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第1章
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法
第2節(jié)有機(jī)化合物的研究方法
（第1課時）
有機(jī)物的分離提純
01
02
03
其他常見分離方法（擴(kuò)展）
習(xí)題專題練習(xí)
1.通過對蒸餾、萃取、重結(jié)品實(shí)驗(yàn)原理和基本操作的學(xué)習(xí)，認(rèn)識科學(xué)探究過程的步驟，學(xué)會設(shè)計(jì)科學(xué)探究方案,培養(yǎng)嚴(yán)謹(jǐn)?shù)目茖W(xué)態(tài)度和科學(xué)的思維方式
2.結(jié)合常見有機(jī)化合物分離、提純方法的學(xué)習(xí)，能根據(jù)有機(jī)化合物性質(zhì)的差異選擇有機(jī)化合物分離、提純的正確方法。
屠呦呦女士：
藥學(xué)家
共和國勛章獲得者
中國首位諾貝爾醫(yī)學(xué)獎獲得者
有同學(xué)知道這個有機(jī)物是什么嗎？
青蒿素！
你知道是是誰發(fā)現(xiàn)并提取出來的嗎？
那你知道屠呦呦是怎么提取出來的嗎？
青蒿素的提取
青蒿素
《肘后備急方》：“青蒿一握，以水二升漬，絞取汁，盡服之”
屠呦呦團(tuán)隊(duì)先后經(jīng)歷了用水、乙醇、乙醚提取青蒿素的過程，最終用乙醚在低溫下成功提取了青蒿素，治療瘧疾，挽救了無數(shù)人的生命。
2015年，我國科學(xué)家屠呦呦因?yàn)榍噍锼氐南嚓P(guān)研究，獲得了我國首個諾貝爾獎生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎。
1.尋找青蒿
2.乙醚提取
3.分離、提純
時空穿梭，你現(xiàn)在就是一名科學(xué)家你該如何提取青蒿素呢？
接下來步入課堂，跟隨科學(xué)的腳步進(jìn)行有機(jī)化學(xué)的提純與分離！
有機(jī)物的分離提純
知識講解
粗產(chǎn)品
分離提純
定性分析
蒸餾
定量分析
重結(jié)晶
確定元素種類
紅外光譜
質(zhì)譜
核磁共振
1. 研究有機(jī)化合物的基本步驟：
分液
萃取
知識講解
分離提純
分液
蒸餾
重結(jié)晶
2. 提純有機(jī)物的方法：
萃取
知識講解
（1）蒸餾
1. 適用范圍：提純互溶且 不同的液態(tài)有機(jī)物。
2. 適用條件：
有機(jī)物與雜質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大，一般差 以上。
實(shí)驗(yàn)裝置
玻璃裝置：
牛角管、接收器（錐形瓶）、溫度計(jì)、冷凝管、蒸餾燒瓶、酒精燈
沸點(diǎn)
30℃
知識講解
（1）蒸餾
均勻受熱
防止暴沸
液體體積不少于1/3，不多于2/3
水銀球位于支管口，測量氣態(tài)有機(jī)物溫度
冷凝水下進(jìn)上出
防止液體濺出
知識講解
（1）蒸餾
吸水劑
（生石灰）
工業(yè)乙醇
無水乙醇99.5%以上
蒸餾
蒸餾
工業(yè)乙醇95.6%
提問1：乙醇中混有水通過直接蒸餾的方式能否進(jìn)行分離？
已知通過蒸餾提純乙醇得到最大濃度為95.6%，此時再直接蒸餾無法分離。即濃度為95.5%的乙醇會和水形成共沸物，乙醇和水一起在78.1℃時變?yōu)檎羝舫觯玫降倪€是95.6%的乙醇。
補(bǔ)充知識：共沸是指兩組分或多組分的液體混合物以特定比例組成時，在恒定壓力下沸騰，其蒸氣組成比例與溶液相同的現(xiàn)象。這實(shí)際是表明，此時沸騰產(chǎn)生的蒸氣與液體本身有著完全相同的組成。
知識講解
（1）蒸餾
提問2：若想得到無水乙醇，應(yīng)使用什么方法呢？
向乙醇中加入生石灰，再進(jìn)行蒸餾。
