資源簡介

(共16張PPT)
知識體系構建
高考題專項訓練
1．(2023·天津高考，8)如圖所示，是芥酸的分子結構，關于芥酸，下列說法正確的是( 　　)
A．芥酸是一種強酸
B．芥酸易溶于水
C．芥酸是順式結構
D．分子式為C22H44O2
解析：芥酸為有機弱酸，A項錯誤；芥酸碳原子數較多，難溶于水，B項錯誤；根據芥酸的結構簡式知是順式結構，C項正確；芥酸的分子式為C22H42O2，D項錯誤。
C
2．(2023·全國甲卷，2改編)藿香薊具有清熱解毒功效，其有效成分結構如下。下列有關該物質的說法錯誤的是( 　　)
A．可以發生取代反應
B．所有碳原子處于同一平面
C．含有2種含氧官能團
D．能與溴水發生加成反應
B
解析：藿香薊的分子結構中含有酯基和飽和碳原子，因此其可以發生取代反應，A說法正確；藿香薊的分子結構中的右側有一個飽和碳原子連接著兩個甲基，類比甲烷分子的空間構型可知，藿香薊分子中所有碳原子不可能處于同一平面，B說法錯誤；藿香薊的分子結構中含有酯基和醚鍵，因此其含有2種含氧官能團，C說法正確；藿香薊的分子結構中含有碳碳雙鍵，因此，其能與溴水發生加成反應，D說法正確。
3．(2022·河北高考，5改編)在EY沸石催化下，萘與丙烯反應主要生成二異丙基萘M和N。
下列說法正確的是( 　　)
A．M和N互為同系物
B．M分子中最多有12個碳原子共平面
C．N的一溴代物有5種
D．萘的二溴代物有9種
解析：由題中信息可知，M和N均屬于二異丙基萘，兩者分子式相同，但是其結構不同，故兩者互為同分異構體，兩者不互為同系物，A說法不正確；因為萘分子中的10個碳原子是共平面的，由于單鍵可以旋轉，異丙基中最多可以有2個碳原子與苯環共平面，因此，M分子中最
C
多有14個碳原子共平面，B說法不正確；N分子中有5種不同化學環境的H，因此其一溴代物有5種，C說法正確；萘分子中有8個H，但是只有兩種不同化學環境的H(分別用α、β表示，其分別有4個)，根據定一移一法可知，若先取代α，則取代另一個H的位置有7個；然后先取代1個β，然后再取代其他β，有3種，因此，萘的二溴代物有10種，D說法不正確。
4．(2022·全國乙，8)一種實現二氧化碳固定及再利用的反應如下：
下列敘述正確的是( 　　)
A．化合物1分子中的所有原子共平面
B．化合物1與乙醇互為同系物
C．化合物2分子中含有羥基和酯基
D．化合物2可以發生開環聚合反應
D
解析：化合物1分子結構中含有烷烴基，所有的原子一定不共平面，A項錯誤；同系物是指結構相似，在分子組成上相差一個或若干個“CH2”原子團的一系列化合物，化合物1與乙醇結構不相似，且二者分子組成上不相差一個或若干個“CH2”原子團，故二者不互為同系物，B項錯誤；由化合物2的結構簡式可知，分子結構中含有酯基，沒有羥基，C項錯誤；由于化合物2為環狀結構且分子結構中含有酯基，可以發生水解反應生成羥基和羧基，然后羧基和羥基可以發生縮聚反應生成聚合物，因此化合物2可以發生開環聚合反應，D項正確。
5．(2022·遼寧，4)下列關于苯乙炔( )的說法正確的是( 　　)
A．不能使酸性KMnO4溶液褪色
B．分子中最多有5個原子共直線
C．能發生加成反應和取代反應
D．可溶于水
C(共27張PPT)
階段突破(二)　烴的燃燒規律
1．學會烴完全燃燒時其耗氧量與產物量的判斷。
2．掌握氣態烴完全燃燒時體積變化的規律。
3．掌握混合烴燃燒的有關規律。
科學探究和創新意識：運用燃燒規律解決生產、生活中相關問題，盡可能減小產物對環境的影響。
等量的不同烴(CxHy)完全燃燒時的耗氧量與產物量的關系
一、烴完全燃燒時耗氧量與產物量的判斷
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)所有有機化合物都易燃燒。( 　　)
(2)有機化合物中碳原子數越多，燃燒時耗O2量越大。( 　　)
×
×
應用體驗
1.下列烴①C4H10，②C4H8，③C7H8，④C6H12分別完全燃燒，耗氧量分析不正確的是( 　　)
A．等物質的量時耗氧量最少的是①
B．等物質的量時③和④的耗氧量相等
C．等質量時耗氧量最大的是①
D．等質量時②和④的耗氧量相等
A
2．已知有CH4、C2H6、C2H4、C3H8、C2H2五種氣態烴。
(1)若取相同質量的上述各烴完全燃燒，消耗氧氣最多的是_________，生成CO2體積(相同狀況)最大的是_______。
(2)若取相同體積(相同狀況)的上述各烴完全燃燒，消耗O2最多的是_________，生成H2O最少的是_________。
CH4
C2H2
C3H8
C2H2
氣態烴完全燃燒體積變化規律
二、氣態烴完全燃燒體積變化規律
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)常溫常壓下，氣態烴在O2中充分燃燒后，氣體體積一定減小。( 　　)
(2)無論水為氣態還是液態，燃燒前后氣體體積的變化只與烴分子中氫原子數有關，而與碳原子數無關。( 　　)
×
√
應用體驗
1．120 ℃時，1體積某烴和4體積O2混合，完全燃燒后，恢復到原來的溫度和壓強，測得反應前后氣體的體積不變。該烴分子中所含的碳原子數不可能是( 　　)
A．1 B．2
C．3 D．4
D
2．a mL三種氣態烴組成的混合物與足量氧氣混合，點燃爆炸后，恢復到原來的狀態(常溫、常壓)，體積共縮小2a mL。則三種烴可能是( 　　)
A．CH4、C2H4、C3H4
B．C2H6、C3H6、C4H6
C．CH4、C2H6、C3H8
D．C2H4、C2H2、CH4
A
解析：設混合烴的平均組成為CxHy，根據完全燃燒通式
1．不同組成的烴或烴的含氧衍生物，若混合物的總質量一定，不論按何種比例混合，完全燃燒后生成的CO2或H2O的質量(物質的量)均保持不變，則混合物中各組分含碳或含氫的質量分數相同。
2．兩種或多種有機物，若混合物的總物質的量一定，不論按何種比例混合，完全燃燒后生成的CO2或H2O的物質的量(質量)均保持不變，則混合物中各組分含碳或含氫的原子個數一定相同。
3．最簡式相同的有機物，不論以何種比例混合，只要混合物的總質量一定，完全燃燒消耗O2的量、生成CO2和H2O的量均保持不變。
三、混合烴的組成與燃燒耗氧量或產物量的關系
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)互為同分異構體的兩種烴組成的混合物的總質量一定，完全燃燒消耗O2的質量為一恒量。( 　　)
(2)最簡式相同的兩種烴的混合物，無論以何種比例混合，只要總物質的量一定，完全燃燒消耗O2量為一恒量。( 　　)
√
×
應用體驗
1.下列各組烴的混合物，只要總質量一定，無論按什么比例混合，完全燃燒后生成的CO2和H2O都是恒量的是( 　　)
A．C2H2、C2H4 B．C2H4、C4H6
C．C3H8、C3H6 D．C6H6、C2H2
解析：滿足題設條件的兩種烴必須含碳的質量分數相同，即兩種烴的最簡式(實驗式)相同。
D
2．a mol H2和b mol C2H2在密閉容器中反應，當其達到平衡時，生成c mol C2H4，將平衡混合氣體完全燃燒生成CO2和H2O，所需氧氣的物質的量為( 　　)
A
隨堂演練·知識落實
1．取一定質量的下列各組物質混合后，無論以何種比例混合，其充分燃燒后一定能得到相同物質的量的二氧化碳和水的是( 　　)
A．C2H2　C2H6 B．CH4　C3H8
C．C3H6　C3H8 D．C2H4　C4H8
解析：充分燃燒后一定能得到相同物質的量的CO2和H2O，應滿足最簡式相同，各組分的碳原子與氫原子的個數比為1∶2，A.C2H2、C2H6最簡式分別為CH、CH3，不符合題意；B.CH4、C3H8最簡式不同，不符合題意；C.C3H6、C3H8最簡式不同，不符合題意；D.C2H4、C4H8最簡式都是CH2，符合題意，故選D。
D
2．等物質的量的下列有機物，分別在氧氣中完全燃燒，耗氧量最多的是( 　　)
A．CH4 B．C2H6
C．C4H8 D．C4H6
解析：CH4的“耗氧數”為1＋1＝2；C2H6的“耗氧數”為2＋1.5＝3.5；C4H8的“耗氧數”為4＋2＝6；C4H6的“耗氧數”為4＋1.5＝5.5。
C
3．由A、B兩種烴組成的混合物，當混合物的總質量一定時，無論A、B以何種比例混合，完全燃燒消耗O2的質量為一恒量。對A、B兩種烴有下面幾種說法：①可能互為同分異構體；②可能互為同系物；③具有相同的最簡式；④兩種烴中碳的質量分數相同。其中正確的說法是( 　　)
A．①②③④ B．①③④
C．②③④ D．③④
A
