資源簡介

第一章《有機化合物的結構特點》教學設計
第一節 有機物的結構特點
第二課時 有機化合物的同分異構現象
課題： 1.1.2 有機物的分類 課時 1-2 授課年級 高二
課標要求 1. 了解有機化合物存在的同分異構現象,能判斷簡單有機化合物的同分異構現象的三種表現形式, 2.了解碳原子的成鍵特點和成鍵方式的多樣性,認識有機化合物種類繁多的原因。 3.了解單鍵、雙鍵和三鍵的特點,知道碳原子的飽和程度對有機化合物的性質有重要影響。 4.理解極性鍵和非極性鍵的概念,知道共價鍵的極性對有機化合物性質有重要影響。
教材 分析 在高中有機化學的教學過程中，學生對于化學鍵和同分異構體的學習情況分析至關重要。學生需要充分理解并掌握有機化學中的各種化學鍵，包括共價鍵基本概念、形成原因及其特性。共價鍵是有機化學中最重要的化學鍵之一，其形成原因是因為兩個原子共享電子，以達到穩定的狀態。學生需要理解共價鍵的特性，如強度、穩定性和方向性等，以便更好地理解有機化合物的結構和性質。 學生需要學會如何根據物質的結構推斷其可能的化學性質，以及如何通過化學反應來改變和合成新的化學鍵。理解有機化合物的結構對其性質的影響，學生才能更好地利用化學反應來合成新的化合物。 對于同分異構體的學習，學生首先需要深刻理解其基本概念。同分異構體，簡單來說，是有機化學中一類具有相同分子式但不同空間結構和連接方式的化合物。它們的不同之處在于其分子內部原子或基團的排列組合不同，盡管這些原子或基團的總數（即分子量）相同。 在掌握同分異構體的分類方法時，學生需要理解并區分立體異構、構造異構、鏈式異構等不同的類型。例如，立體異構體是一種由于分子內部立體構型不同而產生的異構體，其中順反異構體是立體異構體的一種常見類型。順反異構體是指分子中雙鍵或環狀結構存在兩種不同的空間排列方式，導致分子整體構象不同。例如，烯烴類化合物可以存在順式和反式兩種立體異構體，這兩種異構體的雙鍵氫原子和取代基在空間上的相對位置不同。 構造異構體則是指化合物中原子或基團的連接順序或方式不同而形成的異構體，如官能團位置不同的醇類化合物。例如，在醇類化合物中，同一碳原子上連接的羥基和其它取代基的相對位置不同，會導致構造異構體的產生。 鏈式異構體則涉及碳鏈長度及支鏈位置的變化。碳鏈長度的變化是指化合物中碳原子數量的不同，如烷烴的直鏈和支鏈異構體；支鏈位置的變化則是指化合物中支鏈在碳鏈上的附著位置不同，如異構烷烴中支鏈可以位于主鏈的不同位置。 學生還需要能夠識別并書寫同分異構體的結構式。這包括理解并運用韋恩圖、立體模型等工具來幫助可視化并區分不同的同分異構體結構。通過反復練習，學生將能夠熟練地繪制和解讀各種同分異構體的結構簡式，從而更深入地理解其結構和性質之間的關系，為后續的有機化學反應機理理解、合成路線設計以及藥物化學等領域的學習和研究打下堅實的基礎。
教學目標 （1）掌握有機物的成鍵特點，理解有機物種類繁多的原因； （2）掌握有機物組成和結構的表示方法。 （3）會判斷有機物 的同分異構體機化合物的成鍵特點及同分異構體的確定 （4）培養學生主動參與意識。 （5）通過同分異構體的書寫，培養學生思考問題的有序性和嚴密性。
教學重、難點 （1）、有機化合物分子中官能團的辨識； （2）、官能團對化學性質的影響。