1. 加熱蒸餾法: 將乙醇溶液與醇類干燥劑(如氫氧化鈉、氯化鈣等)混合，然后加熱蒸餾，將其中的水分蒸發(fā)掉，得到無水乙醇。
2. 分子篩法: 將乙醇溶液與分子篩(如三維交聯(lián)型硅膠分子篩)接觸，分子篩能吸附溶液中的水分，從而使乙醇脫水。隨后通過脫附或再生處理，得到無水乙醇。
3. 混合溶劑法: 將乙醇溶液與其他易揮發(fā)的有機(jī)物(如正丁醇、丁醚等)混合，之后加熱蒸餾，將乙醇與有機(jī)物混合物中的水分蒸發(fā)掉，得到無水乙醇。
其他分離方法（僅作擴(kuò)展）：
知識講解
（1）蒸餾
直形冷凝管
由內(nèi)外組合的直玻璃管構(gòu)成，多用于蒸餾蒸汽溫度小于140攝氏度的操作，不用于回流。在其外管的上下兩側(cè)分別有連接管接頭，用作出水口和進(jìn)水口。
球形冷凝管
內(nèi)管為若干個玻璃球連接起來，用于有機(jī)制備的回流，適用于各種沸點(diǎn)的液體。
蛇形冷凝管
用于有機(jī)制備的回流，適用于沸點(diǎn)較低的液體。
課堂練習(xí)
1．在蒸餾實(shí)驗(yàn)中，下列敘述不正確的是( )
A．在蒸餾燒瓶中放入幾粒碎瓷片，防止液體暴沸
B．將溫度計(jì)水銀球放在蒸餾燒瓶支管口附近
C．冷水從冷凝管下口入，上口出
D．蒸餾燒瓶不用墊石棉網(wǎng)，可直接加熱
答案：D
知識講解
（2）分液
1. 分液
（1）適用范圍：分離兩種 的液體的操作方法。
（2）實(shí)驗(yàn)裝置：分液使用的儀器是 ，另外還需要燒杯與鐵架臺進(jìn)行輔助。
互不相容
分液漏斗
注意事項(xiàng)：
①分液漏斗使用前要 ；
②分液時，先把下層液體從 放出，再把上層液體從 倒出。
檢漏
下口
上口
知識講解
（2）分液
分液漏斗
燒杯
常見有機(jī)物的密度特點(diǎn)
①CCl4、含溴的液態(tài)有機(jī)物、硝基苯密度一般大于水，在水的下層；
②液態(tài)的烴和酯的密度一般小于水，在水的上層。
知識講解
（3）萃取
液-液萃取是利用溶質(zhì)在兩種互不相容的溶劑里溶解能力的不同，用一種溶劑（萃取劑）將其從原溶劑中提取出來的方法。
萃取劑的要求
①萃取劑與原溶劑 ；
②溶質(zhì)在萃取劑中的溶解度 在原溶劑中的溶解度；
③萃取劑與原溶液中的成分不反應(yīng)。
常用萃取劑： 等。
不互溶
遠(yuǎn)大于
乙醚 、 乙酸乙酯 、 二氯甲烷
知識講解
（3）萃取
如：從溴水中提取單質(zhì)溴，需要先用CCl4萃取溴水中的溴，然后分液。
向100ml溴的飽和溶液中加入5ml 的CCl4 ，充分混合后靜置，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為
液體分層，下層橙紅色，上層趨于無色。
知識講解
（3）萃取
加水驗(yàn)漏
裝液＋萃取劑
振蕩，放氣
靜置分層
分液
上層液體：
從分液漏斗
上口倒出
將分液漏斗上口
玻璃塞打開
知識講解
（4）重結(jié)晶
（1） 實(shí)驗(yàn)原理：是利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的 不同而將雜質(zhì)除去的方法。
(2) 溶劑的選擇
①選用合適的溶劑，使得雜質(zhì)在所選溶劑中溶解度 ，易于除去；
②被提純的有機(jī)化合物在所選溶劑中的溶解度受溫度的影響 較大 ，能夠進(jìn)行 。
(3)溶劑要求： 。
溶解度
很大或很小
冷卻結(jié)晶
固態(tài)有機(jī)混合物
知識講解
（4）重結(jié)晶
①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，易于除去。
②被提純的有機(jī)物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大，能夠冷卻結(jié)晶。
雜質(zhì)在熱過濾時被濾去
雜質(zhì)留在母液中，不析出
知識講解
實(shí)例展示——重結(jié)晶法提純苯甲酸
