資源簡介

(共31張PPT)
知識體系構建
1．烴的衍生物
2.烴及其重要衍生物之間(官能團)的相互轉化關系
高考題專項訓練
1．(2023·海南高考，12)閉花耳草是海南傳統藥材，具有消炎功效。車葉草苷酸是其活性成分之一，結構簡式如圖所示。下列有關車葉草苷酸說法正確的是( 　　)
A．分子中含有平面環狀結構
B．分子中含有5個手性碳原子
C．其鈉鹽在水中的溶解度小于在甲苯中的溶解度
D．其在弱堿介質中可與某些過渡金屬離子形成配合物
D
2．(2023·湖北高考，4)湖北蘄春李時珍的《本草綱目》記載的中藥丹參，其水溶性有效成分之一的結構簡式如圖。下列說法正確的是( 　　)
A．該物質屬于芳香烴
B．可發生取代反應和氧化反應
C．分子中有5個手性碳原子
D．1 mol該物質最多消耗9 mol NaOH
B
解析：該有機物中含有氧元素，不屬于烴，A錯誤；該有機物中含有羥基和羧基，可以發生酯化反應，酯化反應屬于取代反應，另外，該有機物可以燃燒，即可以發生氧化反應，B正確；將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子，在該有機物結構中，
標有“*”的為手性碳，則一共有4個手性碳，C錯誤；該物質中含有7個酚羥基，2個羧基，2個酯基，則1 mol該物質最多消耗11 mol NaOH，D錯誤。故選B。
3．(2023·湖北高考，12)下列事實不涉及烯醇式與酮式互變異構原理的是( 　　)
B
解析：根據圖示的互變原理，具有羰基的酮式結構可以發生互變異構轉化為烯醇式，這種烯醇式具有的特點為與羥基相連接的碳原子必須有雙鍵連接，這樣的烯醇式就可以發生互變異構，據此原理分析下列選項。水可以寫成H—OH的形式，與CH≡CH發生加成反應生成CH2===CHOH，烯醇式的CH2===CHOH不穩定轉化為酮式的乙醛，A不符合題意；3-羥基丙烯中，與羥基相連接的碳原子不與雙鍵連接，不
4．(2023·江蘇高考，9)化合物Z是合成藥物非奈利酮的重要中間體，其合成路線如下：
下列說法正確的是( 　　)
A．X不能與FeCl3溶液發生顯色反應
B．Y中的含氧官能團分別是酯基、羧基
C．1 mol Z最多能與3 mol H2發生加成反應
D．X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別
D
解析：X中含有酚羥基，能與FeCl3溶液發生顯色反應，A錯誤；Y中的含氧官能團分別是酯基、醚鍵，B錯誤；Z中1 mol苯環可以和3 mol H2發生加成反應，1 mol醛基可以和1 mol H2發生加成反應，故1 mol Z最多能與4 mol H2發生加成反應，C錯誤；X可與飽和NaHCO3溶液反應產生氣泡，Z可以與2%銀氨溶液反應產生銀鏡，Y無明顯現象，故X、Y、Z可用飽和NaHCO3溶液和2%銀氨溶液進行鑒別，D正確。故選D。
5．(2023·全國乙，2)下列反應得到相同的產物，相關敘述錯誤的是( 　　)
A．①的反應類型為取代反應
B．反應②是合成酯的方法之一
C．產物分子中所有碳原子共平面
D．產物的化學名稱是乙酸異丙酯
C
解析：反應①為乙酸和異丙醇在酸的催化下發生酯化反應生成了乙酸異丙酯和水，因此，①的反應類型為取代反應，A敘述正確；反應②為乙酸和丙烯發生加成反應生成乙酸異丙酯，該反應的原子利用率為100%，因此，該反應是合成酯的方法之一，B敘述正確；乙酸異丙酯分子中含有4個飽和的碳原子，其中異丙基中存在著一個飽和碳原子連接兩個飽和碳原子和一個乙酰氧基，類比甲烷的正四面體結構可知，乙酸異丙酯分子中的所有碳原子不可能共平面，C敘述錯誤；兩個反應的產物是相同的，從結構上看，該產物是由乙酸與異丙醇通過酯化反應生成的酯，故其化學名稱是乙酸異丙酯，D敘述正確。綜上所述，本題選C。
6．(2023·廣東高考，20)室溫下可見光催化合成技術，對于人工模仿自然界、發展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應條件略)：
(1)化合物ⅰ的分子式為________。化合物x為ⅰ的同分異構體，且
在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結構簡式為______________________
_______ (寫一種)，其名稱為_____________________________________
___________。
(2)反應②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應，生成化合物ⅳ，原子利用率為100%。y為_______________。
C5H10O
3-戊酮(或2,2-二甲基丙醛或3,3-二甲基氧
雜環丁烷)
O2(或氧氣)
(3)根據化合物V的結構特征，分析預測其可能的化學性質，完成下表。
序號 反應試劑、條件 反應形成的新結構 反應類型
a _______________ ____________ 消去
反應
b ____________________ ____________ ________________________ _______________________ 氧化反應(生成有機產物)
濃硫酸，加熱
O2、Cu，加熱(或酸性
KMnO4溶液)
(4)關于反應⑤的說法中，不正確的有_______。
A．反應過程中，有C—I鍵和H—O鍵斷裂
B．反應過程中，有C===O雙鍵和C—O單鍵形成
C．反應物ⅰ中，氧原子采取sp3雜化，并且存在手性碳原子
D．CO屬于極性分子，分子中存在由p軌道“頭碰頭”形成的π鍵
CD
(5)以苯、乙烯和CO為含碳原料，利用反應③和⑤的原理，合成化合物ⅷ。
基于你設計的合成路線，回答下列問題：
(a)最后一步反應中，有機反應物為___________________________
(寫結構簡式)。
和CH3CH2OH
(b)相關步驟涉及烯烴制醇反應，其化學方程式為________________
____________________________。
(c)從苯出發，第一步的化學方程式為__________________________
(注明反應條件)。
CH2===CH2＋H2O(共33張PPT)
微專題3　有機物的推斷與合成路線解題突破
1．掌握有機物的性質與官能團之間的關系，學會根據有機物的典型性質推斷有機物。
2．熟知典型的有機合成路線，學會根據有機物間的轉化關系、反應條件等推斷有機物。
科學態度與社會責任：以綠色化學思想為指導，設計更合理、簡便的合成路線。
1．根據有機化合物的性質進行突破
(1)能使溴水褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵或—CHO。
(2)能使酸性 KMnO4溶液褪色的有機物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—CHO或為苯的同系物。
(3)能發生加成反應的有機物通常含有碳碳雙鍵、碳碳三鍵、—CHO或苯環，其中—CHO和苯環一般只與H2發生加成反應。
(4)能發生銀鏡反應或與新制氫氧化銅反應生成磚紅色沉淀的有機物必含—CHO。
一、有機物推斷的突破方法
(5)能與Na或K反應放出H2的有機物含有—OH(醇羥基或酚羥基)或—COOH。
(6)能與Na2CO3或NaHCO3溶液反應放出CO2或使紫色石蕊溶液變紅的有機物必含—COOH。
(7)遇FeCl3溶液顯紫色的有機物含酚羥基。
(8)能發生消去反應的有機物為醇或鹵代烴。
(9)能發生連續氧化的有機物具有—CH2OH結構。
(10)能發生水解反應的有機物有鹵代烴、酯等。
2．根據有機物推斷中的定量關系進行突破
(1)相對分子質量增加16，可能是加進了一個氧原子。
(2)根據發生酯化反應生成物(有機物)減輕的質量就可以求出羥基或羧基的個數。
(3)由生成Ag的質量可確定醛基的個數：—CHO～2Ag。
(4)由有機物與Na反應生成H2的量可以求出—OH或—COOH的個數：2—OH～H2、2—COOH～H2。
3．根據有機物間轉化時的反應條件進行突破
反應條件 常見結構及反應
濃H2SO4， 加熱 ①醇的消去反應(—OH)；
②羧酸和醇的酯化反應(—COOH和—OH)
NaOH的 乙醇溶液， 加熱 鹵代烴的消去反應( )
反應條件 常見結構及反應
NaOH水溶液，加熱 ①鹵代烴的水解反應( )；
②酯的水解反應( )
Cu/Ag，O2，△ 醇的催化氧化反應( )
光照 烷烴或苯環側鏈的取代反應
Fe/FeCl3作催化劑 苯環與鹵素單質的取代反應
銀氨溶液或新制 Cu(OH)2 醛、甲酸、甲酸某酯的氧化反應
在括號內打“√”或“×”。
(1)根據反應條件可以推斷某一反應的反應物或生成物。( 　　)
(2)根據有機反應的特殊現象推斷有機物的官能團。( 　　)
√
√
D
2．化合物甲的分子式為C18H17ClO2，其發生轉化反應的過程如圖所示：
回答下列問題：
(1)A的化學名稱為______________________________________；A分子中最多有_______個原子處于同一平面上。
(2)C→F的反應類型為_________________________；F中含氧官能團的名稱為___________________。
(3)化合物甲反應生成 A、B的化學方程式為_____________________