學情分析 本課題是出自人教版選擇性必修三第一章第一節第二課時，本節內容深入剖析了有機物中不可或缺的碳原子，展示了其獨特的成鍵特性和方式。碳原子通過與其他原子或原子團以共價鍵的形式相結合，形成了種類繁多的有機化合物。我們將系統介紹同分異構現象，幫助學生深刻理解有機物多樣的根源。同分異構現象是有機化學中的核心概念之一，它描繪了具有相同分子式但結構各異的化合物世界。這一現象源于有機化合物分子中原子不同的結合順序和方式，展現了有機化合物數量龐大的原因，同時也彰顯了有機世界的豐富多樣性。 在本章學習中，我們將重點探索碳鏈異構、位置異構及官能團異構。在回顧烷烴碳鏈異構的基礎上，我們將進一步拓展烯烴的碳鏈異構和官能團（雙鍵）的位置異構。以乙醇和二甲醚為例，我們將詳細闡釋官能團異構的內涵。這兩種化合物雖然分子式相同，卻因官能團結構和連接方式的差異，展現出截然不同的性質和結構。 同分異構現象作為有機化學中的核心概念，不僅揭示了具有相同分子式的化合物可以具有不同的結構，而且展示了有機化合物數量龐大的原因。這種現象源于有機化合物分子中原子不同的結合順序和方式，也體現了有機世界的豐富多樣性。 除了之前提及的碳鏈異構、位置異構及官能團異構，還存在其他多種同分異構現象，如順反異構和對映異構。順反異構描繪了雙鍵兩端連接的氫原子或取代基不同時可能出現的不同空間構型；而對映異構則源于碳原子上連接的不同數量和種類的取代基。這些異構現象各具特色，我們將在后續課程中逐一深入探討。 對映異構體是立體異構體中的一種，它們在三維空間中的結構呈現鏡像對稱關系，如同左右手一般無法重疊。這種現象出現在含有手性碳原子的有機化合物中，手性碳原子指的是一個碳原子連接著四個不同基團的立體結構。對映異構體在分子水平上具有相同的物理和化學性質，但在空間構型上呈現出互為鏡像的關系。 對映異構體在空間構型上呈現出互為鏡像的關系。這種特殊的立體異構現象，在含有手性碳原子的有機化合物中尤為顯著。手性碳原子，顧名思義，是指一個碳原子以四個不同基團相連接形成的立體結構。這四個基團可以看作是四面體上的四個頂點，而碳原子則位于四面體的中心。由于四面體的空間排列方式，手性碳原子形成的兩個對映異構體在三維空間中如同左右手一般，無法重疊，呈現出完全鏡像對稱的關系。 這種現象在自然界中廣泛存在，許多生物活性物質，如左旋和右旋的氨基酸、糖類以及許多藥物分子等均表現出對映異構體的形式。例如，人體內的許多蛋白質和酶都是由左旋氨基酸通過肽鍵連接而成，而右旋氨基酸則通常不具有相同的生物活性。同樣，許多藥物分子也具有對映異構體，其中某些構型可能具有治療作用，而另一種構型則可能沒有活性甚至產生副作用。因此，在對藥物分子的研究和應用中，對映異構體的識別和控制至關重要。
教學過程
教學環節 教學活動 設計意圖
環節一、 情景導入 生活情境 【回顧1】 1.甲烷的分子式為 CH4,電子式為 ,結構式為 。 2.乙烷、乙烯和乙炔的結構簡式分別為 CH3—CH3、CH2==CH2、CH≡CH。 回顧基礎知識
環節二、 氧常見的化學鍵 碳骨鏈進行分類 【回憶】碳原子的成鍵方式 甲烷，乙烷，乙烯，乙炔，乙酸，甲醛的化學式寫法。 【問題1】碳碳單鍵，碳碳雙鍵，碳碳三鍵如何書寫？成鍵方式？以及空間結構如何？ （見PPT圖片） 鍵型名稱碳碳單鍵碳碳雙鍵碳碳三鍵表示符號 成鍵方式1個碳原子與周圍4個原子成鍵1個碳原子與周圍3個原子成鍵1個碳原子與周圍2個原子成鍵碳原子 的飽和性飽和不飽和不飽和空間結構四面體形平面形直線形碳原子與其他4個原子形成正四面體結構形成雙鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一平面上形成三鍵的碳原子以及與之相連的原子處于同一直線上
