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第三章 烴的含氧衍生物
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選擇性必修3 有機化學基礎
第二節 酚
1
苯酚的結構
2
目
標
苯酚的性質
選擇性必修3 有機化學基礎
苯酚的結構
01
一、苯酚的結構
酚 ：
-OH 與 苯環 相連
直接
-
OH
-
OH
苯酚
對苯二酚
鄰甲基苯酚
一、苯酚的結構
C6H6O
分子式：
俗 名 :　
結構簡式：
石炭酸
或 C6H5OH
結構式：
球棍模型
空間填充模型
思考：苯酚中是否所有原子共平面？
至少有12個原子共面，最多有13個原子共面
苯酚的性質
02
二、苯酚的性質
苯酚藥膏
說明書
二、苯酚的性質
（一）物理性質
顏色
氣味
熔點
溶解性
無色晶體
有特殊氣味
43℃
室溫：可溶于水(S=9.3g)；
溫度＞65℃：與水混溶
易溶于乙醇等有機溶劑。
空氣中
被氧化
二、苯酚的性質
有毒，對皮膚有腐蝕性；
低濃度的苯酚溶液可用于用于殺菌消毒。
若不慎沾到，立即用酒精洗滌；
O2
1.氧化反應
無色晶體
對-苯醌（粉紅色晶體）
=O
O=
OH
點燃
可燃：
緩慢氧化：
被高錳酸鉀溶液氧化
(燃燒；空氣中被氧化；與KMnO4)
現象
酸性KMnO4溶液褪色
（二）化學性質
【實驗3-3】
少量苯酚晶體中加入2ml 蒸餾水 ,振蕩，分成兩份
溶液出現渾濁
實驗
現象
向一只試管中逐滴加入5%NaOH，振蕩，
再加入稀鹽酸
溶液變澄清
再次變渾濁
另一支試管中加入紫色石蕊
溶液不變紅
常溫下苯酚在水中溶解度小
解釋
不能使指示劑變色
苯酚呈酸性
2.酸性
苯酚上的羥基受苯環的影響，可電離出H+顯酸性。
OH
O－
+ H+
苯酚不能使指示劑變色
注意
OH
ONa
+ H2O
+ NaOH
① 與 堿(如：NaOH )反應
（二）化學性質
2.酸性
ONa
OH
+ NaCl
+ HCl
苯酚鈉+鹽酸：
強酸 制 弱酸
ONa
OH
+ NaHCO3
+ CO2 + H2O
苯酚的酸性比碳酸弱，俗稱石炭酸。
苯酚鈉+碳酸：
酸性
-OH
>
>
H2CO3
HCO3-
（二）、化學性質
過/少
將二氧化碳氣體通入適量苯酚鈉溶液中，觀察現象。
2.酸性
-ONa
-OH
+ Na2CO3
+
NaHCO3
② 與某些鹽(如：Na2CO3 )反應
（二）化學性質
（4）苯酚與碳酸鈉反應
OH
+ Na2CO3
ONa
+
NaHCO3
OH
+ NaHCO3
不反應
酸性：H2CO3 > C6H5OH > HCO3-
＋Na2CO3
—OH
—ONa
＋NaHCO3
飽和Na2CO3溶液
苯酚固體
NaHCO3溶液
苯酚固體
現象：
固體溶解
現象：
固體不溶解
酸性強弱：C6H5OH > HCO3－
思考：苯酚酸性與H2CO3酸性如何設計實驗較？
苯酚的弱酸性
2.弱酸性
③ 與 活潑金屬 反應
2 -ONa
2 -OH
+ 2Na
+
H2↑
比 醇與鈉反應 劇烈。
苯酚-OH上的H原子 比 醇羥基上的H原子 更活潑 。
（二）化學性質
【思考與討論】如何分離苯和苯酚的混合溶液？
混合液
過量CO2
苯
NaHCO3溶液
NaOH溶液
分液
ONa
OH
3.取代反應
OH
+ 3Br2
OH
Br
Br
Br
+ 3HBr
↓
① 與濃溴水反應
苯環受-OH 影響，鄰、對位變得更活潑
注意
白色沉淀
2,4,6—三溴苯酚
可用于苯酚的定性和定量測定
溴水要過量，否則觀察不到白色沉淀
（二）化學性質
1mol該有機物在一定條件下最多能與____mol H2反應　　　　　　　　　　　　　
____ mol Br2的溴水反應
____mol NaOH的水溶液反應　
7
4
6
Br
Br
Br
Br
Br
Br
Br
【思考與討論】
4.顯色反應
苯酚遇Fe3＋顯紫色，利用該反應檢驗Fe3+ 或 酚羥基
與 FeCl3溶液反應
現象
溶液變紫色
（二）化學性質
5.加成反應
苯酚含有苯環，一定條件下可與H2加成
OH
+ 3H2
OH
（二）化學性質
科學史話
苯酚首次聲名遠揚應歸功于英國著名的醫生約瑟夫·李斯特。李斯特發現病人手術后死因多數是傷口化膿感染,偶然之下用苯酚稀溶液來噴灑手術的器械以及醫生的雙手，結果病人的感染情況顯著減少。這一發現使苯酚成為一種強有力的外科消毒劑,李斯特也因此被譽為“外科消毒之父”。
醫院常用的“來蘇水”消毒劑主要成分便是甲基苯酚。
約瑟夫·李斯特
【應用】苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫藥、農藥等。
【危害】含酚類物質的廢水對生物具有毒害作用，會對水體造成嚴重污染。
【來源】化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質，在排放前必須經過處理。
酚醛樹脂
醫藥
染料
農藥
苯酚
酚的應用與危害
苯酚的化學性質
氧化反應
酸性
取代反應
特征反應
與Fe3+顯紫色
檢驗酚羥基或Fe3+
與濃溴水反應產生沉淀
羥基影響苯環鄰對位H更易被取代
三溴苯可溶于有機物
在空氣中放置被氧化顯紅色
易被KMnO4等強氧化劑氧化
苯環影響羥基顯弱酸性
酸性比H2CO3弱但比HCO3-強
苯酚可與Na、NaOH、Na2CO3反應
苯酚鈉可與HCl、HAc、H2CO3反應
(1)苯酚和乙醇都含有官能團羥基，它們的化學性質相同(　　)
(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸堿指示劑變色(　　)
(3)向苯酚鈉溶液中通入少量CO2時生成Na2CO3，通入過量CO2時生成NaHCO3(　　)
(4)苯中溶有少量的苯酚，可先加適量的濃溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再過濾除去(　　)
×
√
正誤判斷
×
×
2.乙烯雌酚是人工合成的激素藥物，能改善體內激素的平衡狀態，其結構如圖。下列有關敘述錯誤的是
A.乙烯雌酚能發生取代、加成、氧化反應
B.乙烯雌酚可分別與NaOH、NaHCO3溶液反應
C.每1 mol該有機物最多可以與含5 mol Br2的溴水反應
D.該有機物分子中最多有18個碳原子共平面
B
醇和酚的比較
例1. 下列物質中：① ，② ，
③ ④ 。
(1)能與NaOH溶液發生反應的是___________。
(2)能與溴水發生反應的是___________。
(3)能與金屬鈉發生反應的是___________。
(4)能發生消去反應的是___________。
(5)遇FeCl3溶液顯紫色的是___________。
(6)能被催化氧化為醛或酮的是___________。
②④　
②④　
①②③④　
①　
②④　
①③
謝謝觀看
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