_____________________________________________________________
苯丙烯酸(或3-苯基丙烯酸或其他合理答案)
19
取代反應(或水解反應)
(醇)羥基、醛基
1．思維途徑
(1)總結思路：根據目標分子與原料分子的差異構建碳骨架和實現官能團轉化。
(2)設計關鍵：信息及框圖流程的運用。
(3)有機合成路線設計試題最多不超過五步，設計路線的基本要求如下：
①步驟最簡，即一步能完成就不能用兩步，如乙烯變溴乙烷，應采用乙烯與溴化氫加成得溴乙烷，不能采用乙烯先變乙醇再變溴乙烷；
二、有機合成路線設計的思路
③題目限定的有機物原料可以直接利用，未給出的則不能直接利用，如乙醇―→乙酸乙酯，若原料只給出乙醇，則應先由乙醇制備乙酸，再由乙醇和乙酸發生酯化反應制備乙酸乙酯。
2．關注信息型合成路線的設計
思路：根據待設計路線的原料試劑、最終產物，尋找題干中與原料試劑、最終產物相似的基團，確定待設計路線的原理、條件和中間產物，最后完成整體設計路線。
在括號內打“√”或“×”。
(1)設計確定有機物合成路線時，以較低的成本和較高產率為原則。( 　　)
√
√
　已知：
隨堂演練·知識落實
1．某物質轉化關系如圖所示，下列有關說法不正確的是( 　　)
A．化合物A中一定含有的官能團是醛基、羧基和碳碳雙鍵
B．由A生成E發生還原反應
C．F的結構簡式可表示為
D．由 B生成D發生加成反應
A
2．已知
__________________________________________________________
_______________________________。
3．有機物 M的一種合成路線如圖所示：
請回答下列問題：
(1)D的名稱是_________；G中含氧官能團的名稱是_______。
(2)反應②的反應類型為_________________________；A的結構簡式
為_______________。
(3)寫出反應⑦的化學方程式：_______________________________
____________________________________________________。
苯甲醛
羥基
取代反應(或水解反應)
(4)在 H的同分異構體中，符合下列要求的同分異構體有_____種。
a．屬于芳香族化合物；
b．能發生水解反應和銀鏡反應，且水解產物之一遇FeCl3溶液發生顯色反應。
其中核磁共振氫譜上有4 組峰，且峰面積之比為1∶1∶2∶6的有機
物的結構簡式：_____________________________(任寫一種)。
9(共25張PPT)
微專題2　同分異構體的書寫與判斷
1．學會識別同分異構體，會判斷同分異構的數目。
2．掌握限定條件下同分異構體的書寫。
宏觀辨識與微觀探析：認識有機化合物種類繁多的原因，從微觀角度認識有機化合物存在構造異構和立體異構等同分異構現象。
(1)基元法：例如丁基有4種，則丁醇、戊醛、戊酸等都有4種同分異構體；—CH3有1種，—C2H5有1種，—C3H7有2種，—C4H9有4種，—C5H11有8種。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，四氯苯也有 3 種同分異構體(將 H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1種，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1種。
一、同分異構體的識別與數目判斷
(3)等效氫法：等效氫法是判斷同分異構體數目的重要方法，其規律有：①同一碳原子上的氫原子等效；②同一碳原子上的甲基氫原子等效；③位于對稱位置上的碳原子上的氫原子等效。當烴分子中有a種等效氫時，其一元取代物就有a種。
2．有機物的官能團異構
(1)烯烴——環烷烴，通式：CnH2n(n≥3)。
(2)炔烴——二烯烴，通式：CnH2n－2(n≥4)。
(3)飽和一元 醇——飽和一元醚，通式：CnH2n＋2O(n≥2)。
(4) 醛——酮、烯 醇、環醚、環醇，通式：CnH2nO(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羥基醛、羥基酮，通式：CnH2nO2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：CnH2n－6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：CnH2n＋1NO2(n≥2)。
在括號內打“√”或“×”。
(1)分子組成是C5H10O2屬于羧酸的同分異構體有6種。( 　　)
(2)分子組成是C4H10O屬于醇的同分異構體有4種。( 　　)
(3)C5H10屬于烯烴的同分異構體有6種。( 　　)
×
√
×
1.下列有關同分異構體數目的敘述中，正確的是( 　　)
A．戊烷有2種同分異構體
B．C8H10中有3種屬于芳香烴的同分異構體
C．甲苯苯環上的一個氫原子被含3個碳原子的烷基取代，所得產物有6種
D．CH3CH2CH2CH3光照下與氯氣反應，只生成1種一氯代物
C
2．青蒿素是抗瘧特效藥，屬于萜類化合物，如圖所示有機物也屬于萜類化合物，該有機物的一氯取代物有(不含立體異構)( 　　)
A．5種 B．6種
C．7種 D．8種
解析：該有機物的一氯取代物的種類如圖 共7種。
C
1．同分異構體的一般書寫步驟
碳架異構→位置異構→官能團異構。書寫要有序進行。
例如：寫出C5H12O的所有的同分異構體，滿足C5H12O分子式的有機物可能是：
(1)若官能團為—OH時的有機物為醇
二、同分異構體的書寫
在3 種碳骨架中，共有8個位置，8種結構(熟記—C5H11一共有8種結構，可省去書寫過程)。
2．限定條件下同分異構體的書寫
(1)不飽和度
①不飽和度(Ω)是有機物分子不飽和程度的量化標志。有機物分子與碳原子數相等的鏈狀烷烴(CnH2n＋2)比較，每減少2 個氫原子，則有機物的不飽和度增加1。
②Ω的計算
雙鍵Ω＝1，環Ω＝1，三鍵Ω＝2，苯環Ω＝4(相當于1個環、3個雙鍵)
特別提醒：①碳碳雙鍵或碳氧雙鍵的Ω＝1。
②Ω的計算適用于C、H或C、H、O組成的有機物，但不適用于空間結構。
(2)限定條件
①能與金屬鈉反應：—OH、—COOH，
②能與Na2CO3溶液反應：—OH(酚羥基)、—COOH。
③能與NaHCO3溶液反應：—COOH。
④能與FeCl3溶液發生顯色反應：—OH(酚羥基)。
(3)書寫方法
①根據分子式確定不飽和度(Ω)。
②根據題意的限定條件和不飽和度確定分子的結構片段和官能團。
③分析可能存在的碳架異構、位置異構、官能團異構。
④最后將分子結構片段組合成有機物。
在括號內打“√”或“×”。
(1)書寫同分異構體時，一個苯環相當于3個雙鍵。( 　　)
(2)飽和一元醛和飽和一元酮的不飽和度相同。( 　　)
(3)CnH2n＋1O2N的不飽和度為1。( 　　)
×
√
√
①苯環上有兩個取代基；
②分子中有 6種處于不同化學環境的氫原子；
③既能與FeCl3溶液發生顯色反應，又能發生銀鏡反應，水解產物之一也能發生銀鏡反應。
解析：根據③可知含有酚羥基、甲酸酯基，占去Ω＝5，即所有的不飽和度，還剩余2個飽和的碳原子，再根據①②可知其結構簡式是
隨堂演練·知識落實
1．分子式為C4H10O2的二元醇(兩個羥基不能連在同一個碳原子上)有(不考慮立體異構)( 　　)
A．6種 B．7種
C．8種 D．9種
A
2．符合下列條件的A(C9H10O3)的同分異構體有________種。
①A能與NaHCO3反應生成CO2氣體且官能團與苯環直接相連；
②A與FeCl3溶液發生顯色反應；
③苯環上有三個取代基。
解析：由分子式C9H10O3計算Ω＝5，由題意可知，苯環、羧基占Ω＝4＋1＝5，其余均為單鍵相連，苯環上有三個取代基，分別為—CH2CH3、—OH、—COOH，根據“定二移一”法，固定—CH2CH3、—OH，在苯環上鄰、間、對三種位置關系，移動—COOH，共有4＋4＋2＝10種同分異構體。
10
3．滿足下列條件的A(C6H8O4)有_______種同分異構體(不包括立體異構)。
①1 mol A能與2 mol NaHCO3反應(不考慮一個C上連2個羧基的情況)；
②分子中無環狀結構。
解析：根據有機物 A 的分子式，可得不飽和度Ω＝3，根據信息①，有2個羧基(—COOH)，占有2個不飽和度，沒有環狀結構，所以應該有一個碳碳雙鍵。有機物 A 相當于丁烯中的兩個氫原子被兩個—COOH取代，丁烯的結構簡式：CH3CH===CHCH3、CH2===CHCH2CH3、CH2===C(CH3)2。兩個羧基定一移一，可得A的同分異構體共有4＋6＋2＝12種。
12(共25張PPT)
實驗活動2　有機化合物中常見官能團的檢驗
【實驗目的】
1．加深對有機化合物中常見官能團性質的認識。
2．學習有機化合物中常見官能團的檢驗。
【實驗用品】
試管、試管夾、膠頭滴管、燒杯、研缽、酒精燈、三腳架、陶土網、火柴。
1-己烯、1-溴丁烷、無水乙醇、苯酚溶液、乙醛溶液、苯、1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛、四氯化碳、阿司匹林片、飽和溴水、酸性 KMnO4溶液、5%NaOH 溶液、10%NaOH溶液、稀硝酸、稀硫酸、2%AgNO3溶液、5%CuSO4溶液、FeCl3溶液、NaHCO3溶液、石蕊溶液。
【實驗步驟】