解析：A、B兩種烴只要最簡式相同就滿足題意，③對；若A、B互為同分異構體，最簡式一定相同，①對；A、B也可以是同系物，如烯烴，最簡式為CH2，②對；最簡式相同，碳的質量分數則相同，④對，故選A。
4．現有A、B、C三種烴，其球棍模型如圖：
(1)等質量的以上物質完全燃燒時耗去O2的量最多的是_____(填字母，下同)。
A
(2)相同狀況、同體積的以上三種物質完全燃燒時耗去O2的量最多的是_____。
(3)等質量的以上三種物質燃燒時，生成二氧化碳最多的是_____，生成水最多的是_____。
(4)在120 ℃、1.01×105 Pa條件下時，有兩種氣態烴和足量的氧氣混合點燃，相同條件下測得反應前后氣體體積沒有發生變化，這兩種氣體是_________。
C
B
A
A、B
解析：據球棍模型可知A為CH4，B為C2H4，C為C2H6。
(3)等質量的三種物質，C2H4的含碳量最高，故C2H4燃燒生成的CO2最多；CH4的含氫量最高，故CH4生成的H2O最多。
(4)溫度大于或等于100 ℃條件下，當烴分子中含有4個氫原子時，該烴完全燃燒前后氣體體積不變，故答案為CH4、C2H4。(共34張PPT)
階段突破(一)　有機物分子中原子共線、共面的判斷及同分異構體的書寫
1．能夠根據甲烷、乙烯、乙炔、苯等典型分子的空間結構對組成與結構較復雜的有機物分子進行分析、比較，解決原子共線、共面的問題。
2．能夠正確判斷同分異構體的數目并按要求書寫同分異構體的結構簡式。
證據推理與模型認知：能根據乙烯、乙炔、苯分子的空間結構，判斷各種有機化合物中原子間的空間位置關系。
1．典型分子的空間結構
一、有機物分子中原子共直線、共平面情況的判斷
代表物 空間 結構 碳原子雜化類型 結構式 球棍模型 結構特點
CH4 正四面體形 sp3 任意3原子共平面
代表物 空間 結構 碳原子雜化類型 結構式 球棍模型 結構特點
C6H6 平面正六邊形 sp2 12原子共平面，對角線上4原子共直線
2．有機物分子中原子共直線、共平面情況的判斷
依據有機物分子中各組成基團的空間結構和鍵角展開結構簡式。
(1)平面與直線
(2)平面與平面
(3)平面與立體
(4)多結構連接
如圖所示的分子中共平面的原子至少12個，最多19個。
苯環以單鍵連接在6號碳原子上，不論繞單鍵如何旋轉，6號、8號、9號碳原子和連在9號碳原子上的氫原子均處于同一直線上。
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)苯與環己烷中所有原子共平面。( 　　)
(2)庚烷( )中碳碳單鍵通過旋轉，所有碳原子有可能共面。( 　　)
(3)CH3Cl分子中最多有三個原子共面。( 　　)
(4) 中所有原子一定共面。( 　　)
×
√
√
×
應用體驗
1.下列說法正確的是( )
A．丙烷是直鏈烴，所以分子中3個碳原子也在一條直線上
B．丙烯分子中所有原子均在同一平面上
D
2．下列對圖示有機物的敘述正確的是( 　　)
A．該有機物的分子式為C18H15O
B．該有機物中共線的碳原子最多有7個
C．該有機物中共面的碳原子最多有17個
D．該有機物在常溫下易溶于水
B
1．位置異構
由官能團位置不同而產生的位置異構體的書寫方法：
(1)先書寫由碳骨架不同而產生的碳架異構；
(2)將碳碳雙鍵或碳碳三鍵添加到碳鏈的合適位置，若是烴的衍生物，則將官能團取代不同化學環境的氫原子。
二、位置異構與多元取代同分異構體的書寫
2．多元取代同分異構體
(1)鏈狀化合物
(2)芳香族化合物
定一移一法判斷芳香族化合物同分異構體的數目。
③三取代苯：先按鄰、間、對的順序固定2個原子或原子團，再逐一插入剩余的1個原子或原子團，注意對稱位置的重復。
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)C5H10(烯烴)的同分異構體共5種。( 　　)
(2)C4H9Cl的同分異構體共4種。( 　　)
(3)C8H10的苯的同系物的同分異構體共3種。( 　　)
(4)苯分子中的三個氫原子分別被—Cl、—Br、—COOH取代后的產物的同分異構體有10種。( 　　)
√
√
×
√
應用體驗
1.下列說法錯誤的是( 　　)
A．C3H6Cl2可能的結構有4種
B．C4H8ClBr的同分異構體共有12種
C
2．組成和結構可用 表示的有機化合物共有(不考慮立體異構)( 　　)
A．12種 B．28種
C．32種 D．36種
A
隨堂演練·知識落實
1．下列有機物分子中，所有原子不可能處于同一平面上的是( 　　)
A．CH2===CH2
B．CH2===CH—CH===CH2
C．CH2===CH—C≡N
D．CH2===C(CH3)—CH===CH2
D
2．(2023·廣東中山高二期末)某有機物的結構如圖所示，下列說法錯誤的是( 　　)
A．該有機物與乙苯不互為同系物
B．分子中共直線的碳原子最多有4個
C．分子中共平面的原子最多有19個
D．分子中所有碳原子可能在同一平面上
C
3．下列說法正確的是( 　　)
A．乙烷的一氯代物的同分異構體有1種，二氯代物的同分異構體有3種
B．丙烷的一氯代物的同分異構體有2種，二氯代物的同分異構體有5種
C．正丁烷的一氯代物的同分異構體有2種，二氯代物的同分異構體有5種
D．正戊烷的一氯代物的同分異構體有3種，二氯代物的同分異構體有9種
D
解析：乙烷分子中有一種氫原子，其一氯代物的同分異構體有1種，二氯代物的同分異構體有2種，A錯誤；丙烷分子中有2種氫原子，其一氯代物有2種，二氯代物有4種，B錯誤；正戊烷分子中有3種氫原子，其一氯代物有3種，二氯代物有9種，D正確；正丁烷分子中有2種氫原子，其一氯代物有2種，二氯代物有6種，C錯誤。
4．不考慮羥基與氯原子連在同一個碳原子上時，有機物C4H9ClO能與Na反應放出氫氣的共有(不考慮立體異構)( 　　)
A．8種 B．9種
C．10種 D．2種
解析：有機物C4H9ClO的同分異構體中能與Na反應放出氫氣，說明其分子中含有羥基，該有機物可以看作Cl原子取代丁醇中氫原子形成的，丁醇的同分異構體有：CH3CH2CH2CH2OH、CH3CHOHCH2CH3、(CH3)3COH、(CH3)2CHCH2OH，①CH3CH2CH2CH2OH分子的烴基中含有4種等效H原子，不考慮羥基與氯
B
原子連在同一個碳原子上時，其一氯代物有3種；②CH3CHOHCH2CH3分子的烴基中含有4種H原子，不考慮羥基與氯原子連在同一個碳原子上時，其一氯代物有3種；③(CH3)3COH分子中的烴基中含有1種H原子，其一氯代物有1種；④(CH3)2CHCH2OH分子的烴基上含有3種等效H，不考慮羥基與氯原子連在同一個碳原子上時，其一氯代物有2種。根據分析可知，有機物C4H9ClO的同分異構體中能與Na反應放出氫氣的共有：3＋3＋1＋2＝9。(共38張PPT)
第三節　芳香烴
1．從化學鍵的特殊性了解苯的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。
2．根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。
3．掌握苯的同系物的性質，了解有機反應類型與分子結構特點的關系。
1．宏觀辨識與微觀探析：從化學鍵的特殊性理解苯及其同系物的結構特點，進而理解苯性質的特殊性。理解有機反應類型與分子結構特點的關系。
2．科學探究與創新意識：根據預測設計實驗探究芳香烴可能具有的化學性質，完成實驗操作，能對觀察記錄的實驗信息進行分析、歸納、總結，得出實驗結論。
3．證據推理與模型認知：根據平面正六邊形模型，能判斷含苯環有機物分子中原子之間的空間位置關系。
分子里含有一個或多個_______的烴類化合物屬于芳香烴，_____是最簡單的芳香烴。
1．苯的物理性質
一、苯
顏色狀態 密度、溶解性 毒性 熔、沸點 揮發性
_____色 _____體 _____溶于水且密度比水_____ _____毒 較低 易揮發
苯環
苯
無
液
不
小
有
2.苯的分子結構
(1)苯的分子式：_____________，最簡式：_______，結構式：
_________________，結構簡式：________________________。
C6H6
CH
(2)苯的空間構型是_______________，六個碳原子均采取_______雜化，分別與氫原子及相鄰碳原子形成_____鍵，鍵角均為___________；碳碳鍵的鍵長_______，介于單鍵和雙鍵之間。每個碳原子余下的p軌道垂直于碳、氫原子構成的平面，相互_______重疊形成_______鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
