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第1章
有機化合物的結構特點與研究方法
第1節 有機化合物的結構特點
（第2課時）
碳原子的成鍵方式
01
02
03
有機化合物的同分異構現象
同分異構規律總結
1. 了解有機化合物存在的同分異構現象,能判斷簡單有機化合物的同分異構現象的三種表現形式。
2.了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,認識有機化合物種類繁多的原因。
3.了解單鍵、雙鍵和三鍵的特點,知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質有重要影響。
3.理解極性鍵和非極性鍵的概念,知道共價鍵的極性對有機化合物性質有重要影響。
知識鋪墊
1.甲烷的分子式為 ,電子式為 ,結構式為 。
2.乙烷、乙烯和乙炔的結構簡式分別為
CH4
CH3—CH3 、CH2==CH2 、CH≡CH
碳原子的成鍵方式
知識講解
1.碳原子的結構特點及成鍵方式
最外層四個電子
達到八電子穩定結構
碳原子可以形成鏈狀或者環狀結構結構
碳原子可以形成單鍵 、雙鍵、三鍵。
碳原子可以與其他原子形成化學鍵
知識講解
2.碳原子的成鍵方式與空間結構的關系
鍵型名稱 碳碳單鍵 碳碳雙鍵 碳碳三鍵
表示符號
成鍵方式 1個碳原子與周圍4個原子成鍵 1個碳原子與周圍3個原子成鍵 1個碳原子與周圍2個原子成鍵
碳原子 的飽和性
空間結構 形 形 形
碳原子與其他4個原子形成 結構 形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于 上 形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于 上
飽和
不飽和
四面體
平面
直線
正四面體
同一平面
同一直線
不飽和
知識講解
深化拓展
碳原子的成鍵特點
碳原子最外層有4個電子,在有機化合物分子中,碳原子總是形成4個共價鍵,每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間
碳鏈也可以帶有支鏈,還可以結合成碳環,碳鏈和碳環也可以相互結合。碳原子成鍵方式的多樣性,是有機化合物種類繁多的原因之一。
課堂練習
訓練1在有機化合物分子中,同一個碳原子與其他原子不能同時形成的化學鍵是(　　)
A.四個共價單鍵
B.一個雙鍵和一個三鍵
C.兩個單鍵和一個雙鍵
D.一個單鍵和一個三鍵
答案 B
知識講解
3、極性鍵與非極性鍵
根據共用電子在形成共價鍵的原子間 ,可將共價鍵分為極性鍵與非極性鍵。
1.非極性共價鍵(簡稱非極性鍵)
A—A、A==A、A==A型鍵,成鍵的兩個原子相同,吸引電子的能力 ,共用電子不偏向任何一方,因此參與成鍵的兩個原子都不顯電性。
2.極性共價鍵(簡稱極性鍵)
A—B、A==B、A==B型鍵,成鍵的兩個原子不同,它們吸引電子的能力
,共用電子將偏向 的一方。共用電子偏向的成鍵原子帶部分負電荷,共用電子偏離的成鍵原子則帶部分正電荷。
吸引電子能力較強
不同
相同
是否偏移
課堂練習
答案 B
訓練2：下列敘述正確的是(　　)
A.CO2分子內存在著非極性鍵
B.C2H4分子中一定存在雙鍵
C.含有雙鍵的有機化合物分子中所有原子共平面
D.烷烴分子中一定存在非極性鍵
知識講解
C5H12的同分異構體有三種,它們的結構簡式分別是什么？
這三種同分異構體在結構上的主要不同點是什么？。
碳骨架不同
知識講解
2.有機化合物CH3CH2CH2OH與 結構上的相同點是含有相同種類和數目的官能團,官能團名稱為, 它們都屬于 ,結構上的不同點是官能團的位置不同,二者互為 。
(醇)羥基
醇
同分異構體
有機化合物的同分異構現象
知識講解
1.同分異構現象
(1)定義: 相同而 不同的現象。
(2)產生的原因:碳原子成鍵方式的多樣性。
2.同分異構體
(1)定義:分子組成 而結構 的有機化合物互為同分異構體。
(2)分類
不同
相同
結構
分子組成
知識講解
2.同分異構體的書寫方法
書寫同分異構體要注意不重復,不遺漏,書寫時要有一定的原則和順序。
(1)碳骨架異構
碳骨架異構是由于碳原子的連接次序不同而引起的異構現象。烷烴只存在碳骨架異構現象,書寫時應注意全面而不重復,一般采用“減碳法”,先寫出所有碳原子在一條碳鏈上的結構簡式,再減去一個碳作為一個甲基取代不同的氫原子,再減去兩個碳作為一個乙基或兩個甲基取代不同的氫原子,依次類推。
知識講解
寫出C6H14的同分異構體(不考慮立體異構)。
知識講解
（1）一條直鏈：主鏈為6個碳原子，沒有支鏈
（2）主鏈減少1個碳：主鏈為5個碳原子，支鏈有1個碳原子
（3）主鏈減少2個碳: 主鏈為4個碳原子，支鏈有2個碳原子
注意：甲基不能放主鏈的兩端，乙基不能放在兩端的第二位，否則碳鏈會變長
知識講解
知識講解
規律方法烷烴同分異構體的書寫方法總結：
減碳法
知識講解
(2)官能團的位置異構
官能團的位置異構是由官能團(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)位置不同引起的異構現象。如 和 屬于官能團的位置異構。
知識講解
2.位置異構——取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸)