【教師】評價、補充。 【問題2】碳原子的成鍵特點是什么？ 【學生1】碳原子最外層有4個電子,在有機化合物分子中,碳原子總是形成4個共價鍵,每個碳原子不僅能與氫原子或其他原子形成4個共價鍵,而且碳原子之間。 【學生2】可以形成碳碳單鍵( )、碳碳雙鍵()和碳碳三鍵( )等。多個碳原子可以相互結合成長短不一的碳鏈, 【教師】總結：碳鏈也可以帶有支鏈,還可以結合成碳環,碳鏈和碳環也可以相互結合。碳原子成鍵方式的多樣性,是有機化合物種類繁多的原因之一。 訓練1：在有機化合物分子中,同一個碳原子與其他原子不能同時形成的化學鍵是(　　) A.四個共價單鍵 B.一個雙鍵和一個三鍵 C.兩個單鍵和一個雙鍵 D.一個單鍵和一個三鍵 答案 B 【教師】極性鍵與非極性鍵的區別是什么呢？ 根據共用電子在形成共價鍵的原子間是否偏移,可將共價鍵分為極性鍵與非極性鍵。 1.非極性共價鍵(簡稱非極性鍵) A—A、A==A、A==A型鍵,成鍵的兩個原子相同,吸引電子的能力相同,共用電子不偏向任何一方,因此參與成鍵的兩個原子都不顯電性。 2.極性共價鍵(簡稱極性鍵) A—B、A==B、A==B型鍵,成鍵的兩個原子不同,它們吸引電子的能力 不同,共用電子將偏向吸引電子能力較強的一方。共用電子偏向的成鍵原子帶部分負電荷,共用電子偏離的成鍵原子則帶部分正電荷。 【對應訓練2】 訓練2：下列敘述正確的是(　　) A.CO2分子內存在著非極性鍵 B.C2H4分子中一定存在雙鍵 C.含有雙鍵的有機化合物分子中所有原子共平面 D.烷烴分子中一定存在非極性鍵 答案 B 利用化學史情境，聯系社會生活，引出新知，突出化學與社會生活的緊密聯系。 檢測與評價，發現問題，調控課堂，提高效率。
有機化合物的同分異構現象 【過渡】C5H12的同分異構體有三種,它們的結構簡式分別是什么？ 這三種同分異構體在結構上的主要不同點是什么？ 【學生1】碳骨架不同 【教師】 1.同分異構現象 (1)定義: 分子組成 相同而 結構 不同的現象。 (2)產生的原因:碳原子成鍵方式的多樣性。 2.同分異構體 (1)定義:分子組成相同而結構 不同 的有機化合物互為同分異構體。 (2)分類 【問題1】根據下面物質，思考怎么通過碳骨架進行分類？ 2.同分異構體的書寫方法 書寫同分異構體要注意不重復,不遺漏,書寫時要有一定的原則和順序。 (1)碳骨架異構 碳骨架異構是由于碳原子的連接次序不同而引起的異構現象。烷烴只存在碳骨架異構現象,書寫時應注意全面而不重復,一般采用“減碳法”,先寫出所有碳原子在一條碳鏈上的結構簡式,再減去一個碳作為一個甲基取代不同的氫原子,再減去兩個碳作為一個乙基或兩個甲基取代不同的氫原子,依次類推。 【教師】評價、補充完善。 【教師】講解 【教師】寫出C6H14的同分異構體(不考慮立體異構)。 答案 CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3、 、、、。 教師分析：（1）一條直鏈：主鏈為6個碳原子，沒有支鏈 （2）主鏈減少1個碳：主鏈為5個碳原子，支鏈有1個碳原子 （3）主鏈減少2個碳: 主鏈為4個碳原子，支鏈有2個碳原子 注意：甲基不能放主鏈的兩端，乙基不能放在兩端的第二位，否則碳鏈會變長 【教師】解析 ①先寫直鏈:C—C—C—C—C—C。②減少一個碳原子,將其作為支鏈并移動位置(摘一碳,掛中間,往邊移,不到端):、。③減少2個碳原子,將其作為一個支鏈(乙基)或兩個支鏈(甲基),從中間向一端移動位置,但不能移到端基碳上。連接兩個甲基時,先考慮兩個甲基連在同一碳原子上,再考慮兩甲基位置逐漸遠離,連在相鄰、相間的碳原子上(摘兩碳,成乙基,二甲基,同鄰間):、。