平面正六邊形
sp2
σ
120°
相等
平行
大π
(3)實驗探究
實驗 操作
實驗 現象 液體分層，上層_____色，下層_______色 液體分層，上層_______色，下層_____色
結論 原因 苯不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，也不與溴水反應，苯分子具有不同于烯烴和炔烴的特殊結構 無
紫紅
橙紅
無
3.苯的化學性質
(1)氧化反應：燃燒時火焰明亮，有濃煙，反應方程式____________
_____________________________。
(2)取代反應
①鹵代反應：苯與液溴在FeBr3催化條件下的反應_____________
________________________。
2C6H6＋
無
特殊
不
大
②硝化反應：苯與濃硝酸在濃硫酸催化條件下的反應
_________________________________________。
③苯的磺化反應：____________________________________；苯磺酸_____溶于水，是一種_____酸，可以看作硫酸分子里的一個_______被苯環取代的產物。
無
苦杏仁
不
大
易
強
羥基
(3)加成反應
苯與H2在以Pt、Ni為催化劑并加熱的情況下發生加成反應生成環己
烷：__________________________。
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)1 mol苯可以與3 mol H2發生加成反應，說明苯分子中含有3個碳碳雙鍵。( 　　)
(2)乙烯、乙炔和苯都屬于不飽和烴，所以它們都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。( 　　)
(3)苯和乙烯都能使溴水褪色，二者褪色原理相同。( 　　)
(4)除去溴苯中的溴可采用加入氫氧化鈉溶液分液的方法。( 　　)
(5)苯和乙烯都是不飽和烴，所以燃燒現象相同。( 　　)
×
×
×
√
×
應用體驗
1．凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的六邊形平面結構，解釋了苯的部分性質，但還有一些問題尚未解決，它能解釋的事實是( 　　)
A．苯不能與溴水反應
B．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．苯的一溴代物只有一種
D．鄰二溴苯只有一種
C
解析：如含有雙鍵，則不能解釋不能與溴水反應，故A不選；如含有碳碳雙鍵，可與酸性高錳酸鉀溶液發生氧化反應，故B不選；假設苯中存在單雙鍵交替結構，苯上的氫原子都是等效氫原子，所以溴取代它們中的哪一個氫原子都是一樣的，所以沒有同分異構體，故選C；如果是單雙鍵交替的六邊形平面結構，則鄰二溴苯應有兩種不同的結構，但事實是鄰二溴苯只有一種，不能解釋，故D不選。
2．溴苯和硝基苯都可用于合成醫藥、農藥。下列關于溴苯和硝基苯的實驗操作正確的是( 　　)
A．將溴水、鐵粉和苯混合加熱即可制得溴苯
B．除去溴苯中紅棕色的溴，可用稀NaOH溶液反復洗滌，并用分液漏斗分液
C．苯和濃HNO3在濃H2SO4催化下反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在混合液中
D．制取硝基苯時，應先加2 mL濃H2SO4，再加入1.5 mL 濃HNO3，再滴入約1 mL苯，然后放在水浴中加熱
B
解析：苯和液溴在FeBr3催化作用下反應可得溴苯，而溴水不行。苯和濃HNO3在濃H2SO4催化作用下反應制取硝基苯時需水浴加熱，溫度計應放在水浴中測水的溫度，控制在50～60 ℃。混合濃硫酸和濃硝酸時，應將濃硫酸加入濃硝酸中，且邊加邊振蕩(或攪拌)散熱，冷卻后再加入苯。
1．苯的同系物的組成和結構特點
(1)苯的同系物：苯環上的氫原子被_______取代后的產物。
(2)結構特點：分子中只有一個_______，側鏈都是_______。
(3)通式：_______________。
二、苯的同系物
烷基
苯環
烷基
CnH2n－6(n≥7)
2．苯的同系物的命名
(1)習慣命名法
甲苯
鄰、間、對
鄰二甲苯
間二甲苯
對二甲苯
(2)系統命名法
將苯環上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一甲基編號。如
1,2-二甲苯
1,3-二甲苯
1,4-二甲苯
1,4-二甲基-2-乙基苯
3．苯的同系物的物理性質
一般具有類似苯的氣味，_____色液體，_____溶于水，_____溶于有機溶劑，密度比水的_____。
4．苯的同系物的化學性質
(1)實驗探究
①
無
不
易
小
現象 解釋
振蕩前 溴水在下層 溴水的密度_______苯和甲苯
振蕩后 液體分層，上層均為橙紅色，下層幾乎無色 苯、甲苯與溴水均_____反應，但能_______溴
大于
不
萃取
②
現象 解釋
振蕩前 酸性KMnO4溶液在下層 酸性KMnO4溶液的密度_______苯和甲苯
振蕩后 苯無明顯現象，甲苯中紫紅色褪去 _____不與酸性KMnO4溶液反應，_______與酸性KMnO4溶液反應
大于
苯
甲苯
(2)化學性質
①氧化反應
a．可燃性
____________________________________________________。
b．苯的同系物可使酸性高錳酸鉀溶液褪色
應用：區別苯和苯的同系物。
②取代反應
a．鹵代反應
b．硝化反應
甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在一定條件下反應生成三硝基取代物，化學方程式為

______________________________________________________。
〈1〉甲苯的三硝基取代物的系統命名為____________________，又叫_________，是一種_________晶體，_____溶于水。
2,4,6-三硝基甲苯
TNT
淡黃色
不
〈2〉2,4,6-三硝基甲苯是一種___________，廣泛用于國防、采礦、筑路、水利建設等。
③加成反應
。
烈性炸藥
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
×
×
√
(4)苯的同系物都能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。( 　　)
(5)甲苯在一定條件下與硝酸反應生成2,4,6-三硝基甲苯，說明苯環對甲基產生了影響。( 　　)
×
×
應用體驗
1.下列物質中，既能因發生化學反應而使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是( 　　)
①CH3CH2CH2CH3　 ②CH3CH2CH===CH2
③ 　 ④
A．①②③④ B．②③④
C．②④ D．只有②
D
解析：①丁烷不能因發生化學反應而使溴水褪色，也不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②1-丁烯分子中含有碳碳雙鍵，既能與溴水發生加成反應而使溴水褪色，也能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使酸性高錳酸鉀溶液褪色；③苯分子結構穩定，不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，但是可以萃取溴水中的溴而使溴水褪色；④鄰二甲苯苯環上的甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化，從而使酸性高錳酸鉀溶液褪色，鄰二甲苯也可萃取溴水中的溴使溴水褪色，但是萃取屬于物理變化過程；因此本題中符合題意的只有②。
2．甲苯是苯的同系物，化學性質與苯相似，但由于基團之間的相互影響，使甲苯的某些性質又與苯不同。下列有關推斷及解釋都正確的是( 　　)
A．苯不能通過化學反應使溴水褪色，但甲苯可以，這是甲基對苯環影響的結果
B．苯不能在光照下與Cl2發生取代反應，但甲苯可以，這是苯環對甲基影響的結果
C．苯的一氯代物只有一種，而甲苯的苯環上一氯代物有3種，這是苯環對甲基影響的結果
D．苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環對甲基影響的結果