【問題】某粗苯甲酸樣品中含有少量氯化鈉和泥沙，提純苯甲酸需要經(jīng)過哪些步驟？
【資料卡片】
1、純凈的苯甲酸為無色結(jié)晶，其結(jié)構(gòu)可表示為 ,
2、熔點(diǎn)122℃，沸點(diǎn)249℃。
3、苯甲酸微溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑。苯甲酸在水中的溶解度如下：
溫度/℃ 25 50 75
溶解度/g 0.34 0.85 2.2
知識講解
加熱溶解
趁熱過濾
冷卻結(jié)晶
邊加熱邊攪拌,
至固體溶解
一貼，二低，三靠；
避免燙傷
(緩慢冷卻結(jié)晶,晶形好)
過濾、洗滌晶體
白色片狀晶體
知識講解
【問題討論】
①重結(jié)晶法提純苯甲酸的原理是什么？有哪些主要操作步驟？
提示　苯甲酸在不同溫度的蒸餾水中溶解度不同。加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶、過濾洗滌、干燥稱量。
②溶解粗苯甲酸時加熱的作用是什么？趁熱過濾的目的是什么？
提示　加熱是為了增大苯甲酸的溶解度，使苯甲酸充分溶解。趁熱過濾是為了防止苯甲酸提前結(jié)晶析出。
③實(shí)驗(yàn)操作中多次用到了玻璃棒，分別起到了哪些作用？
提示　攪拌和引流。
知識講解
④如何檢驗(yàn)提純后的苯甲酸中氯化鈉已被除凈？
提示　用適量蒸餾水洗滌過濾器中的苯甲酸晶體，取少量第n次洗滌后的液體，滴加幾滴硝酸銀溶液，觀察是否有沉淀產(chǎn)生。若無沉淀產(chǎn)生，則氯化鈉被除凈。
課堂練習(xí)
1、乙酰苯胺是一種具有解熱鎮(zhèn)痛作用的白色晶體，20 ℃時在乙醇中的溶解度為36.9 g，在水中的溶解度如下表：
某種乙酰苯胺樣品中混入了少量氯化鈉雜質(zhì)，下列提純乙酰苯胺的方法正確的（ ）A、用水溶解后分液 B、用乙醇溶解后過濾
C、用水作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶 D、用乙醇作溶劑進(jìn)行重結(jié)晶
C
溫度/℃ 25 50 80 100
溶解度/g 0.56 0.84 3.5 5.5
其他常見分離方法（擴(kuò)展）
知識講解
色譜法
又稱層析法或色層法，是一種利用物質(zhì)的溶解性、吸附性等特性的物理化學(xué)分離方法。其分離原理是根據(jù)混合物的各組分在互不相溶的兩相（稱為固定相和流動相）作用的流速差異作為分離依據(jù)的。
科學(xué)閱讀：1906年Tswett 研究植物色素分離時提出色譜法概念；他在研究植物葉的色素成分時，將植物葉子的萃取物倒入填有碳酸鈣的直立玻璃管內(nèi)，然后加入石油醚使其自由流下，結(jié)果色素中各組分互相分離形成各種不同顏色的譜帶。溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。
按光譜的命名方式，這種方法因此得名為色譜法。以后此法逐漸應(yīng)用于無色物質(zhì)的分離，“色譜”二字雖已失去原來的含義，但仍被人們沿用至今。
知識講解
色譜法
1.色譜法原理：利用吸附劑對不同有機(jī)物吸附作用的不同，分離、提純有機(jī)物的方法叫色譜法。
色譜法是化學(xué)家分離、提純有機(jī)物不可缺少的方法。
2.常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。
3.分類：根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。
知識講解
1.分離原則：把混合物中的各種物質(zhì)逐一分離，得到各純凈物。分離過程中要盡量減少各物質(zhì)的損失，各組分要盡量純凈。
分離、提純
2.分離方法
①物理方法：過濾、重結(jié)晶、升華、蒸發(fā)、蒸餾、分餾、萃取、滲析、鹽析等
②化學(xué)方法：加熱分解、氧化還原轉(zhuǎn)化、生成沉淀等