1．幾種常見官能團的檢驗
(1) (烯烴)
實驗1 實驗2
實驗 內容 向盛有少量1-己烯的試管里滴加溴水，觀察現象 向盛有少量1-己烯的試管里滴加酸性KMnO4溶液，觀察現象
實驗 現象 ____________________________________________ _______________________________________
溴水褪色，液體分層，下層為
無色油狀液體
KMnO4溶液褪色，有無
色氣泡冒出
實驗1 實驗2
化學(離子) 方程式 _______________________________________________ CH2===CH—C4H9＋2MnO＋6H＋―→C4H9COOH＋CO2↑＋4H2O＋2Mn2＋
CH2===CH—C4H9＋Br2―→
CH2BrCHBrC4H9
實驗
實驗 內容 向試管里加入幾滴1-溴丁烷，再加入2 mL 5%NaOH溶液，振蕩后加熱。反應一段時間后停止加熱，靜置。小心地取數滴水層液體置于另一支試管中，加入稀硝酸酸化，加入幾滴2%AgNO3溶液，觀察現象
實驗 現象 ①_____________________；
②_____________________________
加熱后液體不再分層
另一試管中有淡黃色沉淀生成
實驗
化學 方程式 ______________________________________________________、___________________________________
NaBr＋AgNO3===AgBr↓＋NaNO3　
(3)—OH (酚)
羥基
實驗1 實驗2
實驗內容 向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加飽和溴水，觀察現象 向盛有少量苯酚稀溶液的試管里滴加FeCl3溶液，觀察現象
實驗現象 _________________ _____________
化學方程式 _____________________________
有白色沉淀生成
溶液顯紫色
(4) (醛)
實驗
實驗內容 在試管里加入 2 mL 10% NaOH溶液，滴入幾滴5% CuSO4溶液，振蕩。然后加入0.5 mL乙醛溶液，加熱，觀察現象
實驗現象 ___________________
化學方程 式 _______________________________________________________________
有磚紅色沉淀生成
CH3COONa＋Cu2O↓
＋3H2O
2．利用實驗方法區分下列兩組物質
(1)乙醇、1-己烯、苯和四氯化碳的區分
實驗操作 實驗現象 判定物質
各取2 mL待測液于試管中，加入2 mL溴水，充分振蕩、靜置 溶液不分層，不褪色 _______
溶液分層，溴水褪色 ___________
溶液分層，上層有色 _____
溶液分層，下層有色 ___________
乙醇
1-己烯
苯
四氯化碳
(2)1-丙醇、2-氯丙烷、丙醛和苯酚溶液的區分
實驗操作 實驗現象 判定物質
各取2 mL待測液于試管中，加入溴水，充分振蕩、靜置 溶液不分層，不褪色 ___________
溶液分層，不褪色 _____________
溶液不分層，褪色 _______
產生白色沉淀 _______
1-丙醇
2-氯丙烷
丙醛
苯酚
3.阿司匹林片有效成分中羧基和酯基官能團的檢驗
阿司匹林片的有效成分是乙酰水楊酸( )。乙酰水楊
酸中有羧基，具有羧酸的性質；同時還有酯基，在酸性或堿性條件下能發生水解。可以通過實驗檢驗乙酰水楊酸中的羧基和酯基。
(1)樣品處理
將一片阿司匹林片研碎后放入適量水中，振蕩后靜置，取用上層清液。
(2)羧基和酯溶液顯紫色基官能團的檢驗
實驗操作 實驗現象 結論
向兩支試管中分別加入2 mL清液 向一支試管中滴入2滴石蕊溶液，觀察現象 _________ 分子中含有_______
向另一支試管中滴入2滴稀硫酸，加熱后滴 入 幾滴NaHCO3溶液，振蕩。再向其中滴入幾滴 FeCl3溶液振蕩。觀察現象 ________ _______ 說明阿司匹林發生反應的生成物分子中含有_________，證明阿司匹林中含有酯基
溶液變紅
羧基
溶液顯
紫色
酚羥基
【問題和討論】
除了化學實驗方法，還常用儀器分析的方法鑒別有機化合物。下面是乙醇、乙酸和乙酸乙酯三種物質的核磁共振氫譜，請指出它們分別對應哪種物質。
答案：乙酸乙酯　乙醇　乙酸
1.分子式為C3H6O2的有機化合物有多種同分異構體，現有其中的四種X、Y、Z、W，它們的分子中均含甲基。
(1)實驗探究
將它們分別進行下列實驗，其實驗記錄如下：
加入 試劑 NaOH 溶液 銀氨溶液 新制的 Cu(OH)2 金屬鈉
X 中和反應 無現象 溶解 產生
氫氣
Y 無現象 有銀鏡 加熱后有磚 紅色沉淀 產生
氫氣
Z 水解反應 有銀鏡 加熱后有磚 紅色沉淀 無現象
W 水解反應 無現象 無現象 無現象
(2)實驗結論
四種物質的結構簡式：X_______________；Y ______________；Z________________；W________________。
CH3CH2COOH
HCOOCH2CH3
CH3COOCH3
2．含苯酚的工業廢水處理的流程圖如下：
(1)上述流程里，設備Ⅰ中進行的是_______________________操作(填寫操作名稱)。實驗室里這一步操作可以用___________進行(填寫儀器名稱)。
(2)由設備Ⅱ進入設備Ⅲ的物質A是_____________(填化學式，下同)。由設備Ⅲ進入設備Ⅳ的物質 B是_____________。
萃取(或萃取、分液)
分液漏斗
C6H5ONa
NaHCO3
(3)在設備Ⅲ中發生反應的化學方程式為________________________
_____________________。
(4)在設備Ⅳ中，物質B的水溶液和 CaO反應后，產物是 NaOH、H2O和___________。通過_______操作(填寫操作名稱)可以使產物相互分離。
(5) 上圖中，能 循 環 使 用的 物質是C6H6、CaO、__________、_______。
C6H5ONa＋CO2＋H2O―→
C6H5OH＋NaHCO3
CaCO3
過濾
NaOH溶液
CO2
解析：由流程圖和每一步新加的試劑進行分析可知：用苯萃取出設備Ⅰ中的苯酚進入設備Ⅱ，然后用NaOH溶液將設備Ⅱ中的苯酚轉化為苯酚鈉而進入設備Ⅲ，向設備Ⅲ中通入CO2將苯酚鈉轉化為苯酚，同時生成NaHCO3而進入設備Ⅳ，向設備Ⅳ中加入CaO時，生成CaCO3進入設備V，NaOH溶液進入設備Ⅱ循環使用，據此回答。(1)根據上述分析，設備Ⅰ中進行的是萃取、分液，實驗室里這一步操作可以用分液漏斗進行。(4)在設備Ⅳ中，物質 B的水溶液和CaO 反應后，產物是 NaOH、H2O和CaCO3，CaCO3難溶于水，通過過濾可以使產物相互分離。
3．阿司匹林被譽為“百年新藥”，阿司匹林藥片的有效成分是乙酰水楊酸，它是一種白色晶體，微溶于水。其結構簡式為
(相對分子質量為180)。
已知：①阿司匹林藥片中一般添加少量的輔料(都不溶于水，也不與NaOH反應)；②酚類物質與FeCl3溶液在弱酸性條件下能發生顯色反應。
某課外學習小組為檢驗阿司匹林有效成分中的官能團并測定乙酰水楊酸在藥片中的含量，進行了如下實驗：
Ⅰ.驗證乙酰水楊酸中具有羧基和酯基(—COOR)。
①將一片阿司匹林研碎后溶于水，靜置，各取清液2 mL于兩支潔凈的試管中；②向一支試管中加入_______________，若觀察到_______________，即證明乙酰水楊酸中有羧基；③向另一支試管中加入適量NaOH溶液，加熱幾分鐘，冷卻后逐滴滴入稀H2SO4，再向其中滴入FeCl3溶液，邊加邊振蕩，若觀察到溶液逐漸變為_____色，即證明乙酰水楊酸中具有酯基。
紫色石蕊溶液
溶液變為紅色
紫
回答下列問題：
(1)將上述三處空白處補充完整。
(2)實驗中滴加稀H2SO4的作用是____________________________。
中和NaOH，調節溶液為弱酸性
Ⅱ.該學習小組設計了如下實驗方案測定乙酰水楊酸在藥片中的含量：
①稱取阿司匹林樣品m g ；
②將樣品研碎，溶于V1 mL a mol·L－1NaOH溶液(過量)并加熱，除去輔料等不溶物，將所得溶液移入錐形瓶；③向錐形瓶中滴加幾滴指示劑，用濃度為b mol·L－1的標準鹽酸反滴未反應的NaOH，消耗鹽酸的體積為V2 mL。
回答下列問題：
(1)阿司匹林中加入過量的NaOH溶液并加熱，發生反應的化學方程式為________________________________________________________；其中，加熱的目的是_______________。
(2)不能將阿司匹林溶解于水后直接用NaOH溶液進行滴定的原因是____________________________________________________________。
(3)根據實驗中記錄的數據，阿司匹林藥片中乙酰水楊酸質量分數的
表達式為__________________________。
＋3NaOH
＋CH3COONa＋2H2O
加快反應速率
乙酰水楊酸微溶于水，與NaOH溶液反應緩慢，導致不能完全反應(共13張PPT)
實驗活動1　乙酸乙酯的制備與性質
【實驗目的】
1．學習制備乙酸乙酯的方法。
2．加深對酯化反應和酯的水解的認識。
【實驗用品】