D
解析：苯與甲苯不含碳碳雙鍵，都不能通過化學反應使溴水褪色，故A錯誤；苯不能在光照下與Cl2發生取代反應，但甲苯可以，是因為甲基上的氫原子容易被取代，與苯環的影響無關，故B錯誤；苯的一氯代物只有一種，而甲苯苯環上的一氯代物有3種，是因為苯上氫原子完全相同，而甲苯苯環上有3種不同環境的氫原子，與苯環對甲基影響無關，故C錯誤；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，但甲苯可以，這是苯環對甲基影響的結果，故D正確。
(1)芳香族化合物、芳香烴、苯的同系物的關系
(2)稠環芳香烴
由兩個或兩個以上的苯環共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴，如：
隨堂演練·知識落實
1．下列事實能說明苯環對甲基有影響的是( 　　)
A．甲苯與氫氣加成
B．甲苯與硝酸在濃硫酸作用下制三硝基甲苯
C．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色而乙烷不能
D．苯在50～60 ℃時發生硝化反應而甲苯在30 ℃時即可
解析：A項體現的是苯環的性質，不合題意；B項體現甲基對苯環的影響，不合題意；C項體現苯環對甲基的影響，符合題意；D項體現甲基對苯環的影響，不合題意。
C
2．關于苯及苯的同系物的說法，不正確的是( 　　)
A．利用甲苯的硝化反應可以制得TNT炸藥
B．苯與甲苯互為同系物，可以用酸性KMnO4溶液進行鑒別
C．苯和溴水振蕩后，由于發生化學反應而使溴水的水層顏色變淺
D．煤焦油中含有苯和甲苯，用蒸餾的方法把它們分離出來
解析：甲苯與濃硝酸發生取代反應制取TNT炸藥的成分2,4,6-三硝基甲苯，故A正確；甲苯能夠使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯不能，可以用酸性KMnO4溶液進行鑒別，故B正確；苯與溴水不反應，故C錯誤；煤焦油中含苯以及甲苯，其沸點不同，故可以用蒸餾的方法分離，故D正確。
C
3．(1)寫出甲苯與Cl2在光照條件下發生反應所生成的有機產物的結
構簡式：_______________________________________；若要分離這些有機產物，可采用的方法是_______。
蒸餾
(2)甲苯與Br2在FeBr3催化下可能得到的主要有機產物的結構簡式為
____________________________，這表明與苯和液溴反應相比較，甲苯中由于_______對_______的影響，使苯環上與甲基處于_________位的氫原子活化而易被取代，所以甲苯與濃硝酸反應可以生成一硝基取代物、______________和_______________，其中三硝基取代物的結構簡
式為________________。
甲基
苯環
鄰、對
二硝基取代物
三硝基取代物(共30張PPT)
第二節　烯烴
第3課時　炔烴
1．從化學鍵的飽和性等微觀角度理解炔烴的結構特點，能辨析物質類別與反應類型之間的關系。
2．能根據已知氣體制備原理學習乙炔的實驗室制法，并能通過實驗探究掌握乙炔的主要化學性質。
宏觀辨識與微觀探析：認識炔烴的結構特點和加成反應的規律，了解乙炔在生產中的應用。
1．炔烴
一、炔烴
碳碳三鍵
CnH2n－2(n≥2)
逐漸升高
4
2．乙炔的物理性質
乙炔(俗稱_________)是最簡單的炔烴。乙炔是_______、_______的氣體，_____溶于水，_____溶于有機溶劑。
3．乙炔的結構
(1)乙炔的表示方法
電石氣
無色
無臭
微
易
C2H2
H∶C C∶H
H－C≡C－H
CH≡CH
球棍
空間填充
(2)乙炔的結構特點
乙炔分子為________結構，相鄰兩個鍵之間的夾角為__________。碳原子均采取_______雜化，C、H之間均以單鍵(_____鍵)相連接，碳原子與碳原子之間以三鍵(1個_____鍵和2個_____鍵)相連接。
直線形
180°
sp
σ
σ
π
4．乙炔的化學性質
(1)實驗探究
實驗室常用如圖所示裝置(夾持裝置已略去)制取乙炔，并驗證乙炔的性質。回答下列問題：
實驗現象 結論或化學方程式
A 反應_______，產生大量氣泡 ___________________________________
B 有___________生成 乙炔中的雜質氣體________被除去
C 溶液紫紅色褪去 _________________________________
D 溶液橙紅色褪去 _________________________________
E ______________________ __________________________________
劇烈
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
黑色沉淀
H2S
CH≡CH可以被酸性KMnO4溶液氧化
CH≡CH與Br2發生加成反應
火焰明亮且有濃烈的黑煙
CH≡CH可燃且含碳量高
注意事項：a.用飽和氯化鈉溶液代替水的作用是減小電石與水的反應速率。
b．乙炔點燃之前要檢驗其純度，防止爆炸。
(2)化學性質
①氧化反應
a．乙炔的燃燒：__________________________________。乙炔在氧氣中燃燒時放出大量的熱，氧炔焰的溫度可達3 000 ℃以上，可用于焊接或切割金屬。
b．可使酸性KMnO4溶液_______。
褪色
②加成反應
a．乙炔與溴的反應：__________________________________；

________________________________。
b．乙炔與氫氣的反應：__________________________________。
c．乙炔與HCl的反應：__________________________________。
d．乙炔與H2O的反應：_________________________________。
CH≡CH＋Br2―→
③加聚反應
_____________________________________，聚乙炔可用于制備導電高分子材料。
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)分子中碳原子數相同的炔烴與二烯烴互為同分異構體。( 　　)
(2)乙炔的結構簡式是CHCH。( 　　)
(3)實驗室制乙炔時可用向上排空氣法收集乙炔。( 　　)
(4)乙烯基乙炔(HC≡C－CH＝CH2)中所有碳原子都在一條直線上。( 　　)
(5)炔烴的結構和性質與乙炔相似，都含碳碳三鍵，能發生加成反應、氧化反應和加聚反應。( 　　)
√
×
×
×
√
應用體驗
1．實驗室常用下圖所示裝置制取乙炔，并驗證乙炔的性質。完成實驗，觀察實驗現象，回答下列問題：
(1)寫出電石(碳化鈣CaC2)與水反應制取乙炔的化學方程式_________________________________________。
(2)裝置A的作用是__________________________，防止H2S等氣體干擾乙炔性質的檢驗，裝置B中的現象是___________，裝置C中的現象是___________。
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋C2H2↑
除去H2S等雜質氣體
溶液褪色
溶液褪色
2．(1)請寫出戊炔所有屬于炔烴的同分異構體的結構簡式并命名______________________________________________________________
______________________________________。
(2)某炔烴通過催化加氫反應得到2-甲基戊烷，由此推斷該炔烴可能
的結構簡式為__________________________________。
CH≡C－CH2－CH2－CH3　1-戊炔、CH3C≡CCH2CH3　2-戊炔、
3-甲基-1-丁炔
二、鏈狀烷烴、烯烴、炔烴的結構和化學性質的比較
鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
通式 CnH2n＋2(n≥1) CnH2n(n≥2) CnH2n－2(n≥2)
代表物 CH4 CH2===CH2 CH≡CH
結構特點 全部為單鏈；飽和鏈烴 含碳碳雙鍵；不飽和鏈烴 含碳碳三鍵；不飽和鏈烴
化學 性質 取代反應 光照鹵代 — —