3.概念：提純是采用物理或化學(xué)方法將混合物中的雜質(zhì)除去的過程。分離和提純的主要區(qū)別為提純過程中出去的雜質(zhì)不需要恢復(fù)。
知識講解
4.物質(zhì)提純的原則
①不增：在提純過程中不增加新雜質(zhì)
②不減：在提純過程中盡量不減少被提純的物質(zhì)
③易分離：被提純物質(zhì)與雜質(zhì)易分離
④易復(fù)原：被提純物質(zhì)易復(fù)原
對應(yīng)訓(xùn)練
1．“TLC薄層層析技術(shù)”是有機(jī)合成中最直接的監(jiān)測反應(yīng)的手段，是薄層色譜法的應(yīng)用，薄層色譜屬于色譜法(還有柱狀色譜、氣相色譜等)的一種。其原理為：以涂布于支持板上的支持物作為固定相，以合適的溶劑為流動相，當(dāng)樣品隨著流動相經(jīng)過固定相時，因樣品中不同組分在兩相間分配不同而實(shí)現(xiàn)分離。下列圖片中所涉及的原理與薄層色譜原理相同的是




A
C
B
D
對應(yīng)訓(xùn)練
【答案】D
【詳解】A．石油的常壓蒸餾利用的是蒸餾的原理，不涉及薄層色譜原理，故A不選；
B．豆腐制作過程中涉及都過濾的操作，不涉及薄層色譜原理，故B不選；
C．凈水過程中利用各種滲透膜可以除去水中的雜質(zhì)，不涉及薄層色譜原理，故C不選；
D．該裝置存在吸附劑，可以利用樣品中不同組分在吸附劑中分配不同而實(shí)現(xiàn)分離，與薄層色譜原理相同，故D選；
正確答案是D。
習(xí)題專題練習(xí)
1．現(xiàn)有三組混合液：(1)乙酸乙酯和乙酸鈉；(2)提純苯甲酸；(3)溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液，分離以上各混合液的正確方法依次是
A．分液、重結(jié)晶、蒸餾 B．萃取、重結(jié)晶、蒸餾
C．萃取、蒸餾、分液 D．分液、重結(jié)晶、萃取
【答案】D
【詳解】(1)乙酸乙酯不溶于水，乙酸鈉溶于水，可用分液的方法分離；
(2)提純粗苯甲酸用重結(jié)晶法，主要步驟為：加熱溶解，趁熱過濾，冷卻結(jié)晶，過濾，洗滌；
(3)向溴化鈉和單質(zhì)溴的水溶液中加入萃取劑四氯化碳后，溴單質(zhì)會溶解在四氯化碳中，四氯化碳和水互不相溶而分層，然后分液即可實(shí)現(xiàn)二者的分離；
故選D。
2．下列玻璃儀器在相應(yīng)實(shí)驗(yàn)中選用合理的是
A．重結(jié)晶法提純苯甲酸：①⑥⑦
B．蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4：②⑤⑥
C．分離苯和四氯化碳：③⑦
D．用鹽酸滴定NaOH溶液：④⑥
【答案】D
【詳解】
A．利用重結(jié)晶來提純苯甲酸，具體操作為加熱溶解、趁熱過濾和冷卻結(jié)晶，用到的玻璃儀器有漏斗、燒杯、玻璃棒、酒精燈，用不到錐形瓶，故A錯誤；
B．蒸餾法分離CH2Cl2和CCl4需要用到酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、錐形瓶、直形冷凝管等，圖示中的②為球形冷凝管，故B錯誤；
C．苯和四氯化碳是互溶的，不能用分液法分離，故C錯誤；
D．酸堿滴定法測定NaOH溶液濃度，需要用到酸式滴定管和錐形瓶，用到圖示中的④⑥，故D正確；
答案選D。
3．現(xiàn)有一瓶A和B的混合液，已知A和B的某些性質(zhì)如下：
由此推知分離A和B的最佳方法是
A．萃取 B．結(jié)晶 C．蒸餾 D．分液
物質(zhì) 分子式 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度/(g·cm-3) 水溶性
A C3H6O2 -24 141 0.99 可溶
B C4H8O2 -84 77 0.90 可溶
【答案】C
【詳解】A．觀察表中數(shù)據(jù)，得知A、B兩種物質(zhì)都是有機(jī)物，都溶于水，不能用萃取方法進(jìn)行分離，故A不選；