試管、試管夾、燒杯、量筒、膠頭滴管、玻璃導管、乳膠管、橡膠塞、鐵架臺、酒精燈、火柴、秒表、碎瓷片。乙醇、乙酸、濃硫酸、飽和Na2CO3溶液、乙酸乙酯、蒸餾水、3 mol·L－1H2SO4溶液、6 mol·L－1NaOH 溶液。
實驗1　乙酸乙酯的制備
實驗步驟 實驗現象
(1)在一支試管中加入2 mL乙醇，然后邊振蕩試管邊慢慢加入0.5 mL 濃硫酸和2 mL乙酸，再加入幾片碎瓷片。在另一支試管中加入3 mL飽和 Na2CO3溶液
(2)用小火加熱試管里的混合物，將產生的蒸氣經導管通到飽和Na2CO3溶液的上方約0.5 cm處，注意觀察試管內的變化。反應一段時間后，取下盛有Na2CO3溶液的試管，并停止加熱 ______________________________________________________________________________
飽和碳酸鈉溶液的液面上有
無色透明的難溶于水的油狀
液體產生
實驗步驟 實驗現象
(3)振蕩盛有 Na2CO3溶液的試管，靜置。待溶液分層后，觀察上層的油狀液體，并注意聞氣味 _____________
可聞到香味
實驗2　乙酸乙酯的水解
實 驗 步 驟 (1)
(2) 振蕩均勻后，把三支試管都放入70～80 ℃的水浴里加熱
實驗 現象 A中液體仍然分層，氣味不消失；
B中液體酯層逐漸_______，氣味漸漸________；C中液體酯層和氣味消失的比B_____
實驗 結論 乙酸乙酯在酸性和堿性條件下均發生水解，在堿性條件下水解的_______
消失
消失
快
更快
【問題和討論】
1．乙酸乙酯的水解實驗，除了通過乙酸乙酯氣味消失的快慢來比較酯的水解速率外，還有什么方法可用來比較乙酸乙酯在不同條件下水解速率的差異？
間隔相同時間內測量并比較剩余乙酸乙酯層的高度
2．寫出實驗過程中有關反應的化學方程式。
1.如圖所示為實驗室制取少量乙酸乙酯的裝置圖，下列關于該實驗的敘述錯誤的是( 　　)
A．向試管a 中先加入濃硫酸，然后邊搖動試管邊慢慢加入乙醇，再加入冰醋酸
B．試管b中導氣管下端管口不能浸入液面的目的是防止實驗過程中產生倒吸現象
C．實驗時加熱試管a的目的之一是及時將乙酸乙酯蒸出，使平衡向生成乙酸乙酯的方向移動
A
解析：濃硫酸的密度大，且與乙醇和乙酸混合時放出大量的熱，如果先加入濃硫酸會造成液體飛濺，正確操作是先向 a試管中加入乙醇，然后加入濃硫酸，最后加入冰醋酸，A錯誤；為防止倒吸，導管口在液面以上，B正確；酯化反應為可逆反應，及時蒸出產物，平衡向生成乙酸乙酯方向移動，C正確；飽和Na2CO3溶液可吸收乙醇和乙酸，并降低酯的溶解度，D正確。
2．實驗室制備乙酸乙酯的裝置如圖所示，回答下列問題：
(1)乙醇、乙酸和濃硫酸混合順序應為__________________________
______________。
(2)收集乙酸乙酯的試管內盛有的飽和碳酸鈉溶液的作用是____________________________________________________________。
向乙醇中慢慢加入濃硫酸，
最后加入乙酸
中和乙酸，溶解乙醇，降低乙酸乙酯在水中的溶解度，便于分層析出
(3)反應中濃硫酸的作用是_________________。
(4)反應中乙醇和乙酸的轉化率不能達到100%，原因是___________
____________________________________。
(5)收集在試管內的乙酸乙酯在碳酸鈉溶液的_____層。
(6)該反應的化學方程式為___________________________________
_________________________。
(7)將收集到的乙酸乙酯分離出來的方法為_______。
催化劑和吸水劑
的酯化反應為可逆反應，不能進行到底
乙醇與乙酸
上
CH3COOCH2CH3＋H2O
分液(共33張PPT)
階段突破(四)　烴的衍生物
1．了解烴的衍生物的主要化學性質，理解官能團與化學性質、反應類型之間的關系。
2．能根據有機物分子中含有的官能團推測其具有的性質。
3．掌握常見有機物的相互轉化。
證據推理和模型認知：建立思維模型，根據官能團的反應特點，正確書寫化學反應方程式。
書寫下列反應的化學方程式，并注明反應條件
一、化學方程式的書寫
在括號內打“√”或“×”。
(1)所有不飽和碳原子的有機物都能與H2發生加成反應。( 　　)
(2)所有有機化學反應都不能在常溫下發生反應。( 　　)
×
×
1．有機物性質的判斷
(1)結構決定性質，有機物分子中有哪些官能團，則對應有哪些性質。如有機物分子中含有碳碳雙鍵，則此有機物能發生加成反應，易被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
(2)物質結構間的相互作用
甲苯中的甲基對苯環的作用使苯環上與甲基處于鄰、對位的氫原子活化易被取代，苯環對甲基的作用使得甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化成羧基。
二、有機物性質的判斷與定量關系
2．有機物化學反應的定量計算
(1)不飽和碳原子與H2的加成反應
(2)醛基與銀氨溶液或新制Cu(OH)2反應
(3)鹵代烴、酚或酯與NaOH溶液的反應
在括號內打“√”或“×”。
(1)苯環上有側鏈的烴均可被酸性KMnO4氧化生成羧基。( 　　)
(2) 和CH3CH2Cl均能與NaOH溶液反應， 反應更容易。( 　　)
×
×
1.某有機物M的結構簡式如圖所示，若等物質的量的 M在一定條件下分別與金屬鈉、氫氧化鈉溶液、碳酸氫鈉溶液反應，則消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量之比為( 　　)

A．1∶1∶1 B．2∶4∶1
C．1∶2∶1 D．1∶2∶2
B
解析：金屬鈉可以與M中的酚羥基、羧基發生反應；氫氧化鈉溶液能使酯基水解，溴原子水解，也能與酚羥基和羧基反應；碳酸氫鈉溶液只能與羧基發生反應，因此1 mol M消耗的鈉、氫氧化鈉、碳酸氫鈉的物質的量分別為2 mol、4 mol、1 mol。
2．有機物的結構簡式如圖所示，則此有機物可發生的反應類型有( 　　)
①取代　②加成　③消去　④酯化　⑤水解　⑥氧化　⑦中和
A．①②③⑤⑥ B．①②③④⑤⑥⑦
C．②③④⑤⑥ D．②③④⑤⑥⑦
B
醛在含氧衍生物相互轉化中的橋梁作用
三、常見有機物的相互轉化
在括號內打“√”或“×”。
(1)醇一定能被氧化為醛，醛一定能被氧化為羧酸。( 　　)
(2)生成環狀化合物的有機物一個分子上至少含有兩種官能團。( 　　)
×
×
1.分子式為C9H18O2的有機物A能在酸性條件下進行下列轉化，同溫同壓下，相同質量的B和C的蒸氣所占體積相同，下列說法不正確的是(A、B、C、D、E均為有機物)( 　　)
A．E酸化后的有機物與C一定互為同系物
B．符合上述轉化關系的有機物A的結構有9種
C．1 mol B完全轉化為D轉移2 mol電子
D．D到E發生氧化反應
B
解析：有機物A的分子式為C9H18O2，在酸性條件下水解為B和C兩種有機物，則有機物A為酯，由于B與C相對分子質量相同，因此酸比醇少一個C原子，說明水解后得到的羧酸含有4個C原子，而得到的醇含有5個C原子；D與氫氧化銅在堿性條件下氧化得到的E應為羧酸鹽，酸化后得到羧酸，而C是A在酸性條件下水解得到的羧酸，兩者均為飽和一元羧酸一定互為同系物，故A正確；含有4個C原子的羧酸有2種同分異構體，含有5個C原子的醇有8種同分異構體，其中醇能被氧化成羧酸，說明羥基所連碳原子上有2個氫原子，共有4種，所以有機物 A的同分異構體數目有2×4＝8種，故B錯誤；B中含有羥基，被氧化成醛基，失去2個氫原子，所以1 mol B完全轉化為D轉移2 mol電子，故C正確；D與氫氧化銅應在堿性條件下氧化得到E，即D到E發生氧化反應，故D正確。
2．有下列一系列反應，最終產物為草酸(乙二酸)。
已知A為某一溴代物。
請回答下列問題：
(1)推測下列化合物的結構簡式：
B：__________________；E：_________________。
CH2===CH2
OHC—CHO
(2)寫出下列轉化過程的化學方程式：A→B：___________________
__________________________________D→E：______________________
__________________________。
(3)D與草酸在一定條件下生成的環狀化合物的結構簡式為
______________。
CH3CH2Br＋NaOH
＋O2
隨堂演練·知識落實
1．與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉均能反應的是( 　　)
A．CH3CH2OH B．CH3CHO
C．CH3OH D．CH3COOH
解析：與金屬鈉、氫氧化鈉、碳酸鈉都反應的有機物含有羧基或酚羥基，故D符合題意。
D
2．有機物A的產量是衡量一個國家石油工業發展水平的標志，B、D是生活中常見的兩種有機物，A、B、C、D、E五種物質存在如圖所示轉化關系。下列說法不正確的是( 　　)
A．A的結構簡式為CH2===CH2
B．1 mol B可以與足量的Na反應生成0.5 mol H2
C．圖中轉化涉及加成反應、氧化反應、酯化反應
D．由 B、D制備E的過程中濃硫酸只作吸水劑
D