加成反應 — 能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發生加成反應 鏈狀烷烴 烯烴 炔烴
化 學 性 質 氧 化 反 應 燃燒火焰較明亮 燃燒火焰明亮，伴有黑煙 燃燒火焰很明亮，伴有濃烈的黑煙
不與酸性KMnO4溶液反應 能使酸性KMnO4溶液褪色 加聚反應 — 能發生
鑒別 溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色 溴水和酸性KMnO4溶液均褪色
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)乙炔中混有乙烯可用溴水除去。( 　　)
(2)聚乙烯分子中不存在不飽和鍵，不能使溴水褪色，聚乙炔分子中存在碳碳雙鍵，能使溴水褪色。( 　　)
(3)炔烴能使溴水褪色，也能使酸性KMnO4溶液褪色。( 　　)
×
√
√
應用體驗
1．乙烷、乙烯、乙炔都是重要的化工原料。乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性質是( 　　)
A．都易溶于有機溶劑，密度比水小
B．能夠使溴水和酸性KMnO4溶液褪色
C．分子中各原子都處在同一平面內
D．都能發生聚合反應生成高分子化合物
A
2．(2024·南京高二檢測)下列各選項中能說明分子式為C4H6的某烴其結構簡式是CH≡C—CH2—CH3，而不是CH2===CH—CH===CH2的事實是( 　　)
A．燃燒時有濃煙
B．能使酸性KMnO4溶液褪色
C．能與溴發生1∶2加成反應
D．與足量溴水反應，生成物中只有2個碳原子上有溴原子
D
隨堂演練·知識落實
1．由乙炔制CHClBr—CH2Br，下列方法最可行的是( 　　)
A．先與HBr加成后再與HCl加成
B．先與H2完全加成后再與Cl2、Br2發生取代反應
C．先與HCl加成后再與Br2加成
D．先與Cl2加成后再與HBr加成
解析：A、D的方法不可能得到產物CHClBr—CH2Br；B的方法可能得到產物CHClBr—CH2Br，但生成的是含產物在內的復雜的混合物。
C
2．某氣態烴0.5 mol能與1 mol HCl完全加成，加成后產物分子中的氫原子又可被3 mol Cl2完全取代，則此氣態烴可能是( 　　)
A．CH3C≡CCH3 B．CH2===CH2
C．CH≡CCH3 D．CH2===CHCH3
解析：根據題意，該烴與HCl加成、與氯氣發生取代反應時的物質的量之比是0.5∶1∶3＝1∶2∶6，即1 mol該烴與2 mol HCl完全加成，則該烴中含有2個碳碳雙鍵或1個碳碳三鍵；最終被氯氣取代后的產物中有8個氯原子，即對應的烷烴中有8個氫原子，所以該烴的飽和狀態為丙烷，則該烴為丙炔。
C
3．如圖中的實驗裝置可用于制取乙炔。請填空：
(1)圖中，A管的作用是_____________________________________；制取乙炔的化學方程式是______________________________________。
調節水面的高度來控制反應的發生和停止
CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑
(2)乙炔通入溴的CCl4溶液中觀察到的現象是___________________ _______；乙炔發生了_______反應。
(3)寫出由乙炔制取聚氯乙烯的化學方程式
___________________________________________________________
______________。
溴的四氯化碳溶液
褪色
加成
解析：(1)圖示裝置可通過調節A管的高度，控制反應的發生和停止：將A管提高，右管中水面上升，與電石接觸發生反應；將A管降低，右管中水面下降，水與電石脫離接觸，反應停止，則制取乙炔的化學反應方程式為CaC2＋2H2O―→Ca(OH)2＋CH≡CH↑。
(2)乙炔能夠和溴水發生加成反應。
4．已知在常用催化劑(如鉑、鈀)的催化下，氫氣和炔烴加成生成烷烴，難以得到烯烴，但使用活性較低的林德拉催化劑[Pd/(PbO、CaCO3)，其中鈀附著于碳酸鈣及少量氧化鉛上]，可使炔烴的氫化停留在生成烯烴的階段，而不再進一步氫化。現有一課外活動興趣小組利用上述原理設計了一套由如圖所示儀器組裝而成的實驗裝置(鐵架臺未畫出)，擬由乙炔制乙烯，并測定乙炔的轉化率。若用含0.02 mol CaC2的電石與足量X反應制乙炔，用1.6 g含雜質18.7%的鋅粒(雜質不與酸反應)與足量稀硫酸反應制H2，當乙炔和H2反應完全后，假定在標準狀況下測得G中收集到的水的體積為V。試回答下列問題：
(1)所用裝置的連接順序是： a→_________________________ →h (填接口的字母)。
edfgbc(f、g可調換順序)
(2)寫出A中所發生反應的化學方程式：_________________________ _______________________。
(3)D的作用是_______________________。
(4)為減慢A中的反應速率，X應選用_____________。
(5)F中收集的氣體除含少許空氣外，還有_______________________ (填化學式)。
(6)若V＝672 mL(導管內氣體體積忽略不計)，則乙炔的轉化率為__________。
CaC2＋2H2O ―→
CH≡CH↑＋Ca(OH)2
除去乙炔中的雜質氣體
飽和食鹽水
H2、C2H2、C2H4
50%(共28張PPT)
第二節　烯烴
第2課時　烯烴的加成、氧化規律
1．掌握單烯烴的加成反應、加聚反應。
2．掌握二烯烴的加成反應。
3．掌握烯烴的氧化規律。
科學探究和創新意識：認識烯烴加成反應和氧化反應的規律，加深對化工生產原理的理解和應用。
1．單烯烴的加成
(1)對稱單烯烴的加成
一、烯烴的加成規律
(2)不對稱單烯烴的加成
研究發現，當不對稱單烯烴與鹵化氫發生加成反應時，通常“氫加到含氫多的不飽和碳原子的一側”，即遵循馬爾科夫尼科夫規則(簡稱馬氏規則)。
2．二烯烴的加成
二烯烴是分子中含有兩個碳碳雙鍵的烯烴。
(1)n(CH2===CH—CH===CH2)∶n(Br2)＝1∶1的兩種加成方式
(2)CH2===CH—CH===CH2與足量Br2的完全加成
CH2===CH—CH===CH2＋2Br2―→_____________________
3．烯烴的加聚反應
(1)二烯烴的加聚反應
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)CH2===CH2與Br2反應產物為純凈物。( 　　)
(2)CH2===CHCH2CH3與HCl催化條件下反應產物為混合物。( 　　)
(3)CH2===CH2加聚反應的產物為純凈物。( 　　)
√
√
×
應用體驗
1．β-月桂烯的結構如圖所示，一分子該物質與兩分子溴發生加成反應的產物(只考慮位置異構)理論上最多有( 　　)
A．2種 B．3種
C．4種 D．6種
C
③ ④
A．①④ B．③ C．② D．①②④
D
解析：烯烴的重要性質之一是可以發生加聚反應，當兩種烯烴混合后，一定會有兩種烯烴自身的加聚反應，得到①④；另外兩種烯烴共同發生加聚反應，得到②，D正確。
1．烯烴與酸性KMnO4溶液的反應規律
烯烴與酸性KMnO4溶液反應的生成物會因烯烴的結構不同而不同：
二、烯烴的氧化規律
2．烯烴經臭氧氧化，并經鋅和水處理可得到醛或酮
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)烯烴可發生氧化反應，烷烴不能發生氧化反應。( 　　)
(2)烯烴用O3氧化，再用鋅和水還原，碳碳雙鍵斷裂生成醛或酮。( 　　)
(3)烯烴被酸性高錳酸鉀氧化只能生成酸。( 　　)
×
×
×
應用體驗
1．下列烯烴被酸性高錳酸鉀溶液氧化后產物中可能有乙酸的是( 　　)
A．CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3
B．CH2===CH(CH2)3CH3
C．CH3CH===CHCH===CHCH3
D．CH3CH2CH===CHCH2CH3
C
解析：CH3CH2CH===CHCH2CH2CH3氧化生成丙酸和丁酸，A項錯誤；CH2===CH(CH2)3CH3氧化生成戊酸和CO2，B項錯誤；CH3CH===CHCH===CHCH3氧化生成乙酸和乙二酸，C項正確；CH3CH2CH===CHCH2CH3氧化生成丙酸，D項錯誤。
