝
2：6：1
答：A的實驗式為：C2H6O
直接測出有機物中各元素原子的質量分數
現代元素分析儀
“快而準”
現代化的元素分析儀
元素定量分析只能確定有機化合物分子中各組成原子的最簡整數比，得到實驗式。
要確定它的分子式，還必須知道其相對分子質量。
目前有許多測定相對分子質量的方法，質譜法是其中最精確而快捷的方法。
知道實驗式，若要確定分子式，需要什么條件？
確定分子式
元素定量分析
實驗式
各組成原子的最簡整數比
其中最精確、快捷的方法
相對分子質量
質譜法
質譜儀
相
對
豐
度
質荷比
橫軸：最右邊離子峰(即質荷比最大的峰）就是未知物的相對分子質量
怎樣讀圖？
相對分子質量
質荷比最大的就是其相對分子質量
①標準狀況密度法：已知標準狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質量。
M＝ρ×22.4 L·mol－1。
②相對密度法：根據氣體A相對于氣體B(已知)的相對密度d。
MA＝d×MB。
③混合氣體平均摩爾質量：
利用分類有機物的分子通式或相應的化學反應方程式
【趁熱打鐵】
某混合氣體在標準狀況下的密度為0.821g/L, 該混合氣體的平均相對分子質量為_____.
已知標準狀況下1L有機化合物A的質量為2g，則其相對分子質量為 。
已知有機物A蒸氣與乙烯的相對密度為5，則其相對分子質量為 。
44.8
140
18.4
二甲醚
乙醇
寫出C2H6O可能的結構：
依據質譜圖：未知物A的相對分子質量為46，實驗式C2H6O的相對分子質量是46，
M=[M (C2H6O)] ×n， n=1，所以未知物A的實驗式 和分子式都是C2H6O
怎樣確定有機物A是二甲醚，還是乙醇？
確定分子結構
確定官能團和化學鍵的類型
紅外光譜
未知物A的紅外光譜
紅外光譜儀
2.下圖是分子式為C3H6O2的有機物的紅外光譜譜圖，推測其結構。
CH3—C—O—CH3
O
核磁共振氫譜
吸收峰數目＝等效氫的種數
峰強度 (峰面積或峰高)之比＝等效氫的個數之比
乙醇
核磁共振氫譜
二甲醚
核磁共振氫譜
原理：處于不同化學環境中的氫原子因產生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應的信號在譜圖中出現的位置也不同，具有不同的化學位移（用δ表示），而且吸收峰的面積與氫原子數成正比。
應用：
3.有機物的相對分子質量為70，紅外光譜表征到碳碳雙鍵和羰基的存在，該有機物的分子式 。核磁共振譜列如下圖，寫出可能的結構簡式 。
C4H6O
CH2=CHCOCH3
3種氫原子
吸收峰數目3種
官能團：C=C，C=O
CH2=C(CH3)CHO
X射線衍射
(2) X射線衍射圖
經過計算可獲得分子結構的有關數據，如 、 等，用于有機化合物 的測定。
(1) 原理
X射線是一種波長很短的 ，它和晶體中的原子相互作用可以產生 。
電磁波
衍射圖
鍵長
鍵角
晶體結構
目前，X射線衍射已成為物質結構測定的一種重要技術。
紫外光譜
有機化學中應用最廣泛的測定分子結構的方法就是四大光譜法：紅外光譜、紫外光譜、核磁共振和質譜。紫外吸收光譜(UV)和可見光譜一樣，同屬于電子光譜，都是由分子中價電子的能級躍遷產生的。主要用于有機化合物是否存在共軛體系的測定。
[確定有機化合物分子式的方法]
①直接計算法
N(C):N(H):N(O)=
②實驗式法
N(C):N(H):N(O)=
元素定量分析:確定實驗式
測定相對分子質量: 確定分子式
確定結構式(有哪些官能團，化學鍵）
有幾種不同類型的H及 H的數目之比
質譜法
紅外光譜法
分
子
結
構
核磁共振氫譜
現代元素分析儀
X射線衍射
1.下列有機物核磁共振氫譜圖分別有幾組吸收峰，峰面積比分別為多少？
2.某有機化合物A經李比希法測得其中含碳為70.59%、含氫為 5.88%,其余含有氧。現用下列方法測定該有機化合物的相對分子質量和分子結構。
吸收峰之比為1:2:2:3
答案：苯甲酸甲酯

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