解析：由A的產量的工業意義可知其為乙烯，結構簡式為CH2===CH2；B為乙醇，1 mol乙醇可以與足量的鈉反應生成0.5 mol H2；A→B為加成反應，B→C→D是氧化反應，B＋D→E是酯化反應；
B＋D制備E的過程中濃硫酸作催化劑和吸水劑。故選D。
(1)D中含氧官能團的名稱是_______。
(2)寫出由 A 制取C 的反應類型：___________。
(3)寫出由 A 制取B的化學方程式：__________________________。
羧基
消去反應
(4)寫出一種既有酯基又有酚羥基，且分子中苯環上連有三個取代基
的 A的同分異構體的結構簡式：__________________________________
_____________________________ ________________________________
___________(要求只寫一種)。
(一共四類，取代基位置可變化，
合理即可)(共37張PPT)
階段突破(三)　鹵代烴　醇、酚
1．掌握鹵代烴、醇、酚等的化學性質，會熟練書寫有關化學方程式。
2．能由官能團判斷有機物的性質，形成“結構”決定性質的思維。
3．掌握有關有機物性質的實驗。
科學態度和社會責任：關注反應條件，指導化工生產，盡可能減小對環境影響。
書寫下列反應的化學方程式，并注明反應條件。
一、化學方程式的書寫
在括號內打“√”或“×”。
(1)有機化學反應特點之一是副反應多，根本不可能達到無機反應那樣的轉化率，所以不用等號表示。( 　　)
(2)有機化學反應過程中一定有官能團的變化。( 　　)
√
×
請回答下列問題：
(1)從左向右依次填寫每步反應的反應類型：_________________(填字母)。
a．取代反應 b．加成反應
c．消去反應
(2)寫出A→B所需的試劑和反應條件：_______________________。
b、c、b、c、b
NaOH的乙醇溶液、加熱
2NaCl＋2H2O
1．鹵代烴中鹵素原子的檢驗
一般思路：水解、酸化、加AgNO3溶液。
二、鹵代烴、醇、酚相關實驗
1．某化學實驗小組通過實驗探究溴乙烷在不同溶劑中與NaOH反應的情況。
(1)若用如圖所示裝置進行實驗，該實驗的目的是________________
_____________________________________________________，實驗現象是____________________，a試管的作用是_____________________。
乙烷在NaOH的乙醇溶液中發生消去反應的產物是否為乙烯
檢驗加熱條件下溴
酸性KMnO4溶液褪色
吸收揮發出的少量乙醇
(2)可以替代酸性KMnO4溶液的試劑是___________________，此時如果去掉盛水的試管，對實驗結果_____(填“有”或“無”)影響。
(3)在另一支試管中取少量溴乙烷與NaOH的水溶液混合，加熱，充分反應后，向混合液中滴加AgNO3溶液，結果產生沉淀。化學實驗小組的同學由此得出結論：溴乙烷與NaOH的水溶液發生取代反應，生成了溴化鈉。該實驗方案的錯誤之處是_______________________________
____________________，原因是__________________________________
_______________________。
溴的四氯化碳溶液
無
滴加AgNO3溶液前沒有用稀硝酸中
和過量的NaOH溶液
NaOH溶液會和AgNO3溶液反應生成
沉淀，影響Br－的檢驗
(4)用波譜的方法能方便地檢驗出溴乙烷發生取代反應的產物，使用波譜的名稱是______________，波譜儀記錄的結果是________________
__________________。
核磁共振氫譜
有3組峰且峰面
積之比為3∶2∶1
解析：(1)加熱條件下，溴乙烷在NaOH水溶液中發生水解反應生成乙醇，在NaOH的乙醇溶液中發生消去反應生成乙烯，該實驗將氣體通入水中后再通入酸性KMnO4溶液中，目的是檢驗加熱條件下溴乙烷在NaOH的乙醇溶液中發生消去反應的產物是否為乙烯，實驗現象是酸性KMnO4溶液褪色，a試管用于吸收揮發出的少量乙醇，防止乙醇與酸性KMnO4溶液反應而干擾實驗。
(2)可以用溴的四氯化碳溶液替代酸性KMnO4溶液，乙醇和溴的四氯化碳溶液不反應，因此去掉盛水的試管，對實驗結果無影響。
(3)滴加AgNO3溶液前應先用稀硝酸中和過量的NaOH溶液，否則NaOH溶液也會和AgNO3溶液反應生成沉淀，從而影響Br－的檢驗。
(4)溴乙烷發生取代反應生成的有機產物為乙醇，可以利用核磁共振氫譜進行檢驗，波譜儀記錄的結果中將會有3組峰且峰面積之比為3∶2∶1。
2．醇的消去反應
注意事項：
(1)醇與濃H2SO4混合時，先加醇再加濃H2SO4并邊加邊攪拌。
(2)要加入碎瓷片或沸石防止液體暴沸。
(3)加熱混合液時，要迅速升溫，減少副反應(即脫水成醚)的發生。
(4)檢驗消去產物烯烴前要用NaOH除去SO2等雜質氣體，防止干擾。
2．實驗室常用濃硫酸和乙醇混合加熱制取乙烯，下列說法中正確的個數是( 　　)
①濃硫酸只作催化劑
②在反應容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸
③反應溫度緩慢上升至170 ℃
④用排水法或向下排空氣法收集乙烯
⑤圓底燒瓶中裝的是4 mL乙醇和12 mL 3 mol·L－1 H2SO4混合液
B
⑥溫度計應插入反應溶液液面下，以便控制溫度
⑦反應完畢后先熄滅酒精燈，再從水中取出導管
⑧該反應類型屬于取代反應
⑨若a口出來的氣體能使酸性KMnO4溶液褪色，說明有乙烯生成
A．1　 　 B．2　 　
C．3　 　 D．4
解析：①濃硫酸作催化劑、脫水劑，錯誤；②在反應容器中放入幾片碎瓷片，是為了防止混合液暴沸，正確；③反應溫度應快速上升至170 ℃，因為溫度低易發生副反應生成乙醚，錯誤；④乙烯難溶于水，用排水法收集乙烯，乙烯密度與空氣相差不大，不能用向下排空氣法收集乙烯，錯誤；⑤圓底燒瓶中裝的應是4 mL乙醇和12 mL濃H2SO4混合液，錯誤；⑥需要控制溶液的溫度為170 ℃，所以溫度計應插入反應溶液液面下，正確；⑦反應完畢后先從水中取出導管，再熄滅酒精燈，錯誤；⑧該反應類型屬于消去反應，錯誤；⑨a口出來的氣體可能有乙烯、二氧化硫、乙醇蒸氣，三者都能使酸性KMnO4溶液褪色，所以酸性KMnO4溶液褪色不能說明有乙烯生成，錯誤。
3．醇的催化氧化實驗
3．某實驗小組用如圖所示裝置進行乙醇的催化氧化實驗。
(1)實驗過程中銅網出現黑色和紅色交替的現象，請寫出相應反應的化學方程式：___________________、____________________________
____________________。在不斷鼓入空氣的情況下，熄滅酒精燈，反應仍能繼續進行，說明乙醇的催化氧化是_______(填“吸熱”或“放熱”)反應。
(2)甲和乙兩個水浴的作用不相同。甲水浴的作用是______________
______；乙水浴的作用是_____________________________________。
CH3CHO＋Cu＋H2O
放熱
加熱使乙醇變成
蒸氣
冷卻乙醛、便于收集(其他合理說法也可)
(3)反應進行一段時間后，試管a中能收集到多種物質，它們主要是_________________(填物質名稱，下同)。集氣瓶中收集到的氣體的主要成分是_______。
(4)若試管a中收集到的液體能使藍色石蕊試紙顯紅色，說明收集到的液體中還含有_______。
乙醛、乙醇、水
氮氣
乙酸
4．苯酚性質實驗
4．根據下圖實驗所得推論不合理的是( 　　)
已知：苯酚的熔點為43 ℃。
A．試管a中鈉沉在底部，說明密度：甲苯<鈉
B．試管b、c中生成的氣體均有H2
C．苯酚中羥基的活性比乙醇中羥基的活性強
D．羥基對苯環的影響使苯環上羥基鄰、對位的C—H易于斷裂
解析：苯酚與鈉反應放出H2，由于受苯環影響，羥基上的O—H鍵更容易斷裂，故選D。
D
在括號內打“√”或“×”。
(1)鹵代烴都可以發生水解反應，但不一定都可以發生消去反應。( 　　)
(2)所有醇都可發生氧化反應和消去反應。( 　　)
(3)苯酚水溶液顯酸性，乙醇溶液顯中性，兩者可用石蕊溶液鑒別開。( 　　)
√
×
×
1.查閱資料得酸性強弱：H2CO3>苯酚>HCO。若用如圖裝置(部分夾持儀器省略)進行探究碳酸和苯酚酸性強弱的實驗，分析并回答以下問題。
(1)②中試劑為__________________，作用為_________________。
(2)打開分液漏斗活塞，①中現象為_______________；③中現象為_______________。
(3)③中發生反應的化學方程式為
________________________________________________________。
飽和NaHCO3溶液
除去CO2中的HCl
產生無色氣泡
出現白色渾濁
2．(2024·深圳高二檢測)下列化學反應的有機產物不止一種的是( 　　)
①CH3CH2CH2Br在堿性溶液中水解
②甲苯在催化劑作用下與Cl2發生苯環上的取代反應
③2-氯丁烷與NaOH乙醇溶液共熱反應
C
隨堂演練·知識落實
1．有如圖所示合成路線，甲經兩步轉化為丙，下列敘述錯誤的是( 　　)
A．甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發生反應
B．反應(1)的無機試劑是液溴和鐵粉，實際起催化作用的是FeBr3