2．已知某種烯烴經臭氧氧化后，在Zn存在下水解，可得到醛和酮。如：
C
隨堂演練·知識落實
1．下列化合物分別經催化加氫后，不能得到2-甲基戊烷的是( 　　)
解析：B、C、D中物質催化加氫后都得到2-甲基戊烷，只有A中物質催化加氫后得到3-甲基戊烷，故選A。
A
2．有人認為CH2===CH2與Br2的加成反應，實質是Br2先斷裂為Br＋和Br－，然后Br＋首先與CH2===CH2一端碳原子結合，第二步才是Br－與另一端碳原子結合。根據該觀點如果讓CH2===CH2與Br2在盛有NaCl和NaF的溶液中反應，則得到的有機物不可能是( 　　)
A．BrCH2CH2Br B．ClCH2CH2Cl
C．BrCH2CH2F D．BrCH2CH2Cl
解析：CH2===CH2先與Br＋生成的產物易結合溶液中的陰離子，B項中無溴原子。
B
A
4．金剛烷是一種重要的化工原料，工業上可通過下列途徑制備：
請回答下列問題：
(1)環戊二烯_____(填“能”或“不能”)使溴的四氯化碳溶液褪色。
(2)金剛烷的分子式為_________，其一氯代物有_____種。
能
C10H16
2
(3)已知烯烴能發生如下反應：
OHCCHO
OHCCH2CHO(共36張PPT)
第二節　烯烴
第1課時　烯烴
1．認識烯烴的組成和結構特點。
2．通過乙烯的學習，掌握烯烴的性質和變化規律。
3．能描述和分析烯烴及其典型代表物的重要反應，能書寫相應的反應方程式。
1．宏觀辨識與微觀探析：認識烯烴組成、結構特點，了解乙烯在日常生活和化工生產中的作用。
2．證據推理和模型認知：能通過模型假設、證據推理認識有機物分子的空間構型，了解烯烴的順反異構現象，會判斷復雜有機分子中原子間的位置關系。
1．烯烴的結構及命名
烯烴的官能團是___________。烯烴只含有一個碳碳雙鍵時，其通式一般表示為__________________。
(1)乙烯的結構
一、烯烴的結構和性質
碳碳雙鍵
CnH2n(n≥2)
分子中的碳原子均采取_________雜化，碳原子與氫原子之間均以_______________相連接，碳原子與碳原子之間以_______(1個_______,1個_______)相連接，鍵角約為___________，分子中所有原子都位于___________。
(2)烯烴的結構
①碳碳雙鍵兩端的碳原子采取_______雜化；其余具有四條單鍵的碳原子采取_______雜化。
②碳碳雙鍵兩端的碳原子以及與之相連的四個原子一定在_____________。
sp2
單鍵(σ鍵)
雙鍵
σ鍵
π鍵
120°
同一平面
sp2
sp3
一個平面內
(3)烯烴的命名
①命名方法
烯烴的命名與烷烴的命名相似，即遵循“最長、最多、最近、最簡、最小”原則。但不同點是主鏈必須含有碳碳雙鍵，編號時起始點必須離碳碳雙鍵最近，寫名稱時必須標明官能團的位置。
②命名步驟
2．物理性質
(1)乙烯：純凈的乙烯為_______、___________的氣體，_____溶于水，密度比空氣的略_____。
(2)烯烴：烯烴物理性質的遞變規律與烷烴的相似。
①烯烴的沸點隨分子中碳原子數的遞增而逐漸_______，狀態由氣態(常溫下，碳原子數_______時)到液態、固態。
②烯烴均_____溶于水，液態烯烴的密度均比水_____。
無色
稍有氣味
難
小
升高
≤4
難
小
3．化學性質——與乙烯相似
(1)氧化反應
①烯烴能使酸性高錳酸鉀溶液_______。
②可燃性
燃燒通式為_____________________________________。
因烯烴中碳元素的質量分數較大，燃燒時常伴有_______。
褪色
黑煙
(2)加成反應
烯烴可以發生類似乙烯的加成反應。
寫出乙烯與下列物質反應的化學方程式。
①溴：__________________________________。
②氯化氫：_________________________________________。
③水：____________________________________________。
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(3)加聚反應
含有碳碳雙鍵的有機化合物在一定條件下能發生類似乙烯的加聚反應，試寫出以下有機物發生加聚反應的化學方程式：
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)通式符合CnH2n的烴都是烯烴。( 　　)
(2)乙烯和聚乙烯都能使溴水褪色。( 　　)
(3)乙烯能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色，發生的反應類型相同。( 　　)
(4)乙烯主要通過石油的裂解獲得，其產量常用來衡量一個國家石油化工的發展水平。( 　　)
(5)通入氫氣或用酸性KMnO4溶液都可以除去乙烷中的少量乙烯。( 　　)
×
×
×
√
×
應用體驗
1.(2024·濰坊高二檢測)桶烯結構簡式為 。下列有關桶烯的說法不正確的是( 　　)
A．桶烯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
B．桶烯在一定條件下能發生加聚反應
C．1 mol桶烯可以和3 mol H2完全加成
D．桶烯分子中所有原子在同一平面上
D
解析：桶烯中含有碳碳雙鍵，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，在一定條件下能發生加聚反應，A、B正確；1 mol桶烯中含有3 mol CC，可以和3 mol H2完全加成，C正確；因為桶烯分子結構中有兩個碳原子形成了4個單鍵，所以分子中所有的原子不可能在同一平面上，D錯誤。
2．某烯烴分子的結構簡式為 ，用系統命名法命名其名稱為( 　　)
A．2,2,4-三甲基-3-乙基-3-戊烯
B．2,4,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
C．2,2,4-三甲基-3-乙基-2-戊烯
D．2-甲基-3-叔丁基-2-戊烯
B
1．順反異構現象
通過___________連接的原子或原子團不能繞鍵軸旋轉會導致其空間排列方式不同，產生順反異構現象。
2．結構特點
(1)碳碳雙鍵兩端的_________均連接不同的_______________。
(2)相同的原子或原子團位于雙鍵同一側為_______結構；而位于雙鍵兩側為_______結構。
二、烯烴的立體異構
碳碳雙鍵
碳原子
原子和原子團
順式
反式
3．性質特點
順反異構體的___________基本相同，___________有一定的差異。
化學性質
物理性質
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)順反異構體的化學性質和物理性質均不同。( 　　)
(2)CH3CH===CHBr分子存在順反異構。( 　　)
(3)碳碳雙鍵不可旋轉，所以烯烴一定有順反異構。( 　　)
×
√
×
應用體驗
1.下列物質中存在順反異構的是( 　　)
A．1,2-二氯乙烯ClHC===CHCl
B．1,1-二氯乙烯Cl2C===CH2
C．丙烯CH3—CH===CH2
D．苯乙烯
A
解析：1,2-二氯乙烯分子中，碳碳雙鍵兩邊同一碳原子上均連有不同的原子，具有順反異構，A符合題意；B、C、D項中的物質，碳碳雙鍵兩邊同一碳原子上連有相同的原子，均無順反異構體，B、C、D不符合題意。
2． 和等物質的量的溴發生加成反應，其加成產物中二溴代物有(考慮順反異構體)( 　　)
A．1種 B．2種
C．3種 D．4種
D
3．苯丙烯的同分異構體中除有三種位置異構外還有兩種順反異構，寫出其結構簡式：
(1)三種位置異構：____________________，__________________，
____________________。


(2)兩種順反異構：__________________，____________________。
隨堂演練·知識落實
1．苯并降冰片烯是一種重要的藥物合成中間體，結構簡式如圖。關于該化合物，下列說法正確的是( 　　)
A．是苯的同系物
B．分子中最多8個碳原子共平面
C．一氯代物有6種(不考慮立體異構)
D．分子中含有4個碳碳雙鍵
B