然后根據碳原子的四價原則補充氫原子,則C6H14的同分異構體有5種。 (2)官能團的位置異構 官能團的位置異構是由官能團(如碳碳雙鍵、碳碳三鍵等)位置不同引起的異構現象。 如 和 屬于官能團的位置異構。 【教師】2.位置異構——取代法(適用于醇、酚、鹵代烴、醛、酰胺、胺、羧酸) 先根據給定烷基的碳原子數，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，用其他原子或原子團取代碳鏈上不同的氫原子 【問題】寫出一氯丁烷（C4H9Cl）的同分異構體的結構簡式。 【教師】2.位置異構 ——“定一移一法” 先寫出碳鏈異構的碳骨架，再根據碳鏈的對稱性，固定一個取代基，移動另一個取代基。 【問題2】寫出分子式為C3H6Cl2的同分異構體。 利用已有知識，預測物質的性質，培養利用所學解決實際問題的能力。 實驗探究（驗證）預測（猜想），培養觀察、分析能力，體驗科學研究的基本方法。 檢測與評價，通過反饋，發現問題，調控課堂，提高效率。
芳香族化合物同分異構體 【教師】展示PPT。 【教師】官能團的類型異構有哪些？ 【學生】官能團的類型異構是由官能團的種類不同引起的異構現象。如CH3CH2OH(乙醇)和CH3—O—CH3(二甲醚)屬于官能團類型異構,前者的官能團為羥基(—OH),后者的官能團為醚鍵( ) 【教師】補充如CH3COOH(乙酸)和HCOOCH3(甲酸甲酯)屬于官能團類型異構,前者的官能團為羧基，后者為酯類。 【教師】(4)立體異構定義是什么？ 【學生1】①定義:有機化合物分子中的原子或原子團的連接順序相同,但原子或原子團的空間排布情況不同的異構現象稱為立體異構。 【學生2】②分類:立體異構包括順反異構和對映異構。 【學生3】順反異構:含有碳碳雙鍵的有機化合物,當碳碳雙鍵的兩個碳原子所連的其他兩個原子或原子團不同時,就會產生順反異構現象。例如,2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種順反異構體。 順-2-丁烯　 　　　反-2-丁烯 【學生4】對映異構:當有機化合物分子中的飽和碳原子連接著四個不同的原子或原子團時,就可能存在對映異構現象。人們將連有四個不同基團的碳原子形象地稱為手性碳原子。 變式訓練1：分子式為C7H16的烷烴,主鏈上有5個碳原子的同分異構體有幾種(不考慮立體異構) 試寫出它們的結構簡式。 、、、、 【教師】：分子式為C5H11Cl的同分異構體共有(不考慮立體異構)( C　) A.6種 B.7種 C.8種 D.9種 解析 分子式為C5H11Cl的有機化合物為C5H12(戊烷)的一氯代物。可先寫出戊烷的三種同分異構體的碳骨架:C—C—C—C—C、、,然后依次確定氯原子連接的位置(如圖中標號所示):、、,因此C5H11Cl的同分異構體共有8種。 【教師】3:下列選項屬于碳骨架異構的是(　　) A.CH3—C≡C—CH3和CH3—CH2—C≡CH B.和CH3—CH2—CH2—CH2—CH3 C.和 D.CH3—CH2—CH2Br和CH3—CHBr—CH3 答案 B 解析 A、D選項屬于官能團位置異構,C選項是官能團類型異構,選項B是碳骨架異構。 通過知識拓展，完善知識建構，實現深度學習。 利用已有知識，對其它金屬的的性質進行預測，培養知識遷移能力。 檢測與評價，發現問題，調控課堂，提高效率。