C．反應(2)產物中可能含有未反應的甲，可用溴的四氯化碳溶液檢驗是否含甲
D．反應(2)屬于取代反應
B
解析：由合成路線可知，甲經兩步轉化為丙，由碳碳雙鍵引入兩個—OH，則反應(1)為碳碳雙鍵與鹵素單質的加成反應，反應(2)為鹵代烴的水解反應。碳碳雙鍵、醇羥基均能被酸性KMnO4溶液氧化，則甲和丙均可與酸性KMnO4溶液發生反應，A項正確；反應(1)為碳碳雙鍵的加成反應，不需要Fe作催化劑，B項錯誤；反應(2)產物中可能含有未反應的甲，甲能與溴的四氯化碳溶液反應，而丙不能，則可用溴的四氯化碳溶液檢驗是否含甲，C項正確；反應(2)為鹵代烴的水解反應，屬于取代反應，D項正確。
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．能使溴水褪色
C．在加熱和催化劑作用下，最多能和3 mol H2反應
D．一定條件下，能和NaOH的醇溶液反應
B
解析：分子中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，A錯誤；分子中含有碳碳雙鍵，能使溴水褪色，B正確；苯環和碳碳雙鍵均與氫氣發生加成反應，則在加熱和催化劑作用下，最多能和4 mol H2反應，C錯誤；分子中含有氯原子，但連接氯原子的碳原子的鄰位碳原子上不存在氫原子，則一定條件下，不能和NaOH的醇溶液發生消去反應，D錯誤。
3．A、B的結構簡式如下：
(1)A分子中含有的官能團的名稱是____________________；B分子中含有的官能團的名稱是__________。
(2)A能否與氫氧化鈉溶液反應________；B能否與氫氧化鈉溶液反應______。
醇羥基、碳碳雙鍵
酚羥基
不能
能
(3)A在濃硫酸作用下加熱可得到B，其反應類型和條件是__________________________。
(4)A、B各1 mol分別加入足量溴水，完全反應后消耗單質溴的物質的量分別是______mol，______mol。
消去反應，濃硫酸、加熱
1
2
解析：(1)A分子中的官能團是醇羥基、碳碳雙鍵，B分子中的官能團是酚羥基。
(2)A屬于醇類，不能與氫氧化鈉溶液反應；B屬于酚類，能與氫氧化鈉溶液反應。
(3)由A轉化為B屬于消去反應，反應條件是濃硫酸、加熱。
(4)A中含有1 mol碳碳雙鍵，消耗1 mol單質溴；B中只有羥基的鄰位碳上氫原子與單質溴發生取代反應，消耗2 mol單質溴。(共36張PPT)
第五節　有機合成
第2課時　有機合成路線的設計與實施
1．結合碳骨架的構建及官能團衍變過程中的反應規律，能利用反應規律進行有機物的推斷與合成。
2．體會有機合成在發展經濟、提高生活質量方面的貢獻及對健康、環境造成的影響，能用“綠色化學”的理念指導合成路線的選擇。
1．科學態度與社會責任：通過有機合成中原料的選擇，使學生知道“綠色合成”思想是優選合成路線的重要原則，關注有機物的安全生產，培養學生科學的價值觀。
2．科學探究與創新意識：能綜合應用有關知識完成推斷有機化合物、檢驗官能團、設計有機合成路線等任務。
有機合成路線的確定，需要在掌握_________構建和_________轉化基本方法的基礎上，進行合理的設計與選擇，以較低的_______和較高的_______，通過簡便而對___________的操作得到目標產物。
一、正合成分析法
碳骨架
官能團
成本
產率
環境友好
1．常見有機物的轉化
2．正合成分析法
(1)單官能團合成
HOCH2—CH2OH
OHC—CHO
HOOC—COOH
(3)芳香族化合物合成
在括號內打“√”或“×”。
(1)加聚反應可以使有機化合物碳鏈增長，取代反應不能。( 　　)
(2)在有機合成中，利用醇或鹵代烴的消去反應可以在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵等不飽和鍵。( 　　)
×
√
D
2．已知：
參照上述合成路線，以苯酚和含1～2個碳原子的有機物為原料(無機
試劑任選)，設計制備 的合成路線： ___________________
___________________________________________________________。
1．逆合成分析法
在目標化合物的適當位置斷開相應的化學鍵，目的是使得到的較小片段所對應的中間體經過反應可以得到目標化合物；繼續斷開中間體適當位置的化學鍵，使其可以從更上一步的中間體反應得來，依次倒推，最后確定最適宜的基礎原料和合成路線。
二、逆合成分析法
2．逆合成分析法的應用
由“逆合成分析法”分析由乙烯合成草酸二乙酯。
(1)分析如下：
根據以上逆合成分析，可以確定合成草酸二乙酯的有機基礎原料為乙烯(CH2===CH2)，通過六步反應進行合成，寫出反應的化學方程式：
(2)合成路線如下：
表示合成步驟時，用箭頭“→”表示每一步反應；而表示逆合成時，用“ ”表示逆推過程。
3．合成路線的設計原則
(1)合成步驟較少，副反應少，反應產率高。
(2)原料、溶劑和催化劑盡可能價廉易得、低毒。
(3)反應條件溫和，操作簡便，產物易于分離提純。
(4)污染排放少，要貫徹“綠色化學”理念，選擇最佳合成路線，以較低的經濟成本和環境代價得到目標產物。
4．有機合成的發展及價值
發展 從生物體內提取有機物→人工設計并合成有機物→計算機輔助設計合成有機物
價值 為化學、生物、醫學、材料等領域的研究和相關工業生產提供了堅實的物質基礎，有力地促進了人類健康水平提高和社會發展進步
在括號內打“√”或“×”。
(1)逆推合成分析法的步驟是：目標產物→中間產物→基礎原料。( 　　)
(2)有機合成路線設計只有正推法和逆推法兩種。( 　　)
(3)隨著科學技術的發展，開始利用計算機來輔助設計合成路線。( 　　)
√
×
√
B
2．化合物A(分子式為C6H6O2)是一種有機化工原料，在空氣中易被氧化。由A合成黃樟油(E)和香料F的合成路線如下(部分反應條件已略去)：
__________________________________________________________
__________________________________________________________。
隨著新的有機反應、新試劑的不斷發現和有機合成理論的發展，有機合成技術和效率不斷提高，利用計算機輔助設計合成路線，讓合成路線的設計逐步成為嚴密思維邏輯的科學過程。實驗室有機合成常用的裝置：
隨堂演練·知識落實
1．(2024·南昌高二檢測)以1-丙醇制取 , 最簡便的流程需要下列反應的順序是( 　　)
a．氧化 b．還原 c．取代 d．加成　e．消去　f．中和　g．加聚　h．酯化
A．b、d、f、g、h B．e、d、c、a、h
C．a、e、d、c、h D．b、a、e、c、f
B
2．(2024·湖南高二檢測)甲基丙烯酸甲酯是合成有機玻璃的單體，早在幾十年前就成功合成，現在又有新的合成方法。
舊的合成方法是(CH3)2C===O＋HCN―→(CH3)2C(OH)CN
(CH3)2C(OH)CN＋CH3OH＋H2SO4―→NH4HSO4＋CH2===C(CH3)
COOCH3
新的合成方法是CH3C≡CH＋CO＋CH3OH―→CH2=== C(CH3)
COOCH3
兩種方法相比，新方法的優點是( 　　)
A．原料無爆炸危險
B．沒有副產物，原料利用率高
C．原料都是無毒物質
D．生產過程中產物的產量增大
解析：有可燃性氣體原料，會有爆炸危險，A不符合題意；反應物全部轉化成產物，沒有副產物，原料利用率高，是優點，B符合題意；CO和CH3OH是我們熟知的有毒物質，在生產過程中要注意防護，故原料都是無毒物質是錯誤的，C不符合題意；無法判斷兩種方法對產物產量的影響，D不符合題意。
B
3．香豆素是廣泛存在于植物中的一類芳香族化合物，大多具有光敏性，有的還具有抗菌和消炎作用。它的核心結構是芳香內酯A，其分子式為C9H6O2，該芳香內酯 A經如圖所示步驟轉變為水楊酸和乙二酸。
請回答下列問題：
(1)A中官能團的名稱為_________________；化合物C的結構簡式為
__________________________。
(2)寫出 A→B的化學方程式：_______________________________。
(3)在上述轉化過程中，步驟 B→C的目的是_____________________
_________。
碳碳雙鍵、酯基
保護酚羥基，使之不
被氧化
__________________________________________________________
____________________________________。
解析：(共40張PPT)
第五節　有機合成
第1課時　有機合成的主要任務
通過碳骨架的構建、官能團的轉化，體會有機合成的基本任務，掌握有機化合物分子碳骨架的構建，官能團引入、轉化或消除的方法。
宏觀辨識與微觀探析：從不同角度對有機物的轉化關系進行分析和推斷；能根據有機物的官能團的轉化等分析有機物合成的合理性。　　有機合成使用相對___________的原料，通過有機化學反應來構建_________和引入_________，由此合成出具有特定_______和_______的目標分子。
碳骨架是有機化合物分子的結構基礎，進行有機合成時需要考慮碳骨架的形成，包括碳鏈的_______和_______、_______等過程。
簡單易得
碳骨架
官能團
結構
性質
增長
縮短
成環
1．碳鏈的增長