解析：苯的同系物必須是只含有1個苯環，側鏈為烷烴基的同類芳香烴，由結構簡式可知，苯并降冰片烯的側鏈不是烷烴基，不屬于苯的同系物，故A錯誤；由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子中苯環上的6個碳原子和連在苯環上的2個碳原子共平面，共有8個碳原子，故B正確；由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子的結構上下對稱，分子中含有5類氫原子，則一氯代物有5種，故C錯誤；苯環不是單雙鍵交替的結構，由結構簡式可知，苯并降冰片烯分子中只含有1個碳碳雙鍵，故D錯誤。
2．(2023·無錫高二檢測)丙烯(CH3CH===CH2)是制造N95口罩的原料。丙烯與乙烯的性質相似，下列有關丙烯的說法錯誤的是( 　　)
A．丙烯和乙烯互為同系物
B．丙烯發生加聚反應得到的聚丙烯，聚丙烯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色
C．丙烯分子中碳原子在一條直線上
D．丙烯與氫氣的加成產物是飽和烴
C
解析：丙烯和乙烯結構相似，分子組成上相差1個CH2原子團，互為同系物，A正確；丙烯發生加聚反應得到聚丙烯，聚丙烯不含碳碳雙鍵，不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，B正確；乙烯為平面形結構，鍵角約為120°，所以丙烯中只有2個碳原子在一條直線上，C錯誤；丙烯與氫氣的加成產物丙烷是飽和烴，D正確。
A．3種 B．4種
C．5種 D．6種
B
4．按要求填寫下列空白：
Cl2
加成反應
取代反應
nCH2===CHCl
加聚反應(共48張PPT)
第二章　烴
1．烷烴
有機化合物結構復雜，種類繁多，普遍存在著同分異構現象。為了使每一種有機化合物對應一個名稱，按照一定的原則和方法，對每一種有機化合物進行命名是最有效的科學方法。烷烴的主要性質？烷烴的命名方法？
答案：烷烴可在空氣中燃燒生成CO2和H2O；烷烴在光照條件下與鹵素單質發生取代反應；烷烴在高溫、催化劑作用下發生分解反應。烷烴的命名方法主要有習慣命名法和系統命名法。
2．烯烴、炔烴
烷烴廣泛存在于自然界中：蘋果表面的蠟狀物質是二十七烷(C27H56)，圓白菜葉子上覆蓋著二十九烷(C29H60)，螞蟻分泌的傳遞信息素的主要化學成分是十一烷(C11H24)和十三烷(C13H28)，蠟和凡士林都是分子中有20個以上碳原子的烷烴。
自然界中的簡單烯烴并不多見，但含有碳碳雙鍵結構單元的化合物卻很多。例如，胡蘿卜含有β-胡蘿卜素的分子中有多個碳碳雙鍵，食用花生油中的油酸和亞油酸分子中也有碳碳雙鍵。所有烯烴都存在順反異構嗎？烷烴存在順反異構嗎？如何鑒別烷烴和烯烴？
答案：若烯烴分子中雙鍵一端碳原子連接的其他原子或原子團相同，則不存在順反異構；烷烴分子中不含碳碳雙鍵，故不存在順反異構；可用溴的四氯化碳溶液(或溴水)或酸性高錳酸鉀溶液進行鑒別，能使二者褪色的為烯烴，不能使二者褪色的是烷烴。
3．芳香烴
19世紀，歐洲許多國家都使用煤氣照明，煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發現這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。1825年英國科學家法拉第對這種液體產生了濃厚興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了一種無色油狀液體。日拉爾等化學家測定該烴的分子式為C6H6，這種烴就是苯。
1865年凱庫勒根據“夢境”創立了苯環
學說……如何證明苯的分子結構不是單、
雙鍵交替？己烯和苯都能使溴水褪色，
二者褪色原理相同嗎？
答案：苯分子不是單、雙鍵交替結構，可從以下幾個方面來證實。
己烯和苯使溴水褪色的原理不相同。己烯與溴水發生加成反應，苯萃取溴水中的溴單質。
第一節　烷烴
1．認識烷烴的組成、結構特點及性質。
2．了解烷烴在日常生活、有機合成和化工生產中的重要作用。
3．通過練習掌握烷烴的系統命名法，培養有序的思維能力。
1．宏觀辨識與微觀探析：從化學鍵的飽和性等微觀角度理解烷烴的結構特點，能辨析物質類別與反應類型之間的關系。
2．證據推理與模型認知：能通過模型假設、證據推理認識常見有機物分子的空間構型，會判斷復雜有機物分子中原子間的位置關系。
1．烴
僅含_____、_____兩種元素的有機化合物。
根據結構的不同，烴可分為_______、_______、_______和_________等。
2．烷烴的結構
(1)烷烴的結構
請根據圖中所示烷烴的分子結構，寫出相應的結構簡式和分子式，并分析它們在組成和結構上的相似點。
一、烷烴的結構和性質
碳
氫
烷烴
烯烴
炔烴
芳香烴
名稱 結構簡式 分子式 碳原子的 雜化方式 分子中共價鍵
的類型
甲烷 _________ __________ ________ _______
乙烷 _____________ __________ ________ _______
丙烷 ______________ ___________ _________ _______
正丁烷 ______________ ____________ __________ _______
正戊烷 ______________ ____________ __________ _______
CH4
CH4
sp3
σ鍵
CH3CH3
C2H6
sp3
σ鍵
CH3CH2CH3
C3H8
sp3
σ鍵
CH3(CH2)2CH3
C4H10
sp3
σ鍵
CH3(CH2)3CH3
C5H12
sp3
σ鍵
(2)烷烴的結構特點
①雜化方式：烷烴的結構與甲烷的相似，其分子中的碳原子都采取_________雜化，以伸向四面體4個頂點方向的_________雜化軌道與其他_________或_________結合，形成_____鍵。
②空間結構：以_____原子為中心形成若干四面體空間結構，碳鏈呈_________排列。
③鍵的類型：烷烴分子中的共價鍵全部是_____鍵(C—C、C—H)。
(3)鏈狀烷烴的通式：________________。
sp3
sp3
碳原子
氫原子
σ
碳
鋸齒狀
單
CnH2n＋2(n≥1)
3．烷烴的性質
(1)同系物
①概念：_______相似、分子組成上相差一個或若干個_______原子團的化合物互稱為同系物。
②性質：同系物因組成和結構相似，_______性質相似，而_______性質一般呈規律性變化，如烷烴的熔點、沸點、密度等。
結構
CH2
化學
物理
(2)物理性質
物理性質 變化規律
狀態 隨著碳原子數的增加，常溫下的存在狀態由_____態逐漸過渡到_____態、_____態。當碳原子數小于或等于_____時，烷烴在常溫下呈氣態
溶解性 都難溶于_____，易溶于___________
熔、沸點 隨著碳原子數的增加，熔、沸點逐漸_______，同種烷烴的_____________中，支鏈越多，其熔、沸點越_____
密度 隨著碳原子數的增加，密度逐漸_______，但比水的_____
氣
液
固
4
水
有機溶劑
升高
不同異構體
低
增大
小
(3)化學性質
烷烴的化學性質比較穩定，常溫下不能被___________________氧化，也不與_______、_______及_______________溶液反應。
①氧化反應(可燃性)
如辛烷燃燒的化學方程式為________________________________。
鏈狀烷烴燃燒的通式為______________________________________ ___________。
酸性高錳酸鉀溶液
強酸
強堿
溴的四氯化碳
②取代反應
烷烴可與鹵素單質在光照下發生取代反應生成鹵代烴和鹵化氫。如
乙烷與氯氣反應生成一氯乙烷，化學方程式為____________________ _______________________。
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)分子通式為CnH2n＋2的烴不一定是鏈狀烷烴。( 　　)
(2)在光照下，乙烷通入溴水中，可使溴水褪色。( 　　)
(3)丙烷分子中所有碳原子在一條直線上。( 　　)
(4)光照條件下，1 mol Cl2與2 mol CH4充分反應后可得到1 mol CH3Cl。( 　　)
(5)標準狀況下，11.2 L己烷所含共價鍵的數目為9.5NA。( 　　)
×
×
×
×
×
應用體驗
1．將1 mol甲烷和適量的Cl2混合后光照，充分反應后生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產物的物質的量相等，則生成的HCl的物質的量為( 　　)
