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第三章 烴的衍生物
第一節 鹵代烴
學習目標
01.從鹵代烴的官能團及其轉化角度，認識鹵代烴取代反應、消去反應的特點和規律，了解有機反應類型與有機化合物分子結構特點之間的關系。
02.了解某些鹵代烴對環境和人體健康的影響。
1.烴的衍生物
(1)概念：烴分子中的氫原子被不同官能團所取代后，就能生成一系列新的不同類別的有機化合物。
(2)分類：依據官能團可分為鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸和酯等。
(3)烴的衍生物的性質主要由官能團決定。
CH3CH2Br
CH3CH2OH
復習回顧
鹵代烴
運動場上的“化學大夫”
——復方氯乙烷噴霧劑
氯乙烷：CH3CH2Cl(沸點12.27)
液態氯乙烷汽化時大量吸熱
聚氯乙烯
聚四氟乙烯
單體為CH2=CHCl
單體為CF2=CF2
具有冷凍麻醉作用，快速鎮痛的效果
【化學與生活】
一.鹵代烴的概念和分類
(1)概念
烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。
官能團：碳鹵鍵，可表示為R—X(X＝F、Cl、Br、I)。
(2)分類
單鹵代烴
多鹵代烴
鹵代烴
按鹵素種類
按鹵素原子多少
氟代烴、氯代烴、溴代烴、碘代烴、
(R—F) (R—Cl) (R—Br) (R—I)
CH2=CHCl
CF2=CF2
選主鏈
定編號
寫名稱
選擇含官能團的最長碳鏈
1.將鹵素原子看做取代基，編號時從距簡單取代基近的一端編號，
有碳碳雙鍵時從距離碳碳雙鍵近的一端開始編號
從簡入繁
從簡入繁
CH2—C—C≡CH
Cl
CH3
Cl
3-甲基- 3,4-二氯-1-丁炔
1
2
3
4
CH3—C—CH2—CH—CH3
Cl
CH2F
Cl
2-甲基- 1-氟-2,4-二氯戊烷
1
2
3
4
5
二、鹵代烴的命名
1,2-二溴乙烷
3-甲基-3-溴-1-丁烯
練一下
閱讀54頁教材，并結合烷烴的物理性質，分析表3-1，總結鹵代烴的物理性質及其遞變規律。
名稱 結構簡式 液態時密度/(g·cm－3) 沸點/℃
一氯甲烷 CH3Cl 0.916 －24
一氯乙烷 CH3CH2Cl 0.898 12
1-氯丙烷 CH3CH2CH2Cl 0.890 46
1-氯丁烷 CH3CH2CH2CH2Cl 0.886 78
1-氯戊烷 CH3CH2CH2CH2CH2Cl 0.882 108
三.鹵代烴的物理性質
減小
增大
狀態：常溫下鹵代烴除一氯甲烷、氯乙烯、氯乙烷是氣體外，其余均為液體
或固體。
密度：除脂肪烴的一氟代物和一氯代物外，其余鹵代烴密度都比水大。
鹵代烴的密度隨碳原子數目的增加而減小。
溶解性：鹵代烴都不溶于水，可溶于有機溶劑。
沸點: 熔沸點大于同碳個數的烴，隨碳原子數增多，沸點依次升高（碳原子
數相同時，支鏈越多沸點越低）。
閱讀54頁教材，并結合烷烴的物理性質，分析表3-1，總結鹵代烴的物理性質及其遞變規律。
三.鹵代烴的物理性質
溴乙烷
一、溴乙烷的物理性質
顏 色：
狀 態：
密 度：
溶解性：
沸 點：
無色透明
油狀液體
比水大
不溶于水,
易溶于有機溶劑
沸點38.4℃
易揮發
對 比
無色
氣體
-88.6 ℃
不溶于水
CH3CH3
比水小
>
鹵代烴的熔沸點大于同C原子數的烴！
CH3CH2Br
二、溴乙烷的組成和結構
C2H5Br
CH3CH2Br 或 C2H5Br
分子式:
結構式:
結構簡式:
官能團:
C—Br
核磁共振氫譜圖
(碳溴鍵)
球棍模型
空間填充模型
電子式:
有2種化學環境的H原子，則核磁共振有2組峰，強度比為3:2
分析鹵代烴的結構特點，推測鹵代烴具有
怎樣的化學性質？
鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強，共用電子對偏向鹵素原子，使C—X鍵具有較強的極性，所以鹵代烴具有較強的反應活性，易發生取代反應和消去反應。
