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(共38張PPT)
第3節 芳香烴
第1課時：苯
第二章 烴
苯的結構
01
苯的性質
02
苯的發現：
遠在2300多年前，詩人屈原在《楚辭》中就寫下了“蕙肴蒸兮蘭藉”的詩文，可見芳香油的利用具有悠久的歷史，之后科學家的研究中發現，有芳香氣味的物質中的很多化合物有一個共同的特點：含有一個相同的結構單元——苯環。
苯的發展史--- 科學史話P45
發現者 凱庫勒苯環 杜瓦苯 克勞斯苯 拉登堡苯
1825 1865 1867 1867 1868
氫的重碳化合物
苯的結構
苯的結構
在烴類化合物中，有很多分子里含有一個或多個苯環，這樣的化合物屬于芳香烴，苯是最簡單的芳香烴。
COOH
Cl
是分子中含有一個或多個苯環的一類烴。
芳香族化合物：
芳香烴：
苯的同系物：
是分子中含有苯環的化合物（一個或多個苯環）。
分子中含有一個苯環，苯環上的側鏈全部為烷烴基。
苯的結構
實驗2-1---探究苯分子的結構
向兩只各盛有2 mL 苯的試管中分別加入酸性高錳酸鉀溶液和溴水，用力振蕩，觀察現象。
苯的結構
實驗操作
實驗現象
結 論 液體分層，上層 色，
下層_____色
液體分層，上層 色，
下層___色
無
紫紅
橙紅
無
苯不被酸性KMnO4溶液氧化，也不與溴水反應，但能萃取溴。
實驗現象：
實驗事實表明，苯的化學性質與烯烴和炔烴有很大差別，同時也正實了苯分子中無碳碳雙鍵，不是碳碳單鍵和雙鍵交替結構。
苯的結構
結構式：
鍵線式：
球棍模型：
填充模型：
分子式：
最簡單的芳香烴---苯
最簡式 :
CH C%=92.3%
C6H6 分子的不飽和程度大
苯的結構
成鍵特點：(1)碳原子均采取_____雜化，每個碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的_____雜化軌道以σ鍵結合，鍵間夾角均為_____，6個碳碳鍵的鍵長完全相等，都是139 pm，介于 _____ 和_____ 的鍵長之間。連接成六元環狀。
sp2
120°
sp2
(2)每個碳原子余下的p軌道_______碳、氫原子構成的平面，相互________，形成______鍵，均勻地對稱分布在苯環平面的上下兩側。
大π
垂直于
平行重疊
苯分子的結構---X射線衍射法測定
碳碳雙鍵
碳碳單鍵
苯的結構
（1） CＨ２＝C＝CＨ－ＨC＝C＝CＨ２
（2） CＨ≡C－CＨ2－CＨ2－C≡CＨ
（3） CＨ≡C－C≡C－ CＨ2－ CＨ3
（4） CＨ3－ C ≡ C － C ≡ C－ CＨ3
（5） CＨ2＝ CＨ－CＨ＝ CＨ－C≡CＨ
苯分子C6H6可能的同分異構體
(不穩定)
(6)
(7)
(8)
知識擴展
苯的結構
【思考與交流】--- 科學史話課本P45，根據所學知識，思考有什么方法可以證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結構
(1)苯不能與溴水或溴的四氯化碳溶液反應.
(5)苯的鄰位二元取代物只有一種 .
(3)經測定，苯環上碳碳鍵的鍵長、鍵能相等.
(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色.
(4)苯的6個氫原子所處的化學環境完全相同.