A．1.5 mol B．2.5 mol
C．3 mol D．4 mol
B
解析：甲烷與Cl2發生取代反應時，一半的氯原子進入HCl中，一半的氯原子在有機物中，據充分反應生成CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4四種有機產物的物質的量相等，都為0.25 mol，則消耗Cl2的物質的量為0.25 mol×(1＋2＋3＋4)＝2.5 mol，生成HCl的物質的量為2.5 mol。
2．1 mol丙烷與氯氣發生取代反應，最多能消耗Cl2的物質的量為( 　　)
A．4 mol B．8 mol
C．10 mol D．2 mol
解析：1 mol丙烷在光照條件下與Cl2發生完全取代反應生成C3Cl8時，消耗氯氣最多，即丙烷與氯氣按物質的量之比1∶8反應，故最多消耗Cl2的物質的量是8 mol。
B
3．C5H12有3種不同的結構，甲：CH3(CH2)3CH3，乙：CH3CH(CH3)CH2CH3，丙：C(CH3)4。下列有關敘述正確的是( 　　)
A．甲、乙、丙互為同系物，均可與氯氣、溴蒸氣發生取代反應
B．C5H12能使酸性KMnO4溶液褪色
C．甲、乙、丙中，丙的沸點最低
D．丙在常溫常壓下為液態
解析：甲、乙、丙互為同分異構體，A錯誤；甲、乙、丙都不能使酸性KMnO4溶液褪色，B錯誤；同分異構體中，支鏈越多，沸點越低，C正確；C(CH3)4的沸點為10 ℃，常溫(25 ℃)時C(CH3)4為氣體，D錯誤。
C
(1)烷烴的取代反應是在光照條件下與純凈的鹵素單質反應。
(2)連續反應：反應過程不會停留在某一步，所以產物較為復雜，不適合制備物質。
(3)定量關系：1 mol鹵素單質只能取代1 mol H，同時生成1 mol HX。
1．烴基
(1)定義：烴分子中去掉1個_________后剩余的基團。
(2)分類
二、烷烴的命名
氫原子
2．習慣命名法
鏈狀烷烴 (CnH2n＋2，n≥1) 1～10 10以上
習慣名稱：某烷 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸 漢字
數字
同分異構體數目較少時 “正”“異”“新”區別
正戊烷
異戊烷
新戊烷
3．系統命名法
(1)選主鏈
①最長：含碳原子數最多的碳鏈作主鏈。
②最多：當有幾條不同的碳鏈含碳原子數相同時，要選擇連有取代基數目最多的碳鏈為主鏈。
(2)編序號
①最近：從離取代基最近的一端開始編號。
②最簡：若有兩個不同支鏈且分別處于主鏈兩端同等距離，則從簡單的一端開始編號。
③最小：取代基編號位次之和最小。
(3)寫名稱
①取代基的位置編號必須用阿拉伯數字表示。
②相同取代基要合并，必須用漢字數字表示其個數。
③多個取代基的位置編號之間必須用逗號(“，”)分隔。
④位置編號與名稱之間必須用短線(“-”)隔開。
⑤若有多種取代基，必須簡單的寫在前，復雜的寫在后。
例如，有機化合物的命名如圖所示：
記憶口訣　烷烴命名口訣
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)烴分子中有幾種處于不同化學環境的氫原子就有幾種烴基。( 　　)
(2)乙烷、丙烷沒有同分異構體，乙基、丙基也只有一種。( 　　)
(3)鏈狀烷烴命名時，1號碳原子上不可能連甲基，2號碳原子上不可能連乙基。( 　　)
(4)某烷烴的名稱為2,3,3-三甲基丁烷。( 　　)
√
×
√
×
應用體驗
1．按照系統命名法寫出下列烷烴的名稱。
2,5-二甲基-3-乙基己烷
2,4,4-三甲基-3,3-二乙基
己烷
2．根據下列有機物的名稱，寫出相應的結構簡式。
(1)2,2,3,3-四甲基丁烷：_____________________。

(2)2,4,6-三甲基-5-乙基辛烷：_______________________________。
烷烴只存在碳架異構，一般可采用“減鏈法”進行書寫，具體步驟如下(以C6H14為例)：
(1)確定碳鏈
①先寫直鏈：_________________________。
②減少1個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：
三、減鏈法書寫烷烴的同分異構體
C—C—C—C—C—C
從主鏈上取下來的碳原子數，不能多于主鏈所剩部分的碳原子數。
(2)補寫氫原子：根據碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結合的氫原子數。
(3)寫出C6H14所有同分異構體的結構簡式。
正誤判斷
在括號內打“√”或“×”。
(1)所有烷烴都有同分異構體。( 　　)
(2)烷烴所含碳原子數越多，同分異構體種類越多。( 　　)
(3)同分異構體之間所有性質完全相同。( 　　)
×
√
×
應用體驗
1．根據丁烷兩種同分異構體的結構，寫出丁基(—C4H9)的結構簡式。
2．某鏈狀烷烴的相對分子質量為100，分子內共有3個甲基，寫出符合條件的同分異構體的結構簡式并用系統命名法命名。
隨堂演練·知識落實
1．有甲、乙兩種有機物，其結構如圖所示，下列說法正確的是( 　　)
甲：
乙：
A．二者既不互為同系物，又不互為同分異構體
B．甲比乙的沸點低
C．甲、乙的一氯代物均為2種
D．等物質的量的甲與乙完全燃燒，乙消耗氧氣多
C
解析：二者結構相似，分子組成上相差2個CH2原子團，互為同系物，A項錯誤；甲所含碳原子數多，甲的沸點比乙的高，B項錯誤；甲、乙均含有2種不同化學環境的氫原子，甲、乙的一氯代物均有2種，C項正確；甲的分子式為C6H14，乙的分子式為C4H10，物質的分子中含有的C、H原子數越多，完全燃燒消耗的O2就多，所以甲完全燃燒消耗的O2多，D項錯誤。
2．(2023·寧波高二檢測)在1.013×105 Pa下，測得某些烷烴的沸點見下表。據表分析，下列選項正確的是( 　　)
物質名稱 沸點(℃)
正丁烷CH3(CH2)2CH3 －0.5
正戊烷CH3(CH2)3CH3 36.0
異戊烷CH3CH2CH(CH3)2 27.8
新戊烷C(CH3)4 9.5
正己烷CH3(CH2)4CH3 69.0
A．在標準狀況下，新戊烷是氣體
B．在1.013×105 Pa、20 ℃時，C5H12都是液體
C．烷烴隨碳原子數的增加，沸點降低
D．C5H12隨著支鏈數的增加，沸點降低
D
3．(2024·天津河東區高二檢測)下列物質中，其分子式為C7H16的是( 　　)
A．2,3-二甲基丁烷
B．2,3-二甲基-1-戊烯
C．2,4-二甲基戊烷
D．4,5-二甲基-1-己炔
C
解析：2,3-二甲基丁烷是分子中含有6個碳原子的烷烴，分子式為C6H14，故A不符合題意；2,3-二甲基-1-戊烯是分子中含有7個碳原子的烯烴，分子式為C7H14，故B不符合題意；2,4-二甲基戊烷是分子中含有7個碳原子的烷烴，分子式為C7H16，故C符合題意；4,5-二甲基-1-己炔是分子中含有8個碳原子的炔烴，分子式為C8H14，故D不符合題意。
4．(2023·重慶一中高二檢測)已知烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍。
(1)烷烴A的分子式為___________。
(2)寫出A可能存在的結構簡式：
______________________________________________________。
(3)若A的某種同分異構體B的一氯代物只有一種。
①B與Cl2發生反應生成一氯代物的化學方程式為____________ _________________________________。
②B完全燃燒的化學方程式為_____________________________。
C5H12
CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4
C(CH3)4＋
解析：(1)鏈狀烷烴A的密度是相同條件下H2密度的36倍，則A的相對分子質量M＝36×2＝72，由于鏈狀烷烴通式是CnH2n＋2,14n＋2＝72，解得n＝5，所以鏈狀烷烴A的分子式為C5H12。
(2)烷烴A分子式是C5H12，根據C原子價電子數目是4，可知其可能存在的結構簡式為CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH( CH3) CH2CH3、C(CH3)4。

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