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第三章 烴的衍生物
3.2.1 醇
羥基（—OH）與烴基或苯環(huán)側鏈上的碳原子相連的化合物 稱為醇。
羥基（—OH）與苯環(huán)直接相連的化合物稱為酚。
醇
酚
醇
OH
① CH3CH2OH
CH2OH
OH
CH3
酚
③
④
⑤
② CH2OH
CH2OH
醇
[問題1]什么叫醇 什么叫酚
1、概念
2、官能團
名稱：羥基 符號： -OH
一.醇類
①根據(jù)醇分子中羥基的個數(shù)分類
CH2CH2
OH OH
乙二醇
汽車用抗凍劑
二元醇
CH2CH CH2
OH OHOH
丙三醇（甘油）
吸濕性，護膚
三元醇
一元醇
CH3OH
甲醇
（木精、木醇）
劇毒
用于能源領域如汽車燃料
乙二醇、丙三醇都是無色、粘稠、有甜味的液體，都易溶于水和乙醇，是重要的化工原料。
工業(yè)酒精有毒！
汽車防凍劑
配制化妝品
分類
飽和醇
不飽和醇
脂環(huán)醇
芳香醇
CH3CH2OH 乙醇
CH2=CHCH2OH 丙烯醇
苯甲醇
環(huán)己醇
①根據(jù)-OH所連烴基種類
相對分子質量相近的醇與烷烴的沸點比較
名稱 相對分子質量 沸點/℃
甲醇 32 64.7
乙烷 30 －88.6
乙醇 46 78.5
丙烷 44 －42.1
丙醇 60 97.2
丁烷 58 －0.5
結論：P60
醇分子間形成氫鍵
氫鍵
物理性質
(2)溶解性：
(1)沸點：
(3)密度：
飽和一元醇隨碳原子數(shù)增多，沸點增大,醇的沸點遠高于相對分子質量相近的烷烴。
醇的密度小于水。
①甲醇、乙醇和丙醇均可與水互溶，因為醇分子與水分子間形成了氫鍵。
②醇在水中的溶解度一般隨碳原子數(shù)的增加而減小。
③碳原子數(shù)相同時，羥基個數(shù)越多，醇的水溶性越好。
(淡藍色火焰)
a. 燃燒
b. 催化氧化
2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O
Cu
△
醇的化學性質
CH3CH2OH＋3O2 2CO2＋3H2O
點燃
△
2Cu + O2 2CuO
2Cu+2CH3CHO+2H2O　
機理：
1.氧化反應
2C2H5OH+2CuO
思考：焊接銀器、銅器時，表面會發(fā)黑不美觀，怎么辦
CH3CH2OH
CH3COOH
酸性K2Cr2O7
或 酸性KMnO4
（乙酸）
酸性K2Cr2O7溶液
橙色
Cr3+
綠色
酒駕
①羥基所在碳上有兩個氫可氧化生成酸
②羥基所在碳上有一個氫可氧化生成酮
③羥基所在碳上沒有氫不能被氧化
R CH2OH
R COOH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 CH R2
OH
KMnO4(H+)或
K2Cr2O7(H+)
R1 C R2
O
小結：醇與強氧化劑反應
2.取代反應
醇
(1)酯化反應
酸脫羥基、醇脫羥基上的氫原子
18
18
O O
CH3—C—OH+H—O—C2H5 CH3—C—O—C2H5 + H2O
濃H2SO4
H C C O H
H
H
H
H
2.取代反應
醇
(2)與氫鹵酸HX反應
C2H5 OH + H Br C2H5 Br + H2O
△
乙醇與濃氫溴酸混合加熱
H C C O H
H
H
H
H
2.取代反應
醇
(3)分子間脫水
C2H5 OH + HO C2H5 C2H5 O C2H5 + H2O
濃H2SO4
140 ℃
一分子脫羥基，另一分子脫羥基氫
乙醚
醚類物質可用作溶劑和麻醉劑
3.消去反應
醇
1700C
濃H2SO4
H C C H CH2=CH2 +H2O