先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子
寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構體的結構簡式。
①
②
碳架異構
①
②
③ ④
位置異構
知識講解
2.位置異構 ——“定一移一法”
先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。
寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構體。
C—C—C
Cl
C—C—C
Cl
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(1)若苯環連一個取代基：-X
X
一種
(2)若苯環連兩個取代基
①若苯環連兩個相同取代基：
-X、-X
—X
—X
X
X
X
X
②若苯環連兩個不同取代基：
-X、-Y
—X
—Y
Y
X
Y
X
都是三種
知識講解
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(3)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：
-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六種
知識講解
3.芳香族化合物同分異構體書寫
(3)若苯環連三個取代基
①若苯環連三個相同取代基：-X、-X、-X
X
X
X
—X
—X
X
X
X
X
三種
②若苯環有三個取代基，兩個相同一個不同：-X、-X、-Y
—X
—X
X
X
X
X
—X
—X
Y—
—X
—X
Y
X
X
Y
Y
X
X
X
X
Y
X
X
Y—
六種
知識講解
3.芳香族化合物同分異構體書寫
③若苯環有三個不同取代基：-X、-Y、-Z
十種
—X
—Y
Y
X
Y
X
Z
—X
—Y
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z—
—X
—Y
Z
Y
X
Z
Y
X
Z—
Z
Y
X
Y
X
—Z
Y
X
Z
Y
X
Z
知識講解
(3)官能團的類型異構
官能團的類型異構是由官能團的種類不同引起的異構現象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(二甲醚)屬于官能團類型異構,前者的官能團為羥基(—OH),后者的官能團為醚鍵( )。
如CH3COOH(乙酸)和HCOOCH3(甲酸甲酯)屬于官能團類型異構,前者的官能團為羧基，后者為酯基。
知識講解
知識講解
(4)立體異構
①定義:有機化合物分子中的原子或原子團的連接順序相同,但原子或原子團的空間排布情況不同的異構現象稱為立體異構。
②分類:立體異構包括順反異構和對映異構。
a.順反異構:含有碳碳雙鍵的有機化合物,當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連的其他兩個原子或原子團不同時,就會產生順反異構現象。例如,2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種順反異構體。
知識講解
b.對映異構:當有機化合物分子中的飽和碳原子連接著四個不同的原子或原子團時,就可能存在對映異構現象。人們將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子。
知識講解
已知連有四個不同原子或原子團的飽和碳原子叫做手性碳原子，常用 C* 表示，請在下圖中相應碳原子右上方用*標出X分子中的手性碳原子_____。

*
對應訓練
變式訓練1：分子式為C7H16的烷烴,主鏈上有5個碳原子的同分異構體有幾種(不考慮立體異構) 試寫出它們的結構簡式。
答案 有5種:
對應訓練
變式訓練2：分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)(　　)
A.6種 B.7種 C.8種 D.9種
答案 C
對應訓練
對應訓練
下列選項屬于碳骨架異構的是(　　)
答案 B 解析 A、D選項屬于官能團位置異構,C選項是官能團類型異構,選項B是碳骨架異構。
同分異構規律總結
知識講解
規律方法判斷有機化合物的一取代產物的數目時常用等效氫法
一種有機化合物分子中有幾種等效氫原子,其一氯代物就有幾種。
(1)同一碳原子上連接的氫原子互為等效氫原子,如CH4分子中的四個氫原子等效。
(2)同一碳原子上連接的甲基上的氫原子互為等效氫原子,如 分子中的12個氫原子等效。
(3)同一分子中處于對稱位置上的氫原子等效,如CH3—CH3分子中的6個氫原子等效。
1.等效氫法
（1）同一碳原子上的氫原子是等效氫。
等效氫：1種
（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效氫。
等效氫：1種
等效氫：1種
知識講解
1.等效氫法
（3）對稱碳原子上的氫原子是等效氫（相當于平面成像時，物與像的關系）。
① 烷烴分子中的等效氫有：
H3C ─ CH2 ─ CH2 ─ CH3
①
②
等效氫：2種
② 苯環上的等效氫有：
a、苯環上有一個取代基
①
②
③
等效氫：3種
知識講解
1.等效氫法