(1)炔烴與HCN加成
一、構建碳骨架
CH2===CHCN
CH2===CHCOOH
氧原子
碳原子
(3)羥醛縮合反應
醛分子中在醛基鄰位碳原子上的氫原子(α-H)受羰基吸電子作用的影響，具有一定的活潑性。分子內含有α-H的醛在一定條件下可發生加成反應，生成β-羥基醛，該產物易失水，得到α，β-不飽和醛。
____________________________
2．碳鏈的縮短
_______反應可以使烴分子鏈縮短。
(1)烯烴
________________________。
氧化
RCOOH
(3)芳香烴
______________________。
與苯環相連的碳原子上_____________________才能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。
至少連有一個氫原子
3．碳鏈的成環
(1)共軛二烯烴
共軛二烯烴含有兩個碳碳雙鍵，且兩個雙鍵被一個單鍵隔開。
(2)環酯
____________________________。
有選擇地通過取代、加成、消去、氧化、還原等有機化學反應，可以實現有機化合物類別的轉化，并引入目標官能團。
二、引入官能團
1．引入碳碳雙鍵
(1)醇的消去反應
(2)鹵代烴的消去反應
CH2===CH2↑＋H2O
CH2===CH2↑＋NaBr＋H2O
2．引入碳鹵鍵
(1)鹵素單質的取代反應
CH3—CH2—Br＋H2O
CH2===CHCl
3．引入羥基
(1)烯烴與水的加成反應
CH3CH2OH
CH3CH2—OH＋NaBr
CH3CH2OH
2CH3CHO＋2H2O
CH3—CHO
5．引入羧基
(1)醛的氧化反應
2CH3COOH
CH3COOH＋C2H5OH
含有多個官能團的有機化合物在進行反應時，非目標官能團也可能受到影響，此時需要將該官能團保護起來，先將其轉化為不受該反應影響的其他官能團，反應后再轉化復原。
三、官能團的保護
1．羥基的保護
(1)醇羥基
(2)酚羥基
2．氨基的保護
氨基易被O2、O3、H2O2等氧化。
3．碳碳雙鍵的保護
碳碳雙鍵易加成，易被O3、H2O2、酸性高錳酸鉀溶液等氧化。
在括號內打“√”或“×”。
(1)可通過醇的氧化、苯環側鏈的氧化和酯的水解等引入羧基。( 　　)
(2)消去反應、氧化反應、還原反應或酯化反應等可以消除羥基。( 　　)
(3)溴乙烷經消去反應、加成反應和水解反應可以合成乙二醇。( 　　)
√
×
√
回答下列問題。
(1)有機化合物A的結構簡式為______________。
(2)反應⑤的化學方程式為(要注明反應條件)_____________________
____________________________________________。
(3)反應②的反應類型是_____(填字母，下同)，反應④的反應類型屬于_____。
A．取代反應　　　　 B．加成反應
C．氧化反應　　　　　 D．酯化反應
A
C
(4)在合成路線中，設計第③和⑥這兩步反應的目的是____________
_________________。
基，防止其被氧化
保護酚羥
解析：(1)甲苯苯環上的取代反應主要發生在甲基的鄰位和對位，由A反應后的產物可得A是甲苯的對位H原子被Cl原子取代所得到的物質，
A的結構簡式為 。
(3)反應②為鹵代烴的水解反應，是取代反應，反應④為苯環上的甲基被氧化為羧基的反應，為氧化反應。
(4)酚羥基很容易被氧化，所以為防止氧化反應過程中酚羥基被氧化，引入了第③和⑥兩步，先把—OH轉化為—OCH3，然后再將—OCH3轉化為—OH。
隨堂演練·知識落實
1．以乙醇為原料設計合成 ，需要經過的反應類型依次是( 　　)
A．消去反應、加成反應、水解反應、取代反應
B．取代反應、消去反應、加成反應、水解反應
C．消去反應、加成反應、取代反應、水解反應
D．消去反應、取代反應、水解反應、加成反應
A
2．用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯 的過程中發生的反應類型依次為( 　　)
①取代　②消去　③加聚　④水解　⑤氧化 ⑥還原
A．①④⑥ B．⑤②③
C．⑥②③ D．②④⑤
C
3．有機合成中，在引入官能團的同時還要注意對非目標官能團的保護。已知烯烴中碳碳雙鍵在某些強氧化劑作用下易發生斷裂，因而在有機合成中有時需要對其進行保護。其保護過程可如下所示：
又知鹵代烴在堿性條件下易發生水解，但烯烴中的雙鍵在酸性條件下才能與水發生加成反應。現用石油產品丙烯及必要的無機試劑來合成丙烯酸，設計的合成流程如下：
請寫出②、③、④三步反應的化學方程式。
解析：由CH3CH===CH2→CH2===CH—COOH可知合成的關鍵在于對雙鍵如何進行保護，—CH3如何逐步轉化成—COOH。結合題中信息可知本題的知識主線為不飽和烴→不飽和鹵代烴→不飽和醇→飽和鹵代醇→飽和鹵代醛→飽和鹵代羧酸→不飽和鹵代羧酸。
4．由乙烯和其他無機原料合成環狀酯E 和高分子H 的示意圖如圖所示：
請回答下列問題：
(1)寫出以下物質的結構簡式：A___________________，C_______________，F____________。
(2)寫出以下反應的反應類型：
X反應：_________________________，Y反應：___________。
(3)寫出以下反應的化學方程式：A→B：_______________________
___________________________；G→H：__________________________
________________。
CH2BrCH2Br
OHCCHO
HC≡CH　
酯化反應(或取代反應)
加聚反應
CH2BrCH2Br＋2NaOH
(4)若環狀酯 E 與 NaOH 的水溶液共熱，則發生反應的化學方程式
為_______________________________________________________。
解析：乙烯和溴發生加成反應生成A(CH2BrCH2Br)，A和氫氧化鈉的水溶液發生取代反應生成B(HOCH2CH2OH)，B被氧氣氧化生成C(OHCCHO)，C 被氧氣氧化生成 D(HOOCCOOH)，B和D發生酯化反應生成 E，E是環狀酯，則E為乙二酸乙二酯；A和氫氧化鈉的乙醇溶液發生消去反應生成F(HC≡CH)，F 和氯化氫發生加成反應生成 G(氯乙烯)，氯乙烯發生加聚反應生成 H(聚氯乙烯)。(共50張PPT)
第四節　羧酸　羧酸衍生物
第2課時　羧酸衍生物
1．以乙酸乙酯為例認識酯的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。
2．通過實例認識油脂的組成和結構特點及其在生產、生活中的重要應用。
3．了解胺和酰胺的結構、化學性質及用途。
1．宏觀辨識與微觀探析：能基于官能團、化學鍵的特點分析和推斷酯類的化學性質。能描述和分析酯類的重要反應，能書寫相應的化學方程式。
2．科學探究與創新意識：能通過實驗探究乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液及不同溫度下的水解速率，分析并根據化學平衡移動原理解釋原因。
3．科學態度與社會責任：結合生產、生活實際了解羧酸衍生物在生活和生產中的應用。
1．酯的結構特點
(1)概念
酯是羧酸分子羧基中的_________被________取代后的產物，可簡寫為_____________。
(2)官能團：酯基(__________________)。
一、酯
—OH
—OR′
RCOOR′
CnH2nO2(n≥2)
2．酯的物理性質和存在
(1)物理性質
低級酯是具有_______氣味的液體，密度一般比水_____，難溶于水，易溶于有機溶劑，許多酯也是常用的有機溶劑。
(2)存在
酯類廣泛存在于自然界，如蘋果里含有___________，菠蘿里含有___________，香蕉里含有乙酸異戊酯等。這些酯的命名都是根據生成酯的酸和醇命名為___________。
芳香
小
戊酸戊酯
丁酸乙酯
某酸某酯
3．酯的化學性質
酯可以發生水解反應，生成相應的羧酸和醇。
(1)實驗探究
①酸堿性對酯的水解的影響
實驗 操作
試管中均先加入1 mL乙酸乙酯
實驗 現象 a試管內酯層厚度___________；
b試管內酯層厚度_______；
c試管內酯層___________
實驗 結論 乙酸乙酯在_______條件下基本不水解，_______條件下的水解速率比_______條件下的慢
基本不變
減小
基本消失
中性
酸性
堿性
②溫度對酯的水解的影響
實驗 操作
實驗 現象 _____試管內酯層消失的時間比_____試管的長
實驗 結論 溫度_______，乙酸乙酯的水解速率越大
a
b
越高
(2)酯的水解
①反應原理
酯化反應形成的鍵，即酯水解反應_______的鍵。酯的水解反應是
酯化反應的_________。請用化學方程式表示 水解反應的
原理：______________________________________________________。
斷裂
逆反應
②酯在酸性或堿性條件下的水解反應
在酸性條件下，酯的水解是可逆反應。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化學方程l式為CH3COOC2H5＋H2O ___________________。在堿性條件下，酯的水解是不可逆反應。乙酸乙酯在氫氧化鈉存在下水解的化學方程式為______________________________________________