同分異構規律總結 【教師】規律方法判斷有機化合物的一取代產物的數目時常用等效氫法 一種有機化合物分子中有幾種等效氫原子,其一氯代物就有幾種。 (1)同一碳原子上連接的氫原子互為等效氫原子,如CH4分子中的四個氫原子等效。 (2)同一碳原子上連接的甲基上的氫原子互為等效氫原子,如 分子中的12個氫原子等效。 (3)同一分子中處于對稱位置上的氫原子等效,如CH3—CH3分子中的6個氫原子等效。 基于已有知識，對鈉的性質進行預測，體驗科學探究的過程與方法。
作業設計 1．某烴的一種同分異構體只能生成一種一氯代物(不考慮立體異構)，該烴的分子式可能是 A． B． C． D． 【答案】D 【詳解】A．C3H8分子中含兩種氫原子，生成兩種一氯代物，故A錯誤； B．C4H10為丁烷存在兩種同分異構體，正丁烷一氯代物2種，異丁烷一氯取代產物2種，故B錯誤； C．分子式為C6H14的烷烴有有5種同分異構體，其中CH3(CH2)4CH3分子中有3類氫原子，一氯代物有3種；CH3CH(CH3)CH2CH2CH3分子中有5類氫原子，一氯代物有5種；CH3CH2CH(CH3)CH2CH3分子中有4類氫原子，一氯代物有4種；CH3C(CH3)2CH2CH3分子中有3類氫原子，一氯代物有3種；CH3CH(CH3)CH(CH3)CH3分子中有2類氫原子，一氯代物有2種，故C錯誤； D．C8H18的一種結構是 有1種氫原子，所以一氯代物有1種，故D正確； 故選D。 2.已知C12H12的烴分子結構表示為：，它在苯環上的二溴代物有9種，則其環上的四溴代物有 A．3種 B．5種 C．9種 D．11種 【答案】C 【詳解】苯環上有六個氫原子可以被取代，它的四溴代物可以看作苯環六溴代物其中2個溴原子被2個H原子取代，故四溴代物與二溴代物同分異構體數目相同，由于二溴代物有9種同分異構體，故四溴代物的同分異構體數目也為9種，故選C。 1.請分析下列各組物質，用序號填寫出它們的對應關系： ①碳架異構、②官能團位置異構、③官能團類別異構、④順反異構、⑤對映異構、⑥同一物(填序號) 2.一種抗癲癇藥物的合成中間體的結構如圖所示，下列關于該有機物的說法正確的是D A．屬于烴類 B．分子式為 C．分子中含有三種官能團 D．分子中只含有1個手性碳原子 【詳解】A．該有機物中含有O元素，不屬于烴類，A錯誤； B．該分子式為，B錯誤； C．該有機物中含有羥基和酯基兩種官能團，C錯誤； D．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，分子中與羥基相連的碳原子為手性碳原子，D正確； 故選D。 3．進行一氯取代反應后，只能生成三種沸點不同產物 A．(CH3)2CHCH2CH2CH3 B．(CH3)2CHCH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2 D．(CH3)3CCH2CH3 【詳解】A．有5種不同類型的氫原子，即有5種沸點不同的一氯取代物，A錯誤； B．有2種類型的氫原子，即：，B錯誤； C．有2種不同類型的氫原子，即，C錯誤； D．有3種不同類型的氫原子，，即有3種沸點不同的一氯取代物，D正確； 故選D。 。
課堂總結
板書 設計 第一課時 一、有機化合物中碳原子的成鍵特點 (一)甲烷的分子結構 1.分子式 2.電子式 3.結構式 4.分子構型 (二)有機物中碳原子的成鍵特點 第二課時 二、有機物的同分異構現象 1.碳鏈異構 2.官能團位置異構 3．官能團異構

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