b、苯環上有兩個取代基
兩個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
兩個取代基不同
①
②
③
④
①
②
③
④
①
②
等效氫：4種
等效氫：4種
等效氫：2種
知識講解
知識講解
1.等效氫法
b、苯環上有三個取代基
三個取代基相同
①
②
①
②
③
①
等效氫：2種
等效氫：3種
等效氫：1種
知識講解
2.基元法——由烴基數確定一取代產物數目
適用類型：單官能團有機化合物
判斷基礎：記住常見烴基的異構體種數，甲基、乙基各1種，
—C3H7有2種，—C4H9有4種，—C5H11有8種
實例展示：如C4H9Cl有4種同分異構體
同烷基的衍生物異構體數目相同，都是烷基異構體的數目。
—CH3 1種
—C2H5 1種
—C3H7 2種
—C4H9 4種
—C5H11 8種
知識講解
3.換元法——由烴基數確定一取代產物數目
適用類型：多官能團有機化合物
判斷基礎：有機化合物CnHm形成的CnHm-aXa與CnHaXm-a(a≤m)具有相同的同分異構體數，即確定這類型有機化合物的同分異構體數目時，可以將未取代的氫(或其他原子或基團)與取代基交換
實例展示：如C4H9Cl、C4HCl9各有4種同分異構體
已知二氯苯 C6H4Cl2有 3 種同分異構體， 那么四氯苯 C6H2Cl4同分異構體的數目有幾種？
3種；
烴的m元取代物 + 烴的n元取代物 = 該烴分子中的氫原子數
4.定一(或二)移一法
分子式為 C6H10O4的有機物，該有機物中有兩個—COOH的同分異構體有幾種？
知識講解
對應訓練
1．某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物(不考慮立體異構)，該烴的分子式可能是
A． B． C． D．
【答案】D
【詳解】A．C3H8分子中含兩種氫原子，生成兩種一氯代物，故A錯誤；
B．C4H10為丁烷存在兩種同分異構體，正丁烷一氯代物2種，異丁烷一氯取代產物2種，故B錯誤；
對應訓練
C．分子式為C6H14的烷烴有有5種同分異構體，其中CH3(CH2)4CH3分子中有3類氫原子，一氯代物有3種；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5類氫原子，一氯代物有5種；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4類氫原子，一氯代物有4種；CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3類氫原子，一氯代物有3種；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2類氫原子，一氯代物有2種，故C錯誤；
D．C8H18的一種結構是 有1種氫原子，所以一氯代物有1種，故D正確；
故選D。
對應訓練
2.已知C12H12的烴分子結構表示為：，它在苯環上的
二溴代物有9種，則其環上的四溴代物有
A．3種 B．5種 C．9種 D．11種
【答案】C
【詳解】苯環上有六個氫原子可以被取代，它的四溴代物可以看作苯環六溴代物其中2個溴原子被2個H原子取代，故四溴代物與二溴代物同分異構體數目相同，由于二溴代物有9種同分異構體，故四溴代物的同分異構體數目也為9種，故選C。
1.請分析下列各組物質，用序號填寫出它們的對應關系：
①碳架異構、②官能團位置異構、③官能團類別異構、④順反異構、⑤對映異構、⑥同一物(填序號)
②官能團位置異構
③官能團類別異
③官能團類別異構、
同一物質
順反異構
對映異構
碳架異構
2.一種抗癲癇藥物的合成中間體的結構如圖所示，
下列關于該有機物的說法正確的是

A．屬于烴類 B．分子式為
C．分子中含有三種官能團 D．分子中只含有1個手性碳原子
【答案】D
【詳解】A．該有機物中含有O元素，不屬于烴類，A錯誤；
B．該分子式為，B錯誤；
C．該有機物中含有羥基和酯基兩種官能團，C錯誤；
D．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，分子中與羥基相連的碳原子為手性碳原子，D正確；
故選D。
3．進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同產物
A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3
C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3
【答案】D
【詳解】A． 有 5種不同類型的氫原子，即有5種沸點不同的一氯取代物，A錯誤；
B．有2種類型的氫原子，即： ，B錯誤；
C．有2種不同類型的氫原子，即 ，C錯誤；
D．有3種不同類型的氫原子， ，即有3種沸點不同的一氯取代物，D正確；
故選D。
宏觀辨析與微觀探析
宏觀辨析與微觀探析
碳原子的成鍵方式
共用電子對是否發生偏移
共用電子對數目
三鍵
雙鍵
單鍵
非極性鍵
極性鍵
鑒賞素養與微觀探析
宏觀辨析與微觀探析
同分異構現象
立體異構
構造異構
官能團異構
位置異構
碳骨鏈異構
順反異構
對映異構
第1章
有機化合物的結構特點與研究方法

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