________。
CH3COOH＋C2H5OH
CH3COOC2H5＋NaOH CH3COONa＋
C2H5OH
在括號內打“√”或“×”。
(1)分子式相同的羧酸和酯類互為同分異構體。( 　　)
(2)CHOOC2H5既有酯類的性質也有醛類的性質。( 　　)
(3)所有的酯類物質均有果香味，均可作為香料。( 　　)
(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧雙鍵，因此都能與H2發生加成反應。( 　　)
(5)在酸性條件下，CH3CO18OC2H5的水解產物是CH3CO18OH和C2H5OH。( 　　)
√
√
×
×
×
1.(2023·北京師大實驗中學高二檢測)某同學為研究一種有機物：
，進行如圖實驗：

下列說法不正確的是( 　　)
A．①中實驗現象說明該有機物中含有羧基
B．對比②③中實驗現象說明加熱條件下該有機物的水解反應速率加快
C．④中實驗現象說明該有機物在堿性條件下難以發生水解
D．④中加入過量鹽酸可能得到紫色溶液
C
2．某有機物的結構簡式如圖所示，下列關于該有機物的說法錯誤的是( 　　)
A．該有機物的分子式為C19H12O8
B．1 mol該有機物最多可與8 mol H2發生加成反應
C．該有機物與稀硫酸混合加熱可生成2種有機物
D．1 mol該有機物與NaOH溶液反應，最多消耗7 mol NaOH
C
1．堿性條件下，乙酸乙酯水解生成的乙酸與堿反應，使乙酸乙酯的水解平衡向正反應方向移動，直到反應完全，即反應是不可逆的。
2．酯化反應與酯的水解反應的比較
酯化反應 酯的水解反應
反應關系 CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O 催化劑 濃硫酸 稀硫酸或NaOH溶液
催化劑的其他 作用 吸水、提高CH3COOH和C2H5OH的轉化率 NaOH中和酯水解生成的羧酸、提高酯的水解效率
加熱方式 酒精燈火焰加熱 水浴加熱
反應類型 酯化反應、取代反應 水解反應、取代反應
1．油脂的組成、結構和分類
二、油脂
2．常見的高級脂肪酸
3．化學性質
(1)水解反應——以硬脂酸甘油酯為例
油脂屬于______類，與乙酸乙酯具有相似的性質，在一定條件下可以發生水解反應。
①酸性條件下水解的化學方程式： _________________________ ；
酯
②堿性條件下水解的化學方程式： _________________________ 。
油脂在堿性溶液中的水解反應又稱為____________，用于生產________。
皂化反應
肥皂
(2)油脂的氫化——不飽和油脂的特性
①含義：液態油由于含有____________，因而在催化劑存在并加熱的條件下，可以與氫氣發生加成反應的過程，又叫油脂的________。這樣制得的油脂叫人造脂肪，又叫硬化油。
②化學方程式——以油酸甘油酯的氫化反應為例
____________________________________________________。
碳碳雙鍵
硬化
4．油脂的應用
在括號內打“√”或“×”。
(1)油脂屬于酯類，均難溶于水。( 　　)
(2)所有的油脂在酸性條件下或堿性條件下都能發生水解反應。( 　　)
(3)能發生氫化反應的油脂都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。( 　　)
(4)植物油不能使溴的四氯化碳溶液褪色。( 　　)
(5)豆油、汽油、牛油均屬于油脂。( 　　)
(6)可以用NaOH溶液區別植物油和礦物油。( 　　)
√
√
√
×
×
√
1.油脂既是重要食物，又是重要化工原料。油脂的以下性質和用途與其含有的不飽和碳碳雙鍵有關的是( 　　)
A．油脂在體內完全氧化時，提供的能量比糖類和蛋白質約高一倍
B．利用油脂在堿性條件下水解，可以生產甘油和肥皂
C．植物油通過氫化，即與氫氣發生加成反應，可以制造植物奶油(人造奶油)
D．天然油脂沒有固定的熔沸點
C
解析：油脂在體內完全氧化時，所有化學鍵都改變，A項不符合題意；油脂在堿性條件下水解，與酯基有關，B項不符合題意；植物油與氫氣發生加成反應，與碳碳雙鍵有關，C項符合題意；天然油脂是混合物，沒有固定的熔沸點，但與碳碳雙鍵無關，D項不符合題意。
(1)1 mol該油脂一定條件下可與_____mol H2發生加成反應。
(2)與氫氧化鈉溶液混合加熱能得到_______的主要成分。
(3)與其互為同分異構體且完全水解后產物相同的油脂有兩種，寫出
其同分異構體的結構簡式：______________________________。
1
肥皂
1．酯和油脂的區別
酯是由酸(有機羧酸或無機含氧酸)與醇相互作用失去水分子形成的一類化合物的總稱。而油脂僅指高級脂肪酸與甘油形成的酯，因而它是酯中特殊的一類物質。
2．區別油脂(酯)與礦物油(烴)的一般方法是加含酚酞的 NaOH 溶液，加熱，紅色變淺，最后不分層的為油脂(酯)，否則為礦物油(烴)。
1．胺
(1)結構與用途
三、酰胺
(2)化學性質
胺類化合物具有________，苯胺與鹽酸反應的化學方程式為
__________________________________________。
堿性
2．酰胺
(1)結構
酰胺是羧酸分子中________被________所替代得到的化合物。結構一般表示為
羥基
氨基
常見的酰胺有乙酰胺(____________)、苯甲酰胺(____________)、
N，N－二甲基甲酰胺________________。
(2)化學性質
酰胺在酸性或堿性存在并加熱條件下可以發生____________。寫出RCONH2反應的化學方程式：
①與鹽酸：_____________________________________________。
②與氫氧化鈉：________________________________________。
水解反應
(3)用途
在括號內打“√”或“×”。
(1)胺的官能團是 。( 　　)
(2)酰胺在堿性條件下水解生成NH3，酸性條件下水解生成羧酸和銨鹽。( 　　)
(3)氨、胺、酰胺均可與酸反應，銨鹽、酰胺均可與堿反應。( 　　)
×
√
√
常言道：“一白遮百丑”，幾乎所有女士都希望自己的肌膚能夠更白一點，最近幾年煙酰胺火遍了全網，作為美白愛好者護膚寶庫里必備的一款護膚品，它的美白功效一直以來都廣受好評。
煙酰胺的結構簡式如圖，下列有關敘述不正確的是( 　　)
A．煙酰胺屬于胺
B．煙酰胺在酸性條件下水解生成 和銨鹽
C．煙酰胺在堿性條件下水解生成 和氨氣
D．煙酰胺分子中含有酰基( )和酰胺基
A
隨堂演練·知識落實
B
　　　　溶劑 溶解性 物質　　　　 水 乙醇 乙醚
苯甲酸 微溶 易溶 易溶
苯胺 易溶 易溶 易溶
N-苯基苯甲酰胺 不溶 易溶于熱乙醇，冷卻 后易于結晶析出 微溶
下列說法不正確的是( 　　)
A．反應時斷鍵位置為C—O鍵和N—H鍵
B．要獲得高純度的產物，洗滌粗產品用水比用乙醚效果更好
C．產物可選用乙醇作為溶劑進行重結晶提純
D．硅膠吸水，能使反應進行更完全
解析：苯甲酸與苯胺發生取代反應，酸脫羥基胺脫氫，故A正確；苯甲酸微溶于水，用水洗滌可能使產品中混有少量苯甲酸，產品純度不如用乙醚洗滌，故B錯誤；根據題中信息可知，N-苯基苯甲酰胺易溶于熱乙醇，冷卻后易于結晶析出，則可用乙醇作溶劑進行重結晶提純，故C正確；硅膠吸水，有利于反應正向進行，故D正確。
B
3．地溝油，泛指在生活中存在的各類劣質油，如回收的食用油、反復使用的炸油等。地溝油最大來源為城市大型飯店下水道的隔油池。長期食用可能會引發癌癥，對人體的危害極大。國家很早就組織開展地溝油等城市餐廚廢棄物資源化利用和無害化處理工作。
(1)下列將“地溝油”變廢為寶的各種方案中一定不能實現的是哪些？________。
①發酵生產乙醇、沼氣 ②分餾獲得汽油、煤油
③水解制造肥皂、甘油 ④轉化成工業潤滑油
(2)為了了解地溝油的處理方法，某化學小組進行一些實驗。如圖為硬脂酸甘油酯在堿性條件下水解的裝置圖，進行皂化反應時的步驟如下：
②
a．在圓底燒瓶中加入7～8 g硬脂酸甘油酯，然后加入2～3 g氫氧化鈉、5 mL水和10 mL酒精。
b．隔著石棉網給反應混合物加熱約10 min，皂化反應基本完成。
c．向所得混合物中加入試劑A，靜置一段時間后，溶液分為上下兩層，進行操作B。
①加入酒精的作用是什么？裝置中長玻璃導管的作用什么？____________________________________。
溶解硬脂酸甘油酯；導氣兼冷凝回流
②步驟b中所得的混合物屬于什么分散系？________。
③試劑A、操作B分別是什么？高級脂肪酸鈉鹽在哪一層？________________________。
膠體
NaCl細粒；鹽析；上層
解析：(1)油脂是酯類物質，汽油和煤油是烴類混合物，通過分餾得不到汽油和煤油。
(2)①實驗時為了便于硬脂酸甘油酯和NaOH溶液充分混合，使反應徹底，常加入一定量的乙醇作溶劑。題圖中的長玻璃導管除導氣外還兼有冷凝回流的作用，以提高原料的利用率。
②硬脂酸甘油酯經皂化后，反應得到的硬脂酸鈉在水里形成的分散系滿足膠體粒子直徑大小，故屬于膠體。
③實驗完成后，需向反應混合物中加入NaCl細粒，進行鹽析。其中上層為硬脂酸鈉。

展開更多......

收起↑