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課時1 羧酸
第四節 羧酸 羧酸衍生物
01
學習目標
CONTENT
羧酸的結構、命名
02
羧酸的物理性質
03
羧酸的化學性質
HCOOH(蟻酸)
生活中的羧酸
蘋果酸
分子中烴基（或氫原子）和羧基（—COOH）相連的化合物屬于羧酸。
羧基
—C—O—H
O
或
—COOH
1.定義：
2.官能團：
學習任務一：認識羧酸
3.飽和一元羧酸通式：
CnH2nO2
CnH2n+1-COOH
或
烴基不同
脂肪酸
芳香酸
CH3COOH
CH2＝CHCOOH
羧基數目
一元羧酸
二元羧酸
多元羧酸
羧酸
低級脂肪酸
高級脂肪酸
硬脂酸:C17H35COOH
軟脂酸:C15H31COOH
油酸:C17H33COOH
白色固體
白色固體
液體
甲酸、丙烯酸等
4.分類：
學習任務一：認識羧酸
HOOC—COOH等
飽和羧酸
不飽和羧酸
丙烯酸
丙酸
CH3CH2COOH
CH2=CHCOOH
烴基是否飽和
（1）選取分子中有羧基的最長碳鏈作為主鏈，稱為“某 酸”。
（2）從羧基開始給主鏈碳原子編號。（羧基碳為1號）
（3） 在“某酸”名稱之前加上取代基的位次號和名稱。
學習任務一：認識羧酸
5.命名：
CH3—CH — CH2 — CH2 —COOH
CH3
|
4- 甲基戊酸
1
2
3
4
5
9-十八烯酸
(油酸)
4-甲基-2-乙基戊酸
3-甲基-2-丁烯酸
【課堂練習】
4 甲基 3 乙基戊酸
名稱 結構簡式 熔點/℃ 沸點/℃
甲酸 HCOOH 8 101
乙酸 CH3COOH 17 118
丙酸 CH3CH2COOH －21 141
正丁酸 CH3CH2CH2COOH －5 166
十八酸（硬脂酸） CH3(CH2)16COOH 70 383
苯甲酸 —COOH 122 249
熔沸點
①隨著分子中碳原子數的增加，熔沸點逐漸升高。
②羧酸與相對分子質量相當的其他有機化合物相比，沸點較高。這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關。
幾種羧酸的熔點和沸點
6.羧酸的物理性質
③高級脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。
①甲酸、乙酸等分子中碳原子數較少的羧酸能夠與水互溶。
②隨著分子中碳原子數的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水
幾種羧酸的水溶性
學習任務一：認識羧酸
7.常見的羧酸
俗稱蟻酸，無色有強烈刺激性的液體，可與水混溶，也能溶于乙醇、乙醚等有機溶劑，有毒性。
O
H—C—O—H
羧基
醛基
在工業上可用作還原劑，也是合成醫藥、農藥和染料等的原料。
酸性比其他一元羧酸強。
具有還原性，能發生銀鏡反應，能使KMnO4褪色，這些反應可用于檢驗甲酸。
【思考與討論】如何鑒別甲酸和乙酸
甲酸
苯甲酸是一種無色晶體，易升華，微溶于水，易溶于乙醇，酸性比乙酸強，比甲酸弱。苯甲酸可以用于合成香料、藥物等，它的鈉鹽或鉀鹽是常用的食品防腐劑。
COOH
苯甲酸——俗稱安息香酸
乙二酸是二元羧酸，無色透明晶體，可溶于水和乙醇。通常以結晶水合物形式存在（(COOH)2 ２H2O），加熱至100℃時失水成無水草酸。常用于化學分析的還原劑。也是重要的化工原料。草酸鈣(CaC2O4)難溶于水，是人體膀胱結石和腎結石的主要成分。
COOH
COOH
HOOC-COOH
乙二酸——俗稱草酸
結構簡式
δ-
δ+
①
②
電離出H+，表現酸性
1.弱酸性：
CH3COOH CH3COO－+H+
學習任務二：羧酸的化學性質
（1）能使紫色石蕊試液變紅
（2）與活潑金屬反應
（4）與堿反應
（5）與鹽反應
（3）與堿性氧化物反應
2RCOOH + Zn = (RCOO)2Zn+H2↑
2 RCOOH + CuO =(RCOO)2Cu + H2O
羧酸的通性
實驗對象 甲酸 苯甲酸 乙二酸
實驗 操作 ① ② 現象 結論 分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，滴入紫色石蕊溶液
分別取0.01 mol·L-1三種酸溶液，測pH
①紫色石蕊溶液變紅色
②pH大于2
甲酸、苯甲酸和乙二酸具有弱酸性
探究——羧酸的酸性P75
[實驗探究1]　設計實驗證明羧酸具有酸性
注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔
探究——羧酸的酸性P75
[實驗探究2]　利用下圖所示儀器和藥品，設計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
溶液變渾濁
2CH3COOH+Na2CO3 → 2CH3COONa+H2O+CO2↑
CH3COOH+NaHCO3 → CH3COONa+H2O+CO2↑
CO2+H2O+C6H5ONa → C6H5OH+NaHCO3
結論：酸性：乙酸 > 碳酸 > 苯酚
有氣泡生成
實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
上述裝置中飽和NaHCO3溶液的作用是什么 可否將其撤去？
飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對碳酸酸性大于苯酚的檢驗產生干擾，故不能撤去。
【思考與討論】
實驗探究——乙酸、碳酸和苯酚的酸性強弱
低級羧酸能使紫色石蕊溶液變紅，醇、酚、高級脂肪酸不能使紫色石蕊溶液變紅。
羧基、酚羥基、醇羥基酸性強弱的比較
1．食醋的主要成分是乙酸，下列物質中，能與乙酸發生反應的是 （ ）
①石蕊 ②乙醇 ③金屬鋁 ④氧化鎂
⑤碳酸鈣 ⑥氫氧化銅
A．①③④⑤⑥
C．①④⑤⑥
B．②③④⑤
D．全部
D
【課堂練習】
羧酸的化學性質
酯化反應實驗
探究實驗1
①乙酸與乙醇的酯化反應方程式：
①乙醇
②濃硫酸
③乙酸
飽和Na2CO3溶液
實驗現象：飽和碳酸鈉溶液分層，上層有無色
透明的油狀液體產生 , 并可聞到有香味。
防倒吸
2.酯化反應：
乙酸與乙醇的酯化反應，從形式上看是羧基與羥基之間脫去一個水分子。脫水時有以下兩種可能的方式，你能設計一個實驗方案來證明是哪一種嗎
方式一：酸脫氫、醇脫羥基
方式二：酸脫羥基、醇脫氫
濃硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
濃硫酸
△
CH3—C—O—H＋H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5＋H2O
O
O
2.酯化反應：
同位素示蹤法
酸脫羥基醇脫氫
.幾種可防倒吸的裝置：（1）反應機理：酸脫羥基 醇脫氫
（2）醇和含氧酸起作用，生成酯和水的反應，稱為酯化反應(屬于取代反應)。
（3）濃硫酸的作用：催化劑、吸水劑(因為反應可逆)
（4）飽和Na2CO3的作用：
①中和乙酸；
②溶解乙醇；
③降低乙酸乙酯的溶解性，便于分層。
酯化反應
羧酸的化學性質
思考：結合勒夏特列原理，思考本實驗中哪些措施提高了乙酸乙酯的產率？
1、使用冰醋酸和無水乙醇。同時采用乙醇過量的辦法，乙醇相對廉價。
3、使生成的乙酸乙酯揮發而方便收集，使平衡向正反應方向移動，提高乙醇、乙酸的轉化率。
2、加入較多的濃硫酸吸水。
(1)生成鏈狀酯
①一元羧酸與一元醇的反應:
探究酯化反應
②一元羧酸與二元醇或二元羧酸與一元醇的反應:
(1)生成鏈狀酯
(2)生成環狀酯
①多元醇與多元羧酸進行分子間脫水形成環酯:
(2)生成環狀酯
②羥基酸分子間脫水形成環酯:
③羥基酸分子內脫水形成環酯:
1.分枝酸可用于生化研究,其結構簡式如下圖。下列關于分枝酸的敘述正確的是(　　)
A.分子中含有2種官能團
B.可與乙醇、乙酸反應,且反應類型相同
C.1 mol分枝酸最多可與3 mol NaOH發生中和反應
D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同
B
【課堂練習】
2．某同學利用下列裝置探究苯酚、甲酸、碳酸的酸性強弱，下列說法不正確的是 (　　)
A．裝置a中試劑為甲酸，b中試劑為碳酸鈉固體
B．裝置c中試劑為飽和碳酸氫鈉溶液
C．裝置d中試劑為苯酚溶液
D．酸性強弱順序為甲酸>碳酸>苯酚
C
【課堂練習】
3．某有機物具有下列性質：①能發生銀鏡反應；②滴入石蕊溶液不變色；③加入少量堿液并滴入酚酞溶液，加熱后紅色消失。則原有機物可能是下列物質中的(　　)
A．甲酸乙酯　　　 B．乙酸甲酯 C．乙醛 D．甲酸
A
【課堂練習】
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學習任務一：認識羧酸
7.羧酸的同分異構：
練習：寫出C5H10O2屬于羧酸的同分異構體
（1）
碳架異構、位置異構
（2）官能團異構：
羧酸 (-COOH) 與 酯 (-COOR)
4種

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