碳鹵鍵
官能團：
X
C
δ—
δ+
【思考與討論】
例：溴乙烷和乙烷的結構相似，區別在于C-H鍵與C-Br鍵的不同。C-Br鍵為極性鍵，由于溴原子吸引電子能力強，C-Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代。
元素 H C Br
電負性 2.1 2.5 2.8
三、化學性質
提出問題1：
溴乙烷CH3CH2Br 在水中能否電離出Br-？
它是否為電解質？請設計實驗證明。
實驗：
溴乙烷
HNO3酸化后的AgNO3溶液
無明顯變化
溴乙烷不是電解質，不能電離出Br－。
提出問題2：CH3CH3+水→不反應, CH3CH2Br+H2O →
科學猜測：若反應,可能有 產生。
怎樣證明有Br-產生？
資料卡片:
C2H5Br與水的反應要在堿性環境下才容易進行
Br-

2.溴乙烷的化學性質
(1)取代反應——又稱水解反應
視頻
有淺黃色沉淀生成
從平衡移動的角度看，NaOH不斷中和氫溴酸，促進溴乙烷的水解；加熱的目的是提高反應速率，且水解是吸熱反應，升高溫度也有利于平衡右移。水相當于是催化劑
1) 取代反應（水解反應）
反應條件：
NaOH水溶液、加熱
反應原理：
羥基取代溴原子
C2H5—Br + H--OH C2H5—OH + HBr
△
NaOH + HBr == NaBr + H2O
總反應：
推廣：所有鹵代烴在堿性水溶液中都會發生水解反應
CH3CH2—Br + Na—OH CH3CH2—OH + NaBr
H2O
△
（1）在實驗中加入過量稀硝酸的目的是什么？
①中和過量的NaOH溶液 ②檢驗生成的沉淀是否溶于稀HNO3
（3）檢驗鹵代烴中的鹵原子一般流程：
AgNO3溶液
NaOH溶液
水解
HNO3溶液
酸化
R-X
AgCl 白色沉淀
AgBr 淺黃色沉淀
AgI 黃色沉淀
該步驟必不可少
思考：
(2)若不加稀硝酸，直接滴加AgNO3(aq)，將會看到什么現象？
過量的NaOH與AgNO3反應，產生黑褐色的Ag2O↓
NaOH+AgNO3 = AgOH↓+NaNO3
2AgOH = Ag2O↓ +H2O
剛才我們講到對溴乙烷的水溶液加熱可以發生水解反應，如果將溴乙烷的乙醇溶液加熱又可以得到什么呢？
觀察將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱的實驗視頻，根據實驗現象，猜測溴乙烷在此反應中都生成了什么物質
溴乙烷與NaOH的乙醇混合液
現象:
高錳酸鉀酸性溶液褪色
實驗：
結論：
生成的氣體分子中含有不飽和碳碳鍵
溴乙烷與NaOH的乙醇混合液
反應原理：
CH2—CH2 +NaOH CH2=CH2↑ +NaBr +H2O
Br
H
乙醇
△
有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而形成不飽和鍵（雙鍵或三鍵）的化合物的反應。。
消去反應：
如果將溴乙烷與強堿(如NaOH或KOH)的乙醇溶液共熱，溴乙烷可以從分子中脫去HBr，生成乙烯。
2）消去反應（消除反應）
①實驗中盛有水的試管的作用是 ， 原因是 。
②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用 來檢驗丁烯，此時氣體還用先通入水中嗎？ ，理由是 。
除去揮發出來的乙醇
乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，干擾丁烯的檢驗
溴的四氯化碳溶液
不用
乙醇與溴不反應，不會干擾丁烯的檢驗
【討論】
[思考]下列鹵代烴能否發生消去反應？由此你能得出什么結論？
①CH3I
—CH2Br
③
Br
Br
CH3CH CHCH3
⑤
—Br
⑥
CH3
CH3
CH3 C CH2Br
②
CH3CHBr2
④
a 必須有相鄰的碳，否則不能發生消去反應，如①CH3I。