例1.下列有關苯分子的說法不正確的是(　　)。A.苯分子中C原子均以sp3雜化方式成鍵，形成夾角為120°的三個sp3雜化軌道，故苯分子為正六邊形的碳環B.每個碳原子還有一個未參與雜化的2p軌道，垂直碳環平面，相互交蓋，形成大π鍵C.大π鍵中6個電子被6個C原子共用，故稱為6中心6電子大π鍵D.苯分子中共有十二個原子共面，六個碳碳鍵完全相同　
A
例2.下列實驗能成功的是(　　)。A.用溴水可鑒別苯、CCl4、戊烯B.加入濃溴水,然后過濾除去苯中少量的己烯C.苯、溴水、鐵粉混合制取溴苯D.用分液漏斗分離二溴乙烷和苯
A
苯的性質
苯的性質
顏色 狀態 氣味 密度
熔、沸點 溶解性 揮發性
無色
液體
特殊氣味
不溶于水
易揮發
比水小
較低
密封保存
用冰冷卻時結成無色的晶體
一、苯的物理性質
苯的性質
(1)苯有毒且具有易揮發性，使用時要做好防護措施，并保持通風條件。苯是一種對人體危害較大的化學品，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可引發再生障礙性貧血，還可引起白血病。
(2)苯主要來自室內裝修用的涂料、木器漆、膠黏劑及各種有機溶劑里。加入了苯系物溶劑的油漆等會散發出一種芳香的氣味，它的可怕之處在于讓你失去警覺的同時悄悄地中毒。
一、苯的物理性質
知識擴展
苯的性質
苯分子中的碳碳鍵介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵，苯既有烷烴的性質，能發生取代反應，也有烯烴的性質，但由于大π鍵比較穩定，在一定情況下能發生加成反應。苯有可燃性，但不能被酸性KMnO4溶液以及溴水氧化。
易取代，能加成，難氧化。
根據苯的結構，預測苯可能發生的化學反應類型。
二、炔烴的化學性質
苯的性質
苯的化學性質
氧化反應
加成反應
取代反應
①可燃性
純鹵素
√
②使酸性KMnO4溶液褪色
×
硝酸
硫酸
H2、X2、HX、H2O
√
閱讀教材，苯能發生的化學反應類型。
二、炔烴的化學性質
苯的性質
二、炔烴的化學性質
1.氧化反應
a.可燃性
現象：火焰明亮，伴有濃烈的黑煙
烴CH4(1:4)、C2H4(1:2)、C2H2及C6H6(1:1)碳的質量分數越高，黑煙越明。
b.苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
苯和溴水發生萃取而使之褪色
苯的性質
二、炔烴的化學性質
2.取代反應---與液溴
液溴（不能用溴水，溴水分層）
用鐵粉或FeBr3作催化劑，而非FeBr3溶液
溴苯：無色液體，不溶于水，密度比水大。
放熱反應
苯的性質
二、炔烴的化學性質
2.取代反應---與液溴
實驗現象：
反應結束后燒瓶中液體倒入盛有水的燒杯中，
燒杯底部有油狀的褐色液體
溴苯中混有溴
制取溴苯的實驗設計如圖
苯的性質
二、炔烴的化學性質
2.取代反應---與液溴
注意事項總結：
(1)試劑的加入順序為？
(2)長玻璃導管的作用是什么？
(3)蒸餾水的作用？
(4)堿石灰的作用？
(5)滴加硝酸銀溶液作用？
(6)兩種產物的位置在哪里？
先加苯，再加溴，最后加鐵粉
導氣（苯和溴都易揮發）兼起冷凝回流（放熱反應）作用
吸收反應的尾氣HBr和溴蒸氣
產生淡黃色沉淀，檢驗HBr
溴苯在三頸燒瓶里，
HBr由于其易揮發，揮發到錐形瓶中
冷凝作用和吸收HBr
苯的性質
二、炔烴的化學性質
2.取代反應---與液溴
思考：如何獲得純凈的溴苯？
產物中可能含有溴苯、苯、
HBr和Br2
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除HBr
HBr水溶液
溴苯
苯、溴
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除Br2
NaBr溶液
NaBrO溶液
溴苯
苯
溴苯
苯
蒸餾
除苯
操作：
目的：
苯的性質
2.取代反應---與液溴
思考：如何證明苯與液溴發生的是取代反應
二、炔烴的化學性質
除去溴苯
中的溴
除去溴蒸汽，