B．觀察表中數(shù)據(jù)，得知A、B兩種物質(zhì)的熔點(diǎn)都比較低，常溫下為液體，不能結(jié)晶方法析出，故B不選；
C．觀察表中數(shù)據(jù)，得知A、B兩種物質(zhì)的沸點(diǎn)相差較大，故可以用蒸餾的方法將A、B分離，故C選；
D．觀察表中數(shù)據(jù)，得知A、B兩種物質(zhì)都是有機(jī)物，都溶于水，不能用分液方法進(jìn)行分離，故D不選；
故選：C。
4．用分液漏斗可以分離的一組液體混合物是（ ）
A．溴和CCl4 B．溴苯和水 C．苯和硝基苯 D．汽油和苯
【分析】能用分液漏斗分離的物質(zhì)必須是兩種相互不溶的液體，一般來說：有機(jī)溶質(zhì)易溶于有機(jī)溶劑，無機(jī)溶質(zhì)易溶于無機(jī)溶劑；
【詳解】A．溴易溶于有機(jī)物CCl4，所以不能用分液漏斗分離，A錯誤；
B．溴苯是有機(jī)物，水是無機(jī)物，溴苯和水不互溶，所以能用分液漏斗分離，B正確；
C．苯和硝基苯都是有機(jī)物，所以苯和硝基苯能相互溶解，不能用分液漏斗分離，C錯誤；
D．汽油和苯都是有機(jī)物能互溶，不能用分液漏斗分離，D錯誤；
故選B。
B
5．下列關(guān)于物質(zhì)的分離、提純實(shí)驗(yàn)中的一些操作或做法，正確的是

A．在苯甲酸重結(jié)晶實(shí)驗(yàn)中，待粗苯甲酸完全溶解后要冷卻到常溫再過濾
B．用95.6%的工業(yè)酒精制取無水乙醇、可采用的方法是加生石灰，再蒸餾
C．用圖1所示裝置可以分離二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳的混合物
D．用圖2所示裝置可以用乙醇提取溴水中的溴
【答案】B
【詳解】A．苯甲酸的溶解度隨溫度降低而減小，冷卻后若降到常溫會有苯甲酸析出損失，應(yīng)趁熱過濾，A錯誤；
B．水和乙醇會形成共沸物，直接蒸餾得不到無水乙醇，生石灰和水反應(yīng)生成高沸點(diǎn)的氫氧化鈣，用95.6%的工業(yè)酒精制取無水乙醇、可采用的方法是加生石灰，再蒸餾，B正確；
C．二氯甲烷、三氯甲烷和四氯化碳互溶，用蒸餾的方法分離，但是圖1圓底燒瓶應(yīng)改為蒸餾燒瓶，再加個溫度計(jì)，C錯誤；
D．乙醇與水互溶，不能用乙醇提取溴水中的溴，D錯誤；
答案選B。

6．已知和的一些物理性質(zhì)如下表所示：

(1)分離這兩種物質(zhì)的混合物可采用的方法是 (填字母)。
a、過濾 b、分液 c、蒸發(fā) d、蒸鎦
(2)該分離方法需要用到的主要玻璃儀器是 、 、 、 、 、牛角管。
物質(zhì) 熔點(diǎn)/℃ 沸點(diǎn)/℃ 密度 水溶性
54 238 1.1581 難溶
-10 212 1.1622 難溶
d

酒精燈 蒸餾燒瓶 溫度計(jì) 冷凝管 錐形瓶
【答案】(1)d
(2)酒精燈 蒸餾燒瓶 溫度計(jì) 冷凝管 錐形瓶
【分析】由表格信息可知，分離這兩種物質(zhì)混合物的方法為蒸餾。
（1）由于這兩種有機(jī)物均難溶于水，有機(jī)物間易互溶，而二者沸點(diǎn)相差較大，故采用蒸餾的方法分離。
（2）蒸餾時需要用到的主要玻璃儀器是酒精燈、蒸餾燒瓶、溫度計(jì)、冷凝管和錐形瓶等。

分離提純方法 適用對象 性質(zhì) 實(shí)例
萃取
分液
蒸餾
重結(jié)晶
互溶的液態(tài)混合物
互不相溶的液態(tài)混合物
固態(tài)混合物
\
沸點(diǎn)差異大
不同溶劑中溶解度不同
不互溶
溫度對溶解度影響不同
分離乙酸和乙醇
CCl4提取碘水中的碘
分離汽油和水
提純苯甲酸
第1章
有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)與研究方法

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