b 鄰位碳原子上必須有氫原子,否則不能發生消去反應，如②③
c 直接連接在苯環上的鹵原子不能消去，如⑥
發生消去反應的規律：
波譜方法——紅外光譜，核磁共振氫譜
【實驗探究P54】
生成醇
生成烯烴
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CH2CH2OH、NaBr
CH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O
+ 水
NaOH水溶液,加熱
NaOH醇溶液,加熱
1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發生不同類型的反應
CH3CH2CH2CH2Br
乙醇
△
+NaOH
CH3CH2CH=CH2 ↑+ NaBr + H2O
CH3CH2CH2CH2Br
水
△
+NaOH
CH3CH2CH2CH2OH + NaBr
還可以利用溴水、溴的CCl4溶液檢驗丁烯。
此時不需要先通入水中。
因受熱而揮發的乙醇也能使高錳酸鉀褪色，所以要先通過水除去乙醇，防止干擾實驗。
乙醇與溴不反應，不會干擾乙烯的檢驗。
2-丁烯
CH3－CH－CH2－CH3
Br
CH3－CH=CH－CH3
CH3－CH2－CH=CH2
(主產物)
1-丁烯
消去反應規則：當有多個產物時，以消H少的C原子上的H為主
“雪上加霜”
“少的更少”
扎依采夫規則
反應類型 消去反應 水解(取代)反應
反應條件
鹵代烴的 斷鍵規律
結構特點
產物特征
歸納總結
鹵代烴的消去反應與取代（水解）反應的比較
NaOH醇溶液、加熱
NaOH水溶液、加熱
與X相連的C的鄰位C上有H原子
含C—X鍵即可
消去HX，引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵
在碳上引入—OH，生成含—OH的有機物(醇)
無醇則有醇
有醇則無醇
3）加成反應和加聚反應
鹵代烯烴的某些化學性質與烯烴的相似，能發生加成反應和加聚反應。
聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。
氯乙烯
聚氯乙烯
四氟乙烯
聚四氟乙烯
特富龍(Teflon)是美國杜邦公司對其研發的所有碳氫樹脂的總稱，包括聚四氟乙烯、聚全氟乙丙烯及各種共聚物。由于其獨特優異的耐熱(180℃-260℃)、耐低溫(-200℃)、自潤滑性及化學穩定性能等，而被稱為“拒腐蝕、永不粘的特富龍”。
聚四氟乙烯不粘鍋
聚四氟乙烯，俗稱塑料王，具有最佳的耐熱性和耐化學性，顯示了獨特的不粘性和潤滑性。
乙烯-四氟乙烯共聚物（ETFE）
科學·技術·社會
臭氧層的保護
氟氯代烷(氟利昂)曾廣泛用作制冷劑和溶劑，然而研究表明。氟利昂可在強烈的紫外線作用下分解，產生的氯原子自由基會對臭氧層產生長久的破壞作用。以CCl3F為例，它破壞臭氧層的反應過程可表示為：
CCl3F CCl2F· +Cl·
Cl·+O3 O2+ClO·
ClO· +O· Cl· +O2
O3+O· 2O2
Cl·
紫外線
總反應
有機合成
CH2=CH2
CH3CH2Br
C2H5OH
CH2BrCH2Br
CH≡CH
CH2OHCH2OH
HBr（加成）
NaOH醇，△（消去）
烯烴/炔烴，鹵代烴，醇之間的轉化：
NaOH水，△（水解）
NaOH水，△（水解）
Br2（加成）
NaOH醇，△（消去）
1、下列鹵代烴中，不能發生消去反應的是（ ）
CH3CCH2Br
|
|
CH3
CH3
CH3CH2CHCH3
|
I
|
|
CH3
Br
CH3—C—CH3
CH3Cl
A.
B.
C.
D.
BC
鞏固練習
2.由乙烯為主要原料來制CH2OHCH2OH鞏固練習Br2CH2=CH2NaOH/水△CH2BrCH2BrCH2OHCH2OH
感謝觀看
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