凈化HBr氣體
溶液變紅，
檢驗HBr
產生淡黃色沉淀，檢驗HBr
除去
HBr尾氣
防倒吸
苯的性質
2.取代反應---與濃HNO3
二、炔烴的化學性質
硝基苯
水浴加熱---50-60℃
帶有苦杏仁氣味的無色液體，不溶于水，密度比水大。
催化劑、吸水劑
苯的性質
二、炔烴的化學性質
2.取代反應---與濃HNO3
實驗現象：
將反應后的液體倒入一個盛有水的燒杯中,可以觀察到燒杯底部有黃色油狀物質生成 (硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色)。
制取硝基苯的實驗設計如圖
苯的性質
2.取代反應---與濃HNO3
二、炔烴的化學性質
注意事項總結：
(1)試劑添加順序？
(2)加熱方式？
(3)溫度計位置？
(4)試管上方長導管的作用？
(5)濃硫酸的作用？
(6)溶液為什么顯黃色？
先加濃硝酸，再加濃硫酸，等混合液冷卻到50-60℃后再加苯
水浴加熱，容易控制溫度，受熱均勻
溫度計必須懸掛在水浴中，溫度過高，苯揮發，硝酸分解。
導氣兼冷凝回流、減少反應物的揮發
催化劑、吸水劑
硝基苯因溶有少量NO2而顯黃色
苯的性質
2.取代反應---與濃HNO3
二、炔烴的化學性質
思考：如何獲得純凈的硝基苯？
產物中可能含有硝基苯、苯、硫酸、硝酸、NO2
試劑：
操作：
目的：
水
分液
除酸
酸液
硝基苯
苯
殘余酸
試劑：
操作：
目的：
NaOH
分液
除酸
鹽溶液
硝基苯
苯
硝基苯
苯
蒸餾
除苯
操作：
目的：
苯的性質
2.取代反應---與濃H2SO4
二、炔烴的化學性質
苯磺酸易溶于水，是一種強酸；該反應可用于制備合成洗滌劑。
水浴加熱---70-80℃
苯的性質
二、炔烴的化學性質
加熱方式的比較
水浴溫度0-100°C
(水作為熱浴物質)
油浴溫度100-250°C
(油作為熱浴物質)
沙浴溫度400-600°C
(沙石作為熱浴物質)
所謂熱浴，是將容器置于熱浴物質內，讓熱浴物質的溫度緩慢升高到一定程度，再讓其緩慢冷卻，從而達到改善容器熱傳遞性能，使容器質底均勻的方法。在實驗室常用的熱浴方法：
大鹿化學
知識擴展
苯的性質
3.加成反應---苯的大π鍵比較穩定，通常狀態下不易發生加成反應
二、炔烴的化學性質
Pt或Ni作為催化劑
或
+ 3H2
催化劑
△
3Cl2
紫外線/光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
(農藥六六六)
環己烷
苯的性質
3.加成反應
二、炔烴的化學性質
注意：反應條件不同，反應原理相差很大。
3Cl2
紫外線/光照
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl
Cl2
FeCl3
＋ HCl
Cl
例4.下列關于苯的說法中正確的是(　　)。
A.苯與H2在一定條件下的加成產物環己烷( )中，所有碳原子在同一平面上
B. 可以用于表示苯的分子結構，但是其中并不含有碳碳雙鍵，因此苯的性質跟烯烴不相同
C.苯的分子式是C6H6，苯分子中的碳原子沒有飽和，因此能與溴水發生加成反應而使之褪色
D.苯中的碳碳鍵是介于單雙鍵之間的獨特的鍵，因此苯可以發生取代反應，不能發生加成反應
B
例3.實驗室制備溴苯的反應裝置如圖所示，關于實驗操作或敘述錯誤的是(　　)。
A.向圓底燒瓶中滴加苯和溴的混合液前
需先打開K
B.實驗中裝置b中的液體逐漸變為淺紅色
C.裝置c中的碳酸鈉溶液的作用是吸收溴化氫
D.反應后的混合液經稀堿溶液洗滌、結晶，
得到溴苯
D
例5.下列關于苯的敘述正確的是(　　)。
A.反應①為取代反應,有機產物與水混合后浮在上層
B.反應②為氧化反應,反應現象是火焰明亮并帶有濃煙
C.反應③為取代反應,有機產物是一種烴
D.反應④中1 mol苯最多與3 mol H2發生加成反應,是因為苯分子中含有三個碳碳雙鍵
B
易取代
能加成
難氧化
第1課時 苯

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