H
H
H
OH
分子內脫水
相鄰碳原子上有氫原子
乙烯的實驗室制法
1.實驗原理
CH2=CH2 ↑ +H2O
1700C
濃H2SO4
CH3CH2OH
酸性KMnO4溶液
NaOH溶液
溴的四氯化碳溶液
混合液
碎瓷片
溫度計
2.實驗裝置
液體逐漸變黑
溶液褪色
乙烯的實驗室制法
3.實驗注意事項
（1）放入幾片碎瓷片作用
（2） 濃硫酸的作用
溫度計水銀球要置于反應物的液面下，因為需要測量的是反應物的溫度。
防止暴沸
催化劑和脫水劑
（3）溫度計的位置
（4）加藥品順序
濃硫酸緩慢加入乙醇中
（5）反應所得氣體要除雜質氣體
（6）溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170℃
防止140℃時發(fā)生副反應，生成乙醚
乙烯的實驗室制法
3.實驗注意事項
反應制得的乙烯中往往混有CO2、SO2等氣體。其中SO2會干擾后續(xù)實驗現(xiàn)象，可將氣體通過NaOH溶液除去。
（6）溫度要迅速升高并穩(wěn)定在170℃
乙醇和濃硫酸混合物在170℃的溫度下主要生成乙烯和水，而在140℃時乙醇將以另一種方式脫水，即分子間脫水，生成乙醚。
醇
②
①
⑤
③
④
Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
Ｈ
反應 斷鍵位置
分子間脫水
與HX反應
②④
②
①③
①②
與金屬反應
消去反應
催化氧化
①
1.等物質的量的乙醇、乙二醇、丙三醇中分別加入足量的金屬鈉產(chǎn)生等體積的氫氣（相同條件），則產(chǎn)生氫氣的體積之比是 （ ）A．2∶3∶6 B．6∶3∶2 C．3∶2∶1 D．1∶2∶3
課堂檢測
D
2 、二甘醇可用作溶劑、紡織助劑等，一旦進入人體會導致急性腎衰竭，危及生命。二甘醇的結構簡式是HO—CH2CH2—O—CH2CH2—OH。下列有關二甘醇的敘述正確的是 ( )
A．不能發(fā)生消去反應 B．能發(fā)生取代反應
C．能溶于水，不溶于乙醇 D. 不能氧化為醛
B
3．某有機物的結構簡式為：
則此有機物可發(fā)生的反應類型有：
①取代 ②加成 ③消去 ④酯化 ⑤水解 ⑥氧化 ⑦加聚 ⑧中和 ( )
A．①②④⑤⑥⑦⑧ B．②③④⑤⑥⑧
C．②③④⑤⑥⑦⑧ D．①②③④⑤⑥⑦⑧
課堂檢測
D
課堂檢測
寫出下列醇發(fā)生消去反應的化學反應方程式
① CH3CH2CH2OH
④ (CH3)3COH
② CH3CHCH2CH3
OH
③ CH2OH
CH2OH
（1）選擇包含官能團的最長碳鏈作為主鏈
（2）從靠近官能團的一端開始編號
CH3—CH—CH2—OH
CH3
CH2—OH
CH2—OH
CH2—OH
CH—OH
CH2—OH
CH3 CH CH
HO CH CH3
CH3
CH3
3，4－二甲基－2－戊醇
1，2，3－丙三醇
2-甲基-1-丙醇
1,2-乙二醇
醇的命名
2CH3CH2CH2OH＋O2
Cu
△
(CH3)3COH
Cu
△
＋O2
【例】寫出下列有機物催化氧化的反應方程式：
Cu
△
2CH3CHCH3＋O2
OH
Cu
△
＋O2
CH2OH
CH2OH
不可被氧化
2CH3CH2CHO＋2H2O
2CH3—C—CH3＋2H2O
O
＋2H2O
CHO
CHO
生活中的醇
聚會時酒必不可少
但不是所有人酒量都好
在日常生活中，我們看到有些人喝酒后，會產(chǎn)生臉部變紅、嘔吐、昏迷等醉酒癥狀；有些人喝了一定量的酒，卻并不會出現(xiàn)上述癥狀。這是什么